Química Orgánica

Las moléculas orgánicas son sólo sustancias químicas que contienen el elemento
CARBONO junto con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y ocasionalmente otros elementos.
Algunos ejemplos son: Metano, aminoácidos, hidrocarburos

1) Carbono

Uniones del carbono con otros átomos:

Activación de las moléculas orgánicas: (Reacciones organicas)

 ● Heterolítica: Se obtiene un carbanión/carbocatión. Ruptura del enlace, no se
reparten los electrones en igualdad de condiciones.

Ruptura del enlace, el Yodo se lleva ambos electrones que formaban el enlace, como esta
cargado negativo es un anión. En cambio el carbono al quedar en ausencia del electrón que
formaba el enlace quedará cargado positivo, y será un carbocatión.

● Homolítica: Se obtienen radicales libres. Ruptura del enlace, igualdad de electrones.

Ejemplo:

Se separa el hidrógeno, se reparten los electrones. Radical libre: Átomo o grupo de átomos
con electrones libres, son muy reactivos.
Hidrocarburos: Compuestos formados exclusivamente por átomos de Carbono e
Hidrógeno.

Hidrocarburos Alifáticos Saturados:

1. Alcanos

Nomenclatura Alcanos Lineales:

Nomenclatura Alcanos Ramificados:

 2. Cicloalcanos

Hidrocarburos No Saturados:

1. Hidrocarburos no saturados alquenos (Alcenos):

● Hidrocarburos no saturados, tienen al menos un doble enlace carbono – carbono

● Fórmula molecular general CnH2n, con n =2,3….
● Alqueno más sencillo: eteno o etileno C2H4

Nomenclatura: ídem que alcanos, cambiando terminación ano por eno

 2. Hidrocarburos no saturados Alquinos (Alcinos):

● Fórmula molecular general CnH2n - 2, con n =2,3….

● Se caracteriza por tener un triple enlace ≡
● Nomenclatura: ídem que alcanos, cambiando terminación ano por ino
● La posición del triple enlace se indica mediante números
CH3-C≡C-CH3 2 butino

● Algunos ejercicios se nombran sin respetar las reglas de nomenclatura y en realidad

se forma otro compuesto:
Por ejemplo: 3 – propil – hexano
Indica que la cadena es de 6 carbonos, con enlaces simples y una ramificación en el
carbono 3 de un grupo propil. Dibujando la molécula tal cual el nombre lo indica:

Encontramos que en realidad la cadena más larga tiene 7 carbonos, y en el carbono

4 una ramificación, un etilo, por lo cual el nombre correcto es:

4 – etil – heptano.

Isomería: Compuestos con igual fórmula molecular y distintas propiedades.

1. Isomería Estructural: C 5H12

2. Isomería de Posición:
3. Isomería de Función:

4. Isomeria espacial geométrica:

Hidrocarburos Aromáticos o Bencénicos

CICLOHEXATRIENO: BENCENO

Sustituyentes en el benceno
Sustituyentes en el anillo bencénico

Aromáticos con nombre propio

Hidrocarburos: Alcoholes
Compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos
químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea,
con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol
(-C-OH).

Clasificaciones:

1. Considerando el carbono que enlaza al hidroxilo:

2. Considerando el carbono que enlaza al hidroxilo:

3. Considerando la cantidad de hidroxilos:

Nomenclatura

● Método tradicional: se antecede con la palabra alcohol y la terminación ano cambia

por ílico

● Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo

precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al final del
sufijo –ano.

Algunos Alcoholes con nombres vulgares:

Éteres y epóxidos u oxiranos

El éter se compone de un oxígeno unido a dos enlaces simples ( – O – ).

Nomenclatura:

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo
que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:

Epóxidos u oxiranos

En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a
dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace
covalente.
Se obtienen por oxidación de alquenos o deshidratación de dioles.

Nomenclatura:

Se nombran agregando la palabra óxido al alqueno que se oxida o se nombra como grupo
sustituyente, grupo oxirano.
Hidrocarburos: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Son compuestos que se caracterizan por tener grupo funcional carbonilo.

Nomenclatura de aldehídos:

● Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano

correspondiente por -al.
● No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena.
● Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Cetonas
Las cetonas son compuestos en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos
átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes).

1. Nomenclatura de cetonas:
La cetona se nombra agregando el sufijo «–ona» al nombre del hidrocarburo.

2. Segundo tipo de Nomenclatura de Cetonas:

Consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y

terminando el nombre con la palabra cetona.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo

funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH)

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por -oico.
Otros casos

Prioridad de sustituyentes

Ésteres
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las
grasas y ceras animales y vegetales.

Nomenclatura Ester:

Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del ácido, cambiando la
terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del nombre se le antecede
la proposición de y se menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol.
Aminas
El Grupo Amino es un grupo funcional derivado del amoníaco (NH3 ).

Grupo funcional amino

Se clasifican en función del número de hidrógenos sustituidos:

Ejemplos de nombres:

Algunas propiedades:
 ● La polaridad del grupo amino hace que las aminas sean solubles en agua siempre
que los grupos alquilo a los que se une no sean muy voluminosos.
● El par electrónico sin compartir sobre el átomo de nitrógeno hace que las aminas
sean bases de Lewis y ese carácter básico hace que reaccionen con los ácidos para
formar sales.

Amidas
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el
grupo –OH ha sido sustituido por –NH2.

Se obtienen por la reacción entre un ácido carboxílico y amoníaco o una amina:

Nomenclatura
Las Amidas se nombran como el hidrocarburo del que procede añadiendo
la terminación "-amida":

● CH3- (CO)-NH2 Etanamida

● CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida
● CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida
● Si la Amida posee dos grupos carbonilo y un amino:
 ● Si la Amida es sustituida (los hidrógenos del grupo amino están sustituidos por un
hidrocarburo) entonces se especifica añadiendo la letra N y el nombre del
hidrocarburo unido al nitrógeno:

● Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que
es líquida, son sólidas.
● La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa
molecular. (son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
● Son neutras frente a los indicadores.
● Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes.
● La urea es un compuesto de fórmula CO(NH2 )2
● Nylon o poliamida:

Aminoácidos
Las proteínas son polímeros de aminoácidos

Aminoácidos
● Son compuestos orgánicos de baja masa molecular, solubles en agua que contienen
al menos un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2)
● Son componentes de las proteínas y de ADN y ARN
 ● Curiosidad:

Nomenclatura:
En el sistema IUPAC los aminoácidos se nombran como ácidos.

-
Combustión
Es una reaccion quimica de oxidacion, en la cual generalmente se desprende gran cantidad
de energia, en forma de calor y luz.
• Combustión completa: Todos los elementos que forman el combustible se oxidan
completamente
Compuesto + O 2 → CO2 + H2O
• Combustión incompleta: Parte del combustible no reacciona completamente porque
el oxígeno no es suficiente.
Compuesto + O 2 → CO + H2O (reacción altamente contaminante)
Combustibles
Los combustibles son materiales sólidos, líquidos o gaseosos, que liberan energía luminosa
y energía calorífica por medio de la combustión. Los tipos más frecuentes de combustibles
son materias orgánicas que contienen carbón e hidrogeno.

1) Gaseosos: Los combustibles que a temperatura y presión ordinarias son gaseosos

están constituidos por HC de la serie parafínica y olefínica de estructura simple.
Ejemplo: Gas natural comprimido (GNC). El gas natural es una mezcla de metano
(95%), etano y una pequeña cantidad de propano y se lo utiliza comprimido a
presiones del orden de los 200 kg cm-2 , y se lo denomina GNC.
Para clasificar a los combustibles gaseosos con relación a la resistencia a la
detonación se utiliza el número de metano, donde al metano, que es resistente a la
detonación se le da un valor arbitrario de 100. Al hidrógeno como combustible
propenso a la detonación se le asigna el número de metano igual a cero.

2) Combustibles Líquidos: La nafta o gasolina está compuesta por HC de todas las series
homólogas:

a) Parafínica o alifática: HC saturados y muy estables.

b) Olefínica: similares a las parafínicas, pero son no saturadas, menos estables y
producen smog.
c) Nafténica: HC saturados que contienen uno o más anillos en su estructura
molecular, y tienden a la estabilidad. Conforman la serie homóloga de los cicloalcanos
con fórmula general CnH2n, conocidos en la industria petrolera como Nafténicos.
d) Aromática: HC insaturados que presentan uno o más anillos bencénicos en su
molécula y son más estables que otras series no saturadas.
Procedentes de moléculas de peso molecular creciente tenemos el gasoil y el petróleo
pesado. Su peso específico es mayor y la volatilidad disminuye.
Los combustibles, según su composición tienen distinta capacidad para evaporarse y por lo
tanto distinta capacidad de mezclarse con el aire, los que fácilmente se mezclan se llaman
carburantes (naftas, gas) y son utilizados en los motores de encendido por chispa, mientras
que los menos carburantes (gasoil, fuel oil) son utilizados en los motores de encendido por
compresión.

Naftas

De los productos de destilación del petróleo se obtienen las partes livianas: naftas o gasolinas
(d= 0,75 g mL1). En las naftas o gasolinas la longitud promedio de las cadenas de los
hidrocarburos que la componen es de 7 a 10 átomos de C, y el punto de ebullición oscila entre
los 60 y 150ºC. Es un líquido incoloro, pardo pálido o rosado, y sumamente inflamable.
La tabla presenta una clasificación usada en la práctica con el objetivo de identificarlas según
sus usos.

Existe otra clasificación que depende de su obtención. Son cuatro clases generales de naftas:
• Nafta natural o gasolina
• Nafta de destilación directa
• Nafta de craqueo
• Nafta de polimerización

Refinación de la nafta
En la práctica se emplean tratamientos químicos para eliminar o alterar impurezas de los
productos y así obtener material aceptable para la venta. Según el tratamiento particular que
se emplea, se logra uno o más de los siguientes propósitos:
1) Mejorar el color.
2) Mejorar el olor.
3) Eliminación de compuestos de azufre (S).
4) Eliminación de gomas, resinas y materiales asfálticos.
5) Mejorar la estabilidad a la luz y al aire.
6) Mejor aceptación de aditivos.

Número de octano (RON - Research Octane Number)

Para obtener una combustión normal en un motor de encendido a chispa, el combustible debe
tener aptitudes para soportar sin detonación elevadas compresiones, cuando ello ocurre, se
dice que está dotado de un elevado poder antidetonante. La calidad de un carburante
depende esencialmente del valor de su poder antidetonante, cuya medida está dada por el
llamado número de octano.
Podemos decir que la calidad de una nafta como combustible está dada por el número de
octano, que mide el poder antidetonante de dicha nafta. Una gasolina es resistente a la
detonación cuando no se producen explosiones parciales durante el proceso de compresión
en el cilindro del motor, sino que toda la gasolina aspirada se quema, únicamente cuando la
compresión ha terminado, simultáneamente y globalmente por la acción de las chispas de la
bujía de encendido.
Los HC saturados de cadena ramificada y los aromáticos, reducen mucho la tendencia
de un combustible a causar golpeteo o sea son más resistentes a la detonación,
mientras que los saturados de cadena lineal son, en su mayor parte, mucho más
detonantes.
Recordar: Cuando se queman compuestos ramificados, la combustión tiene lugar de modo
más lento y controlable, debido a que la combustión es una reacción en cadena de radicales
libres y su velocidad depende de la reactividad de los radicales libres intermedios (radicales
libres ramificados, muy estables y que reaccionan menos explosivamente).

Determinación del número de octano o índice de octano (ASTM)

Al iso-octano de óptima capacidad antidetonante, se le asigna convencionalmente número de

octano o poder antidetonante 100 y al n-heptano de la serie parafínica que posee cualidades
antidetonantes muy bajas, número de octano o poder antidetonante 0. Mezclando los dos
combustibles en diversas proporciones, se obtienen mezclas con todos los números de
octano posibles entre 0 y 100.

Existen tres métodos básicos para medir el número de octano:

1) Número de octano en motor (ASTM 2700)

Para determinar el número de octano se introduce en un motor ASTM de características

especiales (CFR-Comittee of Fuel Research) la nafta cuyo número de octano se quiere
determinar y haciéndolo funcionar se observa a que compresión comienza la detonación.
Luego, en el mismo cilindro se introduce una mezcla de iso-octano (100) y heptano normal
(0) a distintas razones, y se observa a que proporción se produce la detonación a la misma
presión que la nafta ensayada con anterioridad.

2) Número de octano investigado (ASTM 2699)

El método de investigación es menos severo que el número de octano en motor, muchas

gasolinas tienen valores más altos de número de octano por este método que el de motor.
Los datos de octano en laboratorio (motor e investigado) no siempre dan una idea acertada
de como el combustible se portará en el motor.
3) Numero de octano en marcha
Un significado más real de la predicción de la calidad antidetonante, es la de probar la
gasolina en automóviles bajo condiciones variadas de velocidad y carga.
El indicador M.O.N. (Motor Octane Number) indica el comportamiento de la gasolina cuando
se circulan por carretera y a alto régimen. En esta ocasión el motor revoluciona más y hay
tiempos de ignición variables. Ambos indicadores no son más que definidores de la
sensibilidad de la gasolina, que dependiendo del tipo que sea tendrá unas prestaciones u
otras.
Aditivos antidetonantes
El número de octano de los carburantes puede ser elevado con el agregado de una mezcla
de pequeñas cantidades de determinadas sustancias llamadas antidetonantes, que les
confieren a las gasolinas una gran resistencia a la detonación, retardando la combustión.
Elevadores del octanaje:
• Metilterbutil éter (MTBEC5H12O)
• Etilterbutil éter (ETBE- C6H14O)
• Teramilmetil éter (TAME C6H14O)
Estos aditivos no causan inconvenientes en los catalizadores de automóviles (nafta
ecológica).

Métodos de conversión de HC para mejorar el octanaje

1) Reformado (Reforming): Las naftas extraídas directamente de la destilación primaria
suelen tener moléculas lineales por lo que tienden a detonar por presión. Por eso el
reforming se encarga de "reformar" dichas moléculas lineales en ramificadas y cíclicas
que al ser más compactas no detonan por efecto de la presión.

2) Polimerización: Los procesos de polimerización convierten a los HC gaseosos, por

ejemplo, a los subproductos de la desintegración o cracking como las olefinas, en HC
líquidos, adecuados para su empleo como combustible para motores de alto octanaje
y aviación, así como para productos petroquímicos.

3) Alquilación: Es un método para convertir gases ligeros (C3-C4) en fracciones de

gasolina. Los procesos de alquilación son exotérmicos y son similares a la
polimerización, difieren en que sólo parte del material que alimenta necesita ser
 insaturado (olefina más parafina o hidrocarburos aromáticos). Como resultado el
producto obtenido no contiene olefinas y tiene mayor valor antidetonante.

4) Isomerización: Mediante isomerización se convierte a los HC parafínicos de cadena

lineal en cadena ramificada, donde no aumentan ni disminuyen sus componentes.

Gasoil (Diésel)

El gasoil, también denominado diésel es un combustible líquido obtenido como producto

intermedio en la columna de destilación atmosférica del petróleo (200- 400oC). Se utiliza como
combustible en motores de encendido por compresión, que siguen ciclo Diésel y tam bién en
calefacción.

Composición
Es una mezcla compleja de HC compuesta principalmente de parafinas y aromáticos, con un
contenido de olefina que alcanza solamente un pequeño porcentaje en volumen. El número
de C que lo forman se encuentra entre 10 y 22 átomos, aproximadamente. Debido a que el
petróleo no es un producto manufacturado, la composición del gasoil no es exacta.

Propiedades
Es un combustible de mayor masa molecular, densidad y menor volatilidad que la gasolina.
Su densidad es aproximadamente de 0,850 g cm -3. El gasoil es un líquido viscoso de un tono
entre transparente y ligeramente rojizo. Las propiedades físico-químicas más relevantes que
definen su uso en motores de ciclo Diésel son:

1) Viscosidad: Una disminución de la viscosidad del gasoil hace más f ácil la pulverización
del combustible, sin embargo, si es demasiado baja no se consigue la lubricidad adecuada
en la bomba de inyección.

2) Número de Cetano (Facilidad de ignición): El índice de cetano (generalmente de 40 a 55

en los motores de velocidad media o alta) indica la facilidad con que el combustible se
enciende y la rapidez con la que se quema. El índice o número se obtiene midiendo el
intervalo de tiempo entre la inyección y la ignición del combustible. Cuanto más alto es el
índice de cetano, el combustible se enciende con mayor facilidad.

Para valorar el grado de ignición de un determinado combustible, se hace la comparación

directa, con un combustible de referencia, sobre un motor tipo de prueba. La medida de la
facilidad de ignición viene dada generalmente con el número de cetano.

El cetano (C16H34) es un hidrocarburo parafínico con óptima facilidad de ignición al que se

le asignó por convención 100. Al mismo se le mezcla el alfametilnaftaleno, HC de escasa
facilidad de ignición, al cual se le asignó número de cetano 0.

Biodiésel
Es un carburante hecho a partir de fuentes naturales renovables, tales como aceites vegetales
(soja, colza/canola, girasol, palma y otros), nuevos y usados (tal como el de las freidoras de
los restaurantes) y grasas animales (que son hidrocarburos), e incluso algas, mediante un
proceso denominado Transesterificación.
La Transesterificación consiste en el mezclado del aceite vegetal o grasas (previamente
filtrados) con un alcohol (generalmente metanol) y un álcali (soda cáustica-NaOH ó hidróxido
de potasio-KOH). Al cabo de un tiempo de reposo, se separa por decantación el Biodiésel
(éster metílico) de su subproducto glicerol (propanotriol).
Ecuación que se lleva a cabo:

Emisiones de los motores a gasolina

Los vehículos modernos controlan cuidadosamente la cantidad de combustible que queman

para reducir los contaminantes. Las computadoras de los vehículos mantienen una relación
de aire-gasolina muy cercana a la relación estequiométrica que es la relación ideal entre
ambos. Teóricamente, si la relación es exacta y la gasolina es pura todo el combustible sería
utilizado para generar energía, desechando únicamente dióxido de carbono y agua.
Las principales emisiones de un motor de gasolina son las siguientes:

a) Emisiones no contaminantes (aunque el calentamiento global de la tierra se le atribuye en

parte a las emisiones de dióxido de carbono).
1) Nitrógeno (N2): El 78% del aire es N2 y éste únicamente pasa por el interior del
motor sin ser alterado.
2) Dióxido de carbono (CO2): Este es un producto de la combustión. El carbono de la
gasolina reacciona con el oxígeno del aire.
3) Vapor de agua (H2O): El agua también es un producto de la combustión. El
hidrógeno de la gasolina reacciona con el oxígeno del aire para formar agua.

b) Emisiones contaminantes: el proceso de combustión dentro de los motores no es ideal ya

que la gasolina presenta ciertas impurezas y es imposible mantener una relación exacta de
aire-gasolina todo el tiempo. Esto provoca la emisión de los siguientes contaminantes:
1) Monóxido de carbono (CO): Es un gas venenoso sin color ni olor que se genera por
una combustión incompleta.
2) HC: Principalmente residuos de gasolina que no se quemó dentro del motor.
3) Óxidos de nitrógeno (NOX): Puede ser monóxido o dióxido de nitrógeno. Es el
causante de la lluvia ácida.
Estos son los tres principales contaminantes que se reducen mediante el uso de un
convertidor catalítico.

Convertidor catalítico (catalizador de automóviles)

Es un dispositivo (reactor) que forma parte del sistema de control de emisiones del vehículo,
y ayuda a disminuir casi a cero los elementos nocivos de los gases de escape de un vehículo,
está instalado luego del múltiple de escape.
El catalizador está formado por millares de minúsculos canales (celdas) por donde pasan los
gases de escape. Las paredes de estos canales generan una superficie de contacto
equivalente a tres canchas de fútbol. La formulación del catalizador incluye una serie de
sustancias activas como óxidos de aluminio, metales nobles (catalíticamente activos) como
Platino (Pt), Rodio (Rh), Paladio (Pd) y promotores o retardadores específicos, que aumentan
o retardan la acción catalítica de los anteriores, sobre determinadas reacciones.

El convertidor catalítico funciona mediante

a) Catalizador de reducción El catalizador de reducción es la primera etapa del convertidor

catalítico. Utiliza Pt y Rh para disminuir las emisiones de NOx. (Oxido de nitrógeno). Cuando
una molécula de monóxido o dióxido de nitrógeno entra en contacto con el catalizador, éste
atrapa el átomo de N y libera al O2, posteriormente se unen dos átomos de nitrógeno y se
libera N2. Es decir, descompone los óxidos de nitrógeno en O2 y N2 que son los componentes
del aire y por lo tanto no son contaminantes.

b) Catalizador de oxidación El catalizador de oxidación es la segunda etapa del convertidor

catalítico. Este catalizador de Pt y Pd toma los HC y CO que salen del motor y los hace
reaccionar con el oxígeno que también viene del motor generando CO2.