Alcaloides

Alcaloides.
Uno de los casos más importante a nivel biológico y sintético, es el de los alcaloides aislados de la
corteza de la quina, que proviene de la familia Rubiáceas del género Cinchona. Los extractos de
esta planta fueron introducidos como agentes médicos en el siglo XVII en Europa, cuando la
condesa de Cinchon fue tratada y curada de malaria en el año 1638 (Epperson et al., 1995). El
análisis detallado del extracto de quina permitió a los químicos identificar más de 20 alcaloides, de
los cuales la quinina, la cinconidina, la quinidina y la cinconina son las sustancias de mayor
actividad biológica (Kouznetsov y Palma,
1997). La quinina fue aislada en 1820 de la
corteza del árbol Cinchona oficianilis por los
científicos franceses Pelletier y Caventou y
desde entonces se ha convertido en parte
integral del desarrollo de la química orgánica
y la medicina.
Desde la determinación de su estructura, la

quinina era (y sigue siendo) un desafío para
los químicos orgánicos, por eso se realizaron
muchos intentos para obtenerla y así
competir con la misma naturaleza. Sin
embargo, sólo hasta el año 2000 se logró la primera síntesis estereoespecífica, llevada a cabo por
el prof. G. Stork y colaboradores (Stork et al., 2001). El paso principal de esta ruta consiste en la
adición de las sales de litio de la 6-metoxi4-metilquinolina al grupo carbonilo del aldehído,
sintetizado a partir de la 4-vinilbutirolactona. Posteriormente se realizaron diversas
transformaciones que condujeron a la preparación de la quinina con un rendimiento del 78 %.
Recientemente, el prof. E. Jacobsen y su grupo reportaron la síntesis asimétrica de la quinina que
consta de 16 etapas consecutivas a partir de la 4-metoxianilina (Raheem et al., 2004).
Aunque la quinina ha presentado una actividad potente, también ha mostrado un alto grado de
toxicidad, razón por la cual se inició la búsqueda de nuevos agentes, más efectivos y menos
tóxicos, que poseen como base estructural el sistema quinolínico. Fue asi como fueron
sintetizados los nuevos fármacos 8-aminoquinolínicos - primaquina, plasmoquina , t-
butilprimaquina y fármacos 4-aminoquinolínicos - cloroquina y amodiaquina
La cloroquina fue sintetizada en 1934 por químicos alemanes y desde entonces ha sido
considerada como un agente antipalúdico de alta eficacia y toxicidad relativamente baja (Egan et
al., 2000; O´ Neill et al., 2003; Kaschula et al., 2002). Este fármaco fue utilizado extensamente por
más de 50 años en varios programas de erradicación mundial de la malaria. Sin embargo, en los
últimos años se ha observado una disminución en la efectividad del fármaco en África, América del
Sur y el sureste asiático, principalmente por el desarrollo de resistencia al cloro quina por parte del
parásito Plasmodium falciparum. La búsqueda constante de nuevos análogos de la cloroquinina
(11) es una tarea importante de los químicos medicinales (Biot et al., 1997; Sánchez-Delgado et al.,
1996).
Anteriormente se pensaba que el mecanismo de acción de estos compuestos estaba asociado con
la formación de complejos con el ADN del parásito, y cuya actividad estaba asociada con la
estabilidad de este complejo (Bass et al., 1971; Bolte et al., 1977; Bolte et al., 1982). Sin embargo,
numerosas investigaciones han demostrado la invalidez de este modelo. En la actualidad se acepta
que las 4-aminoquinolinas interfieren con la desoxificación de la hematina libre
(ferroprotoporfirina IX, Fe(III)FPIX), generada durante la degradación de hemoglobina dentro de la
vacuola digestiva central. En este proceso, la hemoglobina es “transformada” en péptidos
pequeños que a su vez son transportados hacia el citoplasma de los parásitos. Estos fragmentos
pueden tener un efecto tóxico, por lo cual son convertidos (vía mecanismo oxidativo) en cristales
insolubles, llamados hemozoin o pigmento de malaria. Aunque este pigmento es un cristal, este
mecanismo es conocido como la polimerización de hematina (Wiesner et al., 2003).
importancia de los alcaloides para la medicina.

Alcaloides. compuestos químicos de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen
animal. Existen aproximadamente 5000 alcaloides diferentes. Pueden ser usados
como analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, actúan sobre el SNC y tienen un gran
poder adictivo y excitante. Entre los alcaloides más importantes se encuentran la cafeína,
la cocaína, la heroína, la morfina, la nicotina y la quinina. Muchos alcaloides son la causa de
intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones
con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en
niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos,
creando una vía fácil de intoxicación.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema
nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa
impidiendo la receptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor
efecto de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción

euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con
efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos
secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo
el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha
causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos,
especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de
cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree
que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias.
La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten
un átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes
grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce
como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.
Actividad biológica
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción
estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen
alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.
Métodos de extracción
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la
planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si
están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio
de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.
Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de
protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los
más importantes que considerar son las aminas y las amidas.
Alcaloide. (s/f). Ecured.cu. Recuperado el 9 de diciembre de 2022, de
https://www.ecured.cu/Alcaloide
Wikipedia contributors. (s/f-a). Alcaloide. Wikipedia, The Free Encyclopedia.
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcaloide&oldid=146932167

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Desde la determinación de su estructura, la

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La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción

Alcaloide. (s/f). Ecured.cu. Recuperado el 9 de diciembre de 2022, de

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