UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería

L ab o r ato r io de Quím ica Or gáni ca 2

OBTENCIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO

Experimento No. 1
Nombre de autor(es):
Hernandez Sánchez Emanuel
Fecha de realización del experimento: 15/02/2024

Resumen:
En está práctica se llevó a cabo una reacción de sustitución nucleofílica SN1, entre el alcohol t-butílico y HCl, donde el primero actúa como
reactivo limitante y sustrato de la reacción y el segundo actúa como una especie nucleofílica. A partir de la interacción SN1 entre ambos
reactivos se produce Cloruro de t-butilo (halogenuro de alquilo terciario) y agua.
Se logró producir el cloruro de t-butilo, aunque los rendimientos de la reacción fueron más bajos de lo esperado.

Objetivos:
1. Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular
(SN1).
2. Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una reacción de sustitución nucleofílica.
3. Identificar el halogenuro de alquilo obtenido en el laboratorio mediante reacciones sencillas.

1. Introducción 2. Resultados y discusión

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades Inicialmente se tenía una mezcla de ácido clorhídrico, t-butanol y
químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena cloruro de calcio a partir de los cuales se obtuvo como producto cloruro
carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos de t-butilo y agua. La reacción ocurrió como se muestra en la figura 1.
hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se
clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
respectivamente (Morrison y Boyd, 1998).

Con los alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente

reactivos como el cloruro de tionilo o haluros de fosforo; también se
Alcohol t-butílico Ácido clorhídrico
puede calentar el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro, o usar acido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los
alcoholes terciarios se convierten en haluros de alquilo correspondiente
solo con ácido clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de
calentamiento debido a que la transformación ocurre vía un mecanismo
𝑆𝑁1 . El mecanismo 𝑆𝑁1 ocurre por atapas en el primer paso se ioniza
el sustrato por la pérdida de un grupo saliente formándose un carbocatión
(etapa lenta) y en el segundo paso un nucleófilo ataca al carbocatión
formado (etapa rápida) para obtener el producto final. Dado que la etapa
lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, la rapidez de la
reacción depende exclusivamente de la estructura del sustrato.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la

cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno
(HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para Cloruro de t-butilo Agua
producir halogenuros de alquilo y agua.
Figura 1. Mecanismo de la reacción de t-butanol con ácido
clorhídrico para la producción de cloruro de t-butilo y agua.

La reacción se llevó a cabo siguiendo las características de una sustitución

nucleofílica SN1 debido a que el grupo hidroxilo del alcohol (sustrato) es
capaz de aceptar al proton generado a partir del HCl, facilitando que se
desprenda del sustrato en forma de agua, dejando un carbocation terciario
muy estable y al Cl (nucleófilo) con pares de electrons libres, formando así realizar los lavados. Recordando de esta forma la importancia del buen
el cloruro de t-butilo. 2 manejo del material de laboratorio para obtener mejores y correctos
resultados.
El producto de la reacción se obtuvo separado en dos fases, como se
muestra en la figura 2. 4. Sección experimental

Fase acuosa (inferior): Mezcla de agua, HCl y CaCl2 Información general:

Fase orgánica (superior): Cloruro de t-butilo
Reactivos
• HCI concentrado
• Solución de NaHCO3 al 10%
• Alcohol t-butílico
• H2O destilada
• Solución de AgNO3 al 5%
• CaCl2
• Na2SO4 anhidro
• Etanol

Materiales
• 1 parrilla eléctrica
• 1 matraz redondo de 50 mL
• 1 barra de agitación
Figura 2. Separación de fases • 1 embudo de separación de 125 mL
Se obtuvieron dos fases inmiscibles entre sí debido a que el cloruro de t- • 1 espátula
butilo no es miscible en agua, además tiene una densidad menor a la del • 2 matraz Erlenmeyer de 50 mL
agua (ρ = 0,844) por lo que se mantiene en la parte superior. • 1 probeta graduada de 10 mL
• 1 perilla
Para obtener el cloruro de t-butilo puro se llevaron a cabo dos lavados • 1 tubo de ensaye 16x150 mm
con solución de NaHCO3 y posteriormente se secó con Na2SO4 para • 1 arillo metálico
eliminar la presencia de agua.
• 2 vaso de precipitado de 100 mL
Finalmente, en la tabla 1 se muestra la cantidad de cloruro de t-butilo y • 1 pinza de 3 dedos
rendimiento de la reacción obtenida por cada equipo. • 1 embudo de vidrio
• 1 pipeta graduada de 10 mL
Tabla 1 • 1 pipeta graduada de 5 mL
La cantidad de Cloruro de t-butilo obtenido al hacer reaccionar Alcohol t-
butílico con ácido clorhídrico. Cálculos estequiométricos
Alcohol t- Cloruro de t- Porcentaje de
butílico inicial butilo rendimiento t-butanol HCl CaCl2 Producto:
obtenido Cloruro de
Equipo 1 2.34 g 0.72 g 24.44 % t-butilo
Equipo 2 2.34 g 0.0950 g 3.25 % (teórico)
Equipo 3 2.34 g 0.215 g 7.37 % E 1 1 0.3 1
Equipo 4 2.34 g 1.5 g 51.44 % PM 74.12 36.46 111 g/mol 92.57
g/mol g/mol g/mol
Como se observa en la tabla 1, se recuperaron cantidades muy pequeñas m 2.34 g 10.71 g 1g 2.91 g
de cloruro de t-butilo, esto principalmente se debe al error humano y error n 0.0315 0.294 0.009 0.0315
instrumental, ya que por la falta de experiencia y práctica se cometían moles moles moles moles
errores durante la síntesis del cloruro de t-butilo, uno de los errores fue 𝝆 0.775 1.19 g/cm3 2.15 g/cm3 0.844
al separar las fases formadas ya que esto dependía completamente de g/cm3 g/cm3
la vista del ingeniero en formación que realizaba la práctica; por otra v 3 ml 9 ml 0.465 ml 3.45 ml
parte, hubo pérdidas de producto al agitar el embudo de separación en
los lavados ya que el tapón de los embudos no embonaba bien.
Por otro lado, el cloruro de t-butilo es muy volátil; por lo que, hubo • t-butanol
pérdidas del producto en el ambiente debido a esa característica. Se
observó una disminución del volumen obtenido después de unos 𝒎 = 𝝆. 𝒗
minutos.
𝐠
3. Conclusiones 𝒎 = (𝟎. 𝟕𝟕𝟓 ) (𝟑𝒎𝒍) = 𝟐. 𝟑𝟒𝒈
𝐜𝐦𝟑
De acuerdo a la observación y análisis de los porcentajes de cloruro de
t-butilo producido en comparación con los valores teóricos esperados, 𝒎
𝒏=
se obtuvieron rendimientos poco satisfactorios debido a descuidos en el 𝑷𝑴
proceso de elaboración de la reacción, como la perdida de sustancia al
 𝟐. 𝟑𝟒𝒈
𝒏= = 𝟎. 𝟎𝟑𝟏𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 Equipo 3
𝟕𝟒. 𝟏𝟐 𝐠/𝐦𝐨𝐥
Rendimiento teórico
2.34 g de Alcohol t-butílico → 0.0315 moles
• HCl
Rendimiento experimental

𝒎 = 𝝆. 𝒗

𝒈 0.0315 moles → 100 %

𝒎 = (𝟏. 𝟏𝟗 ) (𝟗𝒎𝒍) = 𝟏𝟎. 𝟕𝟏𝒈 0.0023 moles → 7.37 %
𝒄𝒎𝟑

𝒎 Equipo 4
𝒏= Rendimiento teórico
𝑷𝑴
2.34 g de Alcohol t-butílico → 0.0315 moles
𝟏𝟎. 𝟕𝟏 𝒈 Rendimiento experimental
𝒏= = 𝟎. 𝟐𝟗𝟒 𝒎𝒐𝒍
𝟑𝟔. 𝟒𝟔 𝒈/𝒎𝒐𝒍

• CaCl2
0.0315 moles → 100 %
𝒎 0.0162 moles → 51.44 %
𝒗=
𝝆
Referencias (De acuerdo a la ACS)
𝟏𝒈
𝒗= = 𝟎. 𝟒𝟔𝟓 𝒎𝒍 1) Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed.
𝟐. 𝟏𝟓 𝒈/𝒄𝒎𝟑
Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México
𝟏𝒈 2) Rakoff, H., & C. Rose, N. (2005). QUÍMICA ORGÁNICA
𝒏= = 𝟎. 𝟎𝟎𝟗 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟏𝟏 𝒈/𝒎𝒐𝒍 FUNDAMENTAL.

• Cloruro de t-butilo

𝒎 = 𝒏 𝑷𝑴

𝒈
𝒎 = (𝟎. 𝟎𝟑𝟏𝟓) (𝟗𝟐. 𝟓𝟕 ) = 𝟐. 𝟗𝟏𝟓 𝒈
𝒎𝒐𝒍

𝒎
𝒗=
𝝆

𝟐. 𝟗𝟏𝟓 𝒈
𝒗= = 𝟑. 𝟒𝟓 𝒎𝒍
𝟎. 𝟖𝟒𝟒 𝒈/𝒄𝒎𝟑

Equipo 1
Rendimiento teórico
2.34 g de Alcohol t-butílico → 0.0315 moles
Rendimiento experimental

0.0315 moles → 100 %

0.0077 moles → 24.44 %

Equipo 2
Rendimiento teórico
2.34 g de Alcohol t-butílico → 0.0315 moles
Rendimiento experimental

0.0315 moles → 100 %

0.0010 moles → 3.25 %