Examen Final Química Orgánica

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
FMVZ/ USAC
Química Orgánica
Aromáticos y Alifáticos
Acido Benzoico
Acido
Acético
Grupo Funcional Nomenclatura

Carboxilo Ácido _____ oico
Propiedades Físicas
• Polar
• Forma Puentes de Hidrógeno
• Soluble en agua
• Puntos de fusión y ebullición elevados por
Doble puente de hidrógeno doble puente de hidrógeno.
Solubilidad
Depende de la masa de la cadena carbonada que lo contenga
• Mientras menos carbonos más soluble

• Más carbonos menos soluble.
• Los ácidos de hasta 4 carbonos son completamente solubles.
• Los ácidos que contienen más de 12 carbonos son sólidos e
insolubles en agua.
• Los ácidos aromáticos son menos solubles que los alifáticos.
ÁCIDOS DE
IMPORTANCIA
BIOLÓGICA
Ácido fórmico presente en
Ácido Cítrico presente en
veneno de hormigas.
los cítricos, de sabor
Uso como conservante de
agradable y baja toxicidad.
alimentos.
Uso como conservante,
antioxidante y acidulante.
ACIDOS GRASOS
• Existen como acil ésteres grasos • Presentes en grasas.
un ejemplo de ello son los • Rara vez se encuentran libres y
triglicéridos (TAG) o como ácidos casi siempre esterificados con
grasos libres FFA por sus siglas en glicerol.
inglés. • Cadena lineal y número par de
• Los ácidos grasos se pueden carbonos.
oxidar en hígado y músculo para • Pueden ser saturados o
suministrar energía. insaturados.
• Son componentes estructurales • El ácido linoleico y ácido
de los lípidos de la membrana linolenico se consideran
celular. esenciales ya que no pueden

sintetizarse por el organismo.
Ácidos Grasos Saturados
Ácido Hidrocarburo
● Cuando no tienen dobles enlaces, son sólidos a

temperatura ambiente y son flexibles.
● Son apolares y por lo tanto hidrófobos.

Ácidos Grasos Insaturados
● Cuando tienen dobles o triples enlaces, son liquidos y

aceitosos a temperatura ambiente .
Ácidos Grasos Volátiles
(AGV)
● Principal fuente de energía de los
rumiantes
Ácidos Grasos Volátiles
Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Butírico

Reacciones de los ácidos
carboxílicos
Reducción:
El hidruro de litio y el aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos a
alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reducción pero
no puede aislarse debido a que reduce más fácilmente que el ácido
original.
Esterificación:
Ácido etanoico Alcohol etanoato de etilo Agua
Importancia Biológica de la Esterificación

Formación de triglicéridos o triacilglicéridos (TAG) estos son los principales
constituyentes de la grasa corporal como reserva de energía en el adipocito y se
obtienen de la esterificación del glicerol con ácidos grasos libres.
Glicerol
● El glicerol es un alcohol de tres carbonos y

un grupo hidroxilo en cada carbono, por lo
que tiene la capacidad de formar hasta tres
esteres.
● Esto dependerá de la cantidad de ácidos

grasos que reaccionen, si sólo reacciona
uno es un monoacilglicérido, si reaccionan
dos es un diacilglicérido y si reaccionan tres
es un triacilglicérido.
Reacción de Formación de Triglicéridos
Glicerol
Reacción de Formación de Amidas
Ácidos Carboxílicos Ámina Ámida Agua
El mecanismo de formación de amidas es igual al de esteres, su

importancia radica en la formación del enlace peptídico en las
proteínas.
Nota: las aminas terciarias no reaccionan.
Clasificación de las aminas
Amina : Compuesto carbonado que incluye nitrógeno.
R: significa cadena carbonada

HIDRÓLISIS
ENZIMÁTICA LÍPIDOS
MV. José Ernesto Mejicano Lazo Nivel Introductorio
FMVZ /USAC
Hidrólisis enzimática o ácida
La hidrólisis se define como la descomposición de sustancias por acción del agua. En este
caso se presenta la hidrólisis enzimática de los lípidos que se ingieren, en particular los
triglicéridos, que por acción de las enzimas se rompe en glicerol y ácidos grasos libres.
Esta reacción se lleva a cabo en el intestino delgado principalmente y contribuye a la
absorción de las grasas.
Triglicérido Glicerol Ácidos grasos

libres
3. Luego de pasar por el
1. El proceso de digestión da estómago llega al
inicio en la boca al ingerir el intestino. El intestino está
alimento, la lipasa lingual inicia dividido en tres porciones
su acción degradando duodeno, yeyuno e íleon.
lípidos El tejido intestinal tiene
menores de 12 carbonos. microvellosidades que
2. El contenido alimenticio sigue contienen a la unidad
hacia el estómago en entra en funcional conocido como Corte histológico de
contacto con los jugos gástricos enterocito. microvellosidad, el
(ácido clorhídrico) que borde de la misma
favorecen la degradación se encuentra
de recubierto de una
proteínas y lo acidifican. capa de agua.
Cuando el alimento llega al
intestino este es detectado y
este proceso está regulado por
las siguientes hormonas:
Colecistoquinina CCK
Funciones
1. Detener la motilidad gástrica.
2.Activar la contracción de la
vesícula biliar y promover la
secreción de bilis.
3.Estimular al páncreas para que
secrete lipasa pancreática que
ayuda a degradar lípidos con
más de 12 carbonos en su
cadena.
Secretina
Función
Estimula la secreción de
bicarbonato hacia el intestino
para neutralizar el contenido
alimenticio (eliminar los ácidos
presentes del estómago).
Las sales biliares ayudan a emulsificar las
grasas formando pequeñas gotas lipídicas y
ayudándole a ingresar a través de la capa de
agua presente en la parte externa de la
microvellosidad intestinal. De lo contrario las
grasas no se podrían absorber.
Sal Aminoácid
biliar o
Para que las sales biliares y las grasas

entren en contacto se requiere de
movimiento peristáltico por parte del
intestino.
Luego de que las sales biliares ingresaron los
ácidos grasos libres al intestino, estos se
transportan en sangre junto con lipoproteínas
para llegar a su sitio de utilización.
Aquellos que no se usan se trasladan hacia el Existen dos tipos de adipocitos, los blancos y
adipocito y dentro de ellos se reesterifican los marrones, en los blancos se guarda la
hacia triglicéridos de nuevo y de esta manera mayor cantidad de energía en forma de
se almacenan como fuente de energía. triglicéridos y los adipocitos marrón se
utilizan para la termogénesis.
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
PROTEÍNAS
FMVZ /USAC
Hidrólisis del enlace
peptídico (grupo
amida)
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
CARBOHIDRATOS
FMVZ /USAC
Los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados (reducidos)
hasta monosacáridos para poder pasar la pared intestinal para llegar al
torrente sanguíneo y así poder ingresar al interior de las células para su
utilización.
La hidrólisis se lleva a cabo mediante la división de una molécula de

agua del medio. El hidrógeno del agua se une al oxigeno del extremo de
una de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro
residuo de azúcar. Como resultado de esta reacción, se tiene la
liberación de un monosacárido.
La glucosa es transportada al interior celular por medio de proteínas que

se localizan en la membrana celular.
Familia Oxigenada
ALCOHOLES
MV. José Ernesto Mejicano Lazo

ALCOHOLES
● Estructura semejante al agua pero
sustituye un hidrógeno por una
cadena carbonada.
● Diferentes tipos de acuerdo a su

clasificación:
Propiedades Físicas
● OH-hidroxilo ● Punto de ebullición:
○ Mayor masa mayor punto de ebullición.
○ Mayor número de ramificaciones menor
punto de ebullición (aplica si tiene la
● Puentes de hidrógeno (solubilidad y punto
misma cantidad de carbonos).
de ebullición).
● Solubilidad:
● Polar ○ Menos carbonos más soluble.
○ Más grupos funcionales OH más
soluble.
● Carbohidratos polihidroxilados más
solubles en sangre.
Propiedades Químicas
● Ácido muy débil.
Ácido Carboxílico Fenol Agua Alcohol
1 x 10-5 1 x 10-10 1 x 10-14 1 x 10-16
● Reacciones de Sustitución y Adición

○ Esterificación
○ Oxidación
○ Deshidratación
Alcoholes Importantes
● Alcohol de madera, metanol o alcohol
metílico.
● Anaeróbica.
● Tóxico - formaldehído
● Ceguera
● Muerte
● Combustión interna de motores.
Alcohol de granos, etanol o alcohol etílico.
Fermentación de azúcares y almidones en

azúcares simples.
Destilación.
M.V. José Ernesto Mejicano Lazo
Aldehídos y Cetonas
¿Qué esperas
aprender de la
clase de hoy?
Grupo Carbonilo
Es aquel en el que un átomo de carbono y un átomo de oxígeno se encuentran unidos a

través de un doble enlace.
Dibuja un grupo: [Carbonilo]
Aldehídos y Cetonas
En un aldehído el carbono del grupo carbonilo se une al menos a un átomo de hidrógeno.

Adicionalmente, el átomo de carbono también está unido a otro de hidrógeno, a un carbono
del grupo alquílico o a un anillo aromático.
En una cetona el grupo carbonilo se une a dos grupos, que pueden ser alquílicos o
aromáticos.
Aplicando lo aprendido...
¿A qué tipo de compuesto corresponde la siguiente estructura?

Nomenclatura de Aldehídos
Paso 1
Nombrar la cadena hidrocarbonada más

larga que contenga al grupo carbonilo
reemplazando la terminación o del alcano
correspondiente por al.
Paso 2
Nombrar y numerar al resto de sustituyentes

en la cadena hidrocarbonada, asignando al
grupo carbonilo la posición 1.
Nomenclatura de Cetonas
Paso 1
Nombrar la cadena hidrocarbonada más larga que

contenga al grupo carbonilo reemplazando la
terminación o del alcano correspondiente por ona.
Paso 2
Numerar la cadena principal, empezando por el extremo

más próximo al grupo carbonilo.
Paso 3
Nombrar y numerar los sustituyentes de la cadena

hidrocarbonada..
Paso 4
En el caso de las cetonas cíclicas el prefijo ciclo precede

al nombre de la cetona.
Ejemplos:
Ejercicio: escribe el nombre IUPAC de cada
una de estas estructuras.
a. b.
Propiedades de los Aldehídos y las Cetonas
A temperatura ambiente el formaldehído (p.e. -21 ºC) y el acetaldehído (p.e. 21 ºC) son gases, mientras que los
aldehídos que contienen de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
Soluble en agua pero menos que OH.
Puentes de H con agua y otros compuestos.
La polaridad del grupo carbonilo, determina los puntos de ebullición y solubilidad de los aldehídos y cetonas en agua.
● Menor punto de ebullición que OH.

● Menor polaridad que OH.
Aldehído más polar que cetona.
Buenos solventes polares.

Puntos de ebullición
La polaridad del grupo carbonilo hace que los aldehídos y las cetonas tengan mayores
puntos de ebullición que los alcanos y los éteres de similar masa. El aumento de los puntos
de ebullición se debe a la existencia de interacciones tipo dipolo-dipolo.
Sin embargo, como los aldehídos y las cetonas no tienen un átomo de hidrógeno unido al
oxígeno carbonílico, no pueden formar enlaces de hidrógeno consigo mismos. Por esta razón,
los puntos de ebullición de estos compuestos son menores a los de los alcoholes.
Solubilidad de aldehídos y cetonas al agua
El átomo de oxígeno electronegativo de estas moléculas establecen enlaces de hidrógeno

con el hidrógeno de las moléculas de agua. Por ello, los compuestos carbonílicos de 1 a 4
carbonos son muy solubles al agua. Sin embargo los compuestos carbonílicos con 5 átomos
de carbono o más, ya no son tan solubles, puesto que la cadena alquílica disminuye el efecto
de la polaridad del grupo carbonilo.
Oxidación
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos. Las cetonas , por el contrario, no
forman especies más oxidadas.
Reducción
Formación de hemiacetales y acetales
Enfoque biológico.
Reactivo: aldehído
Hemiacetal:
Aldehído + 1 mol alcohol hemiacetal
Acetal:
Aldehído + 2 mol alcohol acetal + agua

Formación de hemicetales y cetales
Enfoque biológico.
Reactivo: cetona
Hemicetal:
Cetona + 1 mol alcohol hemicetal
Acetal:
Cetona + 2 mol alcohol cetal + agua

Test de Tollens
Se forma un espejo de plata cuando la

oxidación de un aldehído reduce el ion
plata a plata metálica. La superficie
plateada de los espejos se produce de
manera similar.
Test de Benedict
El Cu2+ de la disolución de Benedict

(de color azul) forma un solido de
color rojo ladrillo de Cu2O por reacción
con muchos azucares y aldehídos con
grupo hidroxilo adyacentes al grupo
carbonilo.
¿Qué color se tornará el reactivo de Benedict si se aplica en la orina de un
perro diabético?
Aldehídos de
interés
● Formaldehído
● La glucosa
● Gliceraldehido 3-fosfato
● El piridoxal, vitamina B6
● Vainillina
● Benzaldehído
● Cinamaldehído
Cetonas de
interés
● Acetona o propanona
● Ion piruvato
● Ion acetoacetato
● La estrona
● Butanodiona
¿Cómo te pareció la clase?
Gracias!!!
Antisépticos y desinfectantes
Sánchez-Saldaña, L. & Saenz-Anduaga, E. (2005). Antisépticos y

desinfectantes. Dermatología Peruana, 15(2), 82-103.
Espacio de
Formación
Multimodal
EDUCACIÓN MÉDICA CONTINUA
ANTISÉPTICOS YDESINFECTANTES
Antiseptics and Disinfectants
LeonardoSánchez-Saldaña,ElianaSáenzAnduaga*
INTRODUCCIÓN heridas abiertas. En 1777 comenzó a utilizarse el sulfato de

cobre como conservador y en 1815, el cloruro de zinc. Sin
La piel representa una barrera notablemente eficaz contra las
embargo, no fue hasta la centuria decimonovena, que los
infecciones microbianas, es colonizada normalmente por un
antisépticos empiezan a usarse en medicina. La soda calci-
gran número de organismos que viven inofensivamente como nada, esencialmente el hipoclorito, fue introducida en 1825
comensales sobre la superficie cutánea. Cuando se produce
para el tratamiento de las heridas infectadas. La tintura de
una disrupción de la superficie de la piel, sea accidental o
Iodo fue introducida en 1839. Desde 1850, el permanganato
intencionalmente, el lecho de la herida o lesión puede verse de potasio se comenzó a usar como antiséptico.
invadida por bacterias autóctonas de la piel o no habituales
en ella, comenzando así un proceso que puede derivar en una A mediados del siglo XIX, la sepsis postoperatoria era res-
infección clínicamente establecida.(1-4) Las observaciones han ponsable de la muerte de la mitad de los pacientes sometidos
demostrado que muchas heridas epidermales superficiales a una cirugía menor. El reporte más común de los cirujanos
usualmente curan sin mayores complicaciones, lo que sugiere era que “la operación había sido exitosa, pero que el pacien-
la existencia de un mecanismo antimicrobiano funcional te había muerto”. En 1839, Justin von Liebig (químico) sos-
durante la curación de heridas que es la presencia en la piel tuvo que la sepsis era una especie de combustión causada por
humana normal o lesionada de péptidos antimicrobianos que la exposición de los tejidos húmedos al oxígeno, y por esta
tienen actividad microbicida frente a bacterias gramnegati- razón se consideraba que la mejor forma de prevenirla era
vas y Cándida albicans. Estas defensinas inducen regenera- evitando que el aire entrara a la herida. Joseph Lister había
ción epidermal de la herida, sugiriendo que la actividad de observado esas heridas infectadas y consideraba que la sep-
los queratinocitos en respuesta a la pérdida de la función sis de las heridas era más bien una especie de descomposi-
barrera epidermal involucra la inducción de un mecanismo ción. En 1865, Louis Pasteur sugirió que la descomposición
antibiótico intrínseco(5,6); sin embargo, este factor por si solo era causada por microorganismos en el aire que al ponerse
no es suficiente para cumplir la función protectora antimi- en contacto con la materia la fermentaban. Lister acogió esa
crobiana, lo que conlleva al uso de agentes microbicidas de teoría y reconoció que sus ideas acerca de la sepsis eran to-
aplicación tópica para la prevención de las infecciones de las talmente compatibles con estos microorganismos. Por esta
heridas(7). razón los microorganismos debían ser destruidos antes de que
entraran a la herida (8). Los agentes pioneros de los antisépti-
Desde mediados del siglo pasado, se han utilizado sustan- cos generalmente no fueron aceptados en las publicaciones
cias químicas aplicadas en la piel, con la finalidad de evitar de Pasteur, sino hasta 1863, cuando se reconoció el origen
las infecciones. El cloruro de mercurio fue usado por los microbial de la putrefacción.
médicos árabes, en la edad media, para prevenir la sepsis en
Sommelweis, en 1847, introdujo la práctica del lavado de las
manos con compuestos clorinados. Joseph Lister (1827-
Departamento de Dermatología Hospital Militar Central 1912), años después, amplió el uso a soluciones fenólicas,
Recibido el 18 de abril de 2005. Aceptado el 30 de junio de 2005
Dr.LeonardoSánchez-Saldaña
tanto para el lavado de las manos como para el lavado de la
Dirección: Gregorio Paredes 386 Lima-1 piel de los pacientes, de la ropa y del instrumental usado. Una
E-mail:[email protected] solución al 2,5 % fue usada para vendaje de heridas y a doble
82 Dermatología Peruana 2005; Vol 15: No 2

L.Sánchez,E.Sáenz
concentración para esterilizar instrumentos. Estos concep- Antiséptico

tos basados inicialmente en la observación y posteriormente Los antisépticos son biocidas o sustancias químicas que se
en los conceptos microbiológicos, lograron un impacto im- aplican sobre los tejidos vivos, con la finalidad de destruir o
portante en la prevención de las infecciones intrahospitalarias, inhibir el crecimiento de microorganismos patógenos. No
y abrió el camino para el gran avance en la cirugía (8-10). tienen actividad selectiva ya que eliminan todo tipo de gér-
John Pringle parece ser el primero en usar el término anti- menes. A altas concentraciones pueden ser tóxicos para los
séptico en 1750 para describir sustancias que previenen la tejidos vivos(12,13).
putrefacción(10). La idea fue eventualmente aplicada para el Son sustancias de uso estrictamente externo y deben respon-
tratamiento de las heridas supuradas. Alrededor de 1870, el der a un doble criterio de eficacia e inocuidad. Su objetivo
uso de los antisépticos todavía era empírico, no habiendo debe ser eliminar o destruir los microorganismos presentes
mayor desarrollo. Muchos antisépticos tradicionales se han en la piel sin alterar las estructuras. Terapéuticamente hablan-
continuado usando en forma más refinada, los fenoles se han do, el papel de los antisépticos es el de coadyuvar con los
modificado y se han hecho más aceptables para uso general. medios naturales de defensa de la piel en el control de los
La acriflavina, introducida en 1913, fue el primer miembro microorganismos patógenos responsables de las infecciones
de los antisépticos básicos, estuvo muchos años en uso, pero cutáneas primitivas(12,13).
fue desplazada en las tres últimas décadas por los antisépti-
cos catiónicos incoloros(10). Algunos antisépticos se aplican sobre la piel intacta o mem-
branas mucosas, quemaduras, laceraciones o heridas abier-
A pesar del amplio uso en la actualidad de los antimicrobia- tas para prevenir la sepsis al debridar o excluir los microor-
nos, no se ha eliminado el uso de los antisépticos y desinfec- ganismos de estas áreas(3). La mayoría de antisépticos no son
tantes, al contrario se ha perfeccionado las fórmulas de aque- convenientes para aplicarlos en heridas abiertas, debido a que
llas sustancias químicas como el yodo y otros más recientes ellos pueden impedir la curación de las heridas por sus efec-
como la clorhexidina (10). tos citotóxicos directos sobre los queratinocitos y fibroblas-
En cirugía, la infección de una herida quirúrgica es un cons- tos(11).
tante riesgo y los antisépticos son todavía usados con extre- El espectro de acción, tiempo de inicio de activación, tiempo
ma precaución o como una segunda línea de defensa. Una de de actividad, efecto residual, toxicidad, capacidad de pene-
las estrategias a nivel local más seguras y efectivas para lu- tración y posibles materiales que inactivan a los antisépticos
char contra las infecciones de las lesiones cutáneas es la uti- pueden variar de un producto a otro(12,13).
lización de los antisépticos de uso tópico, y aunque pasados
por alto, estos agentes juegan un rol importante en dermato- Desinfectante
logía (7). Es un agente químico que se aplica sobre superficies o mate-
riales inertes o inanimados, para destruir los microorganis-
DEFINICIONES BÁSICAS mos y prevenir las infecciones(11-13). Los desinfectante tam-
Antes de proceder al estudio detallado de las sustancias quí- bién se pueden utilizar para desinfectar la piel y otros tejidos
micas que actúan sobre el crecimiento y/o la viabilidad de antes de la cirugía (12,13).
los microorganismos, es necesario definir algunos términos Los desinfectantes no tienen actividad selectiva. Su elección
que utilizaremos. debe tener en cuenta los posibles patógenos a eliminar. Son
Biocida tóxicos protoplasmáticos susceptibles de destruir la materia
viviente, y no deben ser utilizados sobre tejidos vivos(13).
Es un término general que describe a un agente químico,
usualmente de amplio espectro que inactiva Agente esterilizante
microorganismos(11).
Son aquellos que producen la inactivación total de todas las
Antibiótico formas de vida microbiana (muerte o pérdida irreversible de
su viabilidad). Existen también agentes físicos esterilizantes.
El antibiótico se define como una sustancia química deriva-
da de varias especies de microorganismos (bacterias, Soluciones limpiadoras
ascomicetos y hongos) o sintetizado químicamente que tie- Son productos con capacidad de eliminar residuos o sustan-
ne la capacidad de actuar selectivamente e inhibir el creci- cias de desecho en la piel sana o heridas, mediante sistemas
miento o producir la destrucción del microorganismo, gene- físicos o químicos. No tienen la capacidad de evitar la proli-
ralmente a bajas concentraciones(6,11-14). feración de microorganismos(13).
Dermatología Peruana 2005; Vol 15: No 2 83

MECANISMOS DE ACCIÓN DE LOS ANTISÉPTICOS pH

Y DESINFECTANTES Afecta tanto la carga superficial neta de la bacteria como el
Se han realizado considerables progresos en el conocimien- grado de ionización del agente. En general, las formas
to de los mecanismos de acción antibacterianos de los anti- ionizadas de los agentes disociables pasan mejor a través de
sépticos y desinfectantes. En contraste, existen escasos es- las membranas biológicas y por lo tanto son más efectivos.
tudios sobre el mecanismo de acción de los antisépticos Los agentes aniónicos suelen ser más efectivos a pH ácidos;
contra los hongos, virus y parásitos(11). Cualquiera que sea los agentes catiónicos muestran más eficacia a pH alcalinos(18).
el tipo de células microbianas, es probable que exista una Temperatura
secuencia común de eventos. Ésta puede ser evidenciada
Normalmente, al aumentar la temperatura aumenta la poten-
como una interacción del antiséptico o desinfectante con la
cia de los desinfectantes. Para muchos agentes el aumento
superficie de la membrana celular del microorganismo, se-
en 10º C supone duplicar la tasa de muerte (18).
guida de la penetración dentro de la célula y luego su acción
sobre un blanco, alterando las funciones normales del mi- Naturaleza del microorganismo y otros factores
croorganismo. La cantidad absorbida aumenta con el incre- asociados a la población microbiana.
mento de la concentración del antiséptico(11). El sitio más Según la especie, fase de cultivo, presencia de cápsula o de
importante de absorción es la membrana citoplasmática(15). esporas y número de microorganismos se afecta la potencia.
La composición y naturaleza de la superficie celular tam- El bacilo tuberculoso suele resistir a los hipocloritos mejor
bién puede alterase como resultado de los cambios en el que otras bacterias. La presencia de cápsula o esporas suelen
medio ambiente (16,17). conferir más resistencia (18).
En general, el mecanismo de acción de los antisépticos y
Presencia de materiales extraños
desinfectantes depende de tres mecanismos básicos: (1) Ca-
pacidad de coagular y precipitar proteínas, (2) Alterar las La presencia de materia orgánica como sangre, suero o pus
características de permeabilidad celular y (3) toxicidad o en- afecta negativamente la potencia de los antisépticos y desin-
venenamiento de los sistemas enzimáticos de las bacterias, fectantes de tipo oxidantes, como los hipocloritos y de tipo
que a su vez dependen del grupo químico. Éstos pueden pro- desnaturalizante de proteínas, hasta el punto de hacerlos in-
ducir la muerte o inhibición celular de las bacterias por oxi- activos en cuanto a su poder desinfectante y/o
dación, hidrólisis o inactivación de enzimas, con pérdida de esterilizante (15,18).
los constituyentes celulares. Son más selectivos(9).
CARACTERÍSTICAS DE UN ANTISÉPTICO Y
Los desinfectantes actúan como desnaturalizantes o
DESINFECTANTE IDEAL
precipitantes de proteínas. Inhiben enzimas y causan muerte
celular. Son más potentes, más rápidos y termoestables que Un antiséptico ideal debería cumplir con los siguientes atri-
los antisépticos. Algunos son más tóxicos(9). butos para su elección(7,9,13,15): Tabla 1.
FACTORES QUE AFECTAN LA POTENCIA DE

LOS ANTISÉPTICOS Y DESINFECTANTES
Tabla 1. Criterios de elección de un antiséptico y desinfectante
Concentración del agente y tiempo de actuación Antisépticos Desinfectantes
Existe una estrecha correlación entre la concentración del • Amplio espectro de actividad • Germicida de amplio espectro
agente y el tiempo necesario para matar una determinada frac- • Bajo costo • Bajo costo
ción de la población bacteriana. Si se modifica la concentra- • Inocuo para tejidos vivos • No corrosivo, no alterar objetos
ción se provocan cambios en el tiempo para lograr un mismo • No tóxico • Baja toxicidad
efecto. Un ejemplo es con los fenoles: un pequeño cambio • Rapidez y eficacia en materia orgánica • Amplia acción
en la concentración provoca cambios muy acentuados en el • Efecto acumulativo y residual • Disponibilidad
tiempo para lograr un mismo efecto, así, si reducimos la con- • Baja capacidad de generar resistencia • No generar resistencia
centración de fenol desde un valor dado a la mitad, necesita- • No irritante ni sensibilizante • Soluble en agua
mos emplear 64 veces más tiempo para conseguir matar una • No teñir los tejidos • Estabilidad conveniente
misma proporción de bacterias(18). Refiriéndonos al tiempo, • No poseer olor desagradable • Sin olor desagradable
no todas las bacterias mueren simultáneamente, ni siquiera • Compatible químicamente con otras sustancias
cuando se aplica un exceso del agente.

L.Sánchez,E.Sáenz
RECOMENDACIONES GENERALES PARA INDICACIONESDELOSANTISÉPTICOSYDESINFECTANTES

LA UTILIZACIÓN DE LOS ANTISÉPTICOS(11,13,15) En general los antisépticos y desinfectantes están destinados a:
1. Evitar la combinación de dos o más antisépticos.
1. Prevenir las infecciones intrahospitalarias (IIH).
2. Respetar el tiempo de acción y la concentración indicada
2. Disminuir el impacto económico de las IIH por el uso de
por el fabricante, así como su eficacia frente a materia
orgánica. productos de alto costo.
3. Hay que guardar los recipientes debidamente cerrados para 3. Prevenir efectos adversos.
evitar su contaminación. Un antiséptico está recomendado para:
4. Evitar recipientes de más de 500 mL de capacidad. Utili- 1. Disminuir la colonización por gérmenes.
ce siempre que sea posible envases monodosis. 2. Preparación de la piel para procedimientos invasivos.
5. En caso de tener que utilizar envases grandes, se recomien- 3. Para la atención de pacientes inmunosuprimidos o con
da verter previamente en un recipiente pequeño la canti- muchos factores de riesgo de IIH.
dad de antiséptico que se estime necesario. Desechar el 4. Posterior a la manipulación de material contaminado.
producto del envase pequeño que no se haya utilizado. 5. Lavado quirúrgico de las manos.
6. Nunca se deben tapar los envases utilizando cubiertas de 6. Preparación preoperatoria de la piel.
metal, gasas, algodón, corcho o papel. Utilice siempre la Los antisépticos y los desinfectantes son usados ampliamente
tapa original.
en los hospitales y otros centros del cuidado de la salud. Son
7. Las diluciones deben realizarse a la temperatura y el pro- parte esencial de las prácticas de control de la infección y
cedimiento indicados por el fabricante. ayudan en la prevención de las infecciones nosocomiales(11,19).
8. También se puede aplicar directamente el antiséptico so- Los agentes antisépticos rápidamente desinfectan superficies
bre una gasa, evitando el contacto directo de ésta o de la por disminución de la cantidad de bacterias sobre la piel in-
piel con el envase. tacta. Cuando se usan prequirúrgicamente, los antisépticos
9. Los envases opacos mantienen en mejores condiciones las sirven como profilácticos para la prevención de la infección(7).
preparaciones de antisépticos.
10. Los recipientes deben estar herméticamente cerrados. USO DE ANTISÉPTICOS SOBRE LAS HERIDAS
PRINCIPIOS PARA EL USO DE LOS ANTISÉPTICOS(15) La principal razón para el uso de antisépticos sobre las heri-
Como norma general, los antisépticos no deben ser utilizadas abiertas es la prevención y tratamiento de infecciones, y
dos de manera sistemática en el tratamiento de las heridas por consiguiente incrementar el proceso de curación de las
abiertas, en algunos casos puede prolongar la curación de las heridas. Se ha establecido que las infecciones pueden retar-
heridas. Tener presente los siguientes principios para su co- dar la curación, causar fallas o deterioro en la curación de
rrecta utilización(7,13). heridas(20,21). Los microorganismos patógenos retardan la
curación de las heridas, a través de diferentes mecanismos
1. Ningún antiséptico es universalmente efectivo contra to- tales como persistencia de la producción de mediadores in-
dos los microorganismos. flamatorios, desechos metabólicos y toxinas, y mantenimien-
2. Deben conocerse las características, el uso e indicaciones to del estado de actividad de los neutrófilos, los cuales pro-
de cualquier producto antes de utilizarlo. ducen enzimas citolíticas y radicales libres de oxígeno. Esta
3. Es importante tener presente que hay antisépticos que se respuesta inflamatoria prolongada contribuye a la injuria del
inactivan por jabones aniónicos, detergentes y otros anti- huésped y retarda la curación. Por otra parte, la bacteria com-
sépticos de gran uso en el ambiente doméstico. Es nece- pite con las células del huésped por nutrientes y oxígeno
sario después del lavado enjuagar bien. necesarios para la curación de heridas. La infección de la
4. El área afectada se debe limpiar bien antes de aplicar un herida también puede conducir a hipoxia del tejido, hacer el
antiséptico. La penetración del antiséptico puede ser blo- tejido de granulación hemorrágico y frágil, reducir el número
queada por la presencia de pus, esputo, sangre o polvo. de fibroblastos y la producción de colágeno, con consiguiente
5. Cuando utilice el antiséptico en grandes superficies cutáneas, daño a la reepitelización(22,23). Por lo tanto, el objetivo primario
considerar el grado de absorción y la posible toxicidad. del cuidado de una herida es la creación de un medio ambiente
6. Antes de utilizar un antiséptico, averiguar las posibles aler- óptimo, para el proceso de curación de una herida.
gias del paciente, en cuyo caso usar un producto Otro argumento para el uso de antisépticos sobre las heridas,
hipoalergénico. para prevenir la infección, es que pueden ser preferibles a los
7. Las sustancias deben tener control bacteriológico que ga- antibióticos tópicos por desarrollo de resistencia de la bacte-
rantice su estabilidad. ria a estos. La resistencia antibiótica en una herida por la flo-

ra cutánea ha emergido como un significativo problema, y el SUSTANCIAS CON ACTIVIDAD BIOCIDA

uso de antisépticos puede disminuir la resistencia antibiótica.
Las sustancias con actividad biocida tienen grados variables
Generalmente, los antisépticos apuntan a eliminar todas las
de actividad sobre los diferentes grupos de microorganismos.
bacterias patógenas de las heridas, mientras los antibióticos
Se pueden clasificar en tres categorías según su potencia y
son efectivos solo sobre ciertas bacterias sensibles a ellas.
efectividad contra los microorganismos(25):
Aunque se ha reportado resistencia a los antisépticos, esto es
de menor importancia que con los antibióticos(11,20). Desinfectantes de bajo nivel
Pueden destruir la mayor parte de las formas vegetativas
CLASIFICACIÓN DE LOS ANTISÉPTICOS Y bacterianas, tanto grampositivas como gramnegativas, algu-
DESINFECTANTES nos virus con envoltura lipídica y hongos levaduriformes,
Los antisépticos y desinfectantes pueden clasificarse de acuer- pero no Mycobacterium spp, ni las esporas de bacterias.
do a su mecanismo de acción en(24): Desinfectantes de nivel intermedio
Agentes que dañan la membrana Consiguen inactivar todas las formas bacterianas vegetativas,
1. Detergentes incluyendo Mycobacterium tuberculosis, la mayoría de los
virus con o sin envoltura y hongos filamentosos, pero no
a. Catiónicos
b. Aniónicos destruyen necesariamente las esporas bacterianas.
c. No aniónicos Desinfectantes de alto nivel
2. Compuestos fenólicos Consiguen destruir todos los microorganismos, excepto al-
a. Fenol gunas esporas bacterianas.
b. Cresol
c. Difenilos halogenados
d. Alquilésteres de para-hidroxibenzoico
CLASIFICACIÓN SEGÚN GRUPO QUÍMICO
e. Aceites esenciales de plantas Los antisépticos y desinfectantes se clasifican más en la actua-
3. Alcoholes lidad según el grupo químico a las que pertenecen (Tabla 2).
a. Etanol
b. Isopropanol
ALCOHOLES
Los alcoholes (etanol o alcohol etílico, alcohol isopropílico
Agentes que destruyen las proteínas
son compuestos orgánicos del agua, conocidos desde la anti-
1. Ácidos y bases fuertes güedad, y usados en medicina como antisépticos de limpie-
2. Ácidos orgánicos no disociables za y desinfección de heridas(26,27). Además de la actividad
Agentes modificadores de grupos funcionales antimicrobiana, son un buen solvente de otros productos, entre
ellos muchos antisépticos y desinfectantes, potenciando su
1. Metales pesados actividad(28).
a. Mercuriales
b. Compuestos de plata Los alcoholes habitualmente usados son el alcohol etílico o
c. Compuestos de cobre etanol y el alcohol isopropílico. Las concentraciones varían entre
2. Agentes oxidantes el 70% y el 96% para el primero y entre el 70% y el 100% para
el segundo(11,27). Aunque sus aplicaciones son idénticas, se sue-
a. Halógenos le usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante.
b. Agua oxigenada
c. Permanganato de potasio Mecanismo de acción
d. Acido paracético
Los alcoholes actúan destruyendo la membrana celular y des-
3. Colorantes naturalizando las proteínas (27). Su eficacia está basada en la pre-
a. Derivados de la anilina sencia de agua, ello se debe a que estos compuestos acuosos
b. Derivados de la acridina (flavinas) penetran mejor en las células y bacterias permitiendo así daño
4. Agentes alquilantes a la membrana y rápida desnaturalización de las proteínas, con
a. Formaldehído la consiguiente interferencia con el metabolismo y lisis celu-
b. Glutaraldehído lar(11,25). Su acción es rápida, incluso desde los 15 segundos,
c. Oxido de etileno aunque no tiene efecto persistente. Sus efectos biológicos de
d. B-propillactona daño microbiano permanecen por varias horas(9).

L.Sánchez,E.Sáenz
Tabla 2. Clasificación de los antisépticos y desinfectantes según grupo

En general, el alcohol isopropílico es considerado más efec-
químico tivo contra las bacterias(30), y el etílico es más potente contra
virus(31). Ésto es dependiente de la concentración de ambos
Grupo químico Clase Usos agentes activos. El etanol al 70% destruye alrededor del 90%
• Alcoholes Etanol Antisepsis de las bacterias cutáneas en dos minutos, siempre que la piel
Isopropanol Desinfección se mantenga en contacto con el alcohol sin secarlo. Los alco-
Preservación holes se inactivan en presencia de materia orgánica(25).
• Aldehídos Glutaraldehído Desinfección
Formaldehído Esterilización Indicaciones
Preservación
• Anilidas Triclocarbán Antisepsis
El alcohol se utiliza muy frecuentemente para la desinfección
• Biguanidas Clorhexidina Antisepsis
o limpieza de la piel, limpieza antes de la aplicación de inyec-
Alexidina Preservación ciones o de un procedimiento quirúrgico menor, y resultan muy
Biguanidas poliméricas Desinfección eficaces para este fin cuando a continuación se aplica un yodó-
• Bisfenoles Triclosán Antisepsis foro. Su aplicación está también indicado en la desinfección de
Hexaclorofeno Desodorante material no crítico como termómetros y fonoendoscopios. No
Preservación
• Diamidinas Propamida Antisepsis
debe usarse para desinfección del instrumental(25,32-35).
Dibromopropamida Preservante No usar sobre heridas pues produce fuerte irritación, preci-
• Fenoles Fenol Desinfección pita las proteínas y forma coágulos que favorecen el creci-
Cresoles Cresol Preservación
miento bacteriano.
• Halofenoles Cloroxilenol Antisepsis
(PCMX) Preservación Efectos adversos
• Agentes liberadores Compuestos de cloro Desinfección
de halógenos Compuestos de yodo Antisepsis Aplicado brevemente a la piel no causa daño, pero irrita si se
Blanqueador deja mucho tiempo. En superficies lesionadas empeora el daño
• Metales pesados Compuestos de plata Preservación y causa un coágulo bajo el cuál pueden crecer bacterias, por lo
Compuestos de mercurio Antisepsis
Compuestos de cobre Desinfección
que no se utiliza como antiséptico para heridas abiertas. Su uti-
Compuestos de zinc lización puede provocar irritación y sequedad de la piel. Al
• Peroxígenos (oxidantes) Peróxido de hidrógeno Desinfección volatilizarse puede causar irritación de la mucosa nasal y
Acido paracético Esterilización lagrimal. La toxicidad del alcohol isopropílico es dos veces
Permanganato de potasio
Ozono
superior a la del etanol. Se absorbe a través de la piel y no debe
• Compuestos de Cloruro de benzalconio Desinfectante
utilizarse en superficies corporales muy extensas(15,25).
amonio cuaternario Cetrimida Antisepsis
Preservante
Precauciones
Blanqueador Los alcoholes son volátiles e inflamables, por lo que deben
• Colorantes Acridinas Antisepsis ser almacenados en condiciones apropiadas. Así mismo, se
Trifenilmetanos
deben dejar evapora completamente si se van a usar en
electrocirugía o cirugía con láser(9,36).
ALDEHÍDOS
Los aldehídos (formaldehído, glutaraldehído) son compues-
Espectro de acción tos intermedios entre los alcoholes y ácidos. Derivados de
Los alcoholes poseen una rápida acción y amplio espectro los alcoholes primarios por oxidación y eliminación de áto-
de actividad, actuando sobre bacterias gramnegativas y mos de hidrógeno y adición de átomos de oxígeno.
grampositivas, incluyendo micobacterias, hongos y virus Los aldehídos tienen alta toxicidad y por ello hoy en día no
(hepatitis B y VIH), pero no son esporicidas. Este efecto es se utilizan como antisépticos, aunque si se usan como desin-
reversible (9,11,29). fectantes de alto nivel o para esterilización de instrumentos
Debido a la falta de actividad esporicida, los alcoholes no como endoscopios, equipos de terapia respiratoria, hemodiá-
son recomendados para esterilización, pero son ampliamente lisis y equipo dental que no pueden ser expuestos a altas tem-
usados para desinfección de superficies o antisepsis de la piel. peraturas en un autoclave (37).
Bajas concentraciones pueden ser usados como preservantes Los aldehídos más conocidos y utilizados son el formaldehí-
y para potenciar la actividad de otros biocidas(11). do y el glutaraldehído.

Mecanismo de acción El formaldehído tiene las siguientes propiedades:

Actúan mediante la alquilación de los grupos químicos de • Activo en presencia de materia orgánica.
las proteínas y ácidos nucleicos de las bacterias, virus y hon- • Necesita de 6 a 12 horas para eliminar bacterias y de 2 a 4
gos. El formaldehído actúa sobre las proteínas por días para eliminar esporas, aún a altas concentraciones.
desnaturalización, y sobre los ácidos nucleicos y las proteí-
nas por alquilación. A nivel de los ácidos nucleicos, la reac- Efectos adversos: olor fuerte y producción de gases irritantes
ción es irreversible. La acción del formaldehído es idéntica a que causan reacciones respiratorias como broncoespasmo,
nivel de ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos, excepto disnea, obstrucción nasal, epistaxis, tos, etc. Pueden presen-
en los casos de los guaniribo-desoxirribonucleótidos. La re- tarse dermatitis de contacto e irritación de las mucosas.
acción con nucleótidos receptivos tiene lugar rápidamente y El glutaraldehído es un dialdehído saturado, aceptado como
el equilibrio se inclina hacia la hidroximetilación. Esta ac- desinfectante de alto nivel y esterilizante químico, en parti-
ción es dependiente del pH, llevándose a cabo mejor a pH cular para desinfección a temperatura baja y esterilización
alcalino y mal a pH ácido o neutro(38). de endoscopios y equipos quirúrgicos(11,25). En solución acuo-
El glutaraldehído actúa de forma similar en pH alcalino. Sobre sa el glutaraldehído es ácido, poco estable y no posee activi-
la pared celular, el glutaraldehído actúa a nivel de los puen- dad esporicida. Sin embargo, cuando la solución es alcalina
tes cruzados del peptidoglicano(38). (pH 7,5 a 8,5) se activa y posee actividad esporicida. Su ac-
tividad biocida se debe a la alteración del ARN, ADN y sín-
Espectro de acción tesis de proteínas. El glutaraldehído alcalino al 2% es
Los aldehídos tienen un amplio espectro de actividad contra bactericida, fungicida, virucida, en cortos periodos de tiem-
microorganismos y virus. Son eficaces contra todo tipo de gér- po, pero necesita 6 horas de contacto para destruir las espo-
menes. Ambos compuestos son bactericidas y bacterios- ras bacterianas. Tiene una acción moderada frente a
táticos (37). micobacterias. El tiempo aconsejable para la desinfección de
alto nivel oscila entre 20 y 45 minutos, siendo el tiempo de
El formaldehído o formalina es un monoaldehído que existe
inmersión más utilizada de 30 minutos. Se aconseja un tiem-
libremente como un gas soluble en agua en una proporción po de exposición mínima de 20 minutos posterior a una lim-
de 34 a 38% en peso, conteniendo así mismo entre un 10 y un pieza meticulosa(25). Es menos tóxico y más potente que el
15% de metanol para evitar su polimerización. Su uso clíni-
formaldehído.
co es generalmente como desinfectante y esterilizante. Es
bactericida, esporicida y virucida, pero trabaja más lentamen- Reportes en 1964 y 1965 han demostrado que el
te que el glutaraldehído(39).. Las soluciones de formol que glutaraldehído posee una alta actividad antimicrobiana,
contienen concentraciones de formaldehído iguales o supe- bactericida y esporicida (43-45), además es fungicida, virucida
riores al 5% constituyen un eficaz desinfectante líquido de y activo contra micobacterias tuberculosas(15). Nivel de ac-
uso muy extendido. Nivel de acción alto. ción alto.
El formaldehído es un producto químico extremadamente El glutaraldehído tiene los siguientes usos:
reactivo y que interactúa con proteínas, ADN y ARN in vitro. • Desinfección y esterilización de plásticos y caucho de
Esto lo hace un producto esporicida, en virtud a su habilidad equipos de anestesia.
de penetrar dentro del interior de la espora de la bacteria (39- • Limpieza de endoscopios, gastroscopios y sigmoidos-
42)
. Debe considerarse como un producto especialmente peli-
copios, equipos con fibra de vidrio.
groso, ya que además de su acción irritante y sensibilizante,
es un producto reconocido como cancerígeno, por lo que la • Cada vez se emplea más como esterilizante frío de instru-
exposición a él debe reducirse al máximo. mental quirúrgico.
El formaldehído tiene los siguientes usos: • Es el único recomendado para esterilizar equipamiento de
• Esterilización de objetos inanimados, como instrumentos. terapia respiratoria
• Desinfección de material de metal, caucho y plástico. El glutaraldehído tiene las siguientes propiedades(15):
• Desinfección de alto nivel de hemodializadores. • Desinfecta en 45 minutos a 25ºC, eliminando gérmenes
• Preparación de vacunas. patógenos y vegetativos, incluyendo M. tuberculosis,
• Preservación y fijación de tejidos. Pseudomonas aeruginosa y VIH 1 y 2.
• Como gas, en descontaminación de habitaciones. • Esteriliza en 10 horas, destruyendo todas las esporas, in-
• Al 20% a 30% es astringente. cluyendo Bacillus subtilis, Clostridium welchii, C. spiró-
• En forma local, se usa en hiperhidrosis palmar y plantar. genes y C. tetani.

L.Sánchez,E.Sáenz
• Activo contra virus VIH, hepatitis, herpes, coxsackie, ANILIDAS

vaccinia, poliovirus, rinovirus en 10 minutos a 20ºC. Las anilidas (triclocarbán o triclorocarbanilida) son amidas
• Para la esterilización no se deben mezclar instrumentos aromáticas derivadas de la anilina por sustitución del H del
de acero con los de aluminio, ya que reaccionan entre sí. grupo NH2 con un radical ácido orgánico (carboxílico). Ini-
cialmente fueron investigadas para su uso como antisépti-
Efectos adversos
cos, pero raramente son utilizados en la clínica. El triclocarbán
Los compuestos de este grupo son sustancias muy irritantes es el más extensamente estudiado de este grupo. Es usado
que producen alteraciones en el tracto respiratorio (irritación, principalmente en jabones y desodorantes(11,46).
catarro, obstrucción nasal, congestión, neumonitis, asma
ocupacional, tos), el tracto gastrointestinal (calambres abdo- Es muy utilizado como agente antibacteriano. Es insoluble
minales, diarrea sanguinolenta, náuseas y vómitos) en pacien- en agua pero soluble en grasas. Es utilizado en forma de pol-
tes sometidos a endoscopia y cuando no se enjuagan bien los vo, solución, pomada y jabón. Tiene acción sinérgica con los
instrumentos utilizados, además de desencadenar conjunti- detergentes.
vitis y alteraciones en la córnea. Se ha descrito también der- Mecanismo de acción
matitis por contacto, coloración de la piel, alopecia en traba-
El triclocarbán altera la permeabilidad de la membrana cito-
jadores y quemaduras químicas. Inclusive se ha asociado a
plasmática de la célula conduciéndolo a la muerte.
carcinogénesis.15,37
Espectro de acción
Precauciones
El triclocarbán tiene una acción bactericida contra bacterias
Tanto el formaldehído como el glutaraldehído son compues-
grampositivas y menor frente a bacterias gramnegativas y
tos corrosivos y por esta razón se deben manipular con guan-
hongos(11,28,47).
tes y careta. Es una sustancia tóxica, no solo para el personal
que lo manipula, si no también para personas que utilizan el Usos
instrumental. Por lo tanto se debe enjuagar el instrumental Este producto es poco utilizado en clínica. Es usado como
después de la desinfección para eliminar todo el desinfec- agente antibacteriano y antimicótico en desinfectantes, for-
tante impregnado. mando parte de los jabones para antisepsia de la piel y en
El paraformaldehído, se utiliza para la desinfección por va- desodorantes.
porización, pero su uso está restringido a la descontamina-
ción, previa al mantenimiento y cambio de filtros de las ca- Efectos adversos
binas de seguridad biológica. Se inactiva fácilmente en pre- Usado como parte de los jabones es bien tolerado. Puede
sencia de materia orgánica y su uso es incompatible con otras producir sensibilización. La absorción percutánea es muy li-
soluciones desinfectantes como fenoles, agentes oxidantes, mitada (48,49).
amoníaco y soluciones salinas(25).
Precauciones
El glutaraldehído fenolado es una solución bactericida,
fungicida y virucida. También se puede considerar como Si se somete a altas temperaturas se descompone producien-
do cloroanilinas que pueden absorberse y producir meta-
esporicida cuando se utiliza en solución pura y 6 horas de
inmersión. La concentración del glutaraldehído es del 2% y hemoglobinemia. Produce en los pliegues una selección de
la de fenol del 7%. La dilución recomendada para desinfec- enterobacterias, por lo que no deben ser usados masivamen-
ción de alto nivel es de 1:8 con una concentración final de te (28).
glutaraldehído de 0,26% y 0,86% de fenol. Un inconvenien-
BIGUANIDAS
te es su toxicidad, pudiendo causar sensibilización por con-
tacto o por inhalación(25). Las biguanidas son principios activos que poseen un amplio
El ortoftaldehído (OPA) es un desinfectante que posee in- espectro de actividad antibacteriana, pero su acción como
tensa actividad bactericida, virucida y fungicida. Actúa ata- fungicida y virucida es bastante limitada (27,38). Se incluyen en
cando los ácidos nucleicos y las proteínas. Las soluciones este grupo la clorhexidina, alexidina y las biguanidas poli-
de uso formuladas como desinfectante de alto nivel contie- méricas.
nen un 0,55% de 1,2-bencenocarboxialdehído. Se utiliza en Estos compuestos funcionan a un pH determinado, entre 5 y
la desinfección de endoscopios. No produce vapores 7 para la clorhexidina y alexidina y entre 5 y 10 en el caso de
irritantes y es compatible con la mayoría de instrumental las biguanidas poliméricas. Todos son incompatibles con los
médico. detergentes aniónicos y los compuestos inorgánicos(28,38).

Clorhexidina Uno de sus usos es la higiene bucal, aunque no suele emplear-

Es el representante más característico de las biguanidas. Cons- se por ser muy amarga. Comercialmente se encuentra como
tituye uno de los tres antisépticos quirúrgicos más importantes digluconato de clorhexidina.
y es el antiséptico bucal que más se usa actualmente. Esto es La clorhexidina está indicada como desinfectante
debido en particular a su eficacia y amplio espectro de activi- • Solamente para uso externo u oral.
dad, sus sustantibilidad para la piel y baja irritación(11,50).
• Desinfección preoperatoria de las manos del personal.
La clorhexidina es insoluble en agua, pero el gluconato de
clorhexidina es muy soluble en agua y alcohol, por lo que es • Desinfección preoperatoria de la piel del paciente.
en la práctica el producto más utilizado. Su estabilidad es • Lavado de las manos en áreas críticas.
buena a temperatura ambiente y a un pH comprendido entre • Lavado de heridas y quemaduras.
5 y 8, pero muy inestable en solución. Necesita ser protegido
de la luz. Con el calor se descompone en cloroanilina, en • Baño o duchas del paciente en el preoperatorio (pacientes
presencia de materia orgánica se inactiva fácilmente (51). inmunocomprometidos).
El sitio de acción primario de la clorhexidina es la membra- • Limpieza de la piel previa a procedimientos especiales
na citoplasmática, dando como resultado la modificación en (establecimiento de vías centrales, venopunción, biopsia,
la permeabilidad, debido a la interacción electrostática con entre otras).
los fosfolípidos ácidos. Se ha demostrado que la absorción La clorhexidina tiene los siguientes beneficios:
por difusión pasiva a través de las membranas es extraordi- • Acción bactericida rápida.
nariamente rápida tanto en las bacterias(52) como en las leva-
duras(53), consiguiéndose un efecto máximo en 20 segundos. • Actividad residual duradera, entre 6 y 8 horas.
A bajas concentraciones produce una alteración de la per- • Reducción rápida del número de bacterias de la piel.
meabilidad osmótica de la membrana y una inhibición de las • Efecto antiséptico prolongado.
enzimas del espacio periplasmático. A concentraciones altas
origina la precipitación de las proteínas y ácidos nucleicos(28). • Amplio espectro de actividad.
La clorhexidina posee amplio espectro de acción. Es bacte- • Activa en presencia de materia orgánica.
ricida sobre bacterias grampositivas y gramnegativas, algu- • Ayuda a prevenir la contaminación cruzada.
nas cepas de Proteus spp y Pseudomonas spp. son menos La clorhexidina provee un efecto residual con el cual se pre-
susceptibles(54). Las micobacterias son altamente resistentes viene el crecimiento microbiano por 29 horas. Es incompa-
a la clorhexidina, si bien puede tener una acción bacteriostá- tible con jabones, yodo y fenoles. No debe mezclarse con otros
tica sobre ellas(55) y tiene poco efecto sobre las esporas de
antisépticos, ya que puede precipitarse.
bacterias en germinación, pero inhibe su crecimiento(56,57). Es
activa frente a levaduras y mohos(58). Se ha descrito escasos efectos adversos de la clorhexidina,
tales como dermatitis de contacto o de irritación de la piel y
La actividad antiviral de la clorhexidina es variable, su ac-
mucosas, fotosensibilidad, urticaria, reacciones anafilác-
ción antiviral incluye VIH, herpes simple, citomegalovirus e
ticas(15,63,64), desórdenes del gusto, coloración de la lengua y
influenza(9). No actúa sobre virus sin cubierta como rotavirus
los dientes, ototoxicidad, conjuntivitis y daño de la córnea.
y poliovirus(28). Su combinación con el alcohol incrementa la
No se ha descrito evidencias de carcinogénesis (15).
eficacia de esta sustancia.
Las ventajas que justifican el empleo de la clorhexidina son Se absorbe poco por la piel, incluso en quemados y neona-
la acción germicida rápida y su duración prolongada, gracias tos, y no hay evidencia de que esta mínima absorción, si se
a que ésta sustancia tiene gran adhesividad a la piel y buen ín- produce pueda ser tóxica(62). La toxicidad reducida se debe a
dice terapéutico. Su uso es seguro incluso en la piel de los re- que se absorbe con mucha dificultad a través de la piel.
cién nacidos y la absorción a través de la piel es mínima(59-62). La clorhexidina no debe aplicarse sobre el SNC, meninges o en
La clorhexidina se usa a diferentes concentraciones. En an- el oído medio por su neurotoxicidad y ototoxicidad que puede
tisepsia de la piel se emplea en solución acuosa al 4% con llegar a producir sordera. En el ojo puede provocar daños se-
base detergente para el lavado corporal prequirúrgico del rios y permanentes si se permite que entre y permanezca en el
paciente y lavado de las manos prequirúrgico, en solución ojo durante el procedimiento quirúrgico. No se debe usar en
acuosa al 5% para antisepsia del campo quirúrgico, sobre vendajes oclusivos. En pacientes con exposición de meninges,
heridas a la concentración de 0,1% o 0,5% en solución acuo- tanto a nivel central como en la columna vertebral, debe valo-
sa. Además se puede emplear en ginecología y quemaduras(28). rase las ventajas del empleo en la preparación preoperatorio(15).

L.Sánchez,E.Sáenz
Alexidina otras funciones vitales(67,68). Actúa también sobre la síntesis

La alexidina es una biguanida que difiere químicamente de de ARN, ácidos nucleicos y proteínas(25).
la clorhexidina en que posee grupos terminal etilhexil. Es más El triclosán ha demostrado particular actividad contra bacte-
rápidamente bactericida y produce una alteración significa- rias grampositivas(69,70), tiene buena actividad contra bacte-
tivamente más rápida de la permeabilidad de la membrana rias gramnegativas y bacterias multirresistentes, especialmen-
bacteriana (65,66). te tiene una excelente actividad para el Staphylococcus aureus
La alexidina es usado como antiséptico, tiene las mismas meticilinorresistente. Varios reportes demostraron que las
características de la clorhexidina. preparaciones de triclosán pueden ser útiles para controlar el
estafilococo meticilinorresistente y las epidemias por este
Biguanidas poliméricas germen, usándolo para el lavado de las manos y el baño de
Las biguanidas poliméricas han sido utilizadas extensamen- los pacientes(71,72). Los estudios in vitro han demostrado am-
te en combinación con otros derivados del amonio cuaternario plio espectro de actividad contra virus. La actividad contra
o detergentes no aniónicos, en industrias de la alimentación hongos y micobacterias es algo inferior. Algunos reportes
y cervecería. Poseen un amplio espectro de actividad y tanto sugieren una actividad antiinflamatoria adicional a su acti-
las biguanidas poliméricas como la clorhexidina son por lo vidad antibacteriana (73-75).
general más activas frente a Pseudomonas spp. que los deri- Entre sus propiedades, el triclosán tiene rapidez de acción,
vados del amonio cuaternario(38). excelente persistencia (4 horas) y actividad acumulada con-
El vantocil es una mixtura heterodispersa de la polihexametil tra microorganismos residentes y transitorios. Su eficacia es
biguanida (PHMB), con un peso molecular de aproximada- inhibida mínimamente por la presencia de materia orgánica,
mente 3 000. Usado en general como desinfectante, es acti- y tiene gran afinidad con la piel, no produciendo irritación ni
vo contra bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque efectos tóxicos, incluyendo unidades de neonatología (76).
la Pseudomonas aeruginosa y Proteus vulgaris son menos Las concentraciones de uso son de 0,3% al 2%. La mayoría
sensibles. No es esporicida. de los productos tiene concentraciones del 1%. Concentra-
ciones inferiores tienen cuestionada eficacia. Debe estar for-
BISFENOLES mulado con detergentes aniónicos y pH ácido a neutro(71). Es
Los bisfenoles son derivados hidroxi-halogenados de dos compatible con la yodopovidona y el alcohol.
grupos fenólicos, conectados por varios puentes. En gene- El triclosán está disponible en un amplio rango de produc-
ral, exhiben amplio espectro de eficacia, pero tienen poca tos, incluyendo jabones para la preparación prequirúrgica de
actividad frente a Pseudomonas aeruginosa y mohos y son la piel, lavado de manos y antisépticos, y como soluciones
esporostáticos frente a esporas de bacterias. Triclosán y en base alcohólica en una amplia variedad de cosméticos,
hexaclorofeno son los biocidas más ampliamente usados de
dentífricos, enjuagues bucales, etc. Se utiliza además como
este grupo, especialmente en jabones antisépticos y enjua-
desinfectantes de superficies y lavado de manos en la indus-
gatorio de manos. Ambos compuestos han mostrado tener
tria de la alimentación.
efectos acumulativos y persistentes sobre la piel(11).
El triclosán está indicado para:
TRICLOSÁN • El baño de pacientes prequirúrgicos.
Es un derivado fenólico, el 2,4,4, tricloro-2-hidroxidifenil • Baño de pacientes en casos de epidemias.
éter, antimicrobiano de amplio espectro, desarrollado en la
década del 60, y usado ampliamente en productos de consu- • Lavado de manos en epidemias por SAMR.
mo como jabones, detergentes, pasta dental y cosméticos(3,46). • Lavado simple de manos como antiséptico.
Ofrece excelente estabilidad química en fórmulas compati- • Preparación prequirúrgica de la piel con soluciones con
bles(3). Poco soluble en agua, lo es en ácidos grasos, atraviesa base alcohólica o con iodóforos.
fácilmente las membranas.
No se ha demostrado efecto alergénico ni mutagénico en
El mecanismo de acción del triclosán es por disrupción de la periodos cortos de uso de triclosán.
membrana bacteriana a través del bloqueo de la síntesis de
lípidos. El triclosán bloquea el sitio activo de una enzima lla- Hexaclorofeno
mada proteína reductasa transportadora de enoil-acil, prove- El hexaclorofeno es un desinfectante derivado halogenado del
niente de los ácidos grasos manufacturados por la bacteria fenol, el 2,2’-dihidroxi -3,5,6,3’,5’,6’-hexacloro–difenilmetano,
necesarios para la construcción de la membrana celular y de que posee actividad bacteriostática y detergente.

Este derivado fenólico, por su alto coeficiente de partición, La ingestión accidental de hexaclorofeno puede causar ano-
penetra fácilmente a través de las membranas celulares de rexia, vómitos, cólicos abdominales, diarreas, hipotensión
las bacterias, y al combinarse con las proteínas arterial, shock y muerte. Los síntomas neurológicos inclu-
protoplasmáticas las desnaturaliza y precipita actuando como yen letargia, seguida de debilidad muscular, fasciculación
veneno protoplasmático para ellas(77). muscular, irritabilidad, edema cerebral y parálisis que con-
El hexaclorofeno tiene actividad contra numerosas bacterias ducen al coma y la muerte (80). Las convulsiones ocurren co-
grampositivas, incluido estafilococo dorado. Con su uso re- múnmente en los casos más severos(80). Se ha reportado ce-
petido, se logra actividad antimicrobiana acumulativa, guera y atrofia óptica luego del contacto con hexacloro-
debido a la permanencia del fármaco en la piel. La limpieza feno(81).
posterior con jabón o alcohol elimina estos residuos.
DIAMIDINAS
Las concentraciones de hexaclorofeno tienen una acidez si-
milar a la piel sana (pH entre 5,0 a 6,0). La aplicación reite- Las diamidinas constituyen un grupo de compuestos orgáni-
cos utilizados como agentes antimicrobianos y preservantes,
rada lleva a la aparición de niveles sanguíneos detectables
de la droga, debido a la absorción por la piel sana. usados para el tratamiento tópico de las heridas. Se han ca-
racterizado dos compuestos: propamidina (4,4-diamino-
La solución de hexaclorofeno al 3% está indicada para: difenoxipropano) y dibromopropamidina (2,2-dibromo- 4,4
• Antisepsia de las manos del personal quirúrgico como lim- -diaminodifenoxipropano).
piador cutáneo y bacteriostático. Mecanismos de acción
• Preparación preoperatoria del paciente.
Inhiben el consumo de oxígeno e inducen la salida de ami-
• Lavado de las manos del personal del quirófano. noácidos de la célula bacteriana. Se ha demostrado que cau-
• Control de brotes de infección o sepsis intranosocomiales. san daño en la superficie celular de Pseudomonas aeruginosa
y E. cloacae (82).
• Prevención o control de brotes de infección por grampo-
sitivos en las guarderías del hospital. Espectro de acción
En ocasiones, el uso de hexaclorofeno puede causar derma- Las diamidinas son activas frente a bacterias grampositivas
titis y fotosensibilidad. Su uso repetido o prolongado puede y menos frente a bacterias gramnegativas y hongos. El esta-
causar enrojecimiento, descamación y sequedad de la piel. filococo dorado meticilinorresistente muestra una gran re-
El uso de hexaclorofeno conlleva las siguientes precauciones sistencia (83). También se describe efecto quisticida utilizado
en las queratitis por acanthamoeba)(84-87).
• Enjuague completamente después de usar.
• La absorción de hexaclorofeno por la piel sana es eleva- Indicaciones
da, por lo que la falta de enjuague podría ocasionar la apa- La propamidina y la dipromopropamidina son utilizados
rición de niveles tóxicos en la sangre. para:
• La absorción en la piel lesionada es mucho más rápida, • El tratamiento tópico de las heridas, en forma de crema a
por lo que se puede presentar toxicidad. una concentración de 0,15%(83).
• No debe utilizarse de rutina para el baño del lactante.(78) • El tratamiento de las queratitis por acanthamoeba, a la con-
• No debe ser usado en prematuros. centración de 0,15%, en pomada oftalmológica(85,87).
• No debe ser usado cuando hay excoriaciones, erosiones, HALOGENADOS

ulceraciones o traumatismos de la piel.
Los compuestos halogenados son un grupo de compuestos
• No debe ser usado en mucosas. no metálicos que forman sales haloideas y que pertenecen al
• No debe usarse en el baño rutinario del recién nacido. VII grupo del sistema periódico, caracterizados por su fuerte
Puede aparecer signos y síntomas de irritabilidad cerebral. electronegatividad. Los compuestos de cloro y yodo son los
halógenos más utilizados como microbicidas en la clínica con
• Se ha señalado en algunos casos de neurotoxicidad seve- propósitos antisépticos y desinfectantes.
ra y hasta muerte por su aplicación en quemaduras (ede-
ma cerebral y degeneración esponjosa)(79). Los halógenos son bactericidas muy potentes y de gran uti-
lidad. Así, el yodo no tiene comparación como desinfectan-
• El fármaco es teratogénico en animales. te de la piel, y el cloro no tiene igual en el tratamiento de las
• No usar en embarazadas y durante la lactancia. aguas.

L.Sánchez,E.Sáenz
Compuestos de cloro El hipoclorito de sodio se presenta en solución a una concen-

Los compuestos clorados son uno de los grupos de desinfec- tración de 5,25%. Para las desinfecciones, las diluciones en
tantes más utilizados a lo largo de la historia, tanto en medi- uso son entre 0,1% y 1%. Las ventajas de esta solución sobre
cina humana como en veterinaria. El cloro fue uno de los los otros desinfectantes incluyen la baja toxicidad a concen-
primeros antisépticos en usarse, incluso antes de conocerse traciones de uso, la facilidad de manejo y el costo relativa-
su mecanismo de acción, y antes que se supiera el auténtico mente bajo. Las soluciones concentradas son corrosivas para
papel de los microorganismo en las enfermedades infeccio- la piel, metales y otros materiales.
sas. Fue descubierto en Scheele en 1774, y sólo fue perfecta- La solución de Dakin contiene hipoclorito al 0.5% y tiene la
mente estudiado en 1809 por Gay-Lusac, Thénard, Dhalbi y siguiente composición: carbonato de calcio, 140 g; cloruro
Holmes (Boston, 1835) y Semmelweiss (Viena, 1847) quie- de calcio, 200 g; ácido bórico, 10 g; agua, 10 L.
nes lo introdujeron en la práctica de los médicos y matronas Diluido 2 a 3 veces su volumen en agua es usado para la irri-
para impedir la transmisión de la sepsis puerperal, que era gación de heridas(88).
contagiada de mujer a mujer por las manos de los médicos y
Los usos del hipoclorito de sodio son:
de las parteras, y que era una notable causa de mortalidad de
las mujeres durante muchos siglos(24,27). El químico america- • Desinfección de tanques de hidroterapia.
no Dakin comenzó a desarrollar desinfectantes que tenían • Limpieza de equipos de diálisis.
cloro en su molécula: los N-cloro compuestos, como la
• Limpieza de lavatorios.
cloramina T.
• Limpieza de vajilla.
El cloro es un potente agente germicida con amplio espectro
de actividad, activo frente a bacterias, esporas, hongos, virus • Lavado de ropa en general.
y protozoos. Presenta efectos bactericidas rápidos. Es un • Desinfectante en derrames de sangre contaminada con VIH
agente oxidante que inactivan proteínas enzimáticas. La pre- y hepatitis B.
sencia de materia orgánica disminuye su actividad. • Cloración del agua.
El cloro es posiblemente el biocida industrial más usado hoy • Desinfección de algunos alimentos.
en día. Se utilizó durante mucho tiempo para la desinfec-
ción de los abastecimientos de agua domésticos y para la eli- • Desinfección de desechos líquidos contaminados.
minación del sabor y los olores del agua. El principio acti- Entre las propiedades del hipoclorito de sodio están:
vo, el cloro, se puede presentar en forma gaseosa, solucio- • Es incompatible con detergentes iónicos.
nes de hipoclorito y cloramina T. Sus principales presenta-
ciones son: • Nunca debe mezclarse con ácidos o alcoholes porque pue-
de desprender gas cloro.
Hipocloritos • Inactivo en presencia de materia orgánica.
Los hipocloritos son los desinfectantes más utilizados de los • Tiene efecto corrosivo.
derivados clorados y están disponibles comercialmente en
• Es decolorante.
forma líquida (hipoclorito de sodio) o sólida (hipoclorito
cálcico, dicloroisocianurato sódico). Los principales efectos adversos del hipoclorito de sodio son:
El mecanismo de acción sobre los microorganismos es poco • Es muy irritante para la piel y mucosa, puede necrosar el
conocido, pero se postula que actúan inhibiendo las reaccio- tejido y retardar la coagulación.
nes enzimáticas y desnaturalizando las proteínas(25). • Dispepsia.
Los hipocloritos tiene un extenso espectro de actividad, son • Asma.
bactericidas, virucidas, fungicidas y esporicidas, pero acti- El hipoclorito potásico posee propiedades semejantes a las
vidad variable frente a micobacterias, según la concentración de hipoclorito sódico. No son estables en forma sólida. El
en que se use(25). hipoclorito de litio y el hipoclorito cálcico son estables en
Las soluciones de hipoclorito de sodio (NaOCl al 2% y al forma sólida y pueden ser utilizados para preparar fórmulas
5%) son probablemente los compuestos liberadores de en polvo. Otros compuestos en polvo que liberan iones
halógenos mejor conocidos y figuran entre los desinfectan- hipoclorito en solución son el ácido tricloroisocianuro,
tes más antiguos. Son extremadamente efectivos frente a todo dicloroisocianuro sódico, diclorodimetilhidantoina,
tipo de microorganismos, pero pierden gran parte de su acti- cloramina T, halozone, N-clorosuccimida y fosfato trisódico
vidad en presencia de materia orgánica. clorado.

Cloramina T (cloramicida) quiere altas temperaturas. Además se forman iones triyodo e

Es un derivado clorado que contiene un 25% de cloro dispo- incluso pentayodo que incrementan el poder microbicida,
nible. Se inactiva en presencia de materia orgánica, pero su aunque su concentración sea muy baja (28). Actúa disminuyen-
actividad bactericida se mantiene más tiempo que en el caso do los requerimientos de oxígeno de los microorganismos
de los hipocloritos. Se utiliza en la desinfección de agua de aerobios, interfiriendo la cadena respiratoria por bloqueo del
bebida. transporte de electrones a través de reacciones electrolíticas
con enzimas.
Polvo para solución
El yodo tiene una poderosa actividad germicida, ataca bac-
Compuesto que libera cloro, 1 g de cloro libre / litro (1,000 terias grampositivas y gramnegativas, micobacterias, espo-
partes por millón; 0,1%). Utilizado para desinfección de su- ras, hongos, virus, quistes y protozoos. Hay varios tipos de
perficies e instrumentos (inmersión en solución que con- preparaciones de yodo, según la zona que haya que desinfec-
tiene 1,000 partes por millón durante un mínimo de 15 minu- tar. La actividad antiséptica de todas las preparaciones de-
tos). Para evitar la corrosión no se debe dejar sumergido más pende del yodo en forma libre.
de 30 minutos y aclarar con agua estéril.
Sus principales presentaciones son:
Dióxido de cloro
Tintura de yodo
Es un biocida oxidante, mata los microorganismos por la
interrupción del transporte de nutrientes a través de la mem- La ‘tintura de yodo’ ha sido, durante mucho tiempo y para la
brana celular, no por interrupción del proceso metabólico. mayoría de los médicos, el mejor antiséptico cutáneo. Es una
El dióxido de cloro estabilizado está protegido en soluciones mezcla que contiene 2% de yodo más 2 % de yoduro potásico.
acuosas, añadiendo ácido hasta una requerida concentración Se usa diluido al menos diez veces su volumen en alcohol de
se activa el desinfectante. 70º para evitar su efecto irritante. Su máximo efecto bacteri-
cida lo tiene a pH menor de 6. Tiene una acción muy rápida
La eficacia del dióxido de cloro es mayor que el cloro. Tiene y bastante duradera.
ventajas importantes: la eficacia bactericida es relativamen-
te inafectada por valores de pH entre 4 y 10, es claramente Su acción se produce por oxidación e inactivación de los
superior al cloro en la destrucción de esporas, bacterias, vi- componentes celulares.
rus y otros organismos patógenos en una base igual, el tiem- Tiene un amplio espectro de acción, incluyendo bacterias
po requerido de contacto es más bajo y tiene una mayor solu- grampositivas, gramnegativas, hongos, micobacterias, virus e
bilidad. incluso esporas, su concentración habitual de uso es entre 1% a
2% de yodo y yoduro de potasio en 70% de alcohol.
Compuestos yodados
Se emplea en:
El yodo y sus compuestos (solución de yodo al 5%, tintura
de yodo, yodopovidona), desde su descubrimiento como ele- • La desinfección de la piel sana.
mento natural en 1811, por el químico Bernard Courtois, han • El tratamiento de afecciones de la piel causadas por bac-
sido usados ampliamente para la prevención de las infeccio- terias y hongos.
nes y el tratamiento de heridas(89). El primer reporte del uso • La limpieza de las heridas, en solución acuosa.
del yodo en el tratamiento de heridas fue dado por Davies en
1839, y posteriormente fue usado en la guerra civil america- • La preparación de la piel antes de la cirugía.
na, aún hoy se usa la tintura de yodo como antiséptico en • La preparación de la piel previa a punciones.
cirugía, sin embargo el yodo molecular suele ser muy tóxico La tintura de yodo tiene como principal desventaja la irrita-
para los tejidos, causando dolor, irritación y decoloración de ción de la piel y quemaduras tipo químico, especialmente
la piel, por lo que se han desarrollados los yodóforos desde cuando se deja por muchas horas sin retirar el producto. Pue-
1949, más seguros y menos dolorosos. de producir sensibilización(9). Las severas reacciones de hi-
Los compuestos yodados son agentes oxidantes, se combina persensibilidad que pueden desencadenar limitan su uso.
irremediablemente con residuos tirosina de las proteínas.
Yodóforos
Precipitan las proteínas bacterianas y ácidos nucleicos. Alte-
ran las membranas celulares al unirse a los enlaces C=C de Los yodóforos son la combinación de yodo con agentes
los ácidos grasos, pero este mecanismo de acción es más tensoactivos (detergentes), formando así un complejo que
complejo que en los otros halógenos, ya que la formación de libera lentamente yodo orgánico. Este efecto determina una
ácido hipoyodoso ocurre a temperatura ambiente a veloci- menor irritación de la piel y una mayor disponibilidad del
dad considerable, mientras que con los demás halógenos re- producto en el tiempo. Tienen amplio espectro de actividad

L.Sánchez,E.Sáenz
contra bacterias y hongos y presentan el mismo mecanismo de Compuestos de bromo

acción y espectro de actividad de los yodados(90,91). El más co- Aunque el bromo es un antimicrobiano más activo que el
nocido de los yodóforos es la yodopovidona compuesta de yodo cloro, hasta la fecha se han conseguido pocos productos
y polivinil-pirrolidona. Es el antiséptico representante. liberadores de bromo en el mercado de los antisépticos. La
La yodopovidona fue introducida en 1960, con el objeto pri- bromoclorodimetilhidantoína ha sido utilizada en el trata-
mario de prevenir los efectos tóxicos del yodo. Las concen- miento del agua. El bromuro sódico se añade comúnmente
traciones estudiadas son del 2% al 10%. A estas concentra- en polvo a las formulaciones sanitarias que contienen pro-
ciones tiene un rango de actividad amplio. Actúa por libera- ductos de cloro activo(38).
ción lenta del yodo causando oxidación tóxica y reacciones de
sustitución en el interior del microorganismo. HALOFENOLES
La yodopovidona es activa contra bacterias grampositivas, Los halofenoles (cloroxilenol o PCMX; DCMX o 2,4-
gramnegativas, hongos, virus y micobacterias. Es efectiva diclorometaxilenol; OBPCP u o-bencil-p-clorofenol) son
contra el S. aureus MRSA y especies de enterococo. Resis- fenoles halogenados en los que uno o más átomos de hidró-
tencia significativa a yodopovidona no ha sido reportada (89). geno en la molécula del fenol están reemplazados por un áto-
mo de halógeno, por lo general cloro o bromo. La
Las indicaciones para su uso son como antiséptico y desin-
halogenación de la molécula altera significativamente las
fectante de la piel.
propiedades fenólicas. Fueron desarrolladas en Europa en la
Las soluciones jabonosas están indicadas en: década de los 20 y han sido usados ampliamente, como anti-
• El lavado de las manos, como antiséptico. sépticos o desinfectantes, como ingrediente de los jabones(38).
• El baño prequirúrgico del paciente. Cloroxilenol
• La limpieza de la piel sana en procedimientos quirúrgicos. El cloroxilenol (para-cloro-meta-xilenol o 4-cloro-3,5-
• La limpieza de objetos de superficie dura. dimetilfenol: PCMX) es el desinfectante y antiséptico repre-
sentativo, hay varios agentes alternativos.
Las soluciones antisépticas están indicadas para:
Debido a su naturaleza fenólica, se estima que su efecto an-
• La asepsia de la piel en el prequirúrgico del paciente. timicrobiano se debe al efecto sobre las membranas bacte-
• La antisepsia de la piel para la colocación de catéteres cen- rianas, el cual produce disrupción de la pared celular e inac-
trales y periféricos. tivación de enzimas(95).
Las reacciones adversas con yodopovidona son bajas, aun- El PCMX es bactericida, tiene buena actividad para bacte-
que hay reportes de dermatitis de contacto y acidosis meta- rias grampositivas y menor para bacterias gramnegativas,
bólica con el uso prolongado de ella(92), adicionalmente ha buena eficacia frente a las micobacterias de la tuberculosis,
sido considerada citotóxica y deletérea en la curación de pero Pseudomonas aeruginosa y muchos hongos son alta-
heridas(93). Dos pacientes que tuvieron quemaduras se com- mente resistentes(95,96).
plicaron con severa acidosis metabólica y murieron por fallo Las formulaciones típicas del PCMX son soluciones
renal(94). No usar en heridas por quemaduras extensas. jabonosas y mostraron ser menos eficaces que la clorhexi-
Evite el uso de yodopovidona en caso de: dina y los yodóforos para reducir la flora de la piel. La adi-
ción de ácido etileno diaminotetraacético (EDTA) incre-
• Alteraciones tiroideas (uso regular o prolongado).
menta su actividad contra Pseudomonas aeruginosa y otros
• Pacientes que toman litio (uso prolongado). patógenos.
• Neonatos (uso regular). Está indicado su uso para:
• Gestantes y en la lactancia (uso regular). • La antisepsia y la desinfección de instrumentos y superfi-
• Lactantes de muy bajo peso. cies.
• Pacientes con alteraciones renales (uso regular o prolon- • La antisepsia de heridas y otras lesiones cutáneas. Apli-
gado). que una dilución de 1:20 de concentrado, al 5% en agua.
No aplicar yodopovidona en grandes heridas abiertas o que- • La desinfección de instrumentos. Use una dilución 1:20
maduras graves, porque puede producir efectos adversos sis- de concentrado, al 5%, en alcohol al 70%.
témicos (acidosis metabólica, hipernatremia y alteración de El PCMX es usado como ingrediente en jabones para el la-
la función renal). vado de las manos y baño no quirúrgico de los pacientes.

También es usado como preservativo de cosméticos y pro- Los compuestos inorgánicos del mercurio (como el
ductos de limpieza doméstica e institucional. mercuriocromo, la mercromina, el timerosal) no son total-
Se utiliza en concentraciones del 0,5% al 3,75%. mente fiables como desinfectantes y presentan cierta toxici-
dad, pero se emplean mucho como antisépticos de la piel y
• Puede ser neutralizado por surfactantes no iónicos. de heridas. Con frecuencia causan dermatitis de contacto.
• Se inactiva poco por sangre y materia orgánica. Las sales de fenilmercurio son potentes inhibidores no sólo de
• Tiene inicio de acción intermedio y persistencia en la piel bacterias, sino de levaduras, hongos y algas. Se usan especial-
por tres horas. mente en el control de posibles contaminantes microbianos en
Como efectos adversos se ha descrito sensibilidad cutánea, productos farmacéuticos, cosméticos y oftalmológicos(24).
aunque la incidencia es muy baja, y se ha detectado penetra- En general, los compuestos mercuriales se han usado en:
ción percutánea. • Piodermitis superficiales.
• Tratamiento tópico del impétigo contagioso.
DERIVADOS DE METALES PESADOS • Dermatomicosis.
Durante muchos años, los metales pesados (mercurio, plata, • Dermatitis seborreica.
cobre y zinc) se han utilizado como bactericidas, si bien al- • Psoriasis.
gunos sólo tienen efecto bacteriostático, hoy en día están sien- • Pediculosis pubis.
do sustituidos por otros agentes químicos que tienen una
acción más completa frente a los microorganismos y que Los antisépticos mercuriales tienen como efectos adversos, la
presentan menos toxicidad(27). dermatitis de contacto, prurito y enrojecimiento de la piel. No
se deben usar en niños (puede producir acrodinia), en quema-
Los principales derivados son las sales de mercurio: timerosal duras graves o en heridas abiertas. Interaccionan con las prepa-
y merbromin; las sales de plata: nitrato de plata, sulfadiazina raciones que contienen yodo o azufre, las que los inactivan.
de plata; los compuestos de cobre y los compuestos de zinc.
El mecanismo de acción de estos compuestos consiste en Compuestos de plata
precipitar las proteínas e inhibir los grupos sulfidrilos de las Los compuestos de plata se han usado ampliamente desde
células de tejidos y bacterias. La materia orgánica y el suero hace mucho tiempo como agentes antimicrobianos, princi-
disminuyen la efectividad de los antisépticos de este grupo. palmente en el tratamiento de las quemaduras. La sulfadia-
zina de plata y el nitrato de plata son los más ampliamente
Antisépticos mercuriales usados en medicina como antisépticos(98-100).
Los antisépticos mercuriales tienen una acción esencialmente El mecanismo de acción de la plata está estrechamente relaciona-
bacteriostática y fungistática, pero de escasa potencia, que se do a la interacción de los iones plata con grupos sulfidrilo (-
debe a la acción precipitante de las proteínas presentes en el SH), y esta actividad antimicrobiana va a depender de la acumu-
protoplasma bacteriano, al combinarse con los grupos sulfidrilos lación intracelular de bajas concentraciones de iones plata, que
(SH-). Su espectro de acción es más pronunciado sobre las bac- interactúan con las enzimas, proteínas y ácidos nucleicos pro-
terias grampositivas que sobre las bacterias gramnegativas, duciendo cambios estructurales en la pared celular bacteriana,
además tiene acción sobre el Pityrosporum ovale. membranas y ácidos nucleicos afectando su viabilidad(101-103).
Los compuestos inorgánicos que se han empleado son el biclo- Los compuestos de plata tienen acción bactericida, princi-
ruro de Hg, óxido de Hg, precipitado blanco de Hg, borato de palmente sobre bacterias grampositivas y menor frente a bac-
fenilmercurio, mercurio amoniacal, mercromina, timerosal y terias gramnegativas. Son especialmente activos frente a
merbromin. Su uso en la actualidad es limitado por ser suma- estafilococos y Pseudomonas. Además, han mostrado buena
mente tóxicos(97). Se han usado tópicamente sobre la piel, en actividad fungicida y virucida (104-106).
forma de pomada, al 5% o 10%, una a dos veces al día. El óxido
amarillo de mercurio, al 1% y 2%, se ha indicado en piodermi- Algunos estudios reportan que los compuestos de plata pue-
tis; el precipitado blanco de mercurio, del 1% al 5%, es menos den actuar, además, promoviendo la curación de las heridas,
irritante, se usa principalmente en el tratamiento de la psoriasis reduciendo la inflamación y las fases de la granulación de
y dermatitis seborreica. El cloruro de mercurio, en solución al las heridas(107).
0,1%, fue muy usado como desinfectante potente, indicado en Los usos médicos de la plata son muy variados y se pueden
la pitiriasis versicolor con pocas lesiones, pero es muy tóxico, presentar en una variedad de formas para su uso: sales solu-
no se puede usar en áreas extensas de la piel y apenas se emplea bles, soluciones coloidales, cremas de nitrato de plata, en
en la actualidad(24). forma de barras o lápices y en vendas para cubrir heridas.

L.Sánchez,E.Sáenz
Nitrato de plata La AgSD posee una extensa actividad antibacteriana y bac-

Las sales de nitrato de plata (AgNO3) son potentes germicidas tericida sobre bacterias grampositivas y la mayoría de gram-
que destruyen la mayor parte de gérmenes, en forma rápida, negativas, hongos y levaduras. Los estudios in vitro han de-
a una concentración del 1º/oo. En su acción local antisépti- mostrado que la AgSD puede inhibir bacterias, incluyendo
ca, la Ag+ del AgNO3 precipita las proteínas del protoplasma Pseudomonas aeruginosa, que han sido resistentes a otros
bacteriano. Por su acción coagulante de las proteínas puede agentes antimicrobianos. Se utiliza como antimicrobiano de
ser irritante, astringente o cáustico, según su concentración. elección en casos de infecciones por Pseudomonas
aeruginosa(108-115).
La solución de AgNO3 al 1:1000 de uso oftálmico se utiliza
para la prevención de la oftalmia del recién nacido, debida Existen estudios que demuestran que la sulfadiazina de plata
por lo general a Neisseria gonorrhoeae adquirida en el paso al 1% en crema reduce en forma significativa las dimensio-
por el canal del parto. La solución al 2% resulta útil para tra- nes de las úlceras venosas, debido a que la droga favorece la
tar eccemas agudos (húmedos). Es frecuente emplearlo, como replicación de los queratinocitos, así como por poseer pro-
antiséptico local, en pomada que contiene 15% de plata co- piedades antiinflamatorias. Permite una cicatrización más
loidal. El Argirol es un compuesto de plata, usado como an- rápida, acelera la eliminación de costras y produce debrida-
tiséptico para los ojos, oídos, nariz y garganta. Hasta hace ción, reduce las fases inflamatorias y formación de tejido de
poco era común emplear el lápiz o barra de nitrato de plata granulación, acelerando la reparación epidérmica y es el prin-
para eliminar verrugas o granulomas exuberantes de heridas. cipal agente de neovascularización(13-15).
En fisuras, ulceraciones mucosas, heridas tórpidas que no Diversos estudios han demostrado que la AgSD está indicada
cicatrizan, puede usarse nitrato de plata al 10% y aún al 20% como agente de primera elección para el tratamiento tópico de
aplicado cada 3 a 7 días mediante un hisopo impregnado en las quemaduras y la profilaxis de la infección asociada. Inhibe
la solución. En la actualidad se usan otras drogas no irritantes notablemente el crecimiento de las células bacterianas de las
como los antibióticos tópicos, con igual o mejor eficacia. heridas de quemaduras infectadas, favoreciendo la rápida for-
En las presentaciones de coloides orgánicos de plata, los iones mación de las costras(111-115). Sus principales indicaciones son:
Ag+ se van liberando lentamente. Tienen efectos bacteriostáticos • Tratamiento tópico de las úlceras venosas.
y encuentran su principal aplicación en oftalmología (24). • Tratamiento tópico de las úlceras de decúbito.
Las cremas de nitrato de plata y sulfadiazina de plata, usadas • Infecciones del cordón umbilical.
para el tratamiento de quemaduras, han reducido notablemen-
te la mortalidad derivada de las grandes quemaduras(24). • Infecciones leves de la piel.
Sulfadiazina de plata
• Celulitis por Pseudomonas.
La sulfadiazina de plata (AgSD) es esencialmente la combi- • Infecciones interdigitales de los pies.
nación de dos agentes antimicrobianos: Ag+ y sulfadiazina • Ectima gangrenoso.
(SD). Introducida en 1960, se usa como antibiótico para las • Prevención de la infección en quemaduras de 2º y 3º grado.
quemaduras y heridas. Está disponible en un vehículo de
polipropilenglicol, en gel soluble en agua y en crema. La AgSD no debe utilizarse al final del embarazo o en neonatos
durante el primer mes de vida. Puede causar hemólisis en pa-
La sulfadiazina de plata es una crema hidrosoluble blanca, cientes con deficiencia de glucosa 6-fosfato deshidrogenasa.
contenida en forma micronizada, usada como antiséptico para
quemaduras termales y químicas. Se aplica en el tratamiento Los efectos adversos de la sulfadiazina de plata son raros. Se
inmediato de emergencia y en el debridamiento de las que- ha descrito fotosensibilidad, ardor, pigmentación gris parduzca,
maduras. prurito, rash, eritema multiforme, dermatitis de contacto, urti-
caria, angioedema, leucopenia y nefritis intersticial.
El mecanismo de acción de la AgSD no ha sido completamente
dilucidado. Inhibe la síntesis de ácido fólico y coenzimas de Compuestos de cobre
ácido fólico requeridas para la síntesis de precursores de ADN Las sales de cobre se prescriben todavía en terapéutica der-
y ARN (pirimidina y purinas), destruye a la bacteria por inter- matológica. La más utilizada es el sulfato de cubre. Al 1:1000
ferencia con la síntesis de la pared celular(3,7). Las sulfonamidas es astringente, secante y antiséptico, usándose en forma de
bloquean la formación de ácido paraaminobenzoico, los iones fomentos en las epidermofitosis infectadas secundariamen-
Ag+ interfieren relativamente en forma no específica con un te por bacterias. Forma parte del llamado agua de Alibour y
número de enzimas, incluyendo algunas involucradas en la sín- de la pasta del mismo. Actúan precipitando las proteínas
tesis de la pared celular de la bacteria. bacterianas.

Compuestos de zinc de peróxido de hidrógeno al 3% han mostrado amplio espec-

Otro de los metales pesados más utilizados es el sulfato de tro de eficacia, con mayor actividad frente a bacterias gram-
zinc, que se presenta en polvo o gránulos blancos inodoros y positivas(20). Estudios en humanos y animales han mostrado
solubles en agua al 30%. Todas las sales de zinc son agentes que el peróxido de hidrógeno no tiene efectos negativos so-
astringentes, corrosivas y antisépticas y se pueden usar en pol- bre la curación de heridas. Lineaweaver y col.(117) no encon-
vo, pomadas y lociones. Fomentos de sulfato de zinc al 1:1000 traron retardo de la reepitelización después de la irrigación
se emplean en casos de impétigo contagioso, ectima, furuncu- de una herida con peróxido de hidrógeno al 3%. Gruber y
losis y dermatitis agudas infectadas secundariamente. col.(118) reportaron aceleración de la reepitelización en mode-
los de ratas, pero se formaron ampollas en o alrededor de las
El sulfato de zinc con sulfato de cobre forman parte integrante heridas en la mayoría de casos, sugiriendo evitar el uso de
del agua de Alibour. El agua de Alibour (diluida al tercio) se peróxido de hidrógenos en el epitelio en formación. En otro
prepara con sulfato de cobre, 1 g; sulfato de zinc, 4 g; tintura estudio se ha encontrado que el peróxido de hidrógeno
de azafrán, 1 mL; alcohol alcanforado, 10 mL; agua, 1 000 incrementó el flujo sanguíneo en las úlceras isquémicas. Este
mL. Usados así, a la acción antiséptica se une la acción incremento del flujo sanguíneo puede ser debido a la forma-
macerativa y de limpieza de las costras y de secreciones pió- ción de nuevos vasos a través de la activación de las
genas. metaloproteinasas(119).
OXIDANTES ( peroxígenos) La conclusión de los estudios realizados con el peróxido de
Los oxidantes (peroxígenos) son productos que liberan oxí- hidrógeno es que este agente no influye negativamente so-
bre la curación de heridas, pero es inefectivo en reducir la
geno naciente. Considerados como compuestos bactericidas
útiles, su mecanismo de acción consiste en la inactivación de cantidad de bacterias, sin embargo este compuesto puede ser
proteínas enzimáticas actuando sobre los grupos –SH de las útil como agente químico debridante.
proteínas de estructura y de las proteínas de función de las Son indicaciones para su uso:
bacterias. Su efecto generalmente es breve, porque el oxíge- • Limpieza de la piel en gangrena gaseosa.
no naciente se combina rápidamente con toda materia orgá-
nica, volviéndose inactivo(27). Su espectro de actividad es • Agente debridante en úlceras isquémicas.
sobre bacterias vegetativas, virus, micobacterias y esporas. • Antiséptico tópico en solución al 3%.
Los compuestos oxidantes utilizados como antisépticos son Sus efectos adversos principales son:
las soluciones de peróxido de hidrógeno, permanganato de • Es irritante para las diferentes mucosas, ojos y vías respi-
potasio, ácido paracético y el ozono. ratorias.
Peróxido de hidrógeno • Puede producir quemaduras.
El peróxido de hidrógeno, conocido también como agua • Es tóxico por vía oral.
oxigenada, es un agente químico líquido incoloro a tempe- • Las soluciones con concentraciones mayores al 10% no
ratura ambiente, con sabor amargo, posee propiedades antisép- se deben usarse sin diluir, porque pueden causar quema-
ticas y es el más utilizado en el mercado en formulaciones del duras.
5% al 20%. Se ha utilizado como desinfectante y esterilizante
químico por inmersión. Recientemente, se ha desarrollado tec- Acido paracético
nología que utiliza este agente para esterilizar a baja tempera- El ácido paracético es un antiséptico de tipo oxidante. Con-
tura; ésta tecnología consiste en un equipo que esteriliza por siderado un biocida más potente que el peróxido de hidróge-
medio de plasma de peróxido de hidrógeno(11),. no, tiene la ventaja que destruye todo tipo de micro-
El peróxido de hidrógeno tiene efectos oxidantes por produ- organismos, incluidos las esporas, es más activo en presen-
cir OH y radicales libres, los cuales atacan a los componen- cia de materia orgánica.
tes esenciales de los microorganismos como lípidos, proteí- El ácido paracético es un bactericida, esporicida, virucida y
nas y ADN. Se degrada rápidamente en oxígeno y agua, por fungicida a concentraciones bajas(116).
lo que precisa estabilizadores para su conservación. Es un
El ácido paracético oxida y desnaturaliza las proteínas y los
agente oxidante de efecto fugaz por ser descompuesto por lípidos de los microorganismos, lo que conduce a una desor-
las catalasas de los tejidos(116). ganización de su membrana. En condiciones de saturación
Es activo frente a bacterias y virus, según la concentración y de iones H+ puede tener lugar hinchazón de la célula median-
condiciones de utilización. Estudios in vitro de soluciones te atracción de agua.

L.Sánchez,E.Sáenz
Se usa principalmente como desinfectante y esterilizante en: FENOLONES

• Desinfección de endoscopios. Los fenoles (fenol, cresol) son alcoholes aromáticos. Están
• De membranas de hemodiálisis. compuestos de moléculas que contienen un grupo hidroxilo
–OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.
• En la industria farmacéutica y cosmética. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fe-
Es un potente corrosivo para la piel y los ojos. Al 1% puede nol. Tiene carácter ácido y forma sales metálicas. Se encuen-
causar tumores de la piel en ratones. tra ampliamente distribuido en productos naturales como los
Permanganato de potasio jabones.
Producto oxidante, es el más utilizado como antiséptico a lo Lord Joseph Lister, cirujano londinense, fue el que abrió, en
largo de la historia. Libera oxígeno de los detritus, tiene una 1867, la era de la antisepsia con el fenol. El mecanismo de
acción antibacteriana enérgica, actúa sobre la proteína acción de los fenolones es similar al de los alcoholes. Son
microbial, activo frente a la mayoría de especies microbianas, bactericidas a bajas concentraciones, causando daño a las
fungicida y en VIH. membranas con pérdida de los constituyentes citoplasmáti-
cos, inactivando irreversiblemente las oxidasas y deshi-
El permanganato de potasio a la concentración de 1/10 000 drogenasas de membrana y produciendo desnaturalización
es activo frente a la mayor parte de las especies microbianas.
de las proteínas.
Al 1% se usa como antiséptico uretral. En dermatología es
usado por su propiedad antifúngica. Se usa en forma de ba- Se empleó a la dosis de 0,4% a 0,5% por sus propiedades
ños al 1:30 000, en forma de fomentos de 1:5 000 y a 1:10 antisépticas y preservativas, pero hoy en día se ha abandona-
000 como antiséptico en dermatosis extensas. Produce do como antiséptico cutáneo debido a su toxicidad y susti-
estimulación de la granulación en las úlceras tórpidas. Es tuido por derivados generalmente bien tolerados, como
irritante a concentraciones de 1:5 000 e inactivo en presen- halofenoles (cloroxilenol) y bisfenoles (triclosán y hexa-
cia de materia orgánica. clorofeno)(27).
Ozono Los fenoles se utilizan más como desinfectantes, tienen pro-
piedades antibacterianas frente a estreptococos, estafiloco-
El ozono es un producto utilizado como desinfectante, pero
en estado natural es inestable. Como biocida actúa sobre las cos y Escherichia coli, y también propiedades antifúngicas
bacterias por oxidación, dificulta la formación de ATP de y antivirales(121). Tienen poca solubilidad en el agua, por lo
modo que la respiración de la célula de los microorganis- que son empleados en presentaciones que incluyen agentes
mos se hace difícil. Durante la oxidación del ozono, las bac- emulsificadores (jabones) que, además, aumentan su efecti-
terias mueren generalmente por pérdida del citoplasma que vidad.
sostiene la vida. Mientras el proceso de oxidación ocurre, el El fenol es un compuesto cristalino de olor muy caracterís-
ozono se divide en oxígeno diatómico y un átomo de oxíge- tico. Históricamente ha sido uno de los primeros desinfec-
no que se pierde durante la reacción con los líquidos de la tantes utilizados. En la actualidad, sólo se emplea para la
célula de las bacterias. En el caso de los virus, el ozono los desinfección de puntos críticos en la industria, aplicándolo
inactiva atacando a la proteína de la cápside (en los bac- a superficies, ropa blanca, instrumentos, sanitarios y ex-
teriófagos) para liberarla, activando después los ácidos nu- cretas.
cleicos(120).
El cresol es un compuesto de naturaleza fenólica (alquil-
El ozono es el mejor desinfectante, atacando a todo tipo de fenoles), que tiene un radical metilo (-CH3 ) sustituyendo a
microorganismos, bacterias, virus, protozoos, e inhibiendo un átomo de hidrógeno en el anillo benceno. El cresol tiene
su crecimiento. Utilizado como biocida en el agua, no solo olor parecido al fenol y es soluble en agua al 2%. Por otro
desinfecta el agua, sino que ataca también a las algas que lado, al igual que el fenol, el cresol tiene la ventaja de que
pueden formarse, reduciendo así su crecimiento y mantenien- conserva su acción desinfectante en presencia de materia or-
do el agua expuesta a la luz en condiciones apropiadas para
gánica. Su principal inconveniente es su mala solubilidad en
el baño.
agua.
En dermatología, el ozono se puede utilizar en la forma de
gas o preparaciones en crema. Se ha utilizado con buenos re- El cresol se emplea como emulsión de jabón verde bajo los
sultados en infiltraciones intralesionales en el herpes genital nombres comerciales de Lysol J y Creolin J.
recurrente, en forma tópica en el tratamiento de las úlceras Se usa como desinfectantes de material de desecho bacterio-
crónicas, favoreciendo la curación de las heridas. lógico y como desinfectante de la piel.

COMPUESTOS DE AMONIO CUATERNARIO Habitualmente son considerados como desinfectantes de bajo

(agentes activos catiónicos) nivel y se utilizan a concentraciones de 0,4% a 1,6% para la
Los compuestos de amonio cuaternario (cloruro de benzal- desinfección de superficies como suelos y paredes.
conio, cloruro de cetilpiridino, etilbencetonio), desarrollados Usos
en 1935, son principios activos que contienen como estruc-
tura básica al ión amonio NH4 , donde cada uno de los hidró- Estos compuestos se emplean como antisépticos y desinfec-
genos está sustituido generalmente por radicales de tipo alquil tantes de la piel, material de industrias alimentarias e incor-
porados en algunos compuestos cosméticos.
y aril(27). Se presentan en forma de sales. Según diversas mo-
dificaciones moleculares de su estructura, dan lugar a dife- Se resume los usos clínicos a:
rentes generaciones(28). • Desinfección preoperatoria de la piel intacta.
Los compuestos de amonio cuaternario son generalmente • Aplicación en membranas mucosas.
incoloros, inodoros, no irritantes y desodorantes. También • Desinfección de superficies no críticas.
tienen una acción detergente y son buenos desinfectantes. Son • Acción desodorante.
solubles en agua y alcohol. La presencia de cualquier resi- • Limpieza de superficies ásperas o difíciles.
duo proteico anula su efectividad(28). El clorhidrato de metilbencetonio, antiinfecciosos tópico, está
Mecanismo de acción indicado en la prevención y tratamiento del exantema del pañal
y de otras dermatosis. Puede producir irritación cutánea local.
Son sustancias que lesionan la membrana celular debido a
que desorganizan la disposición de las proteínas y fosfolípi- Efectos adversos: pueden producir dermatitis de contacto,
dos, por lo que se liberan metabolitos desde la célula, interfi- irritación de las manos e irritación nasal(123).
riendo con el metabolismo energético y el transporte activo.
DETERGENTESANIÓNICOS
Espectro de acción Con grupos carboxilo como porción hidrófila:
Los derivados del amonio cuaternario son agentes activos • Jabones
catiónicos potentes, en cuanto a su actividad desinfectante, sien- • Saponinas
do activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnega- • Sales biliares
tivas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, • Ácidos grasos disociables
fungicidas y virucidas, actuando sobre virus lipofílicos pero no
sobre los hidrófilos. No tiene acción sobre las micobacterias, Con grupos sulfato como porción hidrófila:
ni son esporicidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el • Dodecilsulfato sódico (SDS), también llamado laurilsul-
medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra fato sódico
mejores acciones. Se ha publicado un trabajo en los que se • Sulfonato de alquilbenceno
observa una eficaz actividad antiviral, tanto lipofílico como
hidrofílico a concentraciones de 1:128, aún en presencia de Mecanismo de acción
sangre (122). Se utilizan en concentraciones muy altas para inhi- Provocan una gran disrupción de membranas con efecto de
bir a la Pseudomonas y la Serratia. lisis. Son activos sobre todo a pH ácido, preferentemente
De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de ben- sobre bacterias grampositivas y poco sobre bacterias gramne-
zalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en gativas por tener una barrera lipopolisacárida en la membra-
el mercado, con buena actividad bactericida frente a gram- na externa.
positivos, pero con poca actividad frente a gramnegativos, Usos
particularmente Pseudomonas. También presentan actividad
Desinfectante, cuando se combina los detergentes aniónicos
fungicida y virucida sobre virus con envoltura, y casi nula
con ácidos, se logra desinfectantes potentes usado en limpieza
actividad frente a micobacterias y esporas. Posee una buena
de sanitarios. Es de rápida actuación, unos 30 segundos.
actividad como detergente (25).
Ambos componentes tienen efecto sinérgico.
Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segun-
da generación (cloruro de etilbencilo) y de tercera generación Detergentes no iónico
(cloruro de dodecildimetilamonio) son compuestos que perma- No tienen actividad antimicrobiana, pero algunos tienen
necen más activos en presencia de agua dura. Su acción bacte- empleo en otros campos de la microbiología. Los ésteres del
ricida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturaliza- ácido oleico (Carbowax, Tween-80) pueden adicionarse a
ción de proteínas esenciales y la rotura de la membrana celular. medios de cultivo para evitar la formación de grumos.

L.Sánchez,E.Sáenz
COLORANTES REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Los colorantes se han usado tradicionalmente como antibac- 1. Roth R, Esaf M, James WD, et al. Microbiology of the skin: Resident flora,
terianos, desde que Ehrlich los empleara para teñir y des- ecology, infection. J Am Acad Dermatol 1989; 20:367-90
2. Gilchrist B, Reed C. Bacteriology of chronic venous ulcers treated with
truir bacterias. Debido a la introducción de agentes quimio- occlusive hydrocolloid dressing. Br J Dermatol 1989; 121:331-4
terápicos más específicos, la utilización de los colorantes se 3. Lio PA, Kaye ET. Topical antibacterial agents. Infect Dis Clin N Am 2004;
18:717-33
ha limitado al uso como antisépticos locales, ya que poseen 4. Jones ME, Karlowsky JA, Draghi DC, et al. Epidemiology and antibiotic sus-
una especificidad frente a diversos tipos de bacterias. ceptibility of bacteria causing skin and soft tissue infections in the USA and
Europe: a guide to appropriate antimicrobial therapy. Int J Antimicrob Agents.
Los colorantes de uso dermatológico pertenecen a dos gran- 2003;22:406-19
des grupos: las acridinas y los trifenilmetanos, ambos bac- 5. Schmid P, Grenet O, Medina J, et al. An intrinsic antibiotic mechanism in
wounds and tissue-engineered skin. J Invest Dermatol 2001;116:471-2
teriostáticos sobre bacterias grampositivas. 6. Sáenz E, Sánchez L. Antibióticos tópicos. Dermatol Peru 2005;15:161-174
7. Thornton C, Taylor SC, Weinberg JM. Topical antibacterial agents in derma-
El cristal violeta, violeta de metilo y el violeta de genciana tology. Clin in Dermatol 2004;50:407-21
son productos derivados del trifenilmetano, cuyo mecanis- 8. Desinfectantes y antisépticos. http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/
mo de acción se basa en la alteración de proteínas y ácidos c71.htm
9. Procedimientos de curación: antisépticos y desinfectantes. http://www.pue.cl/
nucleicos mediante la unión a los grupos fosfato de estos sw-educ/enfermeria/manejoheridas/html/antiseptico.html.
últimos. Son bactericidas fundamentalmente frente a bacte- 10. Antisépticos. http://www.arches.uga.edu/~celeb/dana-html.
11. McDonnell G, Russell AD. Antiseptics and Disinfectants: activity, action and
rias grampositivas, las bacterias gramnegativas suelen ser resistance. Clin Microbiol Rev. 1999;12:147-79
más resistentes debido a su membrana externa. Son efecti- 12. Mertz PM, Marshall DA, Eaglestein WH. Occlusive wound dressings to pre-
vent bacterial invasion and wound infection. J Am Acad Dermatol
vos para la desinfección de superficies que contengan res- 1985;12:662-8
tos de grasa y aceite. 13. Grupo Nacional para el estudio y asesoramiento en úlceras por presión y
heridas crónicas. Recomendaciones sobre la utilización de antisépticos en
La violeta de genciana se utiliza como fungicida, en las can- el cuidado de heridas crónicas. 2002. www.gneaupp.org/documento/
didiasis orales. Su uso ha sido desplazado porque hay otros gneaupp/antiseptico.pdf.
14. Sánchez L, Sáenz E, Pancorbo J, et al. Antibióticos sistémicos en Dermatología.
antifúngicos más eficaces. Parte primera: Betalactámicos, carbapenems, aminoglucósidos, macrólidos.
Dermatol Peru 2004;14:7-20
El azul de tripano o azul de naftamina se usa en antisepsia 15. Guía institucional para uso de antisépticos y desinfectantes. 2005; http://
de las afecciones víricas mucocutáneas. www.info.ccss.cr/germed/gestamb/samb08d2.htm
16. Brown MRW. Gilbert P. Sensitivity of biofilms to antimicrobial agents. J Appl
Mecanismos de acción Bacteriol Symp. 1993;74:87S-97S.
17. Brown MRW, Williams P. The influence of environment on envelope prop-
Los colorantes interfieren con la síntesis de ácidos nucleicos erties affecting survival of bacteria in infections. Ann Rev Microbial
y proteínas (acridina) o interfieren en la síntesis de la pared 1985;39:527-56
18. Yánez E. Acción de los agentes químicos sobre las bacterias. Curso de
celular (derivados del trifenilmetano). La acridina se inserta microbiología general. http://fai.unne.edu.ar/biología/microgeneral/micro-
entre dos bases sucesivas del ADN y las separa físicamente, ianez/19-micro.html.
19. Rutala WA. Guidelines for selection and use of disinfectants. Am J Infect
lo que provoca errores en la duplicación del ADN. Los deri- Control APIC 1995;23:313-42
vados del trifenilmetano (violeta de genciana, verde mala- 20. Drosau A, Falabella A, Kirsner RS. Antiseptics on wounds: An Area of con-
quita y verde brillante) bloquean la conversión del ácido UDP- troversy. Wounds 2003;15:149-66
21. Dow G, Browne A, Sibbald RG. Infection in chronic wounds: Controversies
acetilmurámico en UDP-acetilmuramil-péptido. in diagnosis and treatment. OST Wound Mannag 1999;45:23-40
22. Rodeheaver G. Controversies in topical wounds management. Wounds
1989;1:19-27
CONCLUSIONES 23. Robson M, Stenberg B, Herggers J. Wound healing alterations caused by
infection. Clin Plastic Surg 1990; 17:485-9
Los antisépticos y los desinfectantes tiene un rol importante 24. Desinfectantes y antisépticos. http://www.1a3soluciones.com/documento/
articulostitulares115espehtm
en el campo de la dermatología, son una opción en la pre- 25. Limpieza, desinfecciòn y esterilización. Antisépticos y desinfectantes. http:/
vención y el control de las infecciones. Los antisépticos des- /www.udbgtip.uab.es/apuntsmicro/limpieza-desinfección-y-
esterilización.pdf.
infectan rápidamente la superficie por disminución de la can- 26. Microbiología clínica: esterilización, desinfección y asepsia. http://
tidad de bacterias de la piel intacta. Los antisépticos son www.unaverra.es/genmic/microclinica/tema7.pdf.
utilizados profilácticamente en el acto prequirúrgico para 27. Luque IG, Lòpez C, Tarradas C, et al. Sensibilidad in vitro de cepas de strep-
tococcus suis frente a diferentes desinfectantes y antisépticos. http://
prevenir las infecciones; algunos pueden ser usados en el www.exopol.com/general/circulares/166.html
tratamiento de las quemaduras y heridas, para lo cual dispo- 28. Arévalo JM, Arribas JL, Hernández M aJ, et al. Sociedad Española de Medicina
Preventiva: Guía de utilización de antisépticos. http://mpsp/documentos/
nemos de una variedad de agentes biocidas, los cuales de- desinfec/antisep.htm.
ben ser usados juiciosamente ya que algunos antisépticos 29. Trujillo R, Laible N. Reversible inhibition of spore germination by alcohols.
pueden producir irritación o no deben ser usado en heridas Appl Microbiol 1970;20:620-3
30. Coulthard CE, Skyes G. Germicidal effect of alcohol. Pharm J 1936;137-81
abiertas. 31. Klein M, Deforest A. Principles of viral inactivation. En Block SS (ed), Disin-

fection, sterilization an d preservation. 3er ed. Philadelphia, Pa: Lea 61. Senior N. Some observations on the formulation and properties of
&Fibiger;1983: 422-34. chlorhexidine. J Soc Cosmet Chem 1973;24:255-61.
32. De Vries JH, Van Dorp WT, Van Barneveld PWC. A randomized trial of al- 62. O’Neill J, Hosmar M, Challop R, et al. Percutaneous absorption potential
cohol 70% versus alcoholic iodine 2% in skin disinfection before insertion of chlorhexidine in neonates. Curr Ther Res 1982;32:485-9
of peripheral infusion catheters. J Hosp Infect 1997;36:317-20 63. Okano M, Nomura M, Hata S, et al. Anaphylactic Symptoms due to
33. Graham M. Frequency and duration of hand washing in an intensive care chlorhexidine gluconate. Arch Dermatol 1989;125:50-2
unit. Am J Infect control 1990;18:77-81 64. Larson EL. APIC guideline for hand washing and hand antisepsis in health
34. Fendler EJ, Dilan MJ, Hammond BS, et al. Effects of topical alcohol gel use care settings. Am J Infect Control 1995;23:251-9.
on human skin. Infect Control Hosp Epidemiol 2000;21:103. 65. Chawner JA, Gilbert P. Interaction of the bisbiguanides chlorhexidine and
35. Crabtree TD, Pelletier SJ, Pruett TL. Surgical antisepsis. In: Block S.S, ed. alexidine with phospholipid vesicles: Evidence for separate modes of ac-
Disinfection, sterilization, and preservation. 5 th ed. Philadelphia, PA: tion. J Appl Bacteriol 1989;66:253-8
Lippincott Williams & Wilkinson, 2001:919-34 66. Chawner JA, Gilbert P. A comparative study of the bactericidal and growth
36. Desinfectantes y antisépticos: alcoholes. http://www.med.javeriana.edu.co/ inhibitory activities of the bisbiguanides alexidine and chlorhexidine. J Appl
fisiología/fw/c711htm. Bacteriol 1989;66:243-52.
37. Desinfectantes y antisépticos: Aldehídos. http://med.javeriana.edu.co/ 67. McMurray LM, Oethinger M, Levy SB. Triclosan targets lipid synthesis.
fisiologia/fw/c712.htm Nature 1998;394:531-2
38. Rodríguez EF. La desinfección como práctica útil en la lucha contra las 68. Levy CW, Roujeinikoval A, Sedelnikova S, et al. Molecular basis of triclosan
infecciones animales. http://ourworld.compusive.com/homepages/ activity. Nature 1999; 398:383-4
academia_veterinaria/news26.htm. 69. Savaje CA. A new bacteriostat for skin care products. Drug Cosmet Ind
39. Power EGM. Aldehydes as biocides. Prog Med Chem 1995;34:149-201 1971;109:161-3
40. Russell AD, Hopwood D. The biological uses and importance of glutaral- 70. Vischer WA, Regos J. Antimicrobial spectrum of triclosan, a broad-spec-
dehyde. Prog Med Chem 1976; 13:271-301 trum antimicrobial agent for topical application. Zentbl Bakteriol Microbiol
41. Fraenkel-Conrat H, Cooper M, Olcott HS. The reaction of formaldehyde Hyg Abt Orig. 1973;226:376-89
with proteins. J Am Chem Soc 1945;67:950-4. 71. Rhonda J. A review of effectiveness and safety in health care setting. AJIC
42. Freaenkel-Conrat H. Chemical modification of viral ribonucleic acid (RNA). Am J Control 2000; 28:184-96
Alkylating agents. Biochem Biophis Acta 1961;49:169-80. 72. Rhonda J. Bacterial resistant and topical antimicrobial wash products AJIC
43. Gorman SP, Scott EM, Russell AD. Antimicrobial activity uses and mecha- Am J Control 1999; 27:351-363
nism of action of glutaraldehyde. J Appl Bacteriol 1980;48:161-190 73. Barkvoll P, Rolla G. Triclosan protects the against dermatitis caused by so-
44. Munton TJ, Russell AD. Aspects of the action of glutaraldehyde onEscheri- dium lauryl sulphate exposure. Clin Periodontol 1994;21:712-719
chia coli. J Appl Bacteriol 1970;63:367-70 74. Babich H, Babich JP. Sodium lauryl sulphate and triclosan: in vitro cytotoxity
45. Thomas S, Russell AD. Studies on the mechanism of the sporicidal action studies with gingival cells. Toxicol Lett 1997;91:189-96
of glutaraldehyde. J Appl. Bacteriol 1974;37:83-92 75. Baert JH, Veys RJ, Ampe K, et al. The effect of sodium lauryl sulphate and
46. Yackovich R, Poulsen NK, Heinze JE. Validation of the agar Parch test using triclosan on hamster check pouch mucosa. Int J Exp Pathol 1996;77:73-8
soap bars which deposit different amounts of triclocarban J Soc Cosmet 76. Doebbling B, Pfaler M, Houstom A, et al. Removal of nosocomial patho-
Chem 1986;37:99-104 gens from the contaminated glove. Ann Intern Med 1988;109:394-8
47. Breneman DL, Hanifin JM, Berge CA, et al. El efecto del jabón antibacteriano 77. Corner TR, Joswick HI, Silvernate JN. Antimicrobial actions of hexachlo-
con triclocarban 1.5%. en estafilococo aureos en paciente con dermatitis rophene: Lyses and fixation of bacterial protoplasts. J Bacteriol
atópica. Cutis 2000;66:296-300 1971;108:501-7
48. Scharp LG Jr, Hill ID, Maibach HI. Percutaneous penetration and disposi- 78. Mullick FG. Hexachlorophene toxicity human experience at the Armed
tion of triclocarban in man: body showering. Arch Environ Health Forces Institute of Pathology. Pediatrics 1973;51:359-99
1975;30:7-14 79. Anderson JM, Cockburn F, Forfar J, et al. Neonatal spongiform myelinopathy
49. Howes D, Black JG. Percutaneous absorption of triclocarban in rat and man. after restricted application of hexachlorophene skin disinfectant. J Clin
Toxicology 1976;6:67-76 Pathol 1981;34:25-9.
50. Rosenberg A, Alatary SD, Peterson AF. Safety and efficacy of the antiseptic 80. Martin-Bouyer GL, Lebreton T, Toga M. et al. Outbreak of accidental
chlorhexidine gluconate. Surg Gynecol Obstet 1976:143:789-92 hexachlorophene poisoning in France. Lancet 1982;1:91-5
51. Russell AD, Day MJ. Antibacterial activity of clorhexidine. J Hosp Infect 81. Slamovitz TL, Burde RM, Klingele TG. Bilateral optic atrophy caused by
1993;25:229-38 chronic oral ingestion and topical application of hexachlorophene. Am J
52. Fitzgerald KA, Davis A, Russell AD. Uptake of 14C-chlorhexidine diacetate Ophthalmol 1980;89:676-9
to E. coli and P. aeruginosa and its release by azolectin. FEMS Microbiol 82. Richard RME, Xing JZ, Gregory DW, et al. Investigation of cell envelope
Leff 1989;60:327-32 damage to P. aeruginosa and E. cloacae by dibromopropamidine isethionate.
53. Hiom SJ, Furr JR, Russell AD, et al. Effects of chlorhexidine diacetate onC. J Pharm Scl 1993;82:975-7
albicans, C. glabrata and S. cerevisae. J Appl Bacteriol 1992;72:335-40 83. Hugo WB, Russell AD. Types of antimicrobial agents in: Russell AD, Hugo
54. Perapoch J, Salcedo S, Gallart A, et al. Colonización umbilical en recién WB, Ayliffe GAJ, ed. Principles and practice of disinfection, preservation
nacidos normales. Estudio comparativo de cuatro métodos de antisepsia and sterilization. 3er ed. Oxford: Blackwell Science 1999: 5-94
umbilical. An Esp Pediatr 1993;39:195-8 84. Teramoto SA, Tsuru CL, Raquel N. Queratitis por acanthamoeba en usuarios
55. Russell AD. Activity of biocides against mycobacteria. J Appl Bacteriol de lentes de contacto: Revisión. Rev Posgrado de VIa Catedra de Med.
1996:87S-101S. 2003;123:18-21
56. Russell AD. Bacterial spores and chemical sporicidal agents. Clin Microbiol 85. Seal D, Hay J, Kirkness C, et al. Successful medical therapy of acanthamoeba
Rev 1990;3:99-119 keratitis with topical chlorhexidine and propamide. Eye 1997;10:413-421
57. Russell AD, Jones BD, Milburne P. Reversal of the inhibition of bacterial 86. Varga JH, Wolf TC, Jensen HG, et al. Combined treatment of acanthamoeba
spore germination and outgrowth by antibacterial agents. Int Pharm keratitis with propamide, neomycin and polyhexa methylene biguanide.
1985;25:105-112 Am J Ophthalmol 1993;115:466-70.
58. Nicoletti G, Boghossian V, Gurevitch F, et al. The antimicrobial activity in 87. John T, Lin J, Sahm DF. Acanthamoeba keratitis successfully treated with
vitro of chlorhexidine, a mixture of isothiazolinones (‘Kathon’ CG) and cetyl prolonged propamidine isethionate and neomycin-polymyxin-gramicidin.
trimethyl ammonoum bromide (CTAB). J Hosp Infect 1993;23:87-111 Ann Ophthalmol 1990;22:20-23
59. Larson E, Leyden JJ, Mc Ginley KJ, et al. Physiologic and microbiologic 88. Doughty D. A rational approach to the use of topical antiseptics. J Wound
changes in skin related to frequent hand washing. Infect Control 1986;7:59- Ostomy Continence: Nurs 1994:26:224-31
63 89. Fleischer W, Reimer K. Povidone iodine an antisepsis-state of art. Derma-
60. Gongwer LE, Hubben K, Lenkiewiez RS, et al. The effects of daily bathing tology 1997;195:3S-9S.
of cleanser containing chlorhexidine gluconate. Toxicol Appl Pharmacol 90. Noronha C, Almeida A. Local burn treatments topical antimicrobial agents.
1980:52:255-61 Ann Burns Fire Disast 2000; 8:216-9

L.Sánchez,E.Sáenz
91. Goake DJ, Pontiacas S, Pollack W. In vitro studies of the killing of clinical topical antimicrobial agents used in pediatric burn patients: comparison of
isolates by povidone-iodine solutions. J Hosp Infect 1985;6:59S-66S two methods. J Burn Care Rehabil 1997; 18:406-10
92. Niedner R. Cytotoxicity and sensitization of povidone-iodine and other fre- 109. Heggers JP, Robson MC, Herndon DN, et al. The efficacy of nystatin com-
quently used anti-infective agents. Dermatology 1997;195:89-92 bined with topical microbial agents in the treatment of burn wound sepsis.
93. Kramer SA. Effect of povidone-iodine on wound healing: a review. J Vasc J Burn Care Rehabil 1989;10:508-511
Nurs 1999;17:17-23. 110. Fraser JF, Bodman J, Sturgess R, et al. An in vitro study of the anti-microbial
94. Pietsch J, Meakins JL. Complications of povidone-iodine absorption in topi- efficacy of a 1% silver sulphadiazine and 0.2% chlorhexidine digluonate
cally treated burn patients. Lancet 1976;1:280-2. cream, 1% silver sulphadiazine cream and a silver coated dressing. Burns
95. Bruch MK. Chloroxylenol: an old – new antimicrobial. In: Ascenzi JM ed. 2004;30:35-41
Handbook of disinfectants and antiseptics. New York: Marce Dekker, inc. 111. Stefanides MM, Copeland CE, et al. In vitro penetration of topical antisep-
1996:265-94 tics through eschar of burn patients. Ann Surg. 1976;183:358-64
96. Russell AD, Furr JR. The antibacterial activity of a new chloroxylenol for- 112. Modak SM, Sampath L, Fox CL. Combined topical use of silver sulfadiaz-
mulation containing ethylenodiamine tetraacetic acid. J Appl Bacteriol ine and antibiotics as a possible solution to bacterial resistance in burn
1977;43:253-60 wound. J Burn Care Rehabil. 1988;9:359-63
97. Tamayo J, Delpón E. Antisépticos y desinfectantes. En: Velásquez. 113. Wright JB, Lam K, Burrell RE. Wound management in an era of increasing
Farmacología. 16º ed. Madrid: Interamericana Mc Graw-Hill; 1992:885- bacterial antibiotic resistance: a role for topical silver treatment. Am J In-
96. fect Control. 1998;26:572-7.
98. Klasen HJ. Historical review of the use of silver in the treatment of burns I. 114. Kjolseth D, Frank JM, Barker JH, et al. Comparison of the effects of com-
Early uses. Burns 2000; 26:117-30 monly used wound agents on epithelialization and neovascularization. J
99. Klasen HJ. A historical review of the use of silver in the treatment of burns Am Coll Surg 1994;179:305-12
II. Renewed interest for silver. Burns 2000;26:131-8 115. Warden GD, Mason AD, Pruitt BA. Suppression of leukocyte chemotaxis
100. Palmieri TL, Greenhalgh DG. Topical treatment of pediatric patients with in vitro by chemotherapeutic agents used in the management of thermal
burns: a practical guide. Am J Clin Dermatol 2002;3:529-34 injuries. Ann Surg 1975;181:365-9.
101. Belly RT, Kydd GC. Silver resistance in microorganisms. Dev Ind Microbiol 116. Block SS. Peroxygen compounds. In: SS Block ed. Disinfection, steriliza-
1982;23:567-77 tion and preservation 4thed. Philadelphia, Pa: Lea & Febiger, 1991:167-81
102. Bragg PD, Rannie DJ. The effect of silver ions on the respiratory chain of 117. Lineaweaver W, Howard R, Soucy D, et al. Topical antimicrobial toxicity.
Escherichia coli . Can J Microbiol 1974;20:883-9 Arch Surg 1985; 120: 267-70
103. Fuller SJ. Biocides-induced enzyme inhibition. Soc Appl Bacteriol Tech Ser 118. Gruber RP, Vistnes L, Pardoe R. The effect of commonly used antiseptics on
1991;27:235-249. wound healing. Plast Reconstr Surg 1975;55:472-8
104. Wright JB, Lam K, Hansen D, et al. Efficacy of topical silver against fungal 119. Tur E, Bolton L, Constantine BE. Topical hydrogen peroxide treatment of
burn wound pathogens. Am J Infect Control 1999;27:344-350 ischemic ulcer in the guinea pig: Blood recrustment in multiple skin sites.
105. Monafo WW, West MA. Current treatment recommendation for topical burn j Am Acad Dermatol 1995;33:217-221
therapy. Drugs 1990; 40:364-367 120. Lenntech. Biocides. http://www.lenntech.com/español/biocidas-htm.
106. Bowler PG, Jones SA, Walker M, et al. Microbicidal properties of a silver- 121. Russell AD, Furr JR. Biocides: mechanisms of antifungal action and fungal
containing hydrofiber dressing against a variety of burn wound pathogens. resistance. Sci Prug 1996;79:27-48
J Burn Care Rehabil 2004;25:192-6 122. Weber DJ, Barbee SL, Sobsey MD, et al. The effect of blood on the antiviral
107. Lansdown AB, Sampson N, Laupattarakasen P, et al. Silver aids healing on activity of sodium hypochlorite compound. Infect Control Hosp Epidemiol
the sterile skin wound: Experimental studies in the laboratory rat. Br J 1999;20:821-827
Dermatol 1997;137:728-35 123. Simmons BP. Guideline for hospital environmental control. Am J Infect con-
108. Rodgers Gl, Mortensen JE, Fisher MC, et al. In vitro susceptibility testing of trol 1983;11:97-115.

BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA 1º BACHILLERATO TEMA 9 INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
TEMA 9. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA:

BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS
9.1. BIOELEMENTOS
Los bioelementos son los elementos químicos que forman parte de los seres vivos, bien en
forma atómica o bien como integrantes de las biomoléculas. Son más de 60 elementos de la tabla
periódica aunque en todos los seres vivos se encuentran unos 25. Los bioelementos se presentan
en proporciones diferentes y su abundancia, que no su importancia, se emplea como criterio
para clasificarlos.
Clasificación de los bioelementos:
- Bioelementos primarios: son los más abundantes. Encontramos el carbono (C),
hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S). De estos seis
elementos, los cuatro primeros constituyen aproximadamente el 95% de la materia viva
y los seis juntos llegan a formar el 96,2% de la misma. Estos elementos tienen gran
facilidad para constituir moléculas complejas en forma de cadena, las más sencillas de
las cuales se componen sólo de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) y a partir de
ellos, por sustitución de algunos hidrógenos por otros átomos o grupos de átomos
(grupos funcionales) se obtienen infinidad de compuestos o biomoléculas. [Repasa
los temas de química orgánica].
- Bioelementos secundarios: son todos los demás. Dentro de ellos los hay más
abundantes y suelen presentarse formando sales y hay otros, minoritarios, que sólo
forman parte de ciertas moléculas (hemoglobina, tiroxina, clorofila...). Se pueden
diferenciar:
- Indispensables: aparecen en todos los organismos. Entre ellos destacan el
calcio (Ca), cloro (Cl), potasio (K), sodio (Na), magnesio (Mg), hierro (Fe),
etc.
- Variables: pueden faltar en algunos organismos. Algunos de ellos son el
bromo (Br), cinc (Zn), aluminio (Al), cobalto (Co), yodo (I), cobre (Cu), etc.
Un bioelemento incluido en una categoría puede, en determinados organismos,
pertenecer a otra. Así, el silicio (Si), es secundario en general, pero en organismos
como las diatomeas (algas unicelulares), pasa a ser primario (constituye el
caparazón).
Se denominan Oligoelementos a aquellos bioelementos secundarios que se
encuentran en cantidades ínfimas en los seres vivos. Por ejemplo el cobalto (Co) o
el litio (Li).
Cualquier bioelemento es indispensable para el ser vivo que lo posea y aunque su
proporción sea minúscula su carencia acarrea la muerte del individuo.
9.2. BIOMOLÉCULAS
Las biomoléculas son los compuestos químicos que forman la materia viva. Resultan de la
unión de los bioelementos por enlaces químicos entre los que destacan los de tipo covalente
(recuerda los tipos de enlace químico). Se distingue entre:
- Biomoléculas inorgánicas: son características de la materia inerte, pero se encuentran
también entre los seres vivos. No poseen átomos de carbono o este, si aparece, no forma
cadenas con otros carbonos y con hidrógenos. Son el agua, las sales minerales y algunos gases
que pueden desprenderse o utilizarse en el transcurso de las reacciones químicas de las células
como el oxígeno (O2) y el dióxido de carbono (CO2).
1
DPTO. DE BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA I.E.S. SIERRA SUR CURSO 2014-2015
VALDEPEÑAS DE JAÉN
- Biomoléculas orgánicas: están formadas por carbono, al que se unen, al menos

hidrógeno y oxígeno y, en muchos casos nitrógeno, fósforo y azufre. En general son moléculas
exclusivas de los seres vivos, salvo el caso del metano, que es el hidrocarburo más simple y que
sabemos que puede tener un origen no biológico [recuerda la composición de ciertas atmósferas
planetarias].
Consideramos moléculas orgánicas aquellas que se basan en la química del carbono,
entre las que los hidrocarburos son las más sencillas. A lo largo del siglo XX, este campo de la
química ha experimentado un desarrollo increíble: combustibles, abonos, colorantes, pesticidas,
pinturas, plásticos... Casi todo ello partiendo de esa mezcla natural de hidrocarburos que es el
petróleo.
9.3. BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:
EL AGUA. El agua es una molécula de enorme importancia biológica, tanto por su abundancia como
por las funciones que desempeña en la materia viva así como por el papel que ha jugado en el
origen y evolución de la vida.
- Abundancia. El agua es la biomolécula más abundante de los seres vivos, alcanzando
una proporción media del 75% del peso total. Hay seres con mayor proporción (lechugas o
medusas, por ejemplo con más de un 90%) y otros con mucha menos (por ejemplo las semillas de
los vegetales 15%). Esta agua procede en su mayor parte del medio externo y en menor
proporción de reacciones químicas de las células. En los seres pluricelulares, el agua se
encuentra dentro de las células, entre las mismas (espacio intersticial o intercelular), o circulando
por el organismo (sangre, linfa o savia).
- Estructura de la molécula. La molécula del agua es neutra en conjunto, pero presenta
bipolaridad, es decir, se comporta como un pequeño imán o dipolo debido al reparto asimétrico de
sus electrones, que hace que un extremo tenga carga positiva y el otro extremo la tenga negativa.
Esta asimetría procede de que en el enlace covalente entre los hidrógenos y el oxígeno, este
último “tira” de los electrones de los hidrógenos al ser muy electronegativo quedando con un
exceso de carga negativa y la zona de los hidrógenos con un defecto de esta carga negativa y por
lo tanto con exceso de carga positiva. Debido a esta característica, entre hidrógenos y oxígenos
de distintas moléculas se establecen enlaces débiles llamados puentes de hidrógeno que
mantienen unidas a las moléculas del agua. Por todo ello presentan una gran cohesión y para
evaporar agua habrá que aportar una gran cantidad de energía. [ Tejidos impermeables que
transpiran. Goretex, zapatos “Geox”].
- Funciones biológicas. Están relacionadas con sus propiedades fisicoquímicas. Las
principales son:
 Función disolvente. El agua es un líquido que disuelve un gran número de sustancias
diferentes (disolvente universal). Esto hace que casi todas las reacciones biológicas tengan
lugar en medio acuoso, al mantener muchos compuestos de forma ionizada y por lo tanto
permitiendo que puedan reaccionar entre ellos.
 Medio de reacción. Además, constituye un medio que facilita la movilidad de las moléculas,
favoreciendo el que puedan reaccionar entre ellas. (Las semillas pueden mantenerse
“dormidas” mucho tiempo porque al no tener agua, no hay reacciones químicas).
 Función transportadora. Los medios transportadores de sustancias tanto nutritivas como de
desecho suelen estar constituidos fundamentalmente por agua (sangre, savia).
 Función bioquímica. El agua participa en reacciones bioquímicas como sustancia
reaccionante o sustrato, como por ejemplo en las llamadas hidrólisis, mediante las cuales
muchas macromoléculas orgánicas son descompuestas en biomoléculas más simples. En
procesos como la fotosíntesis, el agua interviene aportando hidrógenos. En otras reacciones,
se obtiene agua como producto de reacción, como por ejemplo en la respiración u oxidación
de la glucosa.
2
 Función estructural. El agua puede servir de auténtico esqueleto, dando consistencia a ciertas
células o estructuras. Por ejemplo esto sucede en plantas herbáceas o en animales como las
medusas.
 Función termorreguladora. El agua, debido a su elevado calor específico (se necesita mucha
energía para elevar o disminuir su temperatura) es un excelente regulador, evitando los
cambios bruscos que podrían afectar a los seres vivos. Por ejemplo, la sangre calienta la piel
cuando ésta pierde calor, o el sudor la enfría si hay un sobrecalentamiento. Pero todo ello sin
tener que movilizar o perder mucha cantidad de líquido.
La vida se considera tan ligada al agua que solo ahora que se ha demostrado la existencia
de esta en Marte, los científicos se plantean la búsqueda de seres vivos en dicho planeta.
LAS SALES MINERALES
Las sales minerales están formadas por un catión y un anión. Las sales pueden
presentarse de dos formas diferentes:
- Sales insolubles o no disociadas. Se dicen también sales precipitadas. Presentan una función
esquelética, formando caparazones (carbonato cálcico) o conchas o bien huesos (fosfato cálcico).
En algunos casos, los iones pueden estar unidos a moléculas orgánicas, de modo que no
están disociados pero tampoco forman sales minerales. Sus funciones dependerán de la molécula
de que se trate. Por ejemplo, la hemoglobina lleva el ión hierro, la clorofila contiene magnesio, la
vitamina B12 lleva el ión Cobalto, etc.
- Sales en forma disociada o sales solubles o disueltas. Los iones se encuentran disueltos en
agua y son responsables de algunas funciones muy específicas, pero también intervienen de
manera decisiva en procesos físico-químicos de importancia vital para los organismos.
Dos de los fenómenos fundamentales desde el punto de vista biológico son el equilibrio osmótico
y el pH:
Equilibrio osmótico. Las membranas celulares son semipermeables. Esto quiere decir que dejan
pasar el agua libremente pero no las sales. La dirección que lleve el agua, es decir, si entra o si
sale de las células dependerá de la concentración de sales a cada lado de la membrana: el agua
siempre se mueve desde donde hay menos concentración de sales hacia donde hay más, hasta
que ambas disoluciones alcancen la misma concentración. A este fenómeno se le llama ósmosis,
y en este trasvase el agua ejerce una presión osmótica. (Si fuera de la célula hay mayor
concentración de sales, la disolución es hiperosmótica o hipertónica, el agua sale de la célula y
esta se deshidrata. Si la concentración fuera es menor o hipoosmótica o hipotónica, el agua entra
en la célula y se hincha. El tercer caso es el idóneo: si una célula está rodeada por una disolución
isoosmótica, el agua no entra ni sale.
La presión osmótica es creada básicamente por las sales, pero en general por las moléculas de
todo tipo que se encuentran en disolución acuosa. Es un fenómeno de importancia vital para los
seres vivos. [Esquemas].
Equilibrio ácido-base. El pH es uno de los parámetros que un organismo debe mantener
constantes. (El pH está relacionado con la concentración de hidrogeniones [H +] presentes en el
medio acuoso). En muchas reacciones celulares el pH tiende a aumentar o a disminuir y ciertas
sales se unen a los protones o los liberan evitando cambios en su concentración. Se denominan
sustancias tamponantes. Un ejemplo de sistema tampón en las células lo constituye el ión
hidrógeno carbonato, carbonato ácido o bicarbonato. [Recuerda que para eliminar la acidez de
estómago muchas personas emplean bicarbonato sódico].
Además de lo anteriormente visto, las sales disueltas pueden intervenir en funciones específicas.
Se pueden citar, a modo de ejemplo iones como el Na + y el K+, imprescindibles en la transmisión
del impulso nervioso; el Ca 2+ que participa en la contracción muscular y en la coagulación
sanguínea, etc.
3
9.4. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:

Como ya se ha dicho, las biomoléculas orgánicas se caracterizan por la presencia de
átomos de carbono encadenados a los que se unen, sobre todo, hidrógenos y oxígenos, y nos
vamos a centrar en las que forman parte de la materia viva.
Algunos conceptos que deben repasarse son los siguientes: El carbono es un átomo
tetravalente, que se comporta como si fuera un tetraedro cuyos vértices corresponden a sus
cuatro valencias (orbitales), cada una de las cuales puede estar unida covalentemente a las de
otros átomos de carbono o a otros elementos diferentes. Si dos o tres de sus valencias se unen a
un mismo átomo, tendremos un doble o triple enlace respectivamente.
Estos “tetraedros” de carbono se unen directamente a otros formando cadenas, en
ocasiones muy largas y ramificadas o incluso cerradas en forma de anillo. Si sólo hay carbonos e
hidrógenos, hablaremos de hidrocarburos (Los hidrocarburos aparecen en los combustibles fósiles
pero no en los seres vivos. No obstante ya sabemos que el carbón y el petróleo tienen un origen
biológico). Si sólo hay enlaces simples, diremos que las cadenas son saturadas y si hay dobles o
triples enlaces, dichas cadenas serán insaturadas.
Podríamos considerar las biomoléculas orgánicas como derivadas de hidrocarburos que
contienen átomos o grupos de átomos que sustituyen a algunos de los hidrógenos, unidos a los
carbonos. A estos sustituyentes los llamaremos genéricamente grupos funcionales y sabemos
que otorgan a las moléculas que los poseen nuevas propiedades y entre ellas una mayor
reactividad o facilidad para unirse a otras moléculas.
Los principales grupos funcionales son [recuerda el tema de la asignatura de química]:
Alcohol o hidroxilo, aldehído, cetona, ácido carboxílico, amina y sulfhidrilo. (Ver
esquemas de hidrocarburos y de compuestos derivados).
Los principales tipos de biomoléculas son:
Glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos.
Ha sido costumbre durante mucho tiempo considerar las vitaminas como un quinto grupo
de biomoléculas, pero no es correcto ya que son un conjunto demasiado heterogéneo en cuanto a
composición química (algunas son lípidos) que sólo tienen en común ser sustancias que no
podemos sintetizar los animales y que por ello debemos de ingerir en la dieta. También es de
todos sabido que las necesitamos en pequeñas cantidades. Cabe añadir que intervienen en
reacciones del metabolismo y que su carencia ocasiona enfermedades graves que pueden llevar a
la muerte (escorbuto, raquitismo, pelagra, anemia...)
GLÚCIDOS
Los glúcidos también son conocidos con los nombres poco apropiados de HIDRATOS DE
CARBONO, CARBOHIDRATOS o AZÚCARES.
Los glúcidos son biomoléculas formadas por C, H y O exclusivamente, químicamente se
definen como polialcoholes con un grupo aldehído o cetona. Sus funciones biológicas son
fundamentalmente dos: energética y estructural.
Por la proporción entre sus componentes se cometió el error de hacer lo siguiente:
CnH2nOn = Cn (H2O)n, de lo cual surgieron los nombres, erróneos pero hoy día utilizados de
hidratos de carbono o carbohidratos (hidrato significa agua). El término de azúcares sólo debe
emplearse para aquellos glúcidos de sabor dulce (mono y disacáridos).
Los glúcidos pueden ser simples o complejos, los más sencillos son los monosacáridos y
los complejos están formados por dos o más monosacáridos (pueden ser miles de ellos).
Destacaremos los disacáridos y los polisacáridos.
4
 Monosacáridos. Son los glúcidos más sencillos que hay, a partir de ellos se constituyen todos
los demás glúcidos. Son de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y pueden
cristalizar. Su fórmula general es CnH2nOn, variando n entre 3 y 8. Así, distinguimos entre
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.
Puesto que los enlaces entre átomos de carbono son más o menos rígidos y las moléculas
no son planas sino que tiene una disposición tridimensional, podemos encontrar moléculas
idénticas en su composición pero con organización espacial diferente. Por el hecho de que tienen
propiedades diferentes es preciso darles nombres distintos o al menos ha habido que distinguir
unas formas de otras mediante símbolos. A estas moléculas semejantes pero no idénticas se las
llama isómeros.
 Entre las pentosas (monosacáridos con 5 átomos de carbono) destacan la RIBOSA y
la DESOXIRRIBOSA, que forman parte respectivamente de los ácidos nucleicos ARN
y ADN. Sus funciones son, por lo tanto, estructurales.
 Entre las hexosas (6 carbonos) se encuentra la GLUCOSA, que es el monosacárido
más abundante en los seres vivos y cuya función es la energética, sirviendo de
auténtico combustible celular. Se encuentra como tal en frutos y por ejemplo en la
sangre (en una proporción de 1 g/l) [Cuando se dice que alguien “tiene azúcar en la
sangre”, se refieren en realidad a que tiene más cantidad de glucosa de la normal]. Es
también un monosacárido básico en la composición de disacáridos y polisacáridos.
Otras hexosas comunes son la GALACTOSA, que forma parte del azúcar de la leche y
la FRUCTOSA, que es propia del azúcar de las frutas.
Los monosacáridos se representan mediante fórmulas. Una representación muy usual es
la de Fischer. Se trata de una fórmula lineal y plana. Pero los monosacáridos en disolución
acuosa reaccionan frente al agua y sufren una ciclación, convirtiéndose en moléculas en forma de
anillo (anulares o cicladas) que pueden ser de dos tipos, alfa o beta según la disposición de un
grupo –OH. En 2º curso de Bachillerato se tratará más a fondo esta cuestión. Pero para este nivel
de 1º es deseable conocer las fórmulas cíclicas mediante la representación de Haworth de
algunos monosacáridos, con el fin de poder comprender los enlaces de unión entre ellos que
producen disacáridos y polisacáridos.
 Disacáridos. Son moléculas formadas por la unión de dos monosacáridos, mediante el
llamado enlace glucosídico. Este enlace se efectúa entre un grupo alcohol de cada
monosacárido con el desprendimiento de una molécula de agua. Esta reacción se da entre el
–OH del carbono 1 de un monosacárido y, generalmente, el –OH del carbono 4 del otro
monosacárido. Hay diferencia si el enlace se efectúa entre monosacáridos de la forma alfa o
de la forma beta (ambas formas de la glucosa son isómeras). Los disacáridos también son
sólidos cristalizables, solubles en agua y de sabor dulce, por eso también son denominados
azúcares. La función de los disacáridos es también energética, aunque para ser utilizados por
las células, primeramente deberán ser descompuestos en sus monosacáridos integrantes.
Los principales son:
 MALTOSA o azúcar de malta, que está formada por dos unidades de glucosa (la malta
el grano de la cebada germinada; este producto es la base de la fabricación de la
cerveza).
 LACTOSA o azúcar de la leche, está formada por la unión de una molécula de glucosa
y una de galactosa. (Hay personas con intolerancia a la lactosa. Comentario)
 SACAROSA o azúcar de la fruta. Es muy abundante en la remolacha y en la caña de
azúcar, de donde se extrae y constituye el azúcar que consumimos habitualmente. Se
compone de un monosacárido de glucosa unido a otro de fructosa. Es realmente de
sabor más dulce que la glucosa pero menos que la fructosa (comentario: edulcorante).
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 Polisacáridos. Están formados por centenares de monosacáridos, unidos por enlaces

glucosídicos. Son, por lo tanto, macromoléculas. No son solubles en agua ni tienen sabor
dulce, aunque son sólidos de color blanco. Los más abundantes son:
 ALMIDÓN. Está formado por unidades de glucosa y constituye el polisacárido de
reserva energética propio de los vegetales. Se acumula preferentemente en ciertos
órganos como tubérculos, raíces, semillas (cereales).
 GLUCÓGENO. También se compone de cientos de unidades de glucosa y también
constituye una reserva de energía, pero en este caso su origen es animal. Los
mamíferos contenemos glucógeno en el hígado y en los músculos. Su estructura es
muy similar a la del almidón. Los hongos (reino fungi), también acumulan glucógeno.
 CELULOSA. Está formada por unidades de glucosa unidas por un tipo de enlace
glucosídico algo diferente. Las moléculas de celulosa, a diferencia de las de los
anteriores polisacáridos, no se hallan ramificadas. Es de origen vegetal y su función es
estructural, ya que forma parte de la pared celular, que como sabemos, da rigidez y
protección a las células vegetales y constituye un auténtico esqueleto. La celulosa es
muy resistente y no puede utilizarse como fuente de materia o energía para la mayor
parte de los animales. [La distribución espacial de los átomos de las biomoléculas es
determinante a la hora de otorgar unas u otras propiedades a las mismas: la glucosa
que forma la celulosa es algo diferente de la que forma el almidón. Aquélla es
indigerible por los humanos mientras que el almidón se digiere perfectamente.
Comentario en clase.
 Otros polisacáridos, en estos casos formados por derivados de monosacáridos son la
QUITINA, que forma el esqueletos de los artrópodos y de las paredes celulares de los
hongos (glucosas con un grupo amino) y la PECTINA, que interviene en la formación
de las paredes celulares de todas las células vegetales (se emplea como espesante de
mermeladas). [No confundir quitina con queratina –proteína-].
LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas siempre por C, H y O aunque
muchos poseen fósforo y nitrógeno, y en menor proporción azufre. Constituyen un grupo muy
heterogéneo en cuanto a su composición química y suelen incluirse en este grupo aquellas
sustancias que presentan unas características físicas determinadas, que son: ser insolubles en
agua (disolvente polar) y solubles en disolventes orgánicos (apolares) como el benceno, el éter, el
alcohol, la acetona, la gasolina, etc., suelen ser untuosos al tacto y menos densos que el agua.
Sus funciones son también variadas, destacando entre ellas la energética, la
estructural, la hormonal y vitamínica.
Clasificación:
1. Lípidos saponificables
Son aquellos lípidos que pueden descomponerse en ácidos grasos y en alcohol. Se llaman
así porque puede hacerse jabón con ellos (reacción de saponificación). En realidad el jabón se
hace a partir de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos son cadenas hidrocarbonadas, que pueden ser saturadas o
insaturadas. Los ácidos grasos saturados son los que no poseen ningún doble enlace entre
carbonos y los insaturados son los que tienen uno o más dobles enlaces. Loa ácidos grasos
poseen un número variable de carbonos y en uno de sus extremos portan un grupo ácido
carboxílico. Su característica más llamativa es que son muy insolubles en agua, por lo que se
dice que son hidrófobos. (hidro= agua; Fobos, fobia = odio)
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Los alcoholes también son variados y se trata de moléculas carbonadas que poseen uno
o más grupos hidroxilo (-OH).
Los principales grupos de lípidos saponificables son:
 Triglicéridos o grasas. Se componen de una molécula con tres carbonos y tres
grupos –OH, el propanotriol o glicerina. Esta molécula lleva unidas mediante enlaces
éster a tres moléculas de ácido graso. El enlace éster se establece por reacción entre
un grupo alcohol de la glicerina y el grupo hidroxilo del ácido graso, con liberación de
una molécula de agua. Esta reacción recibe el nombre de ESTERIFICACIÓN. La
reacción opuesta es la HIDRÓLISIS, que requiere una molécula de agua y por eso se
llama así. Si la hidrólisis se realiza en presencia de una base fuerte como la sosa
cáustica (NaOH), se obtiene glicerina y una sal de ácido graso, ésta es la reacción de
SAPONIFICACIÓN y el resultado un jabón. (Ver los esquemas y entender por qué el
jabón sirve para eliminar la grasa. Distinguir del modo de acción de los detergentes).
Las grasas tienen una función esencialmente energética. Un gramo de grasa contiene
el doble de energía que un gramo de glúcido o de lípido (unas 9 Kilocalorías por gramo
frente a unas 4,2 Kcal/g de las otras biomoléculas), por eso supone un ahorro de peso
y de volumen y para seres como los animales resulta ventajoso guardar la energía bajo
esta forma en vez de en glucógeno. Los vegetales no tienen el problema del sobrepeso
pero sí sus semillas o sus frutos, por lo que muchas de ellas almacenan también grasa
(los llamados frutos secos: nueces, avellanas, pipas, almendras, etc.).
Otras funciones de los triglicéridos son las de protección mecánica y aislante
térmico (Una foca sin su capa de grasa subcutánea moriría de frío en el agua polar en
cinco minutos, tal y como nos pasa a los humanos).
Las grasas con cadenas insaturadas son líquidas a temperatura ambiente, son las
más frecuentes en los vegetales, denominándose aceites y al ser metabolizadas en
nuestro organismo, no se transforman en colesterol. Pero también hay grasas
vegetales saturadas como las de coco y palma, que son las que se utilizan en la
elaboración de alimentos preparados por ser más baratas. En general las grasas
animales son saturadas y por esto, su estado es sólido o semisólido a temperatura
ambiente (manteca, sebo, tocino). Las grasas saturadas pueden ser transformadas en
colesterol dentro de nuestro organismo y vulgarmente las conocemos como mantecas,
sebos o tocino; también son grasas la mantequilla y la nata así como gran parte de la
composición del queso. Sin embargo, la grasa del pescado contiene una gran
proporción de grasas insaturadas y por lo tanto es de la mejor calidad sanitariamente
hablando. Parte de estas grasas son las que contienen los famosos ácidos grasos
omega 3 de los que tanto se habla últimamente.
 Ceras. Son ésteres de alcohol monovalente de larga cadena y una molécula de ácido
graso. Son sólidas a temperatura ambiente y su principal característica es que son
extremadamente hidrófobas. Las hay de origen animal como la cera que fabrican las
abejas para confeccionar sus colmenas o el cerumen que segregan células del
conducto auditivo para impermeabilizarlo y para retener partículas. Las aves acuáticas
recubren de ceras su plumaje de modo que éste puede sumergirse sin mojarse. Las
ceras de origen vegetal recubren estructuras como hojas, tallos y sobre todo frutos. En
estos casos su función es tanto impermeabilizante como antideshidratante.
 Fosfolípidos. Son un tipo de lípidos complejos, ya que además de estar constituidos
por glicerina y dos moléculas de ácido graso poseen un grupo ácido fosfórico
esterificado al tercer grupo alcohol de la glicerina y unido al fosfórico hay otra molécula
orgánica con un grupo alcohol, diferente según los casos. Lo más llamativo de estas
moléculas es su comportamiento ante el agua, diciéndose que son anfipáticas, lo que
significa que un extremo (el del á. fosfórico) es polar y se mezcla bien con el agua (es
hidrófilo – filo = amante) y el otro extremo (el de los ácidos grasos) es apolar y rehuye
7
el agua (hidrófobo). Este comportamiento hace que estas moléculas en el agua se

distribuyan de tal manera que sus extremos polares se enfrenten al agua y sus
extremos apolares se protejan de ella. Esto hace que de manera espontánea formen
capas dobles y micelas (ver esquema). Su función en los seres vivos es estructural,
constituyendo la base de las membranas celulares.
Otros fosfolípidos como la lecitina, dado su carácter muy anfipático, tienen como
función “hacer solubles” sustancias que no lo son o lo que es lo mismo, sirven para
emulsionar moléculas como las grasas. Se emplean mucho en la industria alimentaria
(lecitina de soja), por ejemplo para hacer margarina. Habrás observado que el Colacao
no se disuelve en leche fría mientras que el Nesquik y el Colacao turbo sí lo hacen;
esto es así porque los dos últimos llevan lecitina en su composición mientras que el
primero no. [→ Emulgentes más baratos son los monoglicéridos y diglicéridos de
ácidos grasos. Se obtienen a partir de triglicéridos].
2. Lípidos insaponificables.
No poseen ácidos grasos (y por ello no se puede obtener jabón). Destacamos dos tipos:
 Isoprenoides o terpenos. Formados por la unión de moléculas de isopreno. Un
ejemplo es el β-caroteno que es un pigmento vegetal de color naranja, que interviene
en la fotosíntesis y colorea frutos. Los carotenos (hay más) también son precursores de
la vitamina A (= prorretinol: lo anuncian como ingrediente de las cremas para la cara
como si fuera algo fantástico para las arrugas, y se extrae de una raíz tan exótica como
la zanahoria). Otros terpenos son colorantes de flores y frutos (rojo, azul, amarillo...),
son también terpenos los aceites esenciales de los vegetales que al evaporarse dan el
aroma u olor a flores y plantas. El caucho es un polímero de isopreno (unas 1.000
unidades de isopreno por molécula). El caucho o látex es un producto de muchas
plantas empleado por ellas como cicatrizante ante heridas y también como sustancia
irritante y de mal sabor para defenderse de animales herbívoros.
 Esteroides. Moléculas muy complejas y formadas por anillos de carbonos (moléculas
cíclicas). Destacaremos el colesterol, cuya función es la de formar parte, junto con los
fosfolípidos, de las membranas celulares y por lo tanto son estructurales y
fundamentales para las células. También son esteroides la vitamina D, las hormonas
sexuales como la testosterona y los estrógenos así como las hormonas corticoides
(fabricadas por las cápsulas suprarrenales).
[Las vitaminas A y D son lípidos y se encuentran en una alta proporción en la leche.
Por ello se disuelven bien en su grasa. Cuando se le quita la grasa a la leche (la nata), se
le están quitando también estas vitaminas. Por eso, cuando los fabricantes de leche
“enriquecen” la leche desnatada o descremada con vit. A y D no hacen sino devolverle lo
que tenía originariamente esa leche]. [Esteroides artificiales son los anabolizantes que
emplean algunos deportistas para ganar masa muscular; los corticoides empleados contra
las inflamaciones; ciertas hormonas prohibidas para el engorde de ganado…]
PROTEÍNAS O PRÓTIDOS
Los prótidos son biomoléculas orgánicas formadas siempre por C, H, O y N. Pueden
contener también S, P y algunos otros bioelementos. Los prótidos se componen de unas
pequeñas moléculas denominadas aminoácidos. Los aminoácidos se enlazan unos con otros
mediante el llamado enlace peptídico. Una cadena formada por solo unos pocos aminoácidos
recibe el nombre de péptido (oligopéptido si contiene muy pocos y polipéptido si son más). A
partir de un cierto número pasa a llamarse proteína (no hay un número determinado. En general
los péptidos son fragmentos de proteínas).
Un aminoácido es una biomolécula que posee un carbono que tiene saturadas sus cuatro
valencias de la forma siguiente: lleva unido un grupo amino, un carbono con un grupo ácido
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carboxilo y un hidrógeno. Esto es común para todos los aminoácidos y la cuarta valencia está
saturada por diferentes átomos o moléculas dependiendo del a.a. del que se trate; lo
denominaremos normalmente como –R o cadena radical. Este radical puede ser el hidrógeno en
el caso de la glicocola o una cadena carbonada con un grupo alcohol en el caso de la treonina, un
grupo sulfhidrilo en la metionina, una molécula orgánica cíclica como la fenilalanina, etc. Existen
sólo 20 a.a. diferentes formadores de proteínas.
El enlace peptídico se establece entre el grupo hidroxilo del ácido graso de un aminoácido
y el nitrógeno del grupo amino de otro aminoácido. En este caso también se desprende agua.
Las proteínas resultan de la unión mediante enlace peptídico de decenas a cientos de a.a.
A pesar de que sólo existen 20 a.a. diferentes, se pueden formar casi infinitas proteínas distintas:
Dos proteínas pueden diferir en el nº total de a.a., también en el tipo de a.a. que contengan
(de 1 a 20 distintos), de las proporciones de los diferentes a.a. que presenten y por último de la
secuencia u orden que mantengan a lo largo de la cadena.
Los radicales de los distintos a.a. de una proteína pueden formar enlaces débiles entre
ellos, lo que da una forma determinada a la molécula. Esa estructura tridimensional es
fundamental para que la proteína cumpla con su función y por ello, un cambio en el orden de
algunos a.a. puede significar la inactivación de la misma. (Los cambios en su estructura
tridimensional se denominan desnaturalizaciones y pueden ser reversibles o irreversibles:
cuando se pone un huevo a cocer, sus proteínas se desnaturalizan y pasan de líquidas a sólidas).
Se distinguen hasta cuatro niveles distintos de organización de las proteínas. Se
comentarán en clase de modo sencillo con el fin de entender la enorme importancia de la
organización espacial de cada molécula (una ligera mutación en el material genético que conlleve
a un cambio en un solo aminoácido de una proteína puede significar que ésta no pueda ejercer su
función, con los problemas que ello puede acarrear) [rechazos, alergias, enfermedades
metabólicas y defectos genéticos están relacionados con las proteínas].
Las funciones de las proteínas son muy variadas, destacamos las siguientes:
 Función estructural: las membranas celulares son estructuras que contienen una alta
proporción de proteínas. El colágeno, la elastina y la queratina son proteínas que
aparecen formando parte de los huesos (colágeno), están bajo la piel (colágeno y
elastina), o forman la epidermis de la piel, las uñas, los cuernos, los pelos o las plumas
(queratina).
 Función transportadora: hay proteínas sanguíneas que transportan lípidos (por
ejemplo el colesterol), la hemoglobina transporta oxígeno también en la sangre, la
mioglobina lo hace en los músculos y los citocromos transportan electrones en las
mitocondrias, permitiendo el proceso de la respiración celular.
 Función inmunológica: los Anticuerpos que sintetizan los linfocitos son siempre
proteínas (los Ac. son fabricados específicamente contra los antígenos o elementos
extraños que penetran en el organismo).
 Función hormonal: muchas hormonas son proteínas, como la del crecimiento, la
insulina o la adrenalina.
 Función contráctil: la actina y la miosina responsables de la contracción muscular son
proteínas.
 Otras funciones: el fibrinógeno es la proteína responsable del coágulo sanguíneo así
como muchos factores involucrados en la coagulación sanguínea son también
proteínas.
 Función enzimática o biocatalizadora: esta función es fundamental. Las enzimas son
proteínas que favorecen y permiten que tengan lugar todas las reacciones químicas de
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las células (el metabolismo). Hay miles de ellas diferentes, que catalizan otras tantas
reacciones. Son muy específicas y en su ausencia no tienen lugar las transformaciones
químicas. (Los humanos no digerimos la celulosa porque nos falta la enzima
correspondiente, capaz de descomponerla en sus unidades de glucosa, sin embargo,
el almidón, semejante en composición puede ser digerido y aprovechado como
nutriente porque sí tenemos la enzima necesaria. Existen miles de enfermedades
metabólicas congénitas debidas a la carencia de enzimas o a un defecto en las mismas
→ mucopolisacaridosis; fenilcetonuria).
ÁCIDOS NUCLEICOS
Son compuestos formados siempre por C, H, O, N y P. Los ácidos nucleicos son polímeros
de monómeros llamados nucleótidos.
Nucleótidos:
Un nucleótido es una molécula formada por tres moléculas menores: una base
nitrogenada, un monosacárido y una molécula de ácido fosfórico.
Una base nitrogenada es una molécula cíclica que posee nitrógeno además de carbonos
en el anillo. La base nitrogenada puede ser de dos tipos, bien púrica o bien pirimidínica, según su
estructura sea derivada de la purina o de la pirimidina respectivamente.
Dentro de las bases púricas hay dos posibilidades: ADENINA o GUANINA.
Dentro de las bases pirimidínicas: CITOSINA, TIMINA o URACILO.
El monosacárido siempre es una pentosa (5 carbonos), existiendo dos diferentes: RIBOSA
y DESOXIRRIBOSA. Ésta última se diferencia de la anterior en que posee un oxígeno menos (El
carbono 2´ posee un hidrógeno en lugar de un –OH).
La molécula de ácido fosfórico, H3PO4 es, en general, única pero algunos nucleótidos
pueden tener hasta tres.
La estructura del nucleótido es la siguiente: a la pentosa se encuentra unida por el carbono
1´ la base nitrogenada y al carbono 5´ la molécula de á. fosfórico. Los carbonos de la pentosa se
nombran con el número correspondiente seguido de una comilla para diferenciarlos de los
carbonos y nitrógenos de la base nitrogenada que no la llevan evitando así confusiones.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (DNA) y ARN (RNA)
ADN
El ADN es un polinucleótido (cadena de nucleótidos) cuyos nucleótidos están formados por
una de las cuatro bases siguientes: A, T, C, G, no apareciendo en ningún caso uracilo; además
presenta como monosacárido la desoxirribosa y una molécula de ácido fosfórico. Por lo tanto
existen 4 nucleótidos diferentes. La molécula de ADN suele ser muy larga, con un gran peso
molecular y está formada por una doble cadena de nucleótidos (recuérdalo de 4º ESO).
Los nucleótidos que forman la cadena, se unen entre sí a través del ácido fosfórico y de la
desoxirribosa, quedando las bases nitrogenadas dispuestas lateralmente (ver esquemas).
Las dos cadenas son antiparalelas, lo cual quiere decir que están enfrentadas en orden
opuesto (ver esquemas) y las bases se emparejan de modo que siempre a la A le corresponde
una T; a C le corresponde una G y viceversa (T-A; G-C).
Esta doble cadena está replegada en el espacio formando una estructura que llamamos
doble hélice.
Al igual que las proteínas, El ADN es una molécula tridimensional en la que se pueden
distinguir varios niveles de organización: estructura primaria, dada por la secuencia de bases;
estructura secundaria, que representa el modo en que se pliega la estructura primaria dando lugar
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a la doble hélice; estructura terciaria, la doble hélice se encuentra exquisitamente replegada en

torno a unas proteínas especiales llamadas histonas. Hay más estructuras de plegamiento (ver
esquemas) las cuales tienen una doble función: hacer que el ADN ocupe menos espacio y, según
las condiciones celulares, deberán permitir que la información de esta molécula pueda ser “leída”
o por el contrario que no lo sea. Este ADN plegado recibe el nombre de cromatina (eucromatina:
puede ser transcrita a ARN; heterocromatina: está más replegada y no puede ser transcrita). El
grado máximo de replegamiento se da sólo cuando la célula va a dividirse, en cuyo caso la
cromatina se transforma en los llamados cromosomas.
La función del ADN es contener la información genética de la célula. Esta información
puede ser traducida en proteínas, habiendo sido previamente transcrita a ARN. Se localiza en el
núcleo celular en las células eucariotas.
ARN
Es un polinucleótido de nucleótidos con ribosa, á. fosfórico y bases que pueden ser A, U,
C, G (nunca timina). Existen 4 nucleótidos diferentes. Se trata de moléculas mucho más cortas
que las de ADN y además de cadena sencilla.
Según sus funciones se distinguen varios tipos de ARN:

ARNm, mensajero. Lleva la información desde el ADN a los ribosomas donde se traducirá
a proteínas.
ARNt, tránsfer o de transferencia. Lleva los aminoácidos a los ribosomas para producir la
síntesis de proteínas siguiendo la información del ARNm. Este ARN presenta una estructura
tridimensional curiosa ya que aunque se trata de una única cadena, se repliega y forma doble
hélice en algunos tramos por complementariedad de bases consigo misma (ver esquema).
ARNr, ribosómico. Los ribosomas están constituidos en una gran proporción por ARN. (Los
ribosomas son los orgánulos celulares encargados de la síntesis o fabricación de las proteínas).
NUCLEÓTIDOS CON FUNCIONES ESPECÍFICAS
Existe una serie de nucleótidos que no forman parte de los ácidos nucleicos, tales como:
ATP o Adenosín trifosfato. Su función es energética. Son “pilas de energía” de las células.
Encierran la energía en los enlaces que hay entre los átomos de fósforo: al romperse el enlace se
libera la energía que es utilizada para realizar reacciones químicas. El ATP pasa a ADP por
pérdida de una molécula de ácido fosfórico; y el ADP se transforma en AMP por pérdida de un
segundo á. fosfórico. El AMP es “recargado” con fosfórico en las mitocondrias de las células
eucarióticas.
NAD+; NADP+; FAD. Son moléculas que transportan electrones y protones de un lugar a
otro.
Por ejemplo: el FAD es la forma oxidada.
FAD + 2e- + 2 H+  FADH2 (forma reducida); cuando esta molécula cede los
electrones y los protones se libera energía. A este transporte se le denomina poder reductor, y la
energía liberada se emplea para la realización de reacciones químicas en el organismo
(metabolismo).
Aunque anteriormente se dijo que las enzimas son proteínas, se debió añadir que muchas
enzimas trabajan con la colaboración de otras moléculas. Precisamente el NAD+, NADP+ y el
FAD están unidos a enzimas y reciben el nombre de coenzimas.
[La mayor parte de las vitaminas también son coenzimas, de ahí la poca cantidad que se
precisa de ellas pero la gran importancia que poseen para que el organismo funcione
adecuadamente].
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BIOMOLÉCULAS
BIOMOLÉCULAS
❖Moléculas constituyentes de los seres vivos.
❖Inorgánicas:
❖No formadas por los seres vivos. Agua, los gases y las sales inorgánicas. Fosfato,
bicarbonato y el amonio.
❖Orgánicas
❖Sintetizadas por los seres vivos. Carbono. Hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y
azufre.
LÍPIDOS
Carbono, hidrógeno y oxígeno.
Hidrofóbicas, se les conoce como grasas (término incorrecto).
Clasificación en dos:
❖Saponificables
Fosfolípidos- membrana celular
Triglicéridos -almacén de energía
❖Insaponificables
Ejemplos: Isoprenoides y esteroides- Funciones reguladoras (hormonas sexuales,
colesterol, prostaglandinas)
CARBOHIDRATOS, SACÁRIDOS O
GLÚCIDOS
Carbono, hidrógeno y oxígeno . Monosacáridos.
Fotosíntesis
Clasificación por:
❖Cantidad de carbonos
❖Grupo funcional presente aldehído /cetona.
Fuente de energía primaria en seres vivos, estructural en plantas.

Hemicetal o hemiacetal para ciclar.
Disacáridos unión covalente mediante enlace glucosídico forma un acetal o cetal.
PROTEÍNAS
Carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Alfa-aminoácidos.
Crecimiento del organismo. Estructurales(colágeno), inmunológica(trombina), enzimática,
contráctil , hormonal (insulina), buffer, transporte (hemoglobina), reserva (ovoalbúmina).
Enlace peptídico.
ÁCIDOS NUCLEICOS
❖ Carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fósforo.
❖ Nucleótidos.
❖ Enlace fosfodiéster.
❖ ADN y ARN
❖ Información genética
❖ Determina qué proteínas tiene una célula, tejido y organismo.

Descarboxilación: reacción en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un
compuesto en forma de dióxido de carbono.
Fosforilación: Adición de grupo fosfato o fosfato inorgánico (Pi) a cualquier

molécula.
Deshidrogenación : pérdida de hidrógenos en una reacción. También llamada

oxidación.
Transaminación: Traspaso de un grupo amino de un alfa aminoácido a un

alfa cetoácido. Transaminasa. Piridoxal fosfato coenzima.
ENERGÍA DE GIBBS
Energía disponible para realizar un trabajo útil, que puede realizar un sistema sobre
sus alrededores. Se representa con la letra G.
Si en un proceso biológico el valor de energía de Gibbs (G) es negativo es un

proceso espontáneo y es exergónico.
Si en un proceso biológico el valor de energía de Gibbs (G) es positivo es un proceso
no espontáneo y es endergónico.
❖ Que sepan identificar diferentes procesos como oxidación, reducción, hidratación o
fosforilación en reacciones y que sepan interpretar la información proporcionada.
❖Ejemplos
Se dio un proceso de fosforilación (se añadió fosfato)

El reactivo es un alcohol
Justificación:
Justificación:
1. Actuó la enzima quinasa ó cinasa que modifica moléculas
1. El nombre termina en OL
Mediante fosforilación.
2. Tiene grupos hidroxilo en su
2. Entró ATP y salió como ADP eso quiere decir que le donó fosfato.
estructura.
3. En la estructura del producto se observa la adición del fosfato
4. El nombre del producto tiene añadido un fosfato.
Se dio una hidratación.
Justificación:
1. Ingresa agua al compuesto.
2. Cambia de doble enlace a grupo hidroxilo en el carbono 2.
Con la siguiente imagen escriba toda la información posible que pueda obtener y justifique su
respuesta:
Se dio una oxidación

Justificación:
1. Actuó la enzima deshidrogenasa que
quiere decir que quita hidrógenos,
cuando un compuesto pierde
hidrógenos quiere decir que se oxida.
2. Se puede observar que al reactivo le
sobra un hidrógeno comparado con el
producto.
Se dio una fosforilación 3. Entra NAD+ y sale como NADH lo
Justificación: que significa que le quita hidrógenos
1. En el reactivo sólo hay un grupo fosfato en el producto hay dos, se al compuesto.
adicionó uno.
2. Se observa que entra un Pi
3. El nombre dice bifosfo lo que significa que ahora hay dos fosfatos.
Importante recordar donde se ubican los diferentes componentes de una ecuación .
Sobre la flecha o debajo de ella van las enzimas que actúan
Los transportadores de electrones como el NAD y FAD
Compuestos que se agregan o retiran de la ecuación.
REACTIVOS PRODUCTOS
Antes de la flecha Después de la flecha
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA
NIVEL INTRODUCTORIO
QUÍMICA ORGÁNICA octubre 2022
Catedrática: M.A. Guisela Vergara
M.V. Ernesto Mejicano
Aux: Marta Irene Orrego
DOCUMENTO DE APOYO A LA DOCENCIA No 12

BIOMOLECULAS Y ENERGIA DE GIBBS EN LAS REACCIONES QUIMICAS
Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos.
Biomoléculas inorgánicas
Son biomoléculas no formadas por los seres vivos, pero imprescindibles para ellos, como el agua,
la biomolécula más abundante, los gases (oxígeno, etc.) y las sales inorgánicas:
aniones como fosfato (HPO4−), bicarbonato (HCO3−) y cationes como el amonio (NH4+).
Biomoléculas orgánicas
Son sintetizadas solamente por los seres vivos y tienen una estructura con base en carbono.
Están constituidas, principalmente, por carbono, hidrógeno y oxígeno, y con frecuencia también
están presentes nitrógeno, fósforo y azufre; a veces se incorporan otros elementos pero en
mucha menor proporción.
Las biomoléculas orgánicas pueden agruparse en cuatro grandes tipos:

1. Glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρον que significa
"azúcar"): son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se sintetizan
en la fotosíntesis. Muchas de ellas son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad
de carbonos o por el grupo funcional aldehído o cetona. Son la fuente biológica de energía
primaria que utilizan y almacenan los seres vivos y estructural en plantas. El término "hidrato de
carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono
unidos a otros grupos funcionales. Este nombre proviene de las primeras sustancias aisladas con
la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero= 3 o mayor). De aquí que el término
"carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras moléculas con
las mismas características químicas no se corresponden con esta fórmula.
El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacárido reaccionará

reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma
molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo. Los disacáridos son
glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen
dos monosacáridos libres.
Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente, formando un acetal o un cetal
conocido como enlace glucosídico, reacción que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno
de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación
de una molécula de H2O.
2. Lípidos: son un conjunto de biomoléculas orgánicas, compuestas principalmente por carbono

e hidrógeno y en menor cantidad oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y
nitrógeno, tienen como característica principal el ser hidrofóbicas o insolubles en agua y sí en
solventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos
se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes
de animales. Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composición grupo funcional éster (lípidos
saponificables) o no lo posean (lípidos insaponificables).
Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; por una parte,
los fosfolípidos forman las membranas celulares (bicapa lipídica); por otra, los triglicéridos son
el principal almacén de energía de los animales. Los lípidos insaponificables, como
los isoprenoides y los esteroides, desempeñan funciones reguladoras (colesterol, hormonas
sexuales, prostaglandinas).
El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el organismo animal para almacenar energía
a lo largo de extensos períodos de tiempo.
3.Proteínas: Las proteínas son biomoléculas formadas la unión de alfaaminoácidos. Siempre

tienen C, H, O y N. Son las biomoléculas más versátiles y más diversas. Son imprescindibles para
el crecimiento del organismo. Realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las
que destacan: Estructural ésta es la función más importante de una proteína, inmunológica
(anticuerpos), enzimática, contráctil (contracción muscular), homeostática: colaboran en el
mantenimiento del pH, protectora o defensiva (trombina y fibrinógeno).
4.Ácidos nucleicos: Son biomoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros

llamados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Siempre tienen C, H, O, N y P. Los
ácidos nucleicos, ADN y ARN, desempeñan, la función de contener de manera codificada, las
instrucciones necesarias para el desarrollo y funcionamiento de la célula. La información
genética determina en gran medida qué proteínas tiene una célula, un tejido y un organismo.
CUADRO COMPARATIVO DE BIOMÓLECULAS:

Biomolécula Monómero Elementos que Funciones biológicas Enlace químico
que la forma siempre están
presentes
Carbohidratos Monosacáridos C, H, O Energía y estructural Covalente, formando
hemiacetales,
hemicetales,
acetales, cetales
Lípidos NO tienen C, H Reserva energética, covalente
estructural,
reguladora
Proteínas Alfa C, H, O, N Estructural, Covalente y grupo
aminoácidos inmunológica, funcional amida
enzimática,
contráctil,
homeostática,
protectora
Ácidos nucleótidos C, H, O, N, P Información genética Covalente grupo
nucleicos fosfodiester
ENERGIA DE GIBBS EN LAS REACCIONES QUIMICAS:
La energía libre de Gibbs para cualquier proceso nos indica la energía que está disponible
para realizar un trabajo útil, que puede realizar el sistema sobre los alrededores. Se
representa con la letra mayúscula G.
• La condición de equilibrio es
• La condición de espontaneidad es
• El proceso no es espontáneo cuando:
La variación de energía de Gibbs, es extensiva, que se calcula con la siguiente fórmula:
En donde H = es el cambio de entalpia.

1. ENTALPÍA: Se refiere al flujo de calor, el cual siempre va desde la sustancia de mayor
temperatura hacia la de menor temperatura.
Entalpia, calor. Exotérmico (-), endotérmico (+).
La variación de entalpía que ocurre en un proceso se define mediante la siguiente ecuación:
∆ 𝐻 = 𝐻 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 − 𝐻 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
La entalpía es una propiedad física extensiva, su magnitud depende de las cantidades de
reactivos consumidos, al duplicar la masa de los reactivos duplica la cantidad de entalpía.
2. T: es la temperatura absoluta en grados K.
3. ENTROPÍA: medida de orden o desorden de un sistema.

En donde S = es el cambio de entropía.
Si en un proceso biológico la reacción química tiene un valor de energía de Gibbs negativo este
se llevará a cabo espontáneamente y es exergónico.
Si en un proceso biológico la reacción química tiene un valor de energía de Gibbs positivo este
NO se llevará a cabo espontáneamente y es endergónico y para realizarse necesita acoplarse a
otro que sea exergónico y le de la energía necesaria.
Referencias Bibliográficas
1.Holum, J. R. (1999). Fundamentos de química general, orgánica y bioquímica: Aplicadas a las

ciencias de la salud. Trad. Mayra Lerma Ortiz. LimusaWiley.
2. Wade, L. (1993). Química orgánica. Prentice-Hall.

HOJA DE TRABAJO
1. ¿Qué nos indica el valor de la Energía de Gibbs: _____________________________
2. Responda lo siguiente:
a. Clasifique el tipo de reacción representada en el esquema siguiente:
b. Encierre en un círculo e identifique a todos los grupos funcionales presentes:
3. Clasifique la o las reacciones químicas representadas en el siguiente esquema:

4. En el siguiente esquema del Ciclo de Krebs:
a. Encierre en un círculo todas las reacciones de deshidratación.
b. Encierre en un triángulo todas las reacciones de hidratación.
c. Encierre en un cuadrado todas las reacciones químicas de oxidación.
d. Encierre en un ovalo todas las reacciones de descarboxilación
a. Identifique el tipo de compuesto de la estructura siguiente.
b. Explique si esta estructura podría formar parte de una proteína
a. Identifique todos los grupos funcionales presentes en la siguiente estructura
b. Explique si esta estructura podría formar parte de una proteína
8. a. Observe el reactivo y el producto final.

b. Clasifique el tipo de reacción:
c. Nombre al reactivo, producto intermedio y producto final
9. Clasifique la siguiente reacción química: _________________.
10. Compare el valor de la Energía de Gibbs del siguiente esquema con la del primer esquema
y comente que nos indica esto: ____________________
11. Observe las siguientes gráficas y escriba dos conclusiones sobre estas dos reacciones:
Reacción exotérmica Reacción endotérmica

Universidad de San Carlos de Guatemala
Facultad de Medicina Veterinaria Zootecnia
Nivel Introductorio. Química Orgánica
M.A. Guisela Vergara Caballeros
Aux: Marta Irene Orrego agosto 2022
Documento de Apoyo No. 8

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo: -OH
Diferencias entre los alcoholes y Fenoles:

• Alcoholes OH unido a una cadena alifática.
• Fenoles OH unido directamente a un anillo aromático.
• Los fenoles en general son ácidos más fuertes que los alcoholes y el agua. Los alcoholes
son ácidos más débiles que el agua.
Valores de Ka
• Agua 1 x 10-14
• Alcoholes 10-16 a 10-18
• Fenol 1,1 x 10-10
• Ácidos carboxílicos 10-5
• La acidez disminuye en el siguiente orden:
R-COOH > Ar-OH > Agua > R-OH
Clasificación de alcoholes:
Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según sea el carbono al que
está unido el hidroxilo; Si este carbono esta unido a uno, dos o tres carbonos así será su clasificación
respectivamente.
En un alcohol primario el carbono que tiene el grupo funcional OH, tiene dos hidrógenos, en un
secundario un hidrógeno y en un terciario este carbono no tiene hidrógenos.
Alcohol Primario Alcohol secundario Alcohol terciario

CH3
CH3CHCH3 |
CH3CH2OH | CH3 - C -OH
OH |
CH3
Usos de algunos alcoholes:

• Metanol:
Alcohol metílico, alcohol de madera. Se obtiene por destilación de madera. Este alcohol es de
alta toxicidad su ingestión produce ceguera y hasta la muerte. Es un disolvente barato común.
Buen combustible, menos inflamable y contaminante que la gasolina, pero menor rendimiento
energético por ser un compuesto más oxidado (menos reducido).
• Etanol:
Usado en medicina con fines de desinfección, en la industria es el alcohol que encontramos en
las bebidas alcohólicas.
• 2-propanol o isopropanol: Usado en medicina para desinfección.
• 1,2,3-propanotriol (glicerina o glicerol):

Usado en formulación de medicamentos como excipiente tanto en medicina veterinaria y
humana. En los procesos bioquímicos lo encontramos en la degradación de algunos lípidos
(triacilgliceroles).
¿Qué aporta el grupo OH al compuesto?

• Polaridad.
• Capacidad de formación de Puentes de Hidrógeno. Esto influye en propiedades físicas como
solubilidad y punto de ebullición.
Propiedades Físicas:
1. Punto de ebullición:
Factores que determinan el punto de ebullición:
• Peso molecular.
• La forma lineal o ramificada de las moléculas.
• Su polaridad.
• La presencia de Puentes de Hidrógeno, que determina la asociación de las moléculas.
*Los puntos de ebullición de los alcoholes anormalmente elevados se deben a que son líquidos
asociados y por lo mismo requieren mayor energía para romper los puentes de hidrógeno que
mantienen unidas a las moléculas.
2. Solubilidad:
• Los alcoholes inferiores, hasta tres átomos de carbono son miscibles con el agua (solubles en
cualquier proporción con el agua), mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida
que el grupo hidrofóbico (grupo alquilo no afín al agua) va creciendo, pues el grupo -OH deja
de ser una parte considerable de la molécula y este grupo es el hidrofílico.
• Los alcoholes son mejores disolventes para sustancias polares que los hidrocarburos.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Algunas reacciones importantes de los alcoholes son las siguientes:
1. Oxidación de alcoholes:
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y hasta ácidos carboxílicos.
• Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
• Los alcoholes terciarios no se oxidan.
Alcohol Estructura Pérdida de Hidrógenos que son recibidos Ganancia de Oxígeno (1/2 O2)
por otra molécula de los productos Forma parte de los reactivos
Primario R-CH2OH R-CHO R-COOH
secundario R-CH-R R-C-R
| ||
OH O
Terciario R
|
R-C-OH
|
R
2. Esterificación de alcoholes:
• Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto
derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol, reacción
química que se encuentra al formarse los depósitos de grasa animal.
• Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,
substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los
ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en
Bioquímica, en la formación de ácidos nucleicos, estos derivan del ácido fosfórico.
Ester Ester carbónico Ester fosfórico

(Ester de acido Carboxílico) (Ester de acido Carbónico) (Triester de acido fosfórico)
Reacción de esterificación con ácido carboxílico:
Acido etanoico 1-Propanol Agua Etanoato de propilo

3. Deshidratación de alcoholes:
• Pérdida de una molécula de agua, formándose un alqueno. Esta es una reacción de
eliminación.
• El H⁺ y OH⁻ son aportados por la misma molécula para la formación de H₂O como producto.
• Esta reacción química se presenta en el proceso respiratorio en el ciclo de Krebs.
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
4. Formación de hemiacetales y hemicetales:

Esto se estudiará en la familia de los carbonilos. Ejemplos de biomoléculas con presencia de
grupo funcional hidroxilo
Colesterol Colecalciferol
Fenoles
Los fenoles con importancia biológica se describen a continuación:
1. Fenoles dihidroxilicos
• Se conocen tres isómeros: orto, meta y para.
• Estos han sido utilizados para fabricar plásticos, colorantes, sustancias medicinales y
reveladores de fotografía.
Estructura Química del Isómero Para
Propiedades Físicas de Fenoles:

• Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo –OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades
son diferentes.
1. Solubilidad:
El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno.
Propiedades Químicas de Fenoles:
1. Oxidación de fenoles:
• Las quinonas son los productos de oxidación de ciertos difenoles, preparadas utilizando
agentes oxidantes suaves como cloruro férrico, óxido de plata o incluso aire. Al oxidar estos
se obtienen las ciclohexadionas, que se conocen con el nombre común de quinonas o
benzoquinonas,
P-Benzoquinona O-Benzoquinona
Observe que el anillo pierde un doble enlace en esta reacción, dejando de ser una estructura aromática.
Importancia biológica de las Quinonas:
• Compuestos que en su estructura química contienen un grupo quinona:
1. Vitamina K: importante en la coagulación sanguínea.
2. Ubiquinona: transporta electrones en la fotosíntesis y respiración aeróbica. En el transporte

electrónico para la producción de ATP
Hoja de Trabajo
1. Desarrolle la estructura de esqueleto que corresponda a cada uno de los siguientes nombres
a. Trifenilmetanol
b. 3-ciclopenten-1-ol
c. 3-ciclohexil-3-pentanol
d. 4-yodofenol
e. 2-fenil-2-propanol
f. 2-metil-2-butanol
g. Glicerol o glicerina y nombrarlo por sistema IUPAC
h. 2-cloroetanol
i. Cis-1,2-ciclopentanodiol
j. 3,3-dimetil-1-butanol
k. 2,2-dimetil-1-ciclopentanol
2. Mencione dos utilidades de las quinonas en los procesos biológicos
3. Dar nombre por el sistema IUPAC
OH
a.
OH
b.
OH
c.
OH
d. Br
OH
e. Cl
4. Complete las siguientes reacciones.
CO2H
CH2OH ?
a.
OH
H2S O 4

b.
O H2S O 4
OH
+ OH
c.
d. Por medio de una reacción de oxidación se obtuvo el 2-metil-3-heptanona, se uso como agente
oxidante el KMnO4, escriba la reacción completa colocando el agente oxidante sobre la flecha.
e. A. En una reacción de esterificación se obtuvo el propanoato de butilo, usando como catalítico

un ácido H+, escriba la reacción y nombre a todos los reactivos.
B. Construya un isómero estructural de función del éster.
f. En una reacción de esterificación se obtuvo el Etanoato de Etilo (Acetato de etilo), usando como
catalítico un ácido H+, escriba la reacción y nombre a todos los reactivos.
g. Se tienen en frascos separados tres alcoholes:
- Frasco A contiene el 2-metil-2-pentanol.
- Frasco B contiene el 2-pentanol.
- Frasco C contiene el 1-pentanol.
A los tres se agrega un agente oxidante.
Escriba la estructura de esqueleto de los tres.
Explique si todos reaccionan.
Para los que sí reaccionan escriba la reacciones hasta oxidación total.
g. Por medio de una reacción de deshidratación usando como catalítico H2SO4 se obtuvo el 2-
penteno. Escriba la reacción química completa y nombre al reactivo empleado
5. En las estructuras de las siguientes biomoléculas, encierre dentro de un circulo todos los
grupos funcionales presentes e identifique de que grupo funcional se trata.
a. Testosterona
O
b. Cera CH3(CH2)15 C
O (CH2)15CH3
c. Monosacáridos
d. Lípidos
e. Progesterona
NIVEL INTRODUCTORIO
QUIMICA ORGÁNICA. Septiembre 2022
Catedráticas:
M.A. Guisela Vergara
Documento de Apoyo No 10
AMINAS, AMIDAS E IMINAS Y ENERGIA LIBRE DE GIBBS
Familia Fórmula
Amina:
Primaria RNH 2
Secundaria R2NH
Terciaria R3N
Amida:
Primaria RCONH 2
Secundaria R 2CONH
Terciaria R 3CON
Imina: RCH=NH
AMINAS:
Compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos alquilos o arilos unidos al N.
De acuerdo a eso se clasifican en primarias, secundarias o terciarias.
Entre ellas encontramos los neurotransmisores, los alcaloides (sintetizados por las plantas para
protegerse de los insectos).
NH3 Amoniaco
Amina Primaria
Amina Secundaria
Amina Terciaria
Propiedades físicas de las aminas:

1.Punto de ebullición
Las aminas primarias y secundarias, forman puentes de Hidrógeno entre si (compuestos puros) y
las terciarias no forman puentes de hidrógeno, por lo que estas tienen puntos de ebullición más
bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Representación de Puentes de H en la metananima (amina primaria)
H CH3 H
CH3 N H N H N CH3
H H
2. Solubilidad en agua:
Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua. Como resultados, las
aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad límite al tomar unos seis
átomos de carbono por cada grupo funcional.
Propiedades Químicas:
Las aminas son ligeramente alcalinas por lo que reaccionan con ácidos carboxílicos para formar las
amidas. Formación de una amida a partir de una amina primaria para formar una amida
secundaria:
AMIDAS:
Se consideran como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido
por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
A una amida de la forma R-CO-NH2 se le llama amida primaria porque solo tiene un átomo de
carbono unido al átomo de nitrógeno. A una amida que tenga un grupo alquilo en el nitrógeno (R-
CO-NHR´) se le llama amida secundaria, o bien amida N-sustituida. A las amidas con dos grupos
alquilo en el nitrógeno (R-CO-NR´2) se les llama amidas terciarias, o bien N, N-disustituidas.
O O
O 2
C H C R
C R N R N
R NH2 1 1
R R
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria
(amida N-sustituida) (amida N,N-disustituida)
Propiedades físicas:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados.
2. Solubilidad en agua:
Los miembros inferiores de la serie de las amidas primarias y secundarias pueden formar puentes
de hidrógeno con el agua por lo que son solubles en agua; la solubilidad en agua disminuye
conforme aumenta la masa molar. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más
conocidas es la urea. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Propiedades químicas:
El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. Sufren
reacciones de hidrólisis en medio ácido y alcalino, en ambos casos se requieren condiciones
drásticas de reactivos concentrados y calor durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas
son necesarias dada la escasa reactividad de las amidas.
1. Hidrólisis en medio ácido: se obtienen como productos un ácido carboxílico y una amina
primaria o secundaria o amoniaco.
2. Hidrólisis en medio alcalino: se obtienen como productos la sal del ácido y una amina
primaria, secundaria o amoniaco.
Imina: es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R''
puede ser un H o un grupo orgánico.
La aminación reductora, o aminación reductiva, es una reacción química que implica la

conversión de un grupo carbonilo de una cetona o aldehído en una amina.
HOJA DE TRABAJO
1. Dados los siguientes nombres escribir las fórmulas semidesarrolladas y de esqueleto.
a. N-etiletanamida
b. N-etil-N,2-dimetilpropanamida
c. Metilamina
d. Dimetilamina
e. Trimetilamina
f. 2,4,6-Tribromo anilina
g. 2-aminoetanol
h. Âcido B-aminobutanoico
i. Ciclohexilamina
j. 3-aminohexan-1-ol
k. N-etiletanamida
2. Dadas las siguientes estructuras escribir su nombre y clasifique si se trata de aminas

primarias, secundarias o terciarias o de amidas primarias, secundarias o terciarias:
a. H-CONH2
b. CH3CH2CONH2
c.
d.
e.
3. Explique por qué una amina terciaria no forma puentes de hidrógeno entre sí (compuestos
puros) y como afecta esto su punto de ebullición.
4. Para las siguientes parejas de compuestos diga cuál tiene mayor punto de ebullición:
a. Etilamina o dietilamina
b. 1-Propanamina o 1,2-propanodiamina
c. Metanamida o benzamida
5. Para las siguientes estructuras encierre en un circulo los grupos funcionales presentes y
diga de que tipo de compuesto se trata:
a.
b.
c.
d.
e. La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro, de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra

abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del
metabolismo de proteínas en el hombre y en los demás mamíferos
f.
g.
El ácido úrico es un producto del metabolismo en el cuerpo humano y de algunos animales. En la
orina humana se encuentra en pequeñas cantidades y en las aves, reptiles y muchos artrópodos,
es el principal producto de desecho y se excreta con las heces.
El alto contenido de nitrógeno en el guano es lo que lo hace valioso como fertilizante.
6. a. Identifiqué el tipo de reacción química representado en el siguiente esquema

b. escriba debajo de cada compuesto de que familia química se trata
Universidad de San Carlos de Guatemala
Facultad de Medicina Veterinaria Zootecnia
Nivel Introductorio. Octubre 2022
M.A. Guisela Vergara Caballeros.
Aux. Marta Irene Orrego
Documento de Apoyo No. 11

ETERES, TIOETERES Y TIOLES
ETERES
Fórmula General: R-O-R Ar-O-R o Ar-O-Ar
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno por lo que son usados como solventes. También se han usado como
anestésicos, ej: Dietileter CH3CH2O CH2CH3 e Isofluorano
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: Este tiene una relación directa con el peso molecular a mayor peso mayor
punto de ebullición. Por no formar puentes de hidrógeno las moléculas entre sí (eteres puros),
son líquidos volátiles de bajo punto de ebullición.
A igual peso molecular el orden creciente de punto de ebullición seria: alcano < éter < alcohol
Solubilidad en agua: Por formar puentes de hidrógeno con el agua encontramos que los de
bajo peso molecular son solubles en agua.
TIOETER
El prefijo TIO indica la presencia de Azufre en la fórmula.
Formula General: R-S-R Ar-S-R o Ar-S-Ar
Los de bajo peso molecular tienen olores fuertes desagradables, por lo que se han usado en
bioseguridad como en cilindros de gas propano para detectar las fugas de este gas.
TIOLES
Fórmula General: R-SH o Ar-SH
El grupo tiol tiene numerosas funciones biológicas, es susceptible a la oxidación para dar lugar
a puentes disulfuros estos tienen un importante papel estructural en muchas proteínas.
El puente disulfuro es un enlace covalente, por lo que su ruptura requiere mayor energía que
la necesaria para romper un puente de hidrógeno.
R- SH + R-SH → R-S-S-R + H2 Oxidación
R – S – S- R + H2 --→ R- SH + R—SH Reducción
La insulina es un ejemplo de proteínas en donde dos cadenas separadas de péptidos son

conectadas por un par de puentes disulfuros.
Las ovejas necesitan aminoácidos con grupo tiol para producir la lana. Para ellas este grupo
funcional está presente en un aminoácido esencial que ha de ser ingerido comiendo hierba.
Como consecuencia, durante etapas de sequía, las ovejas paran de producir lana. Sin embargo
han sido desarrolladas ovejas transgénicas que pueden producir su propia cisteína (aminoácido
con grupo tiol). La presencia de los puentes disulfuro --S—S—en la lana es el principal
responsable de la estabilidad de las fibras.
• WADE, L. (1993). Química orgánica. Edit. Prentice-Hall. México.
HOJA DE TRABAJO
1. Desarrolle la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres

a. Difenil éter
b. 2-Etoxa-1-etanol
c. Etilmetil éter
d. Metoxi propano
e. Dietil éter
2. Para las siguientes estructuras dé el nombre correcto:
a.
b. (CH3CH2CH2)2O
c. CH3CH2OCH2CH2COOH
3. Ordene para cada uno de los incisos siguientes los compuestos en orden creciente (de
menor a mayor) de punto de ebullición:
a. Dietil éter
1-butanol
Butano
b. Dimetil éter
Etilmetil éter
Etilpropil éter
4. Para la siguiente estructura responda lo siguiente:

a. Encierre en un círculo todos los tipos de grupos funcionales
presentes y diga de que grupo se trata:
b. ¿Qué tipo de enlace químico une a los dos átomos de S?
c. Esta unión S—S es más fuerte o más débil que un Puente de H,
¿por qué?
d. Si a esta molécula se adiciona un mol de H2 rompiéndose el
enlace entre S—S, se daría una reacción de:
5. Para la siguiente estructura responda lo siguiente:

a. Encierre en un círculo todos los tipos de grupos
funcionales presentes y diga de que grupo se trata:
b. Escriba la fórmula molecular del compuesto:
c. ¿A qué familia química pertenece este compuesto?
NIVEL INTRODUCTORIO
QUIMICA ORGÁNICA. septiembre 2022
Catedrática:
M.A. Guisela Vergara
DOCUMENTO DE APOYO No. 9

GRUPO FUNCIONAL CARBONILO: ALDEHÍDO Y CETONA
ACIDOS CARBOXILICOS
GENERALIDADES GRUPO CARBONILO

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste de un átomo de
carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno y este es el grupo funcional característico de
los aldehídos y cetonas.
GRUPO CARBONILO
El carbono presenta una hibridación sp2 en tres de sus enlaces y un enlace p no hibridado con el
oxígeno. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es semejante al doble enlace de los alquenos,
sólo que es un poco más corto y más fuerte. Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono
los electrones están atraídos con más intensidad hacia el oxígeno.
Para los aldehídos, el carbono con el grupo funcional carbonilo es un carbono terminal ó primario y
se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas es un carbono secundario, ya
que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.
La fórmula general condensada para un aldehído es: R—CHO y la de una cetona es R—CO—R’.
ALDEHÍDO CETONA
ALDEHÍDOS: Su nombre proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son
compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.
Usos y aplicaciones industriales y biológicas
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. La glucosa, un importante glúcido

monosacárido, es un polihidroxialdehído. La vainillina, saborizante principal de la vainilla es otro
ejemplo de un aldehído natural.
El formaldehído o metanal, es un gas de olor picante y medianamente tóxico al ser aspirado

produce irritación y lagrimeo. Este se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos
termoestables como la bakelita. A la solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o
formalina y se usa ampliamente como preservante de tejidos biológicos para evitar la
descomposición.
El acetaldehído o etanal tiene un agradable olor a frutas, es un líquido volátil e incoloro. Es un

metabolito hepático del etanol y es el principal factor para la aparición de la resaca alcohólica. Es 20
veces más tóxico que el alcohol y un posible carcinógeno.
CETONAS: Las cetonas son únicamente alifáticas para cumplir con la tetravalencia del carbono.
La acetona (propanona) como disolvente y muchas cetonas se utilizan como saborizantes y aditivos
para alimentos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas son mayores a los de los hidrocarburos o
éteres de peso molecular semejante y menores que los de los alcoholes y ácidos carboxílicos de
igual peso molecular. Esto es debido a su polaridad. No pueden formar puentes de hidrógeno entre
sí, ya que no contienen H unido directamente al oxígeno.
Solubilidad en agua:
La solubilidad en agua de los aldehídos y cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5
átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la
solubilidad cae bruscamente.
Aunque entre los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí, si lo
hacen con otros compuestos que tenga grupos –OH o –NH2 como el agua, debido a los pares de
electrones no compartidos de oxígeno, por lo que son buenos solventes de sustancias polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce
una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
1. REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIÓN:
a. Formación de ácidos carboxílicos:
Resulta fácil oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos, pero las cetonas suelen
ser inertes hacia la oxidación. La diferencia es una consecuencia de su estructura: los
aldehídos tienen un protón –-COH que se puede abstraer durante la oxidación, pero las
cetonas no. Se pueden utilizar diversos agentes oxidantes como KMnO4, K2Cr2O7, Ag2O
en amoniaco acuoso (Reactivo de Tollens).
RCHO + ½ O2 ---cat→ RCOOH
b. Formación de alcoholes:
De la reducción de un aldehído se obtiene un alcohol primario por adición de hidrógeno.
RCHO + H2 -----cat-→ RCH2OH
Ejemplos:
CH3-CHO + H2 ———) CH3–CH2—OH

etanal etanol
De la reducción de una cetona obtenemos un alcohol secundario por adición de

hidrógeno.
RCOR + H2 ----cat→ RCHOHR

Ejemplo:
CH3-CO-CH3 + H2 ———) CH3–CH2OH-CH2
2-propanona 2-propanol
2. REACCIONES DE CARBONILOS CON ALCOHOLES
Reactivos Producto(s)
1. Aldehído + 1 mol de alcohol Hemiacetal
2. Aldehído + 2 moles de alcohol Acetal + H2O
3. Cetona + 1 mol de alcohol Hemicetal
4. Cetona + 2 moles de alcohol Cetal + H2O
La adición de un mol de alcohol a un aldehído produce primero un hidroxiéter llamado

hemiacetal. Si este reacciona de nuevo con un segundo mol de alcohol se formará un acetal
más una molécula de agua como producto secundario.
Acetal: átomo de carbono unido a dos grupos OR, un R y un H. Está presente en los enlaces
de los disacáridos.
En el caso de la adición de un mol de alcohol a una cetona se obtiene un hemicetal. Si este

reacciona de nuevo con un segundo mol de alcohol se formará un cetal más una molécula de
agua como producto secundario.
Ejemplos:
Los azúcares (especialmente los conformados por 5 y 6 carbonos) normalmente existen como
moléculas cíclicas en vez de las formas de cadena abierta. La ciclación tiene lugar como resultado
de la interacción entre grupos funcionales en carbonos distantes, como C-1 y C-5, que es donde
toma lugar la formación de hemiacetales, en este caso cíclicos. Otra posibilidad es una interacción
entre C-2 y C-5, donde ocurre la formación del hemicetal cíclico.
En el siguiente ejemplo al formarse la estructura cíclica se forma un enlace hemiacetal.
En el siguiente ejemplo puede observar la diferencia entre la formación de un hemiacetal (la figura
superior y la inferior derecha) y un hemicetal la inferior izquierda.
En los siguientes ejemplos puede observar la formación de enlaces acetáticos en tres disacáridos:
Enlace O-glucosídico
Lactosa Maltosa
Sacarosa
GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO:
ACIDOS CARBOXÌLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo y este se produce cuando coincide sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo –OH y un carbonilo C=O.
O O
C R C R-COOH R-CO2H
OH OH
grupo carboxilo Ácido Carboxílico Estructuras condensadas
Son importantes por sí mismos, y también son utilizados como materias primas de numerosos
derivados de acilo (ésteres, amidas y cloruros ácidos).
Se clasifican de acuerdo al sustituyente que se une al grupo carboxilo en:
• Ácidos Alifáticos: grupo alquilo.

• Ácidos Aromáticos: grupo arilo.
Ejemplos de algunos:
O O O O
H C H3CH2C C C H3C(H2C)16 C
OH OH OH OH
Ácido fórmico Ácido propanoico Ácido benzoico Ácido esteárico

(ácido alifático) (ácido aromático) (ácido graso)
Los ácidos grasos son los componentes de la grasa del cuerpo de humanos y animales. Se encuentran
en los alimentos que comemos, mediante la digestión estas grasas y aceites son hidrolizados en su
grupo éster a ácidos grasos alifáticos de cadena larga.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El punto de ebullición de los ácidos carboxílicos es superior al de los alcoholes, cetonas y aldehídos
de pesos moleculares similares, debido a la formación de dos puentes de hidrógeno por cada
molécula de ácido.
Por lo general los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono son sólidos a
temperatura ambiente, a menos que contengan dobles enlaces, que ocasionan que sus puntos de
fusión sean más bajos.
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua, por formar puentes de
hidrógeno con esta. Los ácidos carboxílicos de más de diez átomos de carbono se vuelven
esencialmente insolubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS:
1. FORMACIÓN DE AMIDAS (Condensación de Ácidos con Aminas)
La reacción de un ácido carboxílico con una amina forma una amida, en presencia de un
catalítico. Por lo general la reacción es irreversible. El grupo funcional amida lo
encontramos en las proteínas.
Ácido + Amina ----cat-→ Amida + Agua
Ejemplo:
2. FORMACIÓN DE ÉSTERES
(Condensación de los Ácidos Carboxílicos con alcoholes)
Los ácidos carboxílicos al reaccionar con alcoholes forman ésteres, esta puede ser una
reacción reversible con catálisis ácida.
Ejemplos:
O H+ O
H3C CH2
+ HO
C
CH3
H3C CH2 O C CH3 + H2O
OH
IUPAC etanol ácido etanoico etanoato de etilo
Común alcohol etílico ácido acético acetato de etilo
CO 2H H+ CO 2CH3
+ 2 H3C OH
CO 2H CO 2CH3
+ 2H₂O
Ácido ftálico Ftalato de dimetilo
Los ésteres figuran entre los compuestos naturales encontrados con mucha frecuencia en la
naturaleza. Muchos ésteres sencillos son líquidos de olor agradable que son responsables de los
olores aromáticos de los frutos y flores.
Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de piña y el acetato de isopropilo es

un constituyente del aceite de plátano. El enlace éster también se halla en las grasas animales y en
muchas moléculas con importancia biológica.
Los nombres de los ésteres consisten en tres palabras que reflejan su estructura. La primera deriva
del ácido carboxílico, en donde la terminación –ico, se sustituye por –ato, la segunda es de, y la
tercera se deriva del grupo alquilo del alcohol. El nombre IUPAC se deriva de los nombres
correspondientes, de los grupos carboxilato y alquilo, mientras que el nombre común se deriva de
los nombres comunes de ellos
CH3 O
H3C HC O C
O
O C O
CH2 C
H
O CH3
metanoato de 1-
nombre IUPAC benzoato de fenilo 2-feniletanoato de metilo
metiletilo
formato de
nombre común benzoato de fenilo fenilacetato de metilo
isopropilo
H3C O
CH C
O
H3C O
H2C C
O H
nombre IUPAC 2-metilpropionato de bencilo Metanoato de ciclohexilo

nombre común Isobutirato de bencilo Formiato de ciclohexilo
ÁCIDOS GRASOS VOLÁTILES

Constituyen el principal producto de la fermentación de hidratos de carbono (glúcidos) en los
animales. Los ácidos grasos volátiles primarios son el acético, propiónico y butírico. Con frecuencia
son llamados como sus iones disociados: acetato, propionato, butirato. Otros ácidos grasos volátiles
cuantitativamente menores, pero metabólicamente importantes son: valérico pentanoico),
isovalérico (3-metil butanoico), isobutirico (2-metil propanoico) y 2-metil butírico.
Los ácidos grasos volátiles se forman en el rumen a partir del bolo alimenticio, pero su proporción
varía según a dieta suministrada a los animales. Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la
ración alimenticia de los rumiantes, son la fuente principal de energía, tanto para los
microorganismos presentes en el rumen. Los AGV contienen la mayor parte de la energía que
contenía la glucosa original y por lo tanto son utilizados por los rumiantes como su fuente de
energía.
Cuerpos cetónicos: estos son un producto de desecho del metabolismo de las grasas. Se producen
cuando humanos o animales utilizan las grasas en lugar de los azúcares para generar energía, eso
ocurre en
O enfermedades como la diabetes
O y ayunos
O prolongados. Usualmente OHson detectados
O en la
orina.
H3C C CH3 H3C C CH2 C O- H3C CH CH2 C O-
acetona acetoacetato 3-OH-butirato
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los compuestos que se clasifican como derivados de los Ácidos Carboxílicos son aquellos que
contienen grupos funcionales que se convierten en ácidos carboxílicos por una hidrólisis ácida o
básica (sal de ácido). Los derivados más importantes son los ésteres, las amidas, los nitrilos, los
halogenuros y los anhídridos. Para fines del curso nos interesan los ésteres y las amidas por su
relación con las biomoléculas.
1. Esteres de Ácidos Carboxílicos

Derivados donde el grupo acilo (-OR) sustituye el grupo hidroxilo (-OH). Un éster es el
producto de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol con la formación de una
molécula de agua.
Los ésteres pueden ser hidrolizados por una base acuosa o ácido acuoso. Si es con ácido
los productos finales son el ácido y el alcohol, y la reacción es reversible.
Éster ácido alcohol
La hidrólisis en solución alcalina se llama saponificación, por la palabra en latín sapo, que significa
jabón. El producto final es la sal del ácido y es una reacción irreversible. La ebullición de grasas
animales con extracto de cenizas de madera para elaborar jabón es también una saponificación,
porque las cenizas contienen bases y las grasas tienen enlaces éster.
2. Amidas
Se forman por la reacción del ácido carboxílico con amoníaco o una amina primaria o
secundaria, formando una amida. Las aminas terciarias no sufren esta reacción química.
HIDRÓLISIS de derivados de ácidos carboxílicos

ESTERES ácida + H2O -→ ácido + alcohol
alcalina + MOH -→ sal de ácido + alcohol
AMIDAS ácida + H2O -→ ácido + amina
alcalina + MOH -→ sal de ácido + amina
• Burns, R. A. (2011). Fundamentos de Química (Vol. V). México: Pearson.
• WADE, L. (1993). Química orgánica. Edit. Prentice-Hall. México.

• https://www.google.com.gt/imgres?imgurl=http://cdn.slidesharecdn.com/ss_thumbn
ails/cidosgrasosvoltiles-131102132457-phpapp02-thumbnail-
4.jpg%3Fcb%3D1383398722&imgrefurl=http://es.slideshare.net/yormanmotta/cido
s-grasos-voltiles&h=994&w=768&tbnid=LJ
HOJA DE TRABAJO
ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Desarrollo la estructura que corresponde a cada uno de los siguientes nombres:
a. 2-etilciclopentanona
b. 2-ciclohexenona (ciclohex-2-en-1-ona)
c. Acido-3-oxobutanoico
d. 5-etoxa-4-fenil-3-oxopentanal
e. Dibencilcetona
f. 4-metilpentanal
g. 1-fenil-2-propanona
h. Benzaldehído
i. 2-oxobutenal
j. 3-hidroxipentanal
k. 5-hidroxi-4-metil-3-penten-2-ona
l. Ácido 2-metil-3-fenilpentanodioico
m. Ácido hexanodioico
2. Dé nombre a las siguientes estructuras:
a.
b.
c. (CH3)2C=CHCOCH2CHO
O O
d. HO CH3
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
O H2C CH3 CH3 O
HO C CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 C OH
1 2 3 4 5 6 7 8
m.
CH3 O
H3C CH CH2CH2 C OH
5 4 3 2 1
CO2H
1
5 2
n. 4 3
o. HOOC(CH2)2COOH
O BrO
HO C CH2 CH CH2 CH2 C OH
p. 1 2 3 4 5 6
3. Escriba la reacción química completa para la síntesis del propanal por medio de una reacción de
reducción.
4. Escriba la reacción química completa para la síntesis del propanal por medio de una reacción de
oxidación.
5. Iniciando con la 2-metil-3-heptanona se obtuvo como producto un alcohol.

a. Escriba la reacción química completa.
b. Clasifique el tipo de alcohol obtenido como producto
c. Nombre al alcohol.
6. Escriba el nombre de dos familias químicas de compuestos puros que no forman puentes de
hidrógeno y explique si esto influye en sus puntos de ebullición.
7. Escriba las siguientes reacciones químicas completas, incluyendo el producto secundario si lo hay:
a. Un mol de 1-propanol que reacciona con 1 mol de propanal.
b. Dos moles de 1-propanol que reaccionan con 1 mol de propanal.
c. Escriba que tipo de compuesto se formó en la reacción del inciso a y en el inciso b.
8. Escriba las siguientes reacciones químicas completas, incluyendo producto secundario si lo hay:
a. Un mol de 1-propanol que reacciona con 1 mol de propanona.
b. Dos moles de 1-propanol que reaccionan con 1 mol de propanona.
c. Escriba que tipo de compuesto se formó en la reacción del inciso a y en el inciso b.
9. Escriba la reacción química completa necesaria para sintetizar el butanoato de isopropilo en

presencia del catalítico ácido sulfúrico.
10. Escriba la reacción química completa para la síntesis de la amida correspondiente a partir del
ácido pentanoico y amoníaco.
11. Síntesis de la amida a partir del ácido Pentanoico y la Metilamina
12. Escriba la reacción química completa para la síntesis de la amida correspondiente a partir del
ácido pentanoico y dimetilamina.
13. Para cada par de los compuestos siguientes subraye cuál tiene un punto de ebullición más alto:
a. Butanal o etanal
b. Butanal o Dietil éter
c. 2-butanona o 2-butanol
d. 2-butanona o 2-pentanona
e. Ácido butanoico o 2-butanol
f. Ácido butanoico o Ácido butanodioico
g. Ácido butanodioico o 2-butanona
14. Para las siguientes estructuras:

a. Encierre en un círculo todos los grupos funcionales presentes.
b. Escriba el nombre de la familia química a la que pertenecen.
c. Escriba en cada una de las estructuras cuál es el grupo funcional más reactivo.
NOTA: El nombre empírico y su uso se da únicamente como información.
a. Eugenol: le da sabor a la especia clavo.
b. Vainillina: sabor vainilla:

c. Glucosa: Fuente energética en metabolismo animal.
d. Fructosa ciclada: Fuente energética
e. Ribosa: Componente de Ácido nucleico
f. Estructuras de los tres compuestos conocidos como cuerpos cetónicos

Encierre en un círculo los grupos funcionales identificando de grupo se trata y dele el nombre
IUPAC tome en cuenta que están ionizados
Acetona Acetoacetato 3-OH-BUTIRATO

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ÁCIDOS

Grupo Funcional Nomenclatura

• Mientras menos carbonos más soluble

un ejemplo de ello son los • Rara vez se encuentran libres y

triglicéridos (TAG) o como ácidos casi siempre esteriﬁcados con

grasos libres FFA por sus siglas en glicerol.

inglés. • Cadena lineal y número par de

• Los ácidos grasos se pueden carbonos.

oxidar en hígado y músculo para • Pueden ser saturados o

suministrar energía. insaturados.

• Son componentes estructurales • El ácido linoleico y ácido

de los lípidos de la membrana linolenico se consideran

celular. esenciales ya que no pueden

● Cuando no tienen dobles enlaces, son sólidos a

● Son apolares y por lo tanto hidrófobos.

● Cuando tienen dobles o triples enlaces, son liquidos y

Ácido Acético Ácido Propiónico Ácido Butírico

Ácido etanoico Alcohol etanoato de etilo Agua

Importancia Biológica de la Esterificación

● El glicerol es un alcohol de tres carbonos y

● Esto dependerá de la cantidad de ácidos

Ácidos Carboxílicos Ámina Ámida Agua

El mecanismo de formación de amidas es igual al de esteres, su

Amina : Compuesto carbonado que incluye nitrógeno.

R: signiﬁca cadena carbonada

Triglicérido Glicerol Ácidos grasos

Para que las sales biliares y las grasas

La hidrólisis se lleva a cabo mediante la división de una molécula de

La glucosa es transportada al interior celular por medio de proteínas que

MV. José Ernesto Mejicano Lazo

● Diferentes tipos de acuerdo a su

Ácido Carboxílico Fenol Agua Alcohol

1 x 10-5 1 x 10-10 1 x 10-14 1 x 10-16

● Reacciones de Sustitución y Adición

Fermentación de azúcares y almidones en

Es aquel en el que un átomo de carbono y un átomo de oxígeno se encuentran unidos a

En un aldehído el carbono del grupo carbonilo se une al menos a un átomo de hidrógeno.

¿A qué tipo de compuesto corresponde la siguiente estructura?

Nombrar la cadena hidrocarbonada más

Nombrar y numerar al resto de sustituyentes

Nombrar la cadena hidrocarbonada más larga que

Numerar la cadena principal, empezando por el extremo

Nombrar y numerar los sustituyentes de la cadena

En el caso de las cetonas cíclicas el preﬁjo ciclo precede

Soluble en agua pero menos que OH.

Puentes de H con agua y otros compuestos.

● Menor punto de ebullición que OH.

Aldehído más polar que cetona.

Buenos solventes polares.

El átomo de oxígeno electronegativo de estas moléculas establecen enlaces de hidrógeno

Aldehído + 1 mol alcohol hemiacetal

Aldehído + 2 mol alcohol acetal + agua

Cetona + 1 mol alcohol hemicetal

Cetona + 2 mol alcohol cetal + agua

Se forma un espejo de plata cuando la

El Cu2+ de la disolución de Benedict

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