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PRÁCTICAS DE LABORATORIO
SISTEMAS ORGÁNICOS 1

Docente: Martha Alix Novoa Galeano

PRÁCTICA 1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVOS

Clasificar compuestos orgánicos según su solubilidad en agua, éter etílico y soluciones de HCl, NaOH,
NaHCO3, H2SO4 y H3PO4.

MARCO TEÓRICO

Para la clasificación por solubilidad de sustancias orgánicas se conforman 9 clases y se emplean 7

solventes, de acuerdo con la función química que contengan. Para le realización de la prueba se
recomienda utilizar 0.1 g de sólido o 0.2 mL del líquido para 3 mL de solvente.

Los solventes empleados son: agua, éter, hidróxido de sodio al 5%, bicarbonato de sodio al 5%, ácido
clorhídrico al 5%, ácido sulfúrico concentrado y ácido fosfórico del 85%. El siguiente esquema representa
la clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.

Figura 1. Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad

Clase S1 (Compuestos solubles en agua y éter): Comprende compuestos de baja masa molar como
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, etc., e exceptúan los hidrocarburos y compuestos alifáticos
halogenados que se encuentran en la clase 1 y los compuestos de bajo peso molecular altamente polares,
ubicados en la clase S2.
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Clase S2 (Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter): Comprende sales solubles en agua,
compuestos polihidroxilados (etilenglicol), ácidos policarboxílicos, hidróxiacidos, polihidroxifenoles y
carbohidratos simples (azúcares).

Clase A1 (Compuesto insolubles en agua, pero solubles en NaOH y NaHCO 3): Comprende ácidos,
derivados de ácidos, fenoles ácidos (ácido pícrico), con sustituyentes electrofílicos tipo NO 2+.

Clase A2 (Compuestos insolubles en agua, solubles en NaOH e insolubles en NaHCO 3): Comprende
compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, compuestos enólicos, fenoles, sulfonamidas de aminas
primarias, imidas, oximas, derivados nitrados primarios y secundarios y algunos mercaptanos.

Clase B (Compuestos insolubles en agua y en NaOH, pero solubles en HCl): Comprende aminas y algunos
compuestos anfóteros.

Clase M (Compuestos neutros, insolubles en agua en NaOH y en HCl), contienen azufre y nitrógeno,
además de carbono, hidrógeno, oxígeno y halógeno. Comprende compuestos nitrados, amidas, nitrilos,
aminas con grupos negativos, tioésteres, sulfonas, azoderivados, hidrazoderivados, derivados sulfanilicos
de aminas secundarias y cáptanos.

Clase N1 (Compuestos neutros, insolubles en agua, NaOH, HCl, pero solubles H 2SO4 concentrado y
fosfórico). Comprende algunos alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas, ésteres con menos
de nueve átomos de carbono y quinonas.

Clase N2 (Compuestos neutros, insolubles en agua, NaOH, HCl, solubles H 2SO4, pero insolubles en H3PO4).
Comprende cetonas, ésteres, éteres e hidrocarburos insaturados.

Clase 1 (Compuestos inertes, insolubles en agua, NaOH, HCl y H2SO4). Generalmente son insolubles en los
siete solventes. Comprende hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos, derivados
halogenados alifáticos y aromáticos.

MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
- 8 tubos de ensayo en gradilla. - 25 mL de ácido Sulfúrico concentrado
- 2 pipetas graduadas de 1 y 5 mL con - 25 mL de agua destilada
jeringa - 25 mL de éter etílico
- 2 vasos de precipitado de 100 mL - 25 mL de ácido Clorhídrico al 5%
- 1 vaso de precipitado de 250mL - 25 mL de hidróxido de Sodio al 5%
- 1 microespátula metálica - 25 mL de bicarbonato de sodio al 5%
- 1 balanza analítica - 25 mL de ácido fosfórico del 85%
- Trozos de papel tornasol rojo y azul - Ácido benzoico sólido
- 2 goteros - Naftaleno
- 1 mortero con pistilo - Acetanilida
- 1 embudo de vidrio - 20mL Hexano
- 1 papel Filtro - 20mL Etanol
- 1 escobilla - 20mL de 2-propanol
- 1 vidrio de reloj
- 1 agitador de vidrio
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En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0.1 a 0.2g de sustancia sólida o 0.2 mL (5 gotas) de compuesto
líquido. Adicione 3mL de solvente en porciones, agitando después de cada adición. Los sólidos deben estar
finamente pulverizados para aumentar la velocidad de disolución. Determine la solubilidad y clasificar la
muestra en uno de los grupos mencionados en la figura 1. Identifique desprendimiento de gases, liberación
o absorción de calor, formación de precipitados, obtención de color o desaparición del mismo.

Deje en reposo unos minutos antes de definir solubilidad o insolubilidad. La muestra es insoluble si se
observan fases separadas, consistencia aceitosa o presencia del sólido. La muestra es soluble si se observa
una sola fase homogénea, sin presencia de sólido.

En las pruebas con las soluciones de HCl, NaOH y NaHCO3 se pueden formar sólidos que dificultan
determinar solubilidad, por lo que se debe realizar fuerte agitación, si los sólidos se mantienen, filtrar y
neutralizar el filtrado con ácido o base. Si la solución se enturbia o aparece algún precipitado la prueba de
solubilidad es positiva. En la prueba de solubilidad con H2SO4 concentrado, si el compuesto no se disuelve
inmediatamente, agitar por algún tiempo. Observar algún cambio de color o liberación de calor, si el
compuesto se solubiliza o reacciona se clasifica en el grupo N, si no hay solubilidad ni reacción, en el grupo
I.
Presentar el informe según las indicaciones del docente.

BIBLIOGRAFÍA.

SETHI, A. Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry. New Age International Publishers, New
Delhi, 2003.

SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. LIMUSA,
México, 2008.
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PRÁCTICA 2. DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS

OBJETIVO
Determinar en un compuesto orgánico las siguientes propiedades físicas: densidad, punto de fusión y
punto de ebullición.

Ensayar solubilidad y las propiedades físicas para determinar la identidad de una muestra problema.

MARCO TEÓRICO

Algunas propiedades físicas específicas como densidad, punto de fusión y punto de ebullición permiten la
identificación de una sustancia química. La densidad se define como la relación entre masa y volumen. El
punto de fusión es la temperatura a la cual coexisten en equilibrio un sólido y su respectivo líquido, a una
presión determinada. El punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es
igual a la presión atmosférica.

Para la medida del punto de fusión y del punto de ebullición se emplea un tubo Thiele. La densidad se
determina por medio de un picnómetro. Los valores obtenidos experimentalmente de las propiedades
físicas para una sustancia se comparan con los valores tabulados, lo que permite una identificación
preliminar del compuesto.

Los puntos de ebullición experimentales deben corregirse empleando la siguiente ecuación:

Tc = Te + C * (P0 – Pe)
Tc : temperatura corregida
Te : temperatura experimental
P0 : Presión estándar 1 atm = 760 mmHg
Pe : presión atmosférica del lugar en el que se hace la determinación
C: Constante de corrección del punto de ebullición.(ver la siguiente tabla)

Constantes C para corregir punto de ebullición

Intervalo de T de ebullición (°C) C

25 a 40 0.037
41 a 75 0.043
76 a 100 0.044
101 a 120 0.046
121 a 140 0.048
141 a 155 0.051
156 a 220 0,055
221 a 300 0.057

MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
- 5 capilares de vidrio - Ácido benzoico sólido
- 1 Tubo de Thiele con tapón bihorado - Naftaleno
- 1 Tubo Durham - Acetanilida
- 1 Nuez - 20mL Hexano
- 1 abrazadera (para tubo de Thiele) - 20mL Etanol
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MATERIALES REACTIVOS
- 1 Termómetro hasta 220 °C - 20mL de 2-propanol
- Alambre de cobre - Acetona
- 1 Micro espátula
- 1 mortero pequeño con pistilo
- 1 escobilla
- 1 vidrio de reloj
- 1 agitador de vidrio
- 1 mechero
- 1 vaso de precipitado de 100mL
- 2 vasos de precipitado de 250mL
- 1 pipeta Pasteur
- 1 aro con nuez
- 1 malla de asbesto
- 2 picnómetros de 10mL
- Balanza analítica

PROCEDIMIENTO

1. Punto de fusión. Realizar el procedimiento con ácido benzoico. Si es necesario cerrar el capilar por
uno de los extremos con la llama de un mechero. Triturar en un mortero la sustancia sólida. Introducir en
el capilar de vidrio con ligeros golpes sin dejar aire (4 a 5mm), según indicaciones del docente. El sólido
debe quedar compactado en la parte sellada del capilar. Sujetar el capilar con el extremo abierto hacia
arriba a un termómetro por medio de un alambre de cobre, de manera que coincida con el bulbo del
termómetro.

Llenar el tubo Thiele (debe estar seco) con aceite mineral hasta rebasar el codo superior del tubo. Pasar el
termómetro por el tapón del tubo Thiele y sujetar el montaje a un soporte universal como se observa en
la figura. El bulbo y la muestra deben quedar a la altura del brazo superior del tubo de Thiele sin tocar la
pared. Tener cuidado que el aceite mineral no ingrese al tubo capilar; es decir que el capilar debe quedar
por encima del aceite mineral. Calentar el conjunto lenta y uniformemente y de forma intermitente con el
mechero. Observar cuidadosamente la muestra al interior del capilar hasta la aparición de una burbuja
líquida y fusión completa de la sustancia, en ese momento leer la temperatura del termómetro y retirar el
calentamiento. Se recomienda que un observador esté atento a la escala del termómetro y el otro, a la
fusión de la sustancia.

Fuente: quimicaorgstv.weebly.com
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Compare los resultados obtenidos con dos grupos de la clase y promedie los resultados, los cuales deben
ser cercanos.

2. Punto de ebullición. Colocar la sustancia líquida en un tubo de ensayo pequeño (Durham) usando
una pipeta Pasteur, llenándolo por encima de la mitad de su volumen e introducir el capilar sellado en un
extremo de forma invertida en el tubo de ensayo, es decir que la parte abierta del tubo capilar quede hacia
abajo. Colocar el termómetro dentro del tubo de Durham. El aceite mineral se coloca en un vaso de
precipitado y se hace el montaje como se observa en la siguiente figura:

Fuente: Universidad Tecnológica de Pereira

Proceder a realizar un calentamiento lento. Observar cuando se produzca una cadena continua de
burbujas y retirar el calentamiento. Medir la temperatura en el momento en el que el líquido asciende por
el capilar. Los puntos de ebullición deben corregirse por efecto de la presión atmosférica para poder
comparar el valor experimental con el tabulado, como se explicó en el marco teórico de esta guía. Compare
los resultados obtenidos con dos grupos de la clase y promedie los resultados, los cuales deben ser
cercanos.

3. Densidad. Medir la masa del picnómetro limpio y seco (m0) , luego llenarlo con el líquido de interés
tomar la masa nuevamente (ml) . Determinar la densidad del líquido

𝑚𝑙 − 𝑚0
𝜌𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 =
𝑣𝑜𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜

Vaciar el líquido del picnómetro al recipiente respectivo, lavar el picnómetro. Realizar la determinación
con etanol y acetona. Compare los resultados obtenidos con dos grupos de la clase y promedie los
resultados, los cuales deben ser cercanos.

Por grupo serán entregadas 2 muestras problema a las cuales debe hacerles los ensayos de solubilidad,
determinación de propiedades físicas y realizar la respectiva identificación. Esto se hará en la sesión 3 de
laboratorio.

CUESTIONARIO

1. Explicar por qué la Temperatura de ebullición es la que corresponde al ascenso del líquido por el tubo
capilar
2. ¿Qué efecto tiene la presión atmosférica sobre el punto de ebullición?
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BIBLIOGRAFÍA

Monroy, Isaac y Blanco, H. Víctor. (2013). Laboratorio de química experimental. México: Instituto
Tecnológico de Estudios Superiores de Monterrey. Recuperado de
http://quimicaexperimental9.blogspot.com/2013/01/practica-4.html

Determinación de punto de fusión – método de Thiele. (2019). Quimicafacil.net. Disponible en:

https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/metodo-de-thiele/
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PRÁCTICA 3. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS INSATURADOS Y AROMÁTICOS

Como parte de preparación de la práctica, favor ver el siguiente video:

https://www.youtube.com/watch?v=E2Tqv1DnwHg&t=120s

OBJETIVOS

Reconocer compuestos insaturados mediante ensayo de Baeyer y prueba de Br2 en CCl4.

Realizar ensayos para compuestos aromáticos y comparar los resultados con las reacciones de los
compuestos Insaturados.

MARCO TEÓRICO

Compuestos insaturados

La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace Carbono-
Carbono. El etileno es el primer miembro de la serie de los alquenos, se obtiene industrialmente por
craqueo de las fracciones pesadas del petróleo, es una importante materia prima para la obtención del
polietileno, alcohol etílico y un gran número de otros compuestos importantes.

Los miembros de la serie de hidrocarburos acetilénicos o alquinos están todavía más insaturados que los
alquenos; su característica distintiva es un triple enlace Carbono-Carbono. El acetileno es el primer
término de la serie y con enorme diferencia el más importante.

A diferencia de los alcanos, los alquenos y los alquinos son muy reactivos a temperatura ambiente. El
punto reactivo es el doble y triple enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. Los
alquenos y alquinos adicionan una molécula de Hidrógeno en presencia de níquel o platino como
catalizador dando Alcanos.

El Bromo disuelto en Tetracloruro de Carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura

ambiente, formando derivados dibromados. La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye
la desaparición del color del Bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de
hidrógeno.

Otra prueba excelente para reconocer la instauración es el Ensayo de Baeyer con permanganato acuoso.
Los alquenos y los alquinos reaccionan con soluciones neutras de Permanganato para formar Glicoles. El
intenso color púrpura del Permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro
del dióxido de Manganeso que se ha formado.

Compuestos aromáticos

La sustancia más sencilla en la familia aromática es el Benceno, C 6H6; al estudiar las propiedades físicas y
químicas de esta sustancia se comprenderán mejor las propiedades de todos los compuestos aromáticos.
En la actualidad independientemente del aroma peculiar o la falta de ésta, a cualquier compuesto cuyas
moléculas tienen este sistema, se les llama compuestos aromáticos.
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MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
- Espátula - Solución de Ácido Maleico en agua
- Cápsula de porcelana relación 1:1 con gotero 20 mL
- Papel tornasol azul - Hexano
- Agitador de vidrio - Benceno
- 5 tubos de ensayo en Gradilla - Piridina
- Escobilla - Cloruro de Aluminio anhidro
- Pinzas para tubo de ensayo - Cloroformo
- 1 vaso de precipitado de 250mL - Solución de Permanganato de Potasio
al 2 %, con gotero.
- Solución de Bromo en Tetracloruro de
Carbono al 2.0 %

PROCEDIMIENTO

ALQUENOS

1. Ensayo de Baeyer
- Coloque 1.0 ml de solución de ácido maleico en un tubo de ensayo y adicione una gota de solución de
Permanganato de Potasio al 2%. Describa lo observado. Repita el procedimiento con hexano. La
prueba positiva se evidencia por la formación de un precipitado de MnO2.

2. Ensayo de agua de Bromo

- Coloque 1.0 ml de solución de ácido maleico en un tubo de ensayo y añada gota a gota una solución
de Bromo en Tetracloruro de Carbono al 2 %. Continúe la adición de Bromo agitando y observando el
color. Anote las observaciones realizadas. Repita el procedimiento con hexano. Los compuestos
saturados no decoloran el agua de bromo, mientras que los insaturados si decoloran.

AROMÁTICOS

1. Inflamabilidad.
- Prenda unas gotas de Benceno en una cápsula de porcelana. Anote sus observaciones iniciales y al final
de la combustión.

2. Ensayo de Bromo
- Coloque 2.0 mL de Benceno en un tubo de ensayo y adicione dos o tres gotas de Bromo en Tetracloruro
de Carbono. Anote sus observaciones.
- Observe si se desprende un gas; coloque un papel tornasol azul húmedo en agua en la boca del tubo.
Anote sus observaciones.

3. Reacción con permanganato de potasio

- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de Benceno.
- Adicione dos gotas de Permanganato de Potasio y agite. Anote sus observaciones.
- Compare el comportamiento del Benceno con los Alquenos y Alcanos.

4. Ensayo de aromaticidad
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- En un tubo de ensayo SECO coloque una pequeña cantidad de Cloruro de Aluminio anhidro.
- Caliéntelo en el fondo, un poco inclinado, a la llama directa para que el AlCl 3 sublime y se deposite en
las paredes del tubo.
- Déjelo enfriar.
- En otro tubo seco disuelva 5 gotas de Benceno con 10 gotas de Cloroformo y 8 gotas de piridina.
- Deje caer la solución anterior por las paredes del tubo que contiene el AlCl 3 .
- Note la coloración desarrollada o el precipitado formado.

BIBLIOGRAFÍA

▪ Prieto Contreras Lena. 2004. Manual de procesos industriales volumen 1. Editorial Pontificia
Universidad Javeriana. Colombia.
▪ McMURRY, John. 2012. Química Orgánica. Editorial Thomson. Octava edición. México.
▪ Mayer L., Tegeder F. 1987. Métodos de la Industria Química. Volumen 1 y 2. Ed. Reverté. España.
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PRÁCTICA 5. ENSAYOS PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS

Antes de la práctica, ver los siguientes videos:

Aldehidos: https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k
Cetonas: https://www.youtube.com/watch?v=JAQ060bSZG8

OBJETIVO

Realizar ensayos para identificación de aldehídos y cetonas

MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en la naturaleza
como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos
son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que
se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos.

Muchos aldehídos poseen olores, razón por la cual se usan en perfumería y otros con sabores agradables
se usan como agentes saborizantes. Poseen como característica estructural común al grupo carbonilo, el
cual es fácilmente polarizable y atacable por nucleófilicos o electrófilicos. El comportamiento químico de
estas dos funciones químicas se diferencia en los procesos de oxidación, ya que los aldehídos se oxidan
con facilidad a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a este proceso.

MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
- Espátula - 2-4 dinitro fenil hidracina (reactivo de
- Agitador de vidrio Brady)
- 6 tubos de ensayo en Gradilla - Nitroprusiato de sodio al 1%
- Escobilla - NaOH 0,1N
- 1 vaso de precipitado de 250mL - Formaldehido
- 1 vaso de precipitado de 100mL - Acetaldehído
- 3 goteros - Acetona
- Plancha de calentamiento - Ciclohexanona
- Reactivo de Schiff
- Reactivos Fehling A y B
- Reactivo de Tollens
- Benzaldehído

PROCEDIMIENTO

Prueba de Schiff: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 10 gotas de
formaldehído, 10 gotas de acetaldehído, 10 gotas de acetona y 10 gotas de ciclohexanona, agregue a cada
tubo 4 gotas del reactivo de Schiff. Observar lo ocurrido en cada tubo.

Prueba de Fehling: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla y a cada uno adicionar 10 gotas de la solución
de Fehling A y 10 gotas de la solución de Fehling B, agregar al primer tubo 5 gotas de formaldehído, al
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segundo 5 gotas de acetaldehído y al tercero 5 gotas de acetona, calentarlos a baño maría durante 10
minutos. Identificar los casos en los que se formó precipitado.

Prueba de Tollens: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 5 gotas de
formaldehído, 5 gotas de acetaldehído y 5 gotas de acetona. Agregar a cada tubo 10 gotas de reactivo de
Tollens. Observar en cual tubo ocurre la formación de un espejo de plata e introducir los tubos en baño de
agua por 10 minutos.

Ensayo de 2-4 dinitro fenil hidracina (reactivo de Brady): Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla y
respectivamente adicionar 5 gotas de acetaldehído, 5 gotas de benzaldehído y 5 gotas de acetona. Agregar
a cada tubo 6 gotas del reactivo de Brady. Observar la coloración en cada caso.

Ensayo del nitroprusiato de sodio: En un tubo de ensayo adicionar 10 gotas de acetona, 10 gotas de
nitroprusiato de sodio al 1%, agitar y adicionar 5 gotas de NaOH 0,1N. Observar la coloración.
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PRÁCTICA 6. IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Como parte de preparación de la práctica, favor ver los siguientes videos:

https://www.youtube.com/watch?v=E2xNpSj_A4U&t=5s ácidos carboxílicos
https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI&t=1s alcoholes

OBJETIVO

Reconocer alcoholes y ácidos carboxílicos mediante reacciones químicas específicas de identificación.

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones

industriales y farmacéuticas. De acuerdo al tipo de Carbono al cual está unido el grupo hidróxilo (-OH) en
la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol es primario si el
grupo –OH está unido a un Carbono primario como en el etanol o también un alcohol es primario, si el
átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario. Es
secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
secundario, y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario.

El grupo carboxilo -COOH representa la función química correspondiente a los ácidos carboxílicos, los
cuales se neutralizan con bases y presentan pruebas específicas de identificación.

MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
- Espátula - Etanol
- Agitador de vidrio - Alcohol isopropílico
- 6 tubos de ensayo en Gradilla - Alcohol terbutílico
- Escobilla - Metanol
- 1 vaso de precipitado de 250mL - Etilenglicol
- 1 vaso de precipitado de 100mL - Alcohol amílico
- 3 goteros - Sodio
- Plancha de calentamiento - Dicromato de potasio al 10%
- Ácido sulfúrico concentrado
- Reactivo de Lucas
- ácido acético concentrado
- ácido maleico sólido
- ácido propanoico
- KI al 2%
- KIO3 al 4%
- Almidón sólido
- Bicarbonato de sodio al 10%.
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PROCEDIMIENTO

A. Alcoholes

Formación de Alcóxidos: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y respectivamente adicionar 20 gotas
de etanol, 20 gotas de alcohol isopropílico, 20 gotas de alcohol terbutílico y 20 gotas de metanol, luego
agregue a cada tubo un trozo pequeño de sodio metálico. Observar lo ocurrido.

Oxidación: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y a cada uno adicionar 20 gotas de solución acuosa
de dicromato de potasio al 10% y 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego añada al primer tubo 20
gotas de etanol, al segundo 20 gotas de alcohol isopropílico, al tercero 20 gotas de etilenglicol y al último
20 gotas de alcohol terbutílico. Observar y anotar lo ocurrido.

Ensayo de Lucas: Colocar 4 tubos de ensayo en una gradilla y adicionar 2 mL de reactivo de Lucas a cada
uno; luego adicionar 3 gotas de etanol en el primer tubo, 3 gotas de alcohol isopropílico en el segundo
tubo, 3 gotas de alcohol terbutílico en el tercer tubo y 3 gotas de metanol en el cuarto tubo. Una vez
adicione el alcohol a cada uno de los tubos, agite vigorosamente y deje reposar a temperatura ambiente.
La prueba es positiva si se forma turbidez debida al cloruro de alquilo formado.

B. Ácidos carboxílicos
Prueba de Yodato – yoduro: Colocar 3 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar en el tubo 1: 3 gotas de
ácido acético, Tubo 2: aproximadamente 0.1 g de ácido maleico, Tubo 3: 3 gotas de ácido propanoico.
Añada a cada tubo 2 gotas de solución de KI al 2% y 2 gotas de KIO3 al 4%, coloque los tubos a baño de
maría por 1 minuto, deje enfriar y añada 2 gotas de almidón al 0.1%. La aparición de color azul o violeta
es positiva para ácidos.
Prueba de bicarbonato de sodio: Colocar 3 tubos de ensayo en la gradilla y adicionar respectivamente: 3
gotas de ácido acético, aproximadamente 0.1 g de ácido maleico, y 3 gotas de ácido propanoico. Adicione
a cada tubo 3 mL de solución de bicarbonato de sodio al 10%. La aparición de efervescencia es prueba
positiva para ácidos.

Esterificación: Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla, al primero adicionar 30 gotas de etanol, al
segundo 30 gotas de alcohol isopropílico y al tercero 30 gotas de alcohol amílico. A cada uno adicionar 30
gotas de ácido acético concentrado y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Calentar al baño maría por 3
minutos. Identificar el olor en cada caso.

BIBLIOGRAFÍA

▪ Prieto Contreras Lena. 2004. Manual de procesos industriales volumen 1. Editorial Pontificia
Universidad Javeriana. Colombia.

▪ MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química.

Universidad Nacional de Colombia.
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PRÁCTICA 7. SAPONIFICACIÓN

Como parte de preparación de la práctica, ver el siguiente video:

https://www.youtube.com/watch?v=VmQV3Qs9Qzk&t=1s

OBJETIVOS

Identificar los principios básicos y operaciones implicadas en la preparación de jabones, desde la obtención
de la materia prima hasta el producto final.

Mediante una técnica sencilla de laboratorio tener un acercamiento a la producción industrial

MARCO TEÓRICO

Un jabón es una sustancia sólida, semisólida o líquida cuya función es retirar o separar sustancias (la
mugre) adheridas a materiales de interés general o al mismo cuerpo humano. Dicha función se cumple
debido a que el jabón está formado por moléculas que tienen dos partes: una alargada de tipo orgánico
que disuelve la materia orgánica, llamada hidrofóbica debido a que, por su carácter no polar, rechaza el
agua (no se disuelve); y la otra de tipo polar llamada hidrofílica (afín al agua -se disuelve en el agua-). Este
doble efecto permite al jabón disolver tanto sustancia orgánica como inorgánica cumpliendo de esta forma
su función de limpieza que se realiza formando micelas (especie de pelotitas integradas por moléculas de
jabón) es decir, la parte orgánica (cola) de varias moléculas de jabón se agrupan y se direccionan hacia el
centro reteniendo la sustancia grasa mientras que la parte polar (cabeza) se direcciona hacia fuera (en
contacto con el agua y sustancia inorgánica soluble).

La elaboración de jabones se fundamenta en la saponificación, que es una reacción donde los reactivos
son ácidos grasos y una base fuerte dando como producto un éster. Cuando los jabones son dispersados
en agua, las largas colas de hidrocarburos se agrupan en una esfera lipófila, mientras que las cabezas
iónicas en la superficie de estos agrupamientos se proyectan dentro de la capa de agua. Estas agrupaciones
esféricas son llamadas MICELAS. Las gotas grasa y aceite son solubilizadas en eI agua al ser recubiertas,
en el centro de la micela, por las colas no polares de las moléculas de jabón. Una vez solubilizadas, la grasa
y la mugre pueden eliminarse disueltas en el agua. Los jabones presentan algunos inconvenientes en el
agua dura (Ia cual contiene iones metálicos), los carboxilatos de sodio (solubles) se convierten en sales
de magnesio y de calcio (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la ropa blanca. Los químicos han
resuelto estos problemas sintetizando una clase de detergentes basados en sales de ácidos
alquilbencenosulfónicos de cadena larga.

MATERIALES Y REACTIVOS REQUERIDOS

MATERIALES REACTIVOS
Cápsula de porcelana Solución de NaOH al 20%
Probeta de 100mL Manteca de res o de cerdo, aceite de ajonjolí
Vaso de precipitado de 250mL Etanol 40%
Espátula metálica Cloruro de sodio 25%
Vaso de precipitado de 100mL Agua destilada
Mechero
Embudo de vidrio
Tela tupida
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MATERIALES REACTIVOS
Probeta 100mL.
Escobilla
Agitador de vidrio
Aro con nuez

PROCEDIMIENTO

Tomar una masa de aproximadamente 10 gr de cebo o manteca en un vaso de precipitados de 250 mL,
derretir con calentamiento moderado, añadir lentamente aproximadamente 15 mL de solución de NaOH
y agitar bien (con calentamiento continuo y suave). Retirar de la llama y añadir más o menos 20 mL de la
solución de alcohol etílico y continuar agitando. Seguir calentando suavemente con agitación constante
durante 50 minutos (si se desea añadir colorante). Cuando la sustancia se torna pastosa y homogénea, se
añade 5 mL de solución de alcohol etílico más un ml de texapon, calentar y agitar. Agregar 20 mL de NaCl,
agitar. Filtrar con un cedazo o una tela rala, agregar unas gotas de sustancia aromática (si se desea), lavar
con agua y moldear el jabón. Dejar secar y pesar

CUESTIONARIO

• Indique la diferencia o relación entre una reacción de saponificación y una de esterificación.

• ¿Qué es tensión superficial?
• ¿Qué es un agente de actividad superficial? De ejemplos.
• ¿Qué es un shampoo? Y ubique sus componentes.
• Cuando se agrega NaCl se separa el jabón. ¿Diga por qué?
• ¿Cuál es el efecto del cloruro de calcio sobre la espuma? Explique.
• ¿Qué son jabones blandos y duros?
• ¿Qué es un detergente?

5. BIBLIOGRAFÍA

▪ Austin George. 1992. Manual de Procesos Químicos en la Industria. Ed. McGraw Hill. Quinta edición.
México.
▪ Carey F.A. 2014. Química orgánica. Novena edición. Editorial Mc Graw Hill Education.
▪ McCabe W. Smith J., Harriott P. 1981. Operaciones unitarias en Ingeniería Química. Ed. McGraw Hill.
Cuarta edición. España.
▪ Ortuño Vian A., 1994. Introducción a la Química Industrial, Ed. Reverte, España.
▪ Wade.L. G. junior. 2011. Química orgánica. Volumen 1 y 2. Pearson. México.
▪ Prieto Contreras Lena. 2004. Manual de procesos industriales volumen 1. Editorial Pontificia
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▪ McMURRY, John. 2012. Química Orgánica. Editorial Thomson. Octava edición. México.
▪ Mayer L., Tegeder F. 1987. Métodos de la Industria Química. Volumen 1 y 2. Ed. Reverté. España.
▪ Riegel Raymond. 1984. Manual de Riegel de Química Industrial, Ed. Continental. México.
▪ Weissermel K., Arpeh. 1981. Química Orgánica Industrial, Ed. Reverte. México.