UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS BIOQUIMICA Y FARMACIA QUMICA ORGNICA III

INTEGRANTES: Bonifaz Carina Pila Alba Suquillo Toms 1. TTULO:

GRUPO: 2

DIA: Martes 9:00 11:00

SNTESIS DEL CIDO BARBITRICO 2. OBJETIVO GENERAL. Sintetizar cido barbitrico.

3. OBJETIVOS ESPECIFICOS. Hallar una metodologa de la sntesis del cido barbitrico acorde a la disponibilidad de materiales y reactivos presentes el Laboratorio de Qumica Orgnica. Investigar las precauciones y riesgos que se deberan tomar en la sntesis y purificacin del cido Barbitrico. Reconocer el cido barbitrico mediante reacciones de identificacin del grupo funcional presente.

4.- FUNDAMENTO TEORICO: ACIDO BARBITURICO

El cido barbitrico es un compuesto orgnico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer en 1864 por combinacin de la urea y el cido malnico en una reaccin de condensacin.

Posteriormente el cido malnico ha sido reemplazado por el malonato de etilo. l cido barbitrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el cido barbitrico en s mismo no tiene actividad farmacolgica. El cido barbitrico se forma biolgicamente por la oxidacin del uracilo por accin de la enzima uracilo deshidrogenasa. El cido barbitrico es un compuesto orgnico basado en un anillo heterociclo de piridina. Es un polvo inodoro soluble en agua. El cido barbitrico es el compuesto base de las drogas de barbiturato, aunque el cido barbitrico no es por s mismo activo farmacolgicamente. Fue descubierto por el qumico Alemn Adolf von Baeyer (Diciembre 4, 1864) combinando urea con cido masnico en una reaccin de condensacin. El cido barbitrico es usado en la sntesis de riboflavina. El carbono tienen un tomo de hidrgeno muy reactivo y cido (pKa=4.01) debido a la estabilizacin aromtica adicional del carbanin. Usando la reaccin de condensacin de Knoevenagel, el cido barbitrico puede formar gran variedad de drogas barbitricos que se comportan como depresores del sistema nervioso central. El primero en ser usado como medicina fue el barbital (veronal) a partir de 1903, y el segundo, tambin conocido como fenolbarbital se comercializ por primera vez en 1912. 5.- METOLOGIA. 5.1 Sntesis.
O H3C CH2 O C CH2 O C O CH2 CH3 O O C NH2 C 2H 5O N a O HN C CH2 NH C

C H2N

+
O

H3C

OH CH2

En un baln de fondo redondo, de 1 litro de capacidad, provisto de un refrigerante de reflujo protegido por un tubo de cloruro de clcico, se disuelven 5,75g (0,25 de tomo gramo) de sodio finamente cortado en 125 cm3 de alcohol absoluto. A esta disolucin se incorporan 40g (0,25 mol) de malonato de dietilo, y a continuacin 15g (0,25 mol) de urea seca disueltos en 125cm3 de alcohol absoluto caliente (a 70C). Despus de agitar bien la mezcla, sta se calienta durante siete horas en un bao calentado a 110C. Se separa rpidamente un slido blanco. Despus de terminada la reaccin, se aaden 250mL de agua caliente (a 50C), y

despus suficiente cido clorhdrico (p.e.1,18) para que la disolucin se vuelva cida (unos 22,5mL). La disolucin transparente resultante se filtra y enfra durante la noche en un bao de hielo. El producto blanco se recoge se recoge en un embudo de Bchner, se lava con 25mL de agua fra y se deseca en una estufa de 105-110C durante tres a cuatro horas. Se obtienen 20-25g de cido barbitrico (72-78 % del rendimiento terico).

Dos mtodos comunes para la sntesis de barbitricos a) Condensacin de Knoevenagel

b) Reaccin de condensacin de Baeyer

Mecanismo de reaccin de la sntesis de cido barbitrico.

5.2 Materiales y Reactivos

Materiales Baln de 1L. Estufa. Equipo de reflujo. Vidrio reloj. Vasos de precipitacin Embudo Varilla de agitacin Papel filtro

Reactivos Malonato de dietilo. HCl Urea. Alcohol absoluto. Sodio metlico. Agua destilada.

Agitador magntico. Cocineta. Esptula. Probeta. Cuba. Termmetro. Pipetas graduadas. Embudo de Bchner

5.3 Identificacin del grupo funcional. Grupo funcional: pirimidina

6.- Prepuesto de proyecto

Insumos y servicios Envase Internet Copias Impresiones Total

Precio, $ 0.50 3.00 0.40 2.00 5.90

7.- REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO

Con clorhidrato de hidroxilamina En un tubo de ensayo ponga 2mL de clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol, agregue una gota o 0.3g de la mida disuelta en propilenglicol, y aadir 1 mL de KOH. Hierva la mezcla suavemente durante 2 minutos y dejela enfriar a temperatura ambiente. Agregue 0,5ml de solucin alcoholica de FeCl3 al 5% y ver si aparece color. Se observa un color rojo o violeta.

Con 2,4-DNFH Disolver 2 3 gotas de la muestra problema ( o aprox. 50 mg de slido ) en 0,5 ml de metanol. Aadir 1 ml del reactivo de Brady y agitar vigorosamente. La aparicin de un precipitado amarillo, naranja o rojo indica la presencia de un compuesto carbonlico.

Hidrlisis cida de amidas

Hidrlisis bsica de las amidas

Reaccin de las amidas con el cido Nitroso

Reduccin de amidas (Formacin de aminas)

8.- APLICACIONES: cido barbitrico: Sus steres, y en particular habitualmente el malonato de etilo, son comnmente usados para llevar a cabo reacciones de sntesis malnica. Los barbitricos de accin ultracorta, como el tiopental, se utilizan por va intravenosa para inducir la anestesia quirrgica. Los de accin larga, como el fenobarbital, se emplean para prevenir las crisis epilpticas. Otros barbitricos como el secobarbital se utilizaron como ansiolticos, frmacos que evitan los estados de ansiedad, hasta el desarrollo de los tranquilizantes (benzodiacepinas). Todava se usan para el tratamiento del insomnio, aunque las benzodiacepinas son ms aconsejables. A veces se utilizan como drogas de abuso, pues tanto por va intravenosa como por va oral producen sntomas similares al alcohol (borrachera barbitrica): desinhibicin, comportamiento rudo y violento, prdida de coordinacin muscular, depresin y sedacin. Adems, producen dependencia fsica y adiccin. La sobredosis puede causar shock, depresin respiratoria, coma o la muerte.

Amidas: Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de plsticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgnicas. La acetamida se utiliza para la desnaturalizacin del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgnicos, como plastificante y como aditivo para el papel. Tambin se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plsticos y farmacutica. Algunas amidas alifticas no saturadas, como la acrilamida, son monmeros reactivos que se utilizan en la sntesis de polmeros. La acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricacin de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos tambin son repelentes de insectos.

9.- RESULTADOS: Peso de Muestra: 40g Malonato de etilo Volumen de muestra obtenida: 7,98g de cido barbitrico %Rendimiento = 19.95% de cido barbitrico,, 9.1 Reacciones de identificacin del cido barbitrico Clorhidrato de hidroxilamina 2,4_DNFH 10.- DISCUSIONES: La presencia del agua en el etanol, afecto el rendimiento del producto final, debido a que el agua hizo que el equilibrio se dirigiera ms a los reactivos que a la formacin de producto. Se tuvo que proceder a evaporar el exceso del solvente, para recristalizar, debido a que no se formaron los cristales al dejarle una noche en un bao de hielo como el procedimiento mencionaba; que tambin afecto en el rendimiento debido que se evaporo una parte de cido barbitrico. El cido barbitrico es un compuesto orgnico basado en la estructura de la pirimidina y se obtuvo por la combinacin de la urea con el cido masnico o el malonato de etilo en una reaccin de condensacin de Knoevenagel. Las pruebas de identificacin con el clorhidrato de hidroxilamina que nos dio positiva con la aparicin de un color rojo en cuanto se aadi 0,5mL de FeCl3, que es positiva para amidas formado hidroxamato de hierro. color rojo precipitado amarillo + +

11.- BIBLIOGRAFA: Libros: WADE, L.G. Qumica Orgnica, ed. Prentice Hall, 5 edicin, Espaa Madrid, 2004, Pgs.:775-776 Morrison&Boyd (2006). Qumica orgnica (5 Ed.). Nueva York, E.U.A.: Editorial Adison-Wesley Paquette (1990). Qumica heterocclica (1 Ed.). E.U.A: Editorial Limusa. Gilchnist (1995). Qumica heterocclica (1 Ed.). Inglaterra: Editorial AdisonWesley NIELS, National Institute of Environmental Health Sciences: Sustancias qumicas comunes y seguridad. Rakoff, H. y Rose, N. Qumica Orgnica Fundamental. Limusa -Wiley, Mxico 1972. . 426-427. Dickey, G. Org. Syn. Coll. Vol. II, 60, 1943.

Internet:

http://www.quimicaorganica.org/amidas/hidrolisis-acida-amidas.html
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http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf
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http://www.fad.es/fad_sustancia.jsp?detalle=si&tipo=1&id_nodo=7
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12.- Anexos

REFLUJO

ACIDIFICACION CON HCl

FILTRACIO N

PRODUCTO FINAL: ACIDO BARBITURICO

13.- CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES. Semanas: o Primera: 12 al 16 de Septiembre o Segunda:19 al 23 de Septiembre o Tercera: 26 al 30 de Septiembre o Cuarta: 3 al 7 de Octubre o Quinta: 10 al 14 de Octubre o Sexta: 17 al 21 de Octubre. o Dia de entrega: 24 de octubre

Semana Actividades Investigacin de la metodologa de la sntesis, purificacin e identificacin del cido Barbitrico Sntesis del Barbitrico Purificacin Barbitrico del cido cido

Primera

Segunda

Tercera

Cuarta

Quinta

Sexta

24 de Octubre

Identificacin de los grupos funcionales presentes en el cido Barbitrico Entrega de la proyecto