Unidad Nombre: Nicole Karel Poma Calvimontes

Educativa

Parroquial

“San José”
Curso:6to de secundaria

No de lista: 18
P
Hidrocarburos aromáticos y

derivados del benceno

Antecedentes:
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de
gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos). Venia en botellas de hierro, estas botellas se
colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado
que durante los frios fuertes el gas perdia su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se

dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder
se acumula, al frio en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este líquido Faraday
descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno.

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el

benzaldehido (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo
pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás
compuestos orgánicos. Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente
con él.

Benceno:

El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus
homólogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifáticos.

Mecanismo de acción. La absorción del benceno tiene lugar principalmente por vía respiratoria y digestiva. Esta sustancia no penetra
fácilmente por vía cutánea, a menos que la exposición sea excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno se exhala sin
cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la
orina tras su conjugación. Una vez que cesa la exposición, los niveles en los tejidos corporales disminuyen rápidamente. Desde el punto

de vista biológico, parece ser que las alteraciones hemáticas y de la médula ósea encontradas en los casos de intoxicación crónica con
benceno pueden atribuirse a la conversión del benceno en epóxido de benceno. Se ha sugerido que es benceno podría oxidarse
directamente a epóxido en las células de la médula ósea, como los eritroblastos. En lo que se refiere a mecanismo de toxicidad, los
metabolitos del benceno parecen interferir con los ácidos nucléicos. Tanto en las personas como en los animales expuestos al benceno,

se ha detectado un aumento de la frecuencia de aberraciones cromosómicas. Cualquier factor que inhiba el metabolismo del epóxido
de benceno y las reacciones de conjugación, especialmente las alteraciones hepáticas, tenderá a potenciar los efectos tóxicos del
benceno. Estos factores son importantes cuando se consideran las susceptibilidades individuales a este agente tóxico. El benceno se
trata con más detalle en otros artículos de esta Enciclopedia. Incendio y explosión. El benceno es un líquido inflamable y sus vapores
forman mezclas inflamables o explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones. El benceno líquido puede emitir vapores a

temperaturas tan bajas como -11 °C. Por ello, si no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la manipulación
o el uso del benceno líquido, es seguro que, a las temperaturas normales de trabajo, se formarán concentraciones inflamables. Este
riesgo aumentará cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.

Objetivo General

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.
Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno

no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo
estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

3. por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos
alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la
destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un

subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas
urbanas.

Marco Teórico:
Usos

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se
utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos
como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,

perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción
variable, de la gasolina.

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de

celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en
muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente
de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se
encuentra en muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los tterpeno monocíclicos. Es un subproducto del

proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos,
como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos.

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido
su uso como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de
estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.

También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono,

di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos
intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados del alquitrán de
hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean también
como productos intermedios en la producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como

disolventes y diluyentes de pinturas.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y
como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante. El

tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias y en artesanía. También se utiliza en
la fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de
benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es un componente del
combustible para aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia

en la Unión Europea.

El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y
en conservantes de madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar
los insectos parásitos. El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la
copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos
transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho
sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la fabricación

de acetato de celulosa.

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de estos isómeros, con el
isómero meta- en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como

diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la síntesis
de colorantes y en la producción de ácidos ftálicos

Riesgos

La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea. En

general, los derivados monoalquilados del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada son más
tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas
laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en
compuestos hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y se eliminan en la orina.

Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos
compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión e inquietud. La exposición aguda a dosis altas puede incluso
provocar pérdida de consciencia y depresión respiratoria. Uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y
dolor de garganta).

También se han observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los síntomas neurológicos de la exposición crónica
pueden ser: cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la función intelectual.
También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye a producir neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno se ha

asociado con un síndrome persistente de ataxia cerebelar.

Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y dermatitis. La exposición, sobre todo a los compuestos
clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El benceno es un carcinógeno humano demostrado que favorece el desarrollo de
todo tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfocítica aguda. También puede causar anemia aplástica y pancitopenia
reversible.

Los hidrocarburos aromáticos, en conjunto, entrañan un riesgo considerable de ignición. La National Fire Prevention Association (NFPA)
de Estados Unidos ha clasificado a la mayoría de los compuestos de este grupo con un código de inflamabilidad de 3 (donde 4
representa un riesgo grave). Con estas sustancias deben adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulación de vapores en los
lugares de trabajo y para atacar rápidamente las fugas y los derrames. En presencia de vapores se deben evitar las fuentes de calor

extremo.

Medidas de salud y seguridad

Puesto que la principal vía de entrada al organismo es la pulmonar, es muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el
aire respirado. Uno de los métodos más importantes para evitar la inhalación excesiva es el uso de sistemas eficaces de extracción

localizada. Los envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precauciones para evitar que se
acumulen concentraciones nocivas de vapores en la atmósfera de trabajo evitan también la formación de mezclas inflamables en el aire
en condiciones normales. Para evitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de líquidos en los envases donde se almacenen estos
compuestos o en los vasos de reacción, deberán adoptarse precauciones adicionales, como la construcción de una solera con talud en

las entradas de los depósitos para retener los líquidos que puedan derramarse. En las zonas donde se utilicen o almacenen estos
compuestos se eliminarán todas las llamas y fuentes de ignición. Deberá existir un procedimiento eficaz para limpiar los derrames y las
fugas.

Los respiradores, pese a ser eficaces, deben utilizarse sólo como una medida adicional (o en casos de emergencia) y dependen
completamente del usuario. La protección de la segunda vía principal de exposición, la piel, puede lograrse mediante el uso de prendas
protectoras como guantes, protectores y máscaras faciales y mandiles. Además, deberán utilizarse gafas protectoras en caso de que
exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojos de estas sustancias. Los trabajadores no deben utilizar lentes de contacto cuando
trabajen en áreas con riesgo de exposición (especialmente de la cara y los ojos), ya que las lentes de contacto, si no se quitan

inmediatamente, pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias y hacer que los lavados oculares sea menos eficaces.

En caso de contacto de estas sustancias con la piel, se procederá inmediatamente a lavar la zona afectada con agua y jabón. La ropa
contaminada se retirará rápidamente. Las salpicaduras de hidrocarburos aromáticos en los ojos deben eliminarse mediante irrigación

con agua durante al menos 15 minutos. Las quemaduras producidas por salpicaduras de los compuestos líquidos requieren asistencia
médica lo antes posible. En caso de exposición grave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire libre y dejarlo descansar hasta que
llegue el médico. Si la víctima tiene dificultades para respirar, se le administrará oxígeno. La mayoría de las personas se recuperan
rápidamente cuando salen al aire libre y el tratamiento sintomático sólo es necesario en raras ocasiones. Sustitución del benceno.

Actualmente se admite que el uso del benceno con fines industriales o comerciales debe abandonarse cuando exista una sustancia
eficaz y menos dañina disponible, aunque con frecuencia esto no es posible cuando el benceno se utiliza como reactivo en un proceso

de síntesis química. Por otra parte, se ha demostrado que se pueden encontrar sustitutos para casi todas las operaciones, muy
numerosas, en las que se utilizaba benceno como disolvente. En ocasiones, el sustituto no es un disolvente tan bueno como el benceno,
pero puede ser preferible debido a que las precauciones necesarias son menos costosas.

Estos sustitutos pueden ser homólogos del benceno (en especial tolueno y xileno), ciclohexano, hidrocarburos alifáticos (ya sea puros,
como en el caso del hexano, o en forma de mezclas, como la amplia gama de disolventes del petróleo), naftas como disolventes (que
son mezclas relativamente complejas y de composición variable, obtenidas de la hulla) o algunos derivados del petróleo. Estos
compuestos prácticamente no contienen benceno y contienen muy poco tolueno. Sus principales componentes son homólogos de estos
dos hidrocarburos en proporciones variables dependiendo del origen de la mezcla. Existen varios disolventes más que pueden elegirse
en función del material que se desee disolver y el proceso industrial, como alcoholes, cetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.

Materiales y reactivos:

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla
en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque.

Reactividad de hidrocarburos aromáticos

El anillo aromático presenta una estructura muy estable y los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a dar
reacciones de sustitución en el anillo y no de adición como sucede en los hidrocarburos etilénicos.

Procedimiento:

1. Procedimiento de aromatización de una corriente que contiene al menos un hidrocarburo

ligero seleccionado de Ia lista que comprende metano, etano, etileno, propano, propileno,
butano, buteno o butadieno, caracterizado por que comprende poner en contacto dicha
corriente con un catalizador, que comprende un material catalítico y un aglomerante, en un
reactor de lecho fluidizado.

2. Procedimiento según Ia reivindicación 1 , donde Ia corriente a aromatizar contiene metano.

3. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, donde el aglomerante se

selecciona de Ia lista que comprende arcilla, sílice, alúmina o aluminofosfato.

4. Procedimiento según Ia reivindicación 3, donde el aglomerante es arcilla.

 5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el material catalítico
comprende un metal o compuesto metálico en un soporte inorgánico.

6. Procedimiento según Ia reivindicación 5, donde el metal se selecciona de Ia lista que

comprende molibdeno, cobalto, rodio, iridio, níquel ó paladio.

7. Procedimiento según Ia reivindicación 6, donde el soporte inorgánico es una zeolita.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde además Ia corriente de

alimentación comprende un gas oxidante o regenerante seleccionado de Ia lista que
comprende H2, O2, CO2, CO, H2O, N2O ó cualquiera de sus combinaciones, con ó sin gases
inertes.

9. Procedimiento según Ia reivindicación 8, donde Ia proporción de gases de alimentación

oxidantes o regenerantes es de hasta un 40% en peso de Ia corriente total.

10. Procedimiento según Ia reivindicación 9, donde Ia cantidad de gases de alimentación

oxidantes o regenerantes es de entre el 1 y 20% en peso de Ia corriente total.

11. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que el reactor de lecho
fluidizado tiene dos zonas de reacción, una oxidante y otra reductora y caracterizado por que se
alimenta en Ia zona inferior del lecho un gas oxidante o regenerante y en un punto intermedio
del lecho Ia corriente que contiene el hidrocarburo ligero.

12. Procedimiento según Ia reivindicación 11 , donde el gas oxidante o regenerante se

selecciona de Ia lista que comprende H2, O2, CO2, H2O ó cualquiera de sus combinaciones.

13. Procedimiento según Ia reivindicación 12, en el que el reactor de lecho fluidizado tiene
mayor diámetro en Ia zona reductora que en Ia zona oxidante.

14. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, donde se utiliza una
membrana selectiva a hidrógeno en Ia zona superior del lecho fluidizado para retirar el
hidrógeno producido en Ia reacción.

Conclusión:

Los hidrocarburos aromáticos son uno de los principales contaminantes introducidos tanto por actividades naturales como
antropogénicas . El destino de estos aromáticos es motivo de gran preocupación debido a sus propiedades tóxicas, mutagénicas y
cancerígenas.
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos

orgánicos más simples y pueden ser considerados como las substancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos
orgánicos.

Diagrama de flujo:
Bibliografía:
https://es.scribd.com/document/541116949/Historia-de-los-Hidrocarburos-aromaticos

https://patents.google.com/patent/WO2009153381A1/es