La recristalización es el método más importante para purificar compuestos orgánicos

sólidos. También es un método de purificación muy poderoso, conveniente y eficiente,

y es una técnica industrial importante que sigue siendo relevante en el mundo quı́mico.
hoy. Por ejemplo, la purificación comercial del azúcar se realiza por recristalización. en
una escala enorme.

Una sustancia orgánica pura y cristalina se compone de una matriz tridimensional

de moléculas mantenidas juntas principalmente por las fuerzas de London. Estas fuerzas
atractivas son bastante débil; la mayorı́a de los sólidos orgánicos se funden en el rango
de 22°C a 250°C. Un sólido orgánico impuro no tendrá una red cristalina bien definida
porque las impurezas no permita que se forme la estructura cristalina. El objetivo de la
recristalización es eliminar las impurezas de un sólido para permitir que crezca una red
cristalina perfecta. Hay cuatro conceptos importantes a considerar cuando se discute el
proceso de recristalización:

1. Solubilidad

2. Nivel de saturación

3. Exclusión

4. Nucleación

La recristalización consiste en disolver el material a purificar (el soluto) en un sol-

vente caliente apropiado para producir una solución (solubilidad). A medida que el
solvente se enfrı́a, la solución se satura con respecto al soluto (nivel de saturación), que
luego recristaliza. A medida que se forma la matriz perfectamente regular de un cristal,
las impurezas están excluidas (exclusión), y el cristal es ası́ una sola sustancia pura.
Las impurezas solubles permanecen en solución porque no se concentran suficiente para
saturar la solución. La recristalización de un soluto se inicia en un punto de nucleación,
que puede ser un cristal semilla, una mota de polvo o un rasguño en la pared del tubo
de ensayo.

En este capı́tulo llevarás a cabo el proceso de recristalización, uno de los más impor-
tantes operaciones de laboratorio de quı́mica orgánica, siguiendo sus siete pasos. Luego
realizará varios experimentos reales de recristalización.

7 pasos
El proceso de recristalización se puede dividir en siete pasos discretos: (1) elegir
los pares solvente y solvente; (2) disolver el soluto; (3) decolorar la solución con Norit
granulado; (4) filtrado de sólidos en suspensión; (5) recristalizar el soluto; (6) recoger
y lavar los cristales; y (7) secar los cristales. Una descripción detallada de cada uno de
estos pasos se da en las siguientes secciones.

1
1. Solventes
Al elegir el solvente, el quı́mico se guı́a por el dicho ”lo similar se disuelve a lo
similar”. Incluso el no quı́mico sabe que el aceite y el agua no se mezclan, y que el
azúcar y la sal se disuelven en agua pero no en aceite. Los solventes de hidrocarburos
como el hexano disolverán los hidrocarburos. y otros compuestos no polares, y solventes
hidroxı́licos tales como agua y el etanol disolverá los compuestos polares. A menudo es
difı́cil decidir, simplemente mirando en la estructura de una molécula, qué tan polar o
no polar es y qué solvente Se mejor. Por lo tanto, el solvente a menudo se elige median-
te experimentación. Si es apropiado no se puede encontrar un solo solvente para una
sustancia dada, un sistema de pares de solventes puede ser usado. El requisito para este
par de disolventes es la miscibilidad; ambos solventes deben disolverse entre sı́ para su
uso como sistema disolvente de recristalización.

El mejor solvente de recristalización (y ninguno es ideal) disolverá el soluto cuando

la solución está caliente pero no cuando la solución está frı́a; no se disolverá las im-
purezas en absoluto o las disolverá muy bien (para que no se recristalicen junto con
el soluto); no reaccionará con el soluto; y será inflamable, no tóxico, económico y muy
volátil (por lo que puede eliminarse de los cristales).

Algunos solventes comunes y sus propiedades se presentan en la Tabla 4.1 para

de polaridad decreciente del solvente. Los disolventes adyacentes entre sı́ en la lista
disolverse unos en otros; es decir, son miscibles entre sı́ y cada disolvente disolverá, en
general, sustancias que son similares a él en estructura quı́mica. Estos Los solventes se
usan tanto para la recristalización como para los solventes en los que se llevan a cabo
las reacciones. llevado a cabo.

1.1. Como escoger

Para elegir un solvente para la recristalización, coloque algunos cristales del soluto
impuro en un pequeño tubo de ensayo o tubo de centrı́fuga y agregue una gota muy
pequeña del solvente. Deje que la gota fluya por el costado del tubo y sobre los cristales.
si los cristales se disuelve instantáneamente a aproximadamente 22°C, ese solvente no
se puede usar para la recristalización porque demasiado soluto permanecerá en solución
a bajas temperaturas.

Si los cristales no se disuelven a unos 22°C, calentar el tubo en un baño de arena

caliente y observa los cristales. Si no se disuelven, agregue 1 gota más del solvente. Si los
cristales se disuelven en el punto de ebullición del solvente y luego recristalice cuando
el tubo se enfrı́e, ha encontrado una buena recristalización solvente. Si no, elimine el
solvente por evaporación y pruebe con un solvente diferente. En este proceso de prueba
y error, es más fácil probar primero con solventes de bajo punto de ebullición porque
se pueden quitar fácilmente. Ocasionalmente, no se puede encontrar un solo solvente
satisfactorio. encontrado, por lo que se utilizan disolventes mixtos o pares de disolventes.

2
2. Disolver el soluto
Una vez que se ha encontrado un solvente de recristalización, los cristales impuros
se colocan en un tubo de reacción, se añade el disolvente gota a gota, los cristales se
agitan con un microespátula o una pequeña varilla de vidrio, y el tubo se calienta en un
baño de vapor o arena baño hasta que los cristales se disuelvan. Se debe tener cuidado
de usar la cantidad mı́nima de solvente en o cerca del punto de ebullición. Observe la
mezcla cuidadosamente ya que el solvente es siendo añadido. Permita suficiente tiempo
para que el solvente en ebullición disuelva el soluto y tenga en cuenta la velocidad a
la que se disuelve la mayor parte del material. Para acelerar el proceso de solución,
triturar cristales grandes con una varilla de agitación, teniendo cuidado de no romper
el tubo de reacción. Cuando crea que la mayor parte del material se ha disuelto, deje
de agregar solvente. Existe la posibilidad de que su muestra esté contaminada con una
pequeña cantidad de un impureza insoluble que nunca se disolverá.

Si la solución no contiene impurezas no disueltas y no está coloreada por impurezas,

simplemente puede dejar que se enfrı́e, permitiendo que el soluto se recristalice (paso
5), y luego recoger los cristales (paso 6). Por otro lado, si la solución es coloreada, debe
tratarse con carbón activado (decolorante) y luego filtrarse antesrecrystallization (step
3). If it contains solid impurities, it must be filtered before recrystallization takes place
(step 4).

A microescala, hay una tendencia a usar demasiado solvente, de modo que al en-
friarse la solución caliente, poco o ningún material recristaliza. Esta no es una situación
desesperada. El remedio es evaporar algo del solvente (por ebullición cuidadosa) y re-
petir el proceso de enfriamiento Inspeccione la solución caliente para ver si se forman
cristales, y si no, continúe para evaporar el solvente.

Una solución (soluto disuelto en solvente) puede sobrecalentarse; es decir, calentado

por encima de su punto de ebullición sin llegar a hervir. Cuando la ebullición ocurre
repentinamente, puede ocurrir con una violencia casi explosiva, un proceso llamado
choque. Para prevenir Para que esto no suceda, se puede agregar un palo aplicador de
madera a la solución (Fig. 4.1). El aire atrapado en la madera sale del palo y forma
los núcleos en los que incluso puede ocurrir ebullición. Las virutas de porcelana porosa
para hervir funcionan de la misma manera; solo uno Se requiere chip para evitar golpes.
Nunca agregue un chip hirviendo o una barra hirviendo a una solución caliente porque
la solución caliente puede sobrecalentarse y hervir o golpear.que nunca se disolverá.
Permita que el solvente hierva, y si no se disuelve más material, continúe con el paso
4 para eliminar los sólidos suspendidos de la solución por filtración, o si la solución
es coloreada, vaya al paso 3 para realizar el proceso de decoloración. Si la solución es
transparente, continúe con el paso 5.

3
3. Decoloración de disolución usando carbón acti-
vado
La gran mayorı́a de los productos quı́micos orgánicos puros son incoloros o tienen un
tono amarillo claro; en consecuencia, este paso no suele ser necesario. Ocasionalmente,
una reacción quı́mica producir subproductos de alto peso molecular que son altamente
coloreados. las impurezas se puede adsorber en la superficie del carbón activado sim-
plemente hirviendo la solución con carbón El carbón activado se produce por pirólisis
de material carbonoso. como cáscaras de coco, madera y lignito y activados con vapor.
tiene un área de superficie extremadamente grande por gramo (varios cientos de me-
tros cuadrados) y puede unir un gran número de moléculas a esta superficie. A escala
comercial, las impurezas en el azúcar moreno se adsorbe en el carbón en el proceso de
refinación del azúcar.

Añadir una pequeña cantidad (0,1 % del peso del soluto es suficiente) de Norit
granulado a la solución coloreada y luego hervir la solución durante unos minutos. ten
cuidado de no agregar los trozos de carbón a una solución sobrecalentada; el carbón
funcionará como cientos de chips hirviendo y hará que la solución se desborde. Retire
el Norit por filtración como se describe en el paso 4.

4. Filtración de sólidos suspendidos

La filtración de una solución saturada caliente para eliminar las impurezas sólidas
o el carbón puede realizarse de varias maneras. Estos procesos incluyen filtración por
gravedad, presión filtración, decantación o eliminación del disolvente con una pipeta
Pasteur. Vacı́o no se usa filtración porque el solvente caliente se enfriará durante el
proceso, y el el producto se recristalizará en el filtro. La filtración puede ser una de las
operaciones más fastidiosas en el laboratorio si el compuesto deseado recristaliza durante
la filtración. Prueba la solución o una pequeña porción de ella antes de la filtración para
asegurar que no se formen cristales en unos 22°C. Al igual que la decoloración con carbón
vegetal, la eliminación de impurezas sólidas por la filtración no suele ser necesaria.

4.1. Procedimiento a microescala

Eliminación de la solución con una pipeta Pasteur
Si las impurezas sólidas son de gran tamaño, pueden eliminarse filtrando el lı́quido
a través del pequeño espacio entre el extremo plano de una pipeta Pasteur y el fondo
de un tubo de reacción (Fig. 4.3). Expulse el aire de la pipeta apretando el bulbo de la
pipeta mientras se empuja la pipeta hacia el fondo del tubo. Use una pequeña cantidad
adicional de solvente para enjuagar el tubo y la pipeta. El cloruro de calcio anhidro,
un agente secante, se elimina fácilmente de esta forma. La eliminación de material muy
fino, como trazas de carbón vegetal, se facilita mediante la filtración de la solución a
través de un pequeño trozo de papel de filtro (3 mm2) colocado en un tubo de reacción.
Este proceso es aún más fácil si el papel de filtro es grueso, como el que se utiliza para

4
fabricar los dedales de extracción Soxhlet.

Filtración en la pipeta Pasteur

Para filtrar de 0.1 mL a 2 mL de una solución, diluya la solución con suficiente
solvente para que el soluto no recristalizará a unos 22°C. Prepare una pipeta de filtro
empujando un poco de algodón en una pipeta Pasteur, poner la solución a filtrar en este
filtre la pipeta usando otra pipeta Pasteur, y luego fuerce el lı́quido a través de la filtrar
utilizando la presión de aire de un bulbo de pipeta (Fig. 4.4). Se debe agregar solvente
fresco enjuagar la pipeta y el algodón. A continuación, la solución filtrada se concentra
por evaporación. Un problema encontrado con este método es usar demasiado algodón
demasiado apretada en la pipeta para que la solución no pueda pasar a través de ella.
A eliminar impurezas muy finas como restos de carbón decolorante, una capa de 3 mm
a Se puede agregar una capa de 4 mm de filtro Celite a la parte superior del algodón.

Eliminación de impurezas finas por centrifugación

Para eliminar las impurezas sólidas finas de hasta 4 ml de solución, diluya la solución
con suficiente solvente para que el soluto no se recristalice a unos 22°C. Contrapeso el
tubo de reacción y centrifugar durante unos 2 minutos a alta velocidad en un centrı́fuga
de laboratorio. El sobrenadante claro se puede decantar (verter) del sólido en el fondo
del tubo. Alternativamente, con cuidado, la solución puede ser se retira con una pipeta
Pasteur, dejando atrás el sólido.

Filtración a presión con microembudo Büchner

La técnica aplicable a volúmenes de 0,1 mL a 5 mL es utilizar un micro Büchner
embudo. Está fabricada en polietileno y va provista de una frita de polietileno poroso
que tiene 6 mm de diametro. Este embudo cabe en el fondo de un desechable económico
pipeta de polietileno en la que se corta un orificio (Fig. 4.5). La solución a filtrar es
colocado en la pipeta de polietileno utilizando una pipeta Pasteur. El pulgar cubre el
agujero en la pipeta de plástico y se aplica presión para filtrar la solución. Es bueno
práctica colocar un trozo de papel de filtro de 6 mm de diámetro sobre la frita, lo que
de lo contrario, se obstruirá con material insoluble.

La columna de cromatografı́a de vidrio del kit se puede utilizar de la misma manera.

Se coloca un trozo de papel de filtro sobre la frita. La solución a filtrar se coloca
en la columna de cromatografı́a y se aplica presión a la solución usando una pipeta
bulbo. En ambos procedimientos diluir la solución a filtrar para que no recristalice en
el aparato y utilice una pequeña cantidad de disolvente limpio para enjuagar el aparato.
A continuación, la solución filtrada se concentra por evaporación.

4.2. Procedimiento a macroescala

decantación
A gran escala, a menudo es posible verter (decantar) la solución caliente, dejando
el material insoluble detrás. Esto es especialmente fácil si el sólido es granular como el
sulfato de sodio. El sólido que queda en el matraz y el interior del matraz deben en-

5
juagarse con un unos pocos mililitros del disolvente para recuperar la mayor cantidad
posible de producto.

Filtración por gravedad

El método más común para la remoción de material sólido insoluble es la gravedad.
filtración a través de papel de filtro acanalado (Fig. 4.6). Este es el método elegido
para eliminar carbón finamente dividido, polvo, pelusa, etc. El siguiente equipo es ne-
cesario para este proceso: tres matraces Erlenmeyer etiquetados en un baño de vapor o
una placa caliente (matraz A contiene la solución a filtrar, el matraz B contiene unos
pocos mililitros de solvente y un embudo, y el matraz C contiene varios mililitros del
disolvente de cristalización que se utilizará para enjuagar), un trozo de papel de filtro
acanalado, una toalla para sujetar el matraz caliente y secando el embudo sin tallo y
hirviendo chips para todas las soluciones.

Se acanala un trozo de papel de filtro como se muestra en la Figura 4.7 y luego se

coloca en un embudo sin tallo. Tamaños apropiados de matraces Erlenmeyer, embudos
sin vástago y filtros papel se muestran en la Figura 4.8. El embudo no tiene tallo, por
lo que la solución saturada ser filtrado no tendrá la oportunidad de enfriarse y obstruir
el tallo con cristales. El filtro el papel debe caber completamente dentro del borde del
embudo; está acanalado para permitir una filtración rápida. Pruebe para ver que el
embudo es estable en el cuello del matraz B. Si no, sosténgalo con un anillo unido a
un soporte de anillo. Unos pocos mililitros de solvente y un chip hirviendo deben ser
colocado en el matraz B en el que se va a filtrar la solución. Este solvente se lleva a un
hervir en un baño de vapor o placa caliente, junto con la solución a filtrar.

La solución a filtrar (en el matraz A) debe estar saturada con el soluto en el punto
de ebullición. Anote el volumen y luego agregue 10 % más de solvente (del matraz C).
El la solución ligeramente diluida resultante no es probable que se recristalice en el
embudo durante filtración. Lleve a ebullición la solución a filtrar, sujete el matraz A
con una toalla y vierta la solución en el papel de filtro en el embudo sin tallo equipado
en el matraz B (Figura 4.6). El embudo debe estar tibio para evitar que se produzca
la recristalización en el embudo Esto se puede lograr de dos maneras: (1) Invertir el
embudo sobre un vapor baño durante unos segundos, recoger el embudo con una toalla,
secar perfectamente, colocar colóquelo sobre el matraz B y luego agregue el papel de
filtro acanalado; o (2) colocar el sin tallo embudo en el cuello del matraz B y permita
que el solvente refluya en el embudo, calentándolo.

Verter la solución a filtrar (en el matraz A) a velocidad constante sobre el filtro

estriado papel (equipado en el matraz B). Compruebe si se está produciendo una re-
cristalización en el filtro. Si es ası́, añadir disolvente hirviendo (del matraz C calentado
en un baño de vapor o en un placa caliente) hasta que los cristales se disuelvan, diluir
la solución que se está filtrando y llevar en. Enjuague el matraz A con unos pocos mi-
lilitros de disolvente hirviendo (del matraz C) y enjuague el papel filtro acanalado con
este mismo solvente.

6
 Debido a que el filtrado se ha diluido para evitar que se recristalice durante el proce-
so de filtración, el exceso de solvente ahora debe eliminarse hirviendo la solución. Este
proceso se puede acelerar un poco soplando una corriente lenta de aire en el matraz en
la campana o usando un tubo aspirador para llevar los vapores al aspirador (Fig. 4.9 y
Fig. 4.10). Sin embargo, el método más rápido es calentar el solvente en el matraz de
filtro en un baño de arena mientras el matraz está conectado a un aspirador de agua. el
vacı́o se controla con el pulgar (Fig. 4.11).2 Asegúrese de usar guantes al hacer este paso!
Si su pulgar no es lo suficientemente grande, coloque una goma de un orificio tapón en
el embudo de Hirsch o en el matraz de filtración y controle de nuevo el vacı́o con tu pul-
gar Si no se controla el vacı́o, la solución puede hervir y apagarse. la manguera de vacı́o.

5. Recristalización del soluto

Tanto en una macroescala como en una microescala, el proceso de recristalización
normalmente deberı́a parte de una solución que está saturada con el soluto en el punto
de ebullición. Si se ha sido necesario eliminar las impurezas o el carbón por filtración,
la solución ha sido diluido. Para concentrar la solución, simplemente hierva el solvente
debajo de un aspirador tubo como se muestra en la Figura 4.9 (macroescala) o sople el
solvente usando un corriente de aire o, mejor, nitrógeno en la campana como se muestra
en la Figura 4.10 (microescala). Asegúrese de tener un chip hirviendo (macroescala) o
una barra hirviendo (microescala) en el solución durante este proceso, pero asegúrese
de eliminarla antes de iniciar recristalización.

Una vez que se ha comprobado que la solución caliente está saturada con el compues-
to justo por debajo del punto de ebullición del solvente, deje que se enfrı́e lentamente
hasta aproximadamente 22°C. El enfriamiento lento es un paso crı́tico en la recristaliza-
ción. Si la solución no está permitida se enfrı́e lentamente, se producirá la precipitación,
lo que dará como resultado que las impurezas ”salgan”solución junto con el soluto de-
seado; por lo tanto, no se producirá ninguna exclusión. En un microescala, lo mejor
es dejar que el tubo de reacción se enfrı́e en un vaso de precipitados lleno de algodón
o toallas de papel que actúan como aislante, por lo que el enfriamiento se produce
lentamente. incluso aislado De esta manera, el pequeño tubo de reacción se enfriará a
unos 22°C en unos pocos minutos. El enfriamiento lento garantizará la formación de
cristales grandes, que son fácilmente separados por filtración y lavados fácilmente libres
de solventes impuros adheridos. En un A pequeña escala, es difı́cil obtener cristales
demasiado grandes y que ocluyan impurezas. Una vez que el tubo se ha enfriado a
unos 22°C sin perturbaciones, se puede enfriar en hielo. para maximizar la cantidad de
producto que sale de la solución. En una macroescala, el matraz Erlenmeyer se coloca
encima de un anillo de corcho u otro aislante y se deja enfriar gradualmente a unos
22°C. Si el matraz se mueve durante la recristalización, muchos núcleos se formará, y
los cristales serán pequeños y tendrán un área de superficie grande. Ellos van a no ser
fácil de filtrar y lavar limpiando las aguas madres. Una vez recristalizada cesa a unos
22°C, el matraz debe colocarse en hielo para que se enfrı́e más. Asegurate que sujete el

7
matraz en el baño de hielo para que no se vuelque.

Con un enfriamiento lento, la recristalización debe comenzar de inmediato. Si no,

agregue un semilla de cristal o raye el interior del tubo con una varilla de vidrio en el
lı́quido-aire interfaz. La recristalización debe comenzar en algún centro de nucleación.
Un minuto de cristal del compuesto deseado salvado del material bruto será suficiente.
Si un cristal semilla no está disponible, la recristalización se puede iniciar en la super-
ficie rugosa de un nuevo rasguño en el interior del recipiente.

6. Recolección y lavado de cristales

Una vez completada la recristalización, los cristales deben separarse del agua helada.
licor madre, lavado con solvente helado y secado.

6.1. Procedimiento a microescala

Filtración con una pipeta Pasteur
La técnica de filtración más importante utilizada en experimentos orgánicos a mi-
croescala. emplea una pipeta Pasteur (Fig. 4.12). Alrededor del 70 % de los productos
cristalinos de los experimentos en este texto se pueden aislar de esta manera. Los demás
estarán aislados. por filtración en un embudo de Hirsch.

La mezcla cristalina helada se agita con una pipeta Pasteur y, mientras el aire está
siendo expulsado de la pipeta, forzado al fondo del tubo de reacción. El se libera el
bulbo, y el solvente se introduce en la pipeta a través de la muy pequeña espacio entre
la punta plana de la pipeta y el fondo curvo del tubo de reacción. Cuando se ha retirado
todo el disolvente, se expulsa a otro tubo de reacción. A veces es útil golpear el tubo que
contiene los cristales húmedos contra una superficie dura. superficie para empacarlos
de modo que se pueda eliminar más solvente. El tubo se devuelve a el baño de hielo, y
se añaden unas gotas de disolvente frı́o a los cristales. La mezcla se agita para lavar los
cristales y se elimina de nuevo el disolvente. Este proceso puede repetirse tantas veces
como sea necesario. Los solventes volátiles se pueden eliminar de los cristales húmedos
al vacı́o (Fig. 4.13). Alternativamente, los últimos rastros de solvente pueden ser remo-
vido por centrifugación usando un filtro Wilfilter (Fig. 4.14).

Filtración usando un embudo de Hirsch

Cuando el volumen de material a filtrar sea superior a 1,5 mL, recoger el material
en un embudo de Hirsch. El embudo de Hirsch en el Williamson/Kontes kit3 es único.
Está compuesto de polipropileno y tiene un tapón moldeado integral que se ajusta a
un Matraz de filtro de 25 ml. Viene equipado con un disco fritado de polietileno de
20 µm, que es no está destinado a ser desechable, aunque cuesta solo el doble que uno
de 11 cm trozo de papel de filtro (Fig. 4.15). Aunque los productos se pueden recoger

8
directamente en este disco, es una buena práctica colocar una pieza de papel de filtro
No. 1 de 11 o 12 mm de diámetro en el disco De esta forma, la frita no se atascará con
impurezas insolubles.

El disco de papel de filtro se puede cortar a medida con un sacacorchos o un punzón

para cuero. Una pieza de papel de filtro debe usarse en los embudos Hirsch de porcelana
de estilo antiguo. Sujete el matraz de filtro de 25 ml limpio y seco en un baño de hielo
para evitar que se caiga y coloque el embudo de Hirsch con papel de filtro en el matraz.
La razón del enfriamiento el matraz del filtro es para mantener el licor madre frı́o para
que no disuelva los cristales en el embudo de Hirsch cuando se utiliza disolvente fresco
y frı́o para lavar los cristales del recipiente en el embudo. En un matraz separado, enfrı́e
10 mL de solvente en un baño de hielo; este solvente se usa para lavar el matraz de
recristalización y para lavar el cristales Moje el papel filtro con el solvente usado en la
recristalización, encienda el aspirador de agua (ver .El aspirador de agua y la trampa”),
y asegúrese de que el papel de filtro se hale hacia abajo sobre la frita. Vierta y raspe
los cristales y licor madre en el embudo de Hirsch y, tan pronto como el lı́quido haya
salido del cristales, rompa el vacı́o en el matraz del filtro quitando la manguera de
goma. Enjuague el matraz de recristalización con disolvente fresco enfriado con hielo.
Vierta este enjuague a través del embudo de Hirsch y vuelva a aplicar vacı́o al matraz
del filtro. Tan pronto como todos los lı́quido ha desaparecido de los cristales, lavar los
cristales con unas gotas de agua helada solvente. Repita este proceso de lavado tantas
veces como sea necesario para eliminar material coloreado u otras impurezas de los
cristales. En algunos casos, sólo uno muy se necesitará un pequeño lavado. Después de
lavar los cristales con un solvente helado, se puede dejar el vacı́o para secar los cristales.
Se puede usar un corcho para presionar el solvente de los cristales, si es necesario.

Filtración con un filtro Wilfilter (reemplazo de un tubo Craig)

El aislamiento de menos de 100 mg de material recristalizado de un tubo de reacción
(o cualquier otro contenedor) no es fácil. Si la cantidad de solvente es lo suficientemen-
te grande (1 mL o más), el material se puede recuperar por filtración con un embudo
Hirsch. Pero cuando el volumen de lı́quido es inferior a 1 ml, queda mucho producto
en el tubo durante el transferir a un embudo de Hirsch. El disolvente se puede eliminar
con una pipeta Pasteur. presionado contra el fondo del tubo, una técnica de filtración
muy eficaz, pero raspar los cristales húmedos del tubo de reacción da como resultado
pérdidas importantes. Si el solvente tiene un punto de ebullición relativamente bajo, se
puede evaporar conectando el tubo a un aspirador de agua (consulte la Fig. 4.13 en la
página 72). Una vez que los cristales están secos, se se raspan fácilmente del tubo con
poca o ninguna pérdida. Algunos solventes—y el agua es el principal culpable—no se
eliminan fácilmente por evaporación. Y aunque la eliminación del disolvente al vacı́o no
es terriblemente difı́cil, requiere tiempo.

Hemos inventado un dispositivo de filtración que soluciona estos problemas: el Wil-

filter. Una vez que ha cesado la recristalización, la mayor parte del disolvente se elimina
de los cristales. usando una pipeta Pasteur de la forma habitual (ver Fig. 4.12 en la
página 72). Entonces el Se coloca un filtro Wilfilter de polipropileno en la parte superior

9
del tubo de reacción, seguido de un filtro de 15 ml. tubo de centrı́fuga de polipropi-
leno (ver Fig. 4.14 en la página 73). El montaje está invertido. y se coloca en una
centrı́fuga como la Centrı́fuga Clı́nica Internacional que contiene doce tubos de 15 ml.
El conjunto, debidamente contrapesado, se centrifuga para aproximadamente 1 minuto
a máxima velocidad. El tubo de centrı́fuga se retira de la centrı́fuga y luego se retira
el tubo de reacción del tubo de centrı́fuga. Los tres dedos en el Wilfilter manténgalo
unido al tubo de reacción. El filtrado se deja en el tubo de centrı́fuga. La filtración
con Wilfilter se produce entre la superficie superior del tubo de reacción y la superficie
plana del Wilfilter. El lı́quido pasará a través de ese espacio durante la centrifugación,
pero los cristales no lo harán. Los cristales se encontrarán encima del Wilfilter. y dentro
del tubo de reacción. Las fuerzas centrı́fugas muy grandes eliminan todo el lı́quido, por
lo que los cristales estarán prácticamente secos y, por lo tanto, se eliminarán fácilmente
del tubo de reacción agitando o raspando con la espátula de metal.

El Wilfilter reemplaza un dispositivo más antiguo conocido como tubo de Craig

(Fig. 4.16), que consiste en un tubo exterior de 1, 2 o 3 ml de capacidad con un émbolo
interior hecho de Teflón (caro) o vidrio (frágil). El material a recristalizar se transfiere
al tubo exterior y se recristaliza de la forma habitual. Se añade el émbolo interior, y
se forma una percha de alambre para que el conjunto pueda retirarse de la centrı́fuga
tubo sin que el émbolo se caiga. La filtración en este dispositivo ocurre a través de la
superficie áspera que se ha rectificado en el hombro del tubo exterior.
El Wilfilter posee varias ventajas: un dispositivo especial de recristalización es no es
necesario, no se necesitan transferencias de material, no tiene una capacidad tan limi-
tada (que es de 4,5 ml), y su costo es una quinta parte del conjunto de un tubo de Craig.

Filtración en un tubo de reacción en un embudo Hirsch

Si se desea tener el filtrado en un tubo de reacción en lugar de esparcirlo en el fondo
de un matraz de filtro de 25 mL, entonces el proceso descrito en la sección anterior
puede llevarse a cabo en el aparato que se muestra en la figura 4.17. La manguera de
vacı́o está conectada al brazo lateral del matraz usando un adaptador de termómetro y
una longitud corta de tubo de vidrio. Evaporar el filtrado en el tubo de reacción para
recoger una segunda cosecha de cristales.

Filtración en un tubo de reacción con un microembudo Büchner

Si la cantidad de material que se está recolectando es muy pequeña, use la parte
inferior de la cromatografı́a columna como un embudo Büchner micro, que se puede
encajar en la parte superior de el adaptador del termómetro, como se muestra en la
Figura 4.18. Una vez más, es una buena práctica cubrir la frita con un trozo de papel
filtro de 6 mm (cortado con un sacacorchos).

El microembudo Büchner en un aparato de filtración cerrado

En el aparato que se muestra en la Figura 4.19, la recristalización se lleva a cabo
en la parte superior tubo de reacción de la manera normal. A continuación, el aparato
se pone boca abajo, el los cristales se agitan en un microembudo Büchner y se aplica
vacı́o a través del brazo lateral. En este aparato, los cristales se pueden recolectar en

10
un ambiente libre de oxı́geno. atmósfera (condiciones de Schlenk).

6.2. Aparatos de macroescala

Filtración en un embudo de Hirsch y un embudo de Büchner
Si la cantidad de material es pequeña (¡2 g), se puede usar un embudo de Hirsch
exactamente en el manera que se describió en una sección anterior. Para cantidades
más grandes, un embudo Büchner se usa Se muestran embudos Büchner, papel de filtro
y matraces correctamente emparejados en la figura 4.20. El embudo de Hirsch que se
muestra en la figura tiene una placa inferior de 5 cm para acepta papel de filtro redondo
de 3,3 cm.

Coloque un trozo de papel de filtro en el fondo del embudo Büchner. Mojarlo con
solvente y asegúrese de que quede plano para que los cristales no se escapen por el
borde y pasar por debajo del papel de filtro. Luego, con la aspiradora apagada, vierta
la mezcla frı́a de cristales en el centro del papel de filtro. Aplicar el vacı́o; tan pronto
como el lı́quido desaparezca de los cristales, rompa el vacı́o del matraz desconectando
la manguera. Enjuague el matraz Erlenmeyer con solvente frı́o. Agregue esto a los cris-
tales y vuelva a aplicar el vacı́o justo hasta que el lı́quido desaparezca de los cristales.
Repita este proceso tantas veces como sea necesario para recuperar todos los cristales
del matraz Erlenmeyer, y luego deje el vacı́o encendido para secar los cristales.

El aspirador y la trampa de agua

La forma más común de producir un vacı́o para filtración en el laboratorio orgánico.
es empleando un aspirador de agua. El aire es arrastrado eficientemente en el agua que
corre a través del aspirador para producir un vacı́o aproximadamente igual al vapor pre-
sión del agua que lo atraviesa (17 torr a 20°C, 5 torr a 4°C). Una válvula de retención
está integrado en el aspirador, pero cuando se cierra el agua, a menudo retrocederá en
el sistema evacuado. Por esta razón, siempre se instala una trampa en la lı́nea.(Figura
4.21).

El agua que pasa a través del aspirador siempre debe abrirse con toda su fuerza.
Abrir la abrazadera de tornillo en la trampa puede abrir el sistema a la atmósfera, ası́
como retirar la manguera del matraz de filtro pequeño. Abra el sistema y luego apague
el agua para evitar que el agua vuelva a ser succionada por la trampa del filtro. Caucho
fino La tuberı́a en la parte superior de la trampa colapsará y se doblará cuando se haga
un buen vacı́o. está establecido. Con el tiempo, aprenderá a escuchar las diferencias
en el sonido de un aspirador cuando está aspirando y cuando está trabajando en un
sistema abierto.

Recolección de una segunda cosecha de cristales

Independientemente del método utilizado para recolectar cristales en una macroes-
cala o una microescala, el filtrado y los lavados se pueden combinar y evaporar hasta el
punto de saturación para obtener una segunda cosecha de cristales, por lo tanto, esto

11
recomienda tener un recipiente limpio para el filtrado. Esta segunda cosecha aumen-
tará el rendimiento general, pero los cristales generalmente no serán tan puros como la
primera cosecha.

7. Secado del producto

Proceso a microescala
Si es posible, seque el producto en el tubo de reacción después de eliminar el solvente
con un Pipeta Pasteur. Simplemente conectando el tubo al aspirador de agua puede
hacer esto. Si el tubo se sujeta en un vaso de precipitados con agua caliente, el disol-
vente se evaporará más rápidamente al vacı́o, pero asegúrese de no derretir el producto
(ver Fig. 4.13 en la página 72). Agua, que tiene un alto calor de vaporización, es difı́cil
de eliminar de esta manera. raspar el producto sobre un vidrio de reloj y déjelo secar
hasta un peso constante, lo que indicará que todo el solvente ha sido removido. Si el
producto se recoge en un Hirsch embudo o un Wilfilter, los últimos restos de disolvente
se pueden eliminar apretando el cristales entre hojas de papel de filtro antes de secarlos
en el vidrio de reloj.

Proceso a macroescala
Una vez que los cristales se han lavado en un embudo Hirsch o un embudo Büchner,
presione Bájelos con un corcho limpio u otro objeto plano y deje que el aire pase a
través de ellos. hasta que estén sustancialmente secas. El secado final se puede reali-
zar a presión reducida. (Figura 4.22). Luego, los cristales se pueden sacar del embudo
y apretarlos entre hojas de papel filtro para eliminar los últimos restos de disolvente
antes del secado final en una reloj de cristal.

12
 Test de Solubilidad
Para probar la solubilidad de un sólido, transfiera una cantidad estimada aproxi-
madamente en 10 mg (la cantidad que forma un montı́culo simétrico en el extremo de
un recipiente de acero inoxidable) espátula de acero) en un tubo de reacción y agregue
alrededor de 0,25 ml de solvente de un calibrado gotero o pipeta. Agitar con una varilla
de agitación pulida al fuego de 4 mm de diámetro, rompa los grumos y determine si
el sólido es fácilmente soluble en temperatura ambiente (unos 22ºC). Si la sustancia
es fácilmente soluble a unos 22°C en metanol, etanol, acetona o ácido acético, agregue
unas gotas de agua al solución de una botella de lavado para ver si precipita un sólido.
Si es ası́, calentar la mezcla, ajustar la composición del par de solventes para producir
una solución caliente saturada a el punto de ebullición, dejar reposar la solución sin
perturbar y observar el carácter de los cristales que se forman.

Si la sustancia no se disuelve en un solvente dado a aproximadamente 22°C, caliente

el suspensión y observe si se produce una solución. Si el solvente es inflamable, caliente
el tubo de ensayo en un baño de vapor o en un pequeño vaso de precipitados con agua
mantenida caliente en un baño de vapor o un plato caliente. Si el sólido se disuelve
por completo, puede declararse fácilmente soluble en el solvente caliente; si algo pero
no todo se disuelve, se dice que es moderadamente soluble, y luego se deben agregar
pequeñas cantidades adicionales de solvente hasta la disolución Esta completo.

Cuando una sustancia se haya disuelto en un solvente caliente, enfrı́e la solución

manteniendo el matraz bajo el grifo y, si es necesario, induzca la recristalización fro-
tando el paredes del tubo con una varilla de agitación para asegurarse de que la con-
centración permite recristalización. Luego vuelva a calentar para disolver el sólido, deje
reposar la solución sin perturbar, e inspeccionar el carácter de los últimos cristales.

Realice pruebas de solubilidad en los compuestos de prueba que se muestran en el

margen, en cada uno de los siguientes solventes: agua (hidroxı́lico e iónico), tolueno
(un aromático hidrocarburo) y hexanos (una mezcla de isómeros de hexano). Tenga en
cuenta el grado de solubilidad en los solventes, frı́os y calientes, y sugerir solventes ade-
cuados, solventes pares, u otros expedientes para la recristalización de cada sustancia.
Grabar el forma de cristal, al menos hasta el punto de distinguir entre agujas (cristales
puntiagudos), placas (planas y delgadas) y prismas. ¿Cómo se ajustan sus observaciones
a la generalización de que lo similar disuelve lo similar? Limpiar. Coloque los solventes
orgánicos y las soluciones de los compuestos en el orgánico Contenedor de residuos de
disolventes. Diluir las soluciones acuosas con agua y enjuagar el drenaje. (Para esta y
todas las demás secciones de ”Limpieza”, consulte la discusión completa de los proce-
dimientos de eliminación de residuos en el Capı́tulo 2.)

13
8. Decoloración azucar morena
El azúcar sin refinar se refina comercialmente con la ayuda de carbón decolorante.
el aclarado solución se siembra generosamente con pequeños cristales de azúcar, y el ex-
ceso de agua se eliminado al vacı́o para facilitar la recristalización. El cristalino blanco
puro el producto se recoge por centrifugación. El azúcar morena es azúcar parcialmente
refinada y se puede decolorar fácilmente con carbón.

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 15 g de azúcar moreno oscuro en 30

mL de agua calentando y agitando. Vierta la mitad de la solución en otro matraz de
50 ml. Calor una de las soluciones casi hasta su punto de ebullición, dejar que se enfrı́e
un poco y añadir 250 mg (0,25 g) de carbón decolorante (gránulos Norit). Recuperar la
solución cerca del punto de ebullición durante 2 minutos; luego filtre la solución caliente
en un Erlenmeyer matraz a través de un papel de filtro estriado sostenido en un embudo
previamente calentado. Tratar la otra mitad de la solución de azúcar exactamente de la
misma manera, pero use solo 50 mg de carbón decolorante. Colabora con un compañero
de estudios que calentará la solución. por solo 15 segundos después de agregar el carbón.
Compara tus resultados. Limpiar. Decantar (vaciar) la capa acuosa. Coloque el Norit
en la zona no peligrosa. contenedor de residuos sólidos. La solución de azúcar se puede
tirar por el desagüe.

14