Glucidos2009 2010new 110630102841 Phpapp02
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GLÚCIDOS
Son principios inmediatos orgánicos formados
por
C O H
Además del nombre de GLÚCIDOS también se llaman:
funciones
ENERGÉTICA ESTRUCTURAL
CLASIFICACIÓN
OSAS OSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS
Fórmula empírica es Cn H2n On
Características generales
REDUCTORES
Quimicamente son OSAS
grupo carbonilo C O
H R’
R C O C O
R
Aldehido Cetona
polialcohol + grupo carbonilo = OSA
ALD OSA
CET OSA
O
1
C H2OH 1
C H2OH 1
C H
2
C O 2
C HOH
H 2
C OH
3
C H2OH
C H2OH
3 3
C H2OH
GLICEROL
DIHIDROXICETONA O
GLICERALDEHIDO
GLICERINA
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN
POSICIÓN
DEL GRUPO ALDOSAS CETOSAS ALDOSAS CETOSAS ALDOSAS CETOSAS
CARBONILO
TRIOSAS
ALDOSAS CETOSAS
GLICERALDEHIDO DIHIDROXICETONA
O
1
C H
1
C H2OH
H C
2
OH C
2
O
C H2OH
3 C H2OH
3
PENTOSAS
ALDOSAS CETOSAS
O O
1
C H 1
C H
1
C H2OH
H C
2
OH H C
2
H C
2
O
C OH
3
C
3
OH C
3
OH H
H H 4
4 4 H C OH
H C OH H C OH
C H2OH
5
5
C H2OH 5
C H2OH
PENTOSAS
O O
1
C H 1
C H
1
C H2OH
H C
2
OH H C
2
H C
2
O
C OH
3
C
3
OH C
3
OH H
H H 4
4 4 H C OH
H C OH H C OH
C H2OH
5
5
C H2OH 5
C H2OH
HEXOSAS
ALDOSAS CETOSAS
O O 1
C H2OH
1
C H 1
C H
C
2
O
H 2
C OH H 2
C OH
HO HO C
3
H
3
C H HO 3
C H
H C
4
OH
H
4
C OH HO
4
C H
5
H
5
C OH H
5
C OH H C OH
6
C H2OH 6
C H2OH
6
C H2OH
HEXOSAS
O O 1
C H2OH
1
C H 1
C H
C
2
O
H 2
C OH H 2
C OH
HO HO C
3
H
3
C H HO 3
C H
H C
4
OH
H
4
C OH HO
4
C H
5
H
5
C OH H
5
C OH H C OH
6
C H2OH 6
C H2OH
6
C H2OH
ISOMERÍA
ISOMERÍA
Los isómeros tienen la misma fórmula empírica pero sus átomos están colocados
de diferente forma
ISOMERÍA ÓPTICA
ISOMERÍA FUNCIONAL O
ESTEREOISÓMEROS
ALDOSAS CETOSAS
IZQUIERDA DERECHA
LEVÓGIROS DEXTRÓGIROS
ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
ÓPTICA
O
O
ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS
Carbono asimétrico
O
1
C H
H C OH
2
3
C H2OH
GLICERALDEHIDO
O
1
C H
H 2
C OH
H
3
C OH
4
H C OH
5
C H2OH
RIBOSA
DESVÍAN LA
LUZ
POLARIZADA
IZQUIERDA DERECHA
LEVÓGIROS DEXTRÓGIROS
O O
1
C H 1
C H
H 2
C OH HO 2
C H
3
C H2OH 3
C H2OH
D-GLICERALDEHIDO L-GLICERALDEHIDO
O O
1
C H H 1
C
H 2
C OH HO C
2
H
H 3
C H H 3
C H
OH OH
D-GLICERALDEHIDO L-GLICERALDEHIDO
EPÍMEROS
O O
1
C H 1
C H
H C
2
OH H C
2
OH
HO C
3
H HO C
3
H
H C
4
OH HO C
4
H
5
H C OH H
5
C OH
6
C H2OH 6
C H2OH
GLUCOSA GALACTOSA
ANÓMEROS
ANÓMEROS
O O
H 1
C H 1
C
H C
2
OH H C
2
OH
H C
3
OH H C
3
OH
4
H C OH H
4
C OH
5
C H2OH 5
C H2OH
RIBOSA
OH CH2OH
H O
1
C 5 H
H C
2
OH 4 1
Carbono
anomérico
H H
H C
3
OH 3 OH OH hemiacetálico
4 H
H C O
2
5 OH OH
C H2OH Ribofuranosa
RIBOSA
OH
H CH2OH
1
C O OH
5
H C
2
OH
4 1
H H
H C
3
OH
H
4 H
C O H
3
2
5
C H2OH OH OH
RIBOSA Ribofuranosa
CH2OH
O OH
CH2OH
O
5 5 OH
4 1 4 1
H H H H
3 H H
H 2 H
3
2
OH OH OH H
Ribofuranosa Desoxirribofuranosa
H
3
C OH
4
H C O CH2OH
CH2OH
O O
5 H
5
C H2OH 5 OH
DESOXIRRIBOSA
4 1 4 1
H H H H
3 OH 3 H
H 2 H 2
OH H OH H
Desoxirribofuranosa Desoxirribofuranosa
O
H O
1
C H 1
C
H C
2
OH
H C
2
OH
HO C
3
H
HO C
3
H
H C
4
OH
H C
4
OH
C OH
5
H 5
H C OH
6
C H2OH 6
C H2OH
GLUCOSA
CH2OH
6
5 O
4 1
OH OH
H OH OH
1
C 3 2
OH
H C
2
OH Glucopiranosa 6 CH2OH
HO C
3
H
5 O OH
H C
4
OH
5 4 1
H C O OH
6
C H2OH OH 3 2
OH
Glucopiranosa
CH2OH
O OH
6
1
C H2OH 5
H
2
Fructofuranosa
OH
C O
2 1
4 CH2OH
H 3
HO 3
C H
H
H
4
C OH OH
CH2OH
5 O
H C O H 6 1
CH2OH
6
C H2OH 5 2
fructofuranosa H OH
FRUCTOSA
4 OH
H 3
OH H
CH2OH
O OH
6
5 2
H Fructofuranosa
OH
1
4 CH2OH
H 3
CH2OH CH2OH
O OH OH H O OH
5 5
4 1 4 1
H H H H
3 H 3 H
H 2 H 2
¿En que se distinguen?
OH OH OH H
Ribofuranosa Desoxirribofuranosa
DISACÁRIDOS
Características generales
Dulces Solubles
Se pueden
caramelizar
CH2OH CH2OH
6 6
5 O 5 O
4
OH
1
+ 4
OH
1
OH 3 2
OH OH 3 2 OH
OH OH
Glucopiranosa Glucopiranosa
H2O
MALTOSA
CH2OH CH2OH
6 6
5 O 5 O
4 1 4 1
OH OH
OH 3 2 O 3 2 OH
OH OH
ENLACE
O-GLUCOSÍDICO
REDUCTORA
ENLACE
MONOCARBONÍLICO Da
positivo
con el
reactivo
de
Fehling
CH2OH
6
5 O
4
OH
1
Glucopiranosa
OH 3 2 OH
OH
CH2OH
O OH
6
5 2
H OH Fructofuranosa
1
4 CH2OH
H 3
OH H
CH2OH
6
5 O SACAROSA
4 1
OH
ENLACE
OH 3 2 O DICARBONÍLICO
OH
H2O NO REDUCTORA
CH2OH
O
6
Da negativo con el
5 2
H reactivo de Fehling
OH
1
4 CH2OH
H 3
OH H
HIDRÓLISIS
CH2OH CH2OH
6 6
5 O 5 O
4
OH
1 4
OH
1
+ H2O
OH 3 2 O 3 2 OH
OH OH
H+ OH-
CH2OH CH2OH
6 6
5 O 5 O
4
OH
1
+ 4
OH
1
OH 3 2 O H OH 3 2 OH
OH OH
Glucopiranosa Glucopiranosa
H+ OH-
LACTOSA
CH2OH CH2OH
6 6
OH 5 O 5 O OH
4 1 O 4 1
OH OH
3 2 3 2
OH OH
Galactopiranosa Glucopiranosa
CELOBIOSA
CH2OH CH2OH
6 6
5 O 5 O OH
4 1 O 4 1
OH OH
OH 3 2 3 2
OH OH
Glucopiranosa Glucopiranosa
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Macromoléculas (polímeros) formados por muchos monómeros, entre 300 a 5000
Pueden ser
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
GLUCÓGENO
HEPARINA
CELULOSA
AGAR-AGAR
QUITINA
CARACTERÍSTICAS GENERALES
No son
dulces No
cristalizables
Insolubles en
agua
NO
REDUCTORES
FUNCIÓN
DE RESERVA ESTRUCTURAL
ORIGEN VEGETAL
ORIGEN ANIMAL
ALMIDÓN
ALMIDÓN
AMILOSA
O O O
AMILOPECTINA
O O O
O
O O O
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO
Moléculas muy ramificada (cada 8 moléculas de glicosa) con uniones (1-4) e (1-6)
de -D glucosas
CELULOSA
CELULOSA