Q. Organica PR 3 Reaccion de Cetonas

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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

CIENCIAS QUÍMICAS
BIOQUÍMICA Y FARMACIA
GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGANICA II

Practica REACCIONES TIPICAS DE LAS CETONAS


3

NOMBRE:
VALERIA TACURI MORAN

DOCENTE: Q.F. DANIEL PETROCHE

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
• Comprobar la propiedad física, solubilidad en agua y etanol de las cetonas.
• realizar la reacción de formación de yodoformo (haloformo).

MARCO TEORICO
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones
de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α
de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo
sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico
(otra cetona, aldehído, éster, etcétera).

Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la
acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción,
obteniéndose un compuesto carbonílico α, ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación
se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad
relativa de los posibles productos de la condensación).

REACCIONES DE ADICIÓN

1. Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxigeno, resulta un diol. Si se
produce un diol con los dos grupos -OH unidos al mismo tiempo, se le llama Hidrato. En la
reacción de formación de estos, el grupo -OH del agua se une al átomo de carbono de carbonilo,
mientras que el -H al átomo de oxigeno carbonilo.
2. Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formación esta
la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables,
tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

1. Halogenación

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de
sustitución ocurre en el carbono contigo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de
un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

REACTIVOS:

MATERIALES
• Granadilla
• Pipetas
• Beaker
• Tubos de ensayos
• Pinzas de tubo de ensayo
• Gotero
PROCEDIMIENTO O DESARROLLO

Experimento 1: Determinación de las características organolépticas

1. Tome dos tubos de ensayo y colóquelos en la gradilla


2. Utilizando una pipeta añada 1 ml de propanona (acetona) a uno de los tubos
3. Observe el color. Olor y estado de agregación
4. Utilizando el tubo de ensayo restante el mismo procedimiento

Experimento 2: Comprobación de la solubilidad en agua y en etanol de las cetonas

1. Tome cuatro tubos de ensayo y colóquelos en la gradilla.


2. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de propanona (acetona) a dos de ellos y con otra pipeta 1
ml de ciclohexanona a los dos restantes.
3. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de agua destilada a uno de los tubos que contiene
propanona y ciclohexanona.
4. Agite, observe y anote los resultados.
5. Repetir paso 3 y 4 pero adicionado 1 ml de etanol.
6. Agite, observe y anote los resultados.

Experimento 3: Determinación de la capacidad de difusión

1. Tome un algodón y agréguele una pequeña cantidad de propanona


2. Frótela sobre una superficie esmaltada
3. Observe y anote el resultado

Experimento 4: Reacción con nitroprusiato de sodio

1. Tome un tubo de ensayo y colóquelo en gradilla


2. Con una pipeta agréguele 1 ml de propanona (acetona). Añádale 1 ml de agua con otra pipeta.
Agite 3. Con una espátula añádale una pisca de nitroprusiato de sodio. Agite hasta que adopte
el color de este.
4. Añádale unas gotas de hidróxido de sodio al 10%, Agüite, observe y anote los resultados. El
viraje de color a rojo sangre indica la presencia positiva de una cetona.
Experimento 5: Reacción de formación de yodoformo
1. Tome un tubo de ensayo y colóquelo en la gradilla
2. Adicione con una pipeta 0.5 ml de propanona y con otra pipeta 2 ml de agua. Agite.
3. Utilizando una pipeta añada 1 ml de solución de NaOH al 10% v/v. Agite.
4. Con una pipeta o gotero adicione gota a gota solución de yodo-yodura hasta que aparezca
el color pardo
5. oscuro que recuerde al yodo.
6. Deje reposar hasta que desaparezca el color pardo intenso.
7. Repetir pasos 4 y 5 hasta que el color pardo intenso permanezca por más tiempo.
8. Dejar reposar hasta la aparición de un precipitado amarillo, lo que indica que la reacción de
formación del yodoformo ha culminado

RESULTADOS OBTENIDOS

Experimento #1
Solubilidad en agua y en etanol de las cetonas

Ensayo de solubilidad En agua En etanol


Propanona soluble soluble
Ciclohexanona no no
Experimento #2
Reacción de tollens
A cetona + reactivo de tollens = se obtuvo una apariencia de color negro
Formaldehido + reacción de tollens = espejo de plata

Experimento #3
1ml de cetona +H 2O dest + NaOH 10% + 6gotas de yodo o lugol 2%
formaldehido
CONCLUSIONES
• Se pudo comprobar que la propanona tanto en agua y etanol es soluble, mientras que la
ciclohexanona no es soluble

• Se sintetizo yodoformo a partir de las moléculas de propanona, por medio de ataques


nucleofilicos y rompimiento de enlaces

RECOMENDACIONES
• Reconocer la nomenclatura
• Discutir sobre la estructura química que da como resultado
• Aplicar las normas de bioseguridad cada vez que se ingrese a un laboratorio y así evitar
accidentes
BIBLIOGRAFIA
1. Cetona_(química).(s/f).Quimica.es. Recuperado el 14 de enero del 2023
https://www.quimica.es/enciclopedia/Cetona%28qu%C3%ADmica%29.html

2. Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo en dos. (2019,
agosto 4). Caracteristicas.pro; Características. https://www.caracteristicas.pro/cetonas/

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