UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA

VICERRECTORADO ACADÉMICO
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE Q U I M I C A

SÍLABO 2023 - A ASIGNATURA: ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

1. INFORMACIÓN ACADÉMICA

Periodo académico: 2023 - A

Escuela Profesional: QUÍMICA
Código de la asignatura: 1702224
Nombre de la asignatura: ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

Semestre: V (quinto)
Duración: 17 semanas
Teóricas: 2.0
Prácticas: 0.0
Número de horas (Semestral) Seminarios: 0.0
Laboratorio: 2.0
Teórico-prácticas: 0.0
Número de créditos: 3
Prerrequisitos: QUIMICA ORGANICA II (1702224)

2. INFORMACIÓN DEL DOCENTE, INSTRUCTOR, COORDINADOR

DOCENTE GRADO ACADÉMICO DPTO. ACADÉMICO HORAS HORARIO

TERESA CANO DE DOCTOR QUIMICA 3 Teoría: Martes:

TERRONES 14:00:00 – 15:40
TERESA CANO DE DOCTOR QUIMICA Practicas 3 grupos
TERRONES 6 7:00 – 9:00
9:00 – 11:00
11:00 a 13:00

3. INFORMACIÓN ESPECIFICA DEL CURSO (FUNDAMENTACIÓN, JUSTIFICACIÓN)

El curso busca lograr la base teórica del conocimiento de metodologías modernas de espectroscopia para
efectuar la elucidación estructural de los compuestos orgánicos tales como. Espectroscopia ultravioleta-
visible (UV-VIS). Espectroscopia infrarroja (IR). Espectroscopia de masas (EM). Espectroscopia de
resonancia magnética nuclear (RMN) y su aplicación en la práctica, enmarcados dentro de un contexto de
desarrollo estratégico, donde los estudiantes puedan analizar e interpretar los espectros de los diferentes
componentes de las sustancias.

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 4. COMPETENCIAS/OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA
COMPETENCIAS GENERALES
• Aplica conocimientos actualizados en química construidos en base a las ciencias naturales y formales
con un compromiso de capacitación permanente.
• Expresa una comunicación científica y técnica en forma eficaz, de la química para desenvolverse en
forma individual y/o equipo.
• Diseña y ejecuta experimentos en busca de conocimientos en química, elaborando, desarrollando y
dirigiendo proyectos de investigación básica y aplicada.
• Demuestra habilidades y destrezas en el trabajo de laboratorio, manejo de instrumentos y equipos,
análisis e interpretación de resultados, manteniendo rigurosidad científica, actitud crítica e
innovadora.
• Gestiona y dirige laboratorios de control de calidad, desarrollo de nuevos productos o procesos
cumpliendo normas y estándares de calidad, protección del medio ambiente con alto sentido ético y
conciencia del desarrollo sostenible.
COMPETENCIAS ESPECÍFICAS
• Comprende los principios, teorías, metodologías de la Química, entendiendo las bases físicas y
matemáticas para el desarrollo de su formación profesional con responsabilidad y ética.
• Aplica los procesos generales de análisis, síntesis, aislamiento, purificación y caracterización de
sustancias para desarrollar productos químicos innovadores en diversas áreas de acuerdo a técnicas
modernas.
• Evalúa, diseña y modifica los procesos de transformación química con métodos convencionales y
modernos aplicando las buenas prácticas de laboratorio.
• Presenta y comunica proyectos de investigación aplicando el método científico como propuestas a
problemáticas regionales y nacionales para su desarrollo como especialista en la química
demostrando su actualización y compromiso social.
• Implementa modelos de monitoreo del medio ambiente con tecnologías limpias para aplicarlas en
minería, industria, agroquímica y otros, de acuerdo a las normas establecidas.
• Identifica, analiza, y caracteriza recursos naturales y alimentos, interpretando resultados en beneficio
del ser humano de acuerdo a las normas vigentes.
• Emplea procedimientos físicos, químicos y/o biológicos en la obtención, manejo, almacenamiento y
análisis de muestras para contribuir en el diagnóstico clínico, aplicando las normativas de
bioseguridad.
• Utiliza las técnicas modernas de la informática, comunicación, didáctica aplicadas a la Química para
el procesamiento de datos e información química de acuerdo a especificaciones que satisfagan los
criterios de calidad establecidos.
5. CONTENIDO TEMATICO PRIMERA UNIDAD Capítulo I: ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO Y
ESTEREOQUIMICA MOLECULAR
Tema 01: Clase inaugural – Exposición del sílabo – Criterios de evaluación – Bibliografía –
Análisis Funcional orgánico – Fases del análisis orgánico

Capítulo II: METODOS FISICOS DE EXTRACCION SEPARACION Y PURIFICACION.

Tema 02: Características Químicas: destilación, sublimación y extracción, métodos
cromatógraficos, separación de mezclas - Características Físicas: Punto de fusión,
punto de congelación, punto de ebullición, densidad, determinación de pesos
moleculares.

Tema 03: Hidrólisis de compuestos orgánicos hidrolizables. Métodos de purificación (sustancias

sólidas y líquidas) Determinación de constantes físicas.

Capítulo III: METODOS QUIMICOS DE IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Tema 04: Análisis elemental cualitativo y cuantitativo. - determinación de la constitución molecular.
- Clasificación de los compuestos Orgánicos - Análisis cualitativo de las funciones orgánicas en los
compuestos orgánicos mediante reacciones específicas y generales.

Página 2 / 9
 Tema 05: Clasificación y caracterización de los grupos funcionales de la química Orgánica - Métodos
de separación de mezclas (extracción, destilación, cromatografía preparativa, etc.)

Capítulo IV: MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS

Tema 06: Técnicas cromatográficas: Cromatografía en columna, CCD, CG, HPLC - UV, IR, FTIR,
RMN 1D y 2D, EM (impacto electrónico, ionización a presión atmosférica), EM de alta
resolución. Técnicas combinadas: CGL-EM, HPLC-EM (electrospray), HPLC
preparativo.

Capítulo V: ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN). ASPECTOS

FUNDAMENTALES.
Tema 07: Desplazamiento químico. Equivalencia química. Integración. Acoplamiento
espínespín. Multiplicidad: espectros de primer orden.
Tema 08: Identificación de grupos funcionales (reacciones, UV, IR, RMN, EM): Hidrocarburos);
halogenuros; alcoholes; fenoles; éteres; aldehídos y cetonas; ácidos y derivados;
funciones nitrogenadas; tiocompuestos.
Capítulo VI: ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTÓN RMN-H1
Tema 09: Influencia de factores estructurales e intermoleculares en el desplazamiento químico:
correlaciones empíricas. Constantes de acoplamiento: tipos. Factores que afectan a
los acoplamientos protón-protón. Interpretación de espectros.

Tema 10: Métodos cuantitativos: CG y HPLC, RMN cuantitativo, titulaciones, equivalente ácido,
etc.
SEGUNDA UNIDAD
Capítulo VII: ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR RMN DE PROTÓN:
ASPECTOS ADICIONALES.
Tema 11: Acoplamientos con otros núcleos. Procesos de intercambio: aplicaciones. Sistemas de
espines: equivalencia magnética.

Tema 12: Espectros de orden superior. Métodos de desacoplamiento espín-espín. Efecto nuclear
Overhauser (NOE). Compuestos paramagnéticos: reactivos de
desplazamiento.

Capítulo VIII: ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE CARBONO-13

(RMNC13)
Tema 13: Introducción. Tipos de espectros. Desplazamientos químicos: correlaciones empíricas.
- Acoplamientos espín-espín. Aplicaciones.

Capítulo IX: ESPECTROSCOPIA UV-VISIBLE

Tema 14: Propiedades de la luz – Absorción de la luz – Ley de Lambert-beer. – Instrumentación –
Aplicaciones y ejercicios.
Capítulo X: REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Tema 15: Cambios Físicos, químicos – Ensayos y métodos de identificación y caracterización

de compuestos orgánicos

Capítulo XI: ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

Tema 16: Teoría de la espectroscopia infrarroja. - Identificación de grupos funcionales. –
Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas. - Mezclas solidas-gas: Solidos en
Gas y Gas en Liquido. - Mezclas liquido-gas: gas en líquido y Liquido en gas.

Página 3 / 9
 Capítulo XII: ESPECTROSCOPIA DE MASAS
Tema 17: Teoría de espectroscopia de masas. - Técnicas Combinadas multivalentes. - Análisis
conformacional.

6. ESTRATEGIAS DE ENSEÑANZA APRENDIZAJE

6.1. Métodos

CM: Clase magistral: Método expositivo en clases virtuales y de elaboración conjunta en los seminarios taller
y en la elaboración de proyectos.
Se emplearán para la discusión sobre las nociones conceptuales contenidas en los contenidos de los temas,
estimulando la participación, creatividad y deducción relacionando la asignatura con la vida diaria y la
industria.
P: Practicas: Se aplicará para que los estudiantes vean la manipulación de material de laboratorio, uso de
diferentes tipos de reactivos químicos, para que por intermedio de reacciones químicas se pueda identificar
diferentes sustancias orgánicas.
S: Seminario: Investigar y recolectar información de temas científicos, inherentes a su carrera profesional
analizando, discutirlo en forma grupal, presentando conclusiones y citando las fuentes bibliográficas con
ética profesional.
TIF: Trabajos de Investigación Formativa Búsqueda de información científica de fuentes primarias y
secundarias incluyendo el uso de tecnologías de información, (internet). Planifica y ejecuta tareas de
investigación documental y experimental. Se realizará en tres fases: búsqueda de la información, realización
y presentación.
ARS: Actividades de Responsabilidad Social. Se realizará de acuerdo a lo que programe la Facultad de
Ciencias Naturales y Formales.
TE: Trabajo experimental El alumno trabajará en grupos pequeños desarrollando los experimentos
propuestos por el docente donde los estudiantes manejarán materiales y equipos de laboratorio, haciendo
críticas constructivas sobre los conocimientos consignados en teoría, con fundamentos, objetivos y
conclusiones que presentarán en un informe de laboratorio.

6.2. Medios
 Docentes, Jefe de prácticas, Estudiantes. Web of Science
 Manuales electrónicos de laboratorio
Plataforma Vocanto (Lucas Nulle)
 Páginas web especializadas en química orgánica. Páginas especializadas en artículos científicos
Modelos moleculares
 Página Google book Laptop e Internet Plataforma Moodle
 Hangouts Meet, Google Drive Pointofix
 Manual de prácticas, Talleres, Separatas Diapositivas, videos,
 Reportes
6.3. Formas de organización
CLASES TEÓRICAS: Las clases teóricas serán en forma presencial y virtual
SEMINARIOS: Se realizarán seminarios de investigación bibliográfica a partir de artículos científicos y su
respectiva discusión de resultados.
PRÁCTICAS: Se realizarán talleres y su exposición en forma grupal
LABORATORIO: Se realizarán 12 sesiones de laboratorio y tres evaluaciones para evaluar los conocimientos
y destrezas adquiridas que se complementarán con la presentación de reportes y la participación activa en
clase.

6.4. Programación de actividades de investigación formativa y responsabilidad social

INVESTIGACIÓN FORMATIVA
DERRAME DE PETRÓLEO Y SU IMPACTO AMBIENTALTRATAMIENTO Y LAS VACUNAS.
RESPONSABILIDAD SOCIAL Y EXTENSION UNIVERSITARIA
ÉTICA EN LA INVESTIGACIÓN Y POLÍTICAS AMBIENTALES
7. CRONOGRAMA ACADÉMICO

Página 4 / 9
SEMANA TEMA DOCENTE %

Clase inaugural – Exposición del sílabo – Criterios de evaluación –

1 Bibliografía – Análisis Funcional orgánico – Fases del análisis Teresa Cano de Terrones 6.25
18-04-2023
orgánico.
Características Químicas: destilación, sublimación y extracción,
métodos cromatógraficos, separación de mezclas - Características
Físicas: Punto de fusión, punto de congelación, punto de ebullición,
2 densidad, determinación de pesos moleculares.
25-04-2023 Hidrólisis de compuestos orgánicos hidrolizables. Métodos de Teresa Cano de Terrones
18.75
purificación (sustancias sólidas y líquidas) Determinación de
constantes físicas
.

Análisis elemental cualitativo y cuantitativo. - determinación de la

constitución molecular. - Clasificación de los compuestos Orgánicos -
3 Teresa Cano de Terrones 24.95
Análisis cualitativo de las funciones orgánicas en los compuestos
02-05-2023 orgánicos mediante reacciones específicas y generales.
Clasificación y caracterización de los grupos funcionales de la química
Orgánica - Métodos de separación de mezclas (extracción, destilación,
cromatografía preparativa, etc.)
4
Técnicas cromatográficas: Cromatografía en columna, CCD, CG,
09-05-2023 Teresa Cano de Terrones 35.00
HPLC - UV, IR, FT-IR, RMN 1D y 2D, EM (impacto electrónico,
ionización a presión atmosférica), EM de alta resolución. Técnicas
combinadas: CGL-EM, HPLC-EM (electrospray), HPLC preparativo.

16-05-2023 PRIMER PARCIAL 41.50

5 Desplazamiento químico. Equivalencia química. Integración.

23-05-2023 Acoplamiento espín-espín. Multiplicidad: espectros de primer orden. Teresa Cano de Terrones 47.95

6 Identificación de grupos funcionales (reacciones, UV, IR, RMN, EM):

30-05-2023 Hidrocarburos); halogenuros; alcoholes; fenoles; éteres; aldehídos y Teresa Cano de Terrones 54.20
cetonas; ácidos y derivados; funciones nitrogenadas; tiocompuestos.

Influencia de factores estructurales e intermoleculares en el

7 desplazamiento químico: correlaciones empíricas. Constantes de
acoplamiento: tipos. Factores que afectan a los acoplamientos Teresa Cano de Terrones 59.45
06-06-2023
protónprotón. Interpretación de espectros.

Métodos cuantitativos: CG y HPLC, RMN cuantitativo, titulaciones,

8
13-06-2023
equivalente ácido, etc. INVESTIGACIÓN FORMATIVA SEGUNDA Teresa Cano de Terrones 60.00
EVALUACIÓN PARCIAL 18 DE JUNIO DEL 2021

Acoplamientos con otros núcleos. Procesos de intercambio:

aplicaciones. Sistemas de espines: equivalencia magnética.
9 Espectros de orden superior. Métodos de desacoplamiento
espínespín. Efecto nuclear Overhauser (NOE). Compuestos
20-06-2023 paramagnéticos: reactivos de desplazamiento. Teresa Cano de Terrones 64.70

27-06-2023 SEGUNDO PARCIAL 70.00

Introducción. Tipos de espectros. Desplazamientos químicos:

10 correlaciones empíricas. - Acoplamientos espín-espín. Aplicaciones.
04-07-2023 Propiedades de la luz – Absorción de la luz – Ley de Lambert-beer. –
Instrumentación – Aplicaciones y ejercicios. Teresa Cano de Terrones 76.45
11 Cambios Físicos, químicos – Ensayos y métodos de identificación y
18-07-2023 caracterización de compuestos orgánicos Teresa Cano de Terrones 82.60

12 Teoría de la espectroscopia infrarroja. - Identificación de grupos

25-07-2023 funcionales. – Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas. -
Mezclas solidas-gas: Solidos en Gas y Gas en Liquido. - Mezclas
Teresa Cano de Terrones 89.95
liquido-gas: gas en líquido y Liquido en gas.
Teoría de espectroscopia de masas. - Técnicas Combinadas
multivalentes. - Análisis conformacional

25/07/2023 EXAMEN SUSTITUTORIO Teresa Cano de Terrones 90.00

7/08/2023 TERCER EXAMEN PARCIAL Teresa Cano de Terrones 100.00

Página 5 / 9
PRÁCTICAS DE LABORATORIO: INICIO: FINALIZACION: DOCENTE
Nº AVANCE % TEMA
5.00
1 Seguridad en el Laboratorio. – Trabajo de investigación.

16.66 Identificación y análisis de sustancias desconocidas: Toma de muestra,

2 muestreo, etc…
Análisis preliminar, propiedades físicas y análisis elemental
25.00
3 Separación de mezclas.

33.32
4 Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.

41.65
5 Espectroscopia De RMN De Protón Y Carbono 13

50.00
6 Resonancia magnética nuclear de carbono – 13 RMN-C13

58.31
7 Espectroscopia UV-Visible

75.33
8 Reacciones de identificación y caracterización de compuestos orgánicos

83.63 Espectroscopia Infrarroja

9
Espectroscopia de Masas
91.63 Técnicas Combinadas multivariantes
10
95.52
11 Análisis conformacional

100.00
12 Exposición de trabajo de Investigación

8. ESTRATEGIAS DE EVALUACIÓN

8.1. Evaluación del aprendizaje

La evaluación del aprendizaje es un juicio de valor, que nos permite conocer el logro y deficiencias del
proceso Enseñanza Aprendizaje en el cual se evalúa competencias conceptuales, procedimentales y
actitudinales. La evaluación es continua porque evalúa el progreso del estudiante y es acumulativa porque
nos permite obtener resultados parciales y finales en relación con las capacidades y competencias, La
evaluación se regirá de acuerdo al Reglamento de la UNSA y de las pautas normadas
8.2. Cronograma de evaluación

EVALUACIÓN FECHA DE EVALUACIÓN EXAMEN TEORÍA EVAL. CONTINUA TOTAL (%)

Primera Evaluación Parcial 16-05-2023 13% 20% 33%

Segunda Evaluación Parcial 27-06-2023 13% 20% 33%

Evaluación Sustitutorio 17-07-2022 13% 0% 0%

Tercera Evaluación Parcial 01-08-2023 14% 20% 34%

TOTAL 100%

9. REQUISITOS DE APROBACIÓN DE LA ASIGNATURA

Página 6 / 9
 a) El estudiante tendrá derecho a observar o en su defecto a ratificar las notas consignadas en sus
evaluaciones, después de ser entregadas las mismas por parte del profesor, salvo el vencimiento de plazos
para culminación del semestre académico, luego del mismo, no se admitirán reclamaciones, alumno que no
se haga presente en el día establecido, perderá su derecho a reclamo.
b) Para aprobar el curso el estudiante debe obtener una nota igual o superior a 10,5 en el promedio
final
c) El redondeo, solo se efectuará en el cálculo del promedio final, queda expreso, que las notas
parciales, no se redondearan individualmente.
d) El estudiante que no tenga alguna de sus evaluaciones y no haya solicitado evaluación de rezagados
en el plazo oportuno, se le considerará como abandono.
e) Los casos particulares por los cuales el estudiante no pudo cumplir con su evaluación en el tiempo
establecido, podrán tramitar ante la dirección de escuela, su respectiva justificación, con la cual, el profesor
tendrá la obligación de tomarle una nueva evaluación, la misma que sustituirá, la nota en cuestión.
f) El estudiante quedara en situación de “abandono” si el porcentaje de asistencia es menor al ochenta
(80%) por ciento en las actividades que requieran evaluación continua (practicas, talleres, seminarios, etc.).

10. BIBLIOGRAFÍA: AUTOR, TÍTULO, AÑO, EDITORIAL

10.1. Bibliografía básica obligatoria

Hermann, Christine K.F, couat II, Morrill, Terence C. Química Orgánica- Manuales de Laboratorio
Limusa Wiley segunda Edición.
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica. Síntesis (7ª Ed.
revisada. Adaptación española 2ª Ed.) 2005.
R.M. Silverstein, F.X. Webster, Spectroscopic Identification of Organic Compounds. Wiley (7ª Ed.)
2005.
E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martínez, Determinación Estructural de
Compuestos Orgánicos, Masson (Tablas) 2002.

10.2. Bibliografía de consulta

• H. Friebolin, Basic One- and Two- Dimensional NMR Spectroscopy. VCH.(4ª Ed.) 2005.
• D.L. Pavía, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Introduction to Spectroscopy. A Guide for Students of
Organic Chemistry. Harcourt College Publishers (3ª Ed.) 2001.
• R. L. Shriner, Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos (2° edicion) Editorial
Limusa 2013
• Pasto, D. J. y Johnson, C. R.: Determinación de estructuras orgánicas. Reverté S. A.,
Barcelona,1974.

10.3. Tesis de revision

• H. Lucia; M. Hipatia (2018), “Extracción, purificación y caracterización fisicoquímica de los

compuestos volátiles del Tecoma Fulva (arequipensis)” Tesis de Licenciatura, Universidad
Nacional de San Agustín de Arequipa.
• C. Davilmar (2018), “Determinación y cuantificación de flavonoides mediante cromatografía
líquida de alta presión (HPLC) a partir del extracto polar acido de euphorbia laurifolia juss ex
lam y su actividad tóxica” Tesis de Licenciatura, Universidad Nacional de San Agustín de
Arequipa.
Arequipa, 27 de Marzo del 2023

Dra. TERESA CANO DE TERRONES

DOCENTE

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