UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

SEMESTRE: 2023-II GRUPO: 2151 CARRERA:Licenciatura en Farmacia

PROFESORES:
María del Pilar Castañeda Arriaga
Enrique Cárdenas Yong

INVESTIGACIÓN PREVIA PRÁCTICA 2.

Recristalización.

EQUIPO 1:

● Fragoso Gamborino Roberto Carlos

● García Sánchez Izette Guadalupe

● Pineda Hidalgo César Uriel.

● Este no es un trabajo de 10, pero tampoco es tan malo, será tu

trabajo identificar y corregir los errores.

● Asegúrense de utilizar un papel filtro de punto muy fino,

porque sino, gran parte de su soluto se irá a las aguas madre y
no obtendrán muchos cristales.

● Espero y te sirva como guía.

● Suerte.

Tengo más documentos subidos de esta

y otras materias.
1. Objetivo (s)
● Reconocer que es y cómo utilizar adecuadamente la técnica de cristalización
para la purificación de compuestos orgánicos sólidos.
● Distinguir en qué casos utilizar la técnica de filtración al vacío y filtración por
gravedad.
● Reconocer la diferencia entre adsorción y absorción.

2. Fundamento de la recristalización
La recristalización es un proceso de purificación, consiste en la formación de un
sólido cristalino a partir de una disolución. En este caso los cristales se obtienen al
enfriar una disolución saturada del compuesto en un “disolvente ideal”, como
resultado se obtienen cristales con una pureza mayor.

3. Escribe qué disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su

compuesto orgánico problema y explica por qué utilizarán ese disolvente o
par de disolventes.
Usaremos como disolvente ideal al agua (H2O).

Tras los resultados en las pruebas de solubilidad, observamos que nuestro

compuesto problema (Ácido benzóico) era parcialmente soluble en agua a
temperatura ambiente, pero soluble en agua caliente, este comportamiento nos
indica que es nuestro disolvente ideal.
Además, escogimos este disolvente porque es un disolvente barato, fácil de
obtener, no es inflamable, no es tóxico y no reacciona con el compuesto.

4. ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?

Son importantes porque nos ayudan a obtener información sobre las características
químicas de un compuesto; en esta ocasión nos ayudaron a conocer la polaridad de
nuestro compuesto problema y de sus propiedades ácidas.

5. Explica cuál es la función del carbón activado

Debido a la gran área superficial que tiene el carbón activado, es muy bueno para
retirar impurezas que dan olor y/o color a una disolución. Se adiciona una pequeña
cantidad en el momento en que la disolución llega a la ebullición, se mantiene unos
minutos calentándose y posteriormente se filtra por gravedad.

6. Diferencia entre adsorción y absorción

La absorción consiste en atraer y retener una sustancia dentro de un cuerpo, como
una esponja. La adsorción es un comportamiento físico en donde las moléculas o
átomos de una sustancia se adhieren a la superficie de un material, un ejemplo es la
condensación que se forma en un vaso con agua fría.
7. Tipos de filtración

La filtración es uno de los métodos más utilizados en un laboratorio para separar

líquidos de sólidos. Existen dos tipos:

- Filtración por gravedad: Se realiza utilizando un embudo en el cual se

introduce un papel filtro doblado en forma de pliegues, de modo que al pasar
la disolución a través de él, la parte sólida queda retenida en papel,
quedando más limpia la parte líquida. En esta lo que se busca es obtener la
parte líquida de la disolución.
- Filtración al vacío: Se realiza sobre un matraz kitasato utilizando un embudo
Büchner en donde se acopla en el fondo del embudo un papel filtro, es un
método más rápido porque se emplea un compresor que que genera un vacío
dentro del matraz, dando un efecto de “succión”. En esta lo que se busca es
obtener la parte sólida de la disolución.

8. Gravedad

Es la fuerza de atracción a la que está sometido todo cuerpo que se halle en las
proximidades de la tierra o de un cuerpo con mucha masa.

9. Vacío

Es la ausencia total de materia en un determinado espacio o lugar, o la falta de

contenido en el interior de un recipiente. Por extensión, se denomina también vacío
a la condición de una región donde la densidad de partículas es muy baja, como por
ejemplo una cavidad cerrada donde la presión del aire u otros gases es menor que
la atmosférica.

10. ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?

● Filtración al vacío: Se cortará un círculo de papel de filtro de diámetro

suficiente para que cubra la superficie del embudo de Büchner sin
sobrepasarla. El embudo, junto con el filtro, se ajusta al matraz de Kitasato
con un adaptador de goma o de caucho, y el montaje, sujetado con una pinza
unida a un soporte con una nuez, se conecta al sistema de vacío, se activa y
el proceso de filtración comenzará.
 ● Filtración por gravedad: Existen dos formas de preparar el papel filtro
dependiendo del uso que se requiere:
- Papel tipo liso: Primero se recorta un círculo
con el diámetro unos centímetros más largo que el
diámetro del embudo que utilizaremos, después se
dobla en cuatro partes iguales y se corta una punta
para evitar que el aire entre por la parte doblada,
finalmente se abre el papel de tal manera que forme
un cono el filtro liso. Este será el indicado cuando lo que se busque es
recoger el sólido de la muestra.

- Papel de pliegues: Se recortará un cuadrado de papel

filtro con una altura similar a la profundidad del embudo.
Después se doblará a la mitad 2 veces (en el segundo
doblez se hará por el lado más largo) sin presionar tanto
para evitar dañar el papel filtro. Cuando tengamos un
cuadrado más pequeño se cortará de forma circular por las
esquinas libres, ahora doblaremos a la mitad un cuadrante
del círculo y por el otro lado el otro cuadrante, ahora
tenemos el papel dividido en ocho partes, volveremos a doblar los extremos
hacia el pliegue central hasta obtener 32 pliegues. Este tipo de preparación
es excelente cuando queremos recolectar la fase líquida de nuestra muestra
ya que dispone de más superficie y esto permite una filtración más rápida.

11. Formas de inducir la recristalización

Rascar con una varilla las paredes del vaso de precipitados, por sembrado de
cristales, agitación, o por un cambio drástico de temperatura.

12. Factores involucrados en la formación del cristal

Son muchos los factores que afectan la cristalización, entre ellos están: el tipo de
solvente, el pH de la solución, la presencia de impurezas, el grado de
sobresaturación, velocidad de enfriamiento, temperatura de cristalización, etc.

13. Métodos para secar los cristales

Las condiciones para secar productos sólidos dependen de la cantidad de sólido, de
la naturaleza del disolvente que se quiere eliminar y de la sensibilidad del producto
al calor y a la atmósfera. Los métodos más comunes son:
- Secar al aire libre colocando los cristales entre hojas de papel desecante
- Colocado sobre un vidrio reloj o una hoja de papel desecante tapados con un
vaso de precipitados invertido para evitar la contaminación con el polvo
presente en el aire.
 - Secado al horno, es un método muy rápido, pero se corre el riesgo de perder
cristales debido a la sublimación o a la descomposición causada por las altas
temperaturas.
- Al vacío, se eliminan los inconvenientes del contacto con el polvo del aire y
los peligros del horno, se hace en un dispositivo especial para ese fin
conocido como "desecador".

14. Diagrama de flujo ecológico

Diagrama 2. Diagrama de flujo para la recristal1ización por par de disolventes

00
Pesar 0.3g del compu esto problema. 00
Agua Calentar indireclament e el disolvent e (a) f------­ Calentar el disolvente (b)
en el que es muy solu ble. en el que es insoluale.
o

n-Hexano Disorver la muestra en la mínima cantidad

de disolv e nte {a) en caliente.

----- gregar camón activado

� ---,
si es necesario_

Si se formaron cristales en el
Filtrar a g,a.,.,da la disolu ción aún
Filtrar por grnvedad embudo ; agregar gota a gota
en caliente, evitando qu e se formen 1---�
el car b ón activa do de diol.,.,nte (a) en calient e
orislales en el embudo.
para disolverlos.

Cuando todo el sistema esté

caliente, a dicionar poco a pooo el.___________________-,
Tratamiento de d1solv ente {b) h asta que s e
residuos: R1 entu rlli e la disoluoión

Cuando todo el sistema esté caliente,

adicionar poco a poco el d isolvente
(a) hasta que s e aclar e y haga
homogénea la d isolución lolal.
(Lioor madr e ).

Tratamiento de Lioor madr e

residuos: R2
Trata miento de residuos:

R1: R ecolectar los residuos en

los contenedores
correspondientes.
R2: Neutraliza, residuos y
deseo.':h. ::::
ª '-�· --�

P esar y cal'cular el
r endimiento del prod ucto.

Almacenar y
etiquetar.
 15. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de
colores, organizar en una tabla

Nombre del Estructura PM Edo. Peb/ Densidad Pka Solubilidad Rombo

reactivo Fisico PF de
colores

Agua 18 Líquido 100 ºC 997 kg/m3 14 Miscible.

g/mol

n-Hexano 86 Líquido 69 ºC 655 kg/m3 9.38 Insoluble en

g/mol agua.

Cloroformo 119 Líquido 61.2 ºC 1.49 g/cm3 15.7 a 0.8 g/100 ml

g/mol 20ºC agua.

Acetato de 88 Líquido 77.1 ºC 902 kg/m3 16-18/ 1 ml/ 10 ml

etilo g/mol 25ºC de agua.

Acetona 58 Líquido 56 ºC 784 kg/m3 20 Miscible en

g/mol agua.

Metanol 32 Líquido 64.7 ºC 792 kg/m3 16.7 Miscible en

g/mol agua.

Etanol 46 Líquido 78.3 ºC 789 kg/m3 15.9 Miscible en

g/mol agua.

(No es necesario, depende de lo que les pidan sus profesores)

16. Referencias

➔ Filtración - Métodos de separación de mezclas. (2019, enero 29). Métodos de

separación de mezclas. https://metodosdeseparaciondemezclas.win/filtracion/

➔ ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad? (2018, octubre 21).

Clubensayos.com.
https://www.clubensayos.com/Ciencia/Por-qué-es-relevante-realizar-pruebas-de-solu
bilidad

➔ Carbotecnia. (2021, diciembre 19), ¿Cuál es la diferencia entre adsorción y

absorción?, recuperado de:
https://www.carbotecnia.info/aprendizaje/tratamiento-de-agua/diferencia-entre-absorc
ion-y-adsorcion/

➔ Cristalización. (s/f). Upv.es. Recuperado el 1 de septiembre de 2022, de

https://cursolusegil.blogs.upv.es/category/cristalizacion

➔ (S/f). Com.ar. Recuperado el 1 de septiembre de 2022, de

http://www.cristalografia.com.ar/images/pdf/

➔ Immaculada, A., et. al. (s.f.). RECRISTALIZACIÓN. Recuperado de:

https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html#

➔ Immaculada, A., et. al. (s.f.). EL CARBÓN ACTIVO. Recuperado de:

https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio_carbo.html

➔ Immaculada, A., et. al. (s.f.). FILTRACIÓN POR GRAVEDAD. Recuperado de:
https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio_grav.html#

➔ Universidad de Burgos (S.f) Técnicas de cristalización, recuperado el 1 de

septiembre de 2022 de:
https://riubu.ubu.es/bitstream/handle/10259.3/63/21.3%20-%20T%E9cnicas%20de%
20Cristalizaci%F3n%20y%20Sublimaci%F3n.pdf;jsessionid=8C79E16C1FAD19FBF
1CAB1CDDEEBC2F1?sequence=11

➔ Bruzos, T. (2018). Purificación de sólidos. Recuperado el 02/09/2022 de:

http://www.sabelotodo.org/quimica/purificarsolidos.html