T6 Quimica Carbono

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato
Bloque C Quı́mica del carbono
Tema 6 Quı́mica del carbono
by Antonio López López

27 de enero de 2023
1
IES Alhamilla (Almerı́a) T6 Quı́mica del carbono
Índice
1. Introducción 4
2. Enlaces del carbono 4

2.1. Enlaces sencillos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
2.2. Enlaces dobles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
2.3. Enlaces triples . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3. Fórmulas en los compuestos del carbono 6
4. Cadenas carbonadas 7
5. Grupos funcionales 8
6. Hidrocarburos 8
6.1. Alcanos o parafinas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
6.1.1. Propiedades de los alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
6.1.2. Compuestos de interés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
6.2. Alquenos u olefinas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
6.2.1. Propiedades de los alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
6.3. Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
6.3.1. Propiedades de los alquinos. Compuestos de interés . . . . . . . . . . . . 16
6.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
6.5. Cicloalquenos y cicloalquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
6.6. Hidrocarburos aromáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
6.7. Derivados halogenados de hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
6.8. Fuentes naturales de hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
7. Funciones oxigenadas 22
7.1. Alcoholes (R-OH) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
7.1.1. Propiedades de los alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
7.2. Éteres (R-O-R’) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
7.3. Aldehı́dos (R-CHO) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
7.4. Cetonas (R-CO-R’) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
7.4.1. Propiedades de aldehidos y cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
7.5. Ácidos carboxı́licos (R-COOH) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
7.5.1. Propiedades de los ácidos carboxı́licos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
7.6. Ésteres (R-COO-R’) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 2 de 43

8. Funciones nitrogenadas 31
8.1. Aminas (R-NH2) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
8.2. Amidas (R-CONH2) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
8.3. Nitrilos (R-CN) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
9. Compuestos polifuncionales 35
10.Isomerı́a 39
10.1. Isomerı́a estructural o plana . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
10.1.1. Isomerı́a de cadena . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
10.1.2. Isomerı́a de posición . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
10.1.3. Isomerı́a de función . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
10.2. Isomerı́a espacial o estereoisomerı́a . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
10.2.1. Isomerı́a geométrica o cis trans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
10.2.2. Isomerı́a óptica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

1. Introducción
La quı́mica orgánica, llamada también quı́mica del carbono, es una de las ramas
principales de la quı́mica debido al enorme número de compuestos que contiene y en
todos ellos está presente el átomo de carbono.
El número de compuestos en los que entra a formar parte el carbono es casi innumerable;
pensemos en la gran cantidad que existe de proteı́nas, hormonas, antibióticos, vitaminas,
plásticos, perfumes, fármacos, etc.
En quı́mica orgánica a cada compuesto se le solı́a dar un nombre vulgar que generalmente
hacı́a referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios),
ácido láctico (se encuentra en la leche), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido
acético (presente en el vinagre: acetum en latı́n), colesterol, etc.
Dado el gran número de compuestos orgánicos existentes, surgió la necesidad de establecer

unas reglas para su formulación y nomenclatura de una forma sistemática.
La Unión Internacional de Quı́mica Pura y Aplicada, IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry) estableció una serie de normas y recomendaciones en 1993
que modifican las anteriores del año 1979.
2. Enlaces del carbono

El carbono es un no metal cuyos átomos tienen cuatro electrones en su capa de valencia.
C(Z = 6) → 1s2 2s2 2p2
Para alcanzar la configuración de gas noble formará cuatro enlaces covalentes, y lo puede
hacer de diversas formas:
C C C C
4 enlaces 1 enlace doble 1 enlace triple 2 enlaces

sencillos 2 enlaces sencillos 1 enlace sencillo dobles
La mayor parte de los enlaces los forma con átomos de C y de H. En ocasiones con O, N
o un halógeno.
La caracterı́stica excepcional de los átomos de carbono es que pueden enlazarse entre sı́
formando cadenas largas, cadenas ramificadas o anillos. Estos enlaces presentan una gran
estabilidad. De hecho el enlace C − C es el más fuerte conocido después del H − H. Es
por ello que existan tantos compuestos diferentes.

2.1. Enlaces sencillos

Se forman por la compartición de un par de electrones.
Cuando el carbono utiliza enlaces sencillos para unirse a otros átomos, los cuatro enlaces
se sitúan lo más lejos posible unos de otros, de manera que se minimice la repulsión
electrónica. De este modo, los cuatro enlaces se disponen hacia los vértices de un tetraedro
regular y forman entre sı́ ángulos de 109◦ 280 .
Figura 1: a) Hibridación sp3. Enlace sencillo b) Propano
El carbono puede emplear cada uno de estos enlaces sencillos para unirse a otros átomos
y formar, ası́, cadenas largas en zig-zag con numerosos átomos, cada uno de los cuales
puede girar libremente alrededor del eje de enlace. El propano (C3 H8 ) ilustra este tipo de
enlace.
2.2. Enlaces dobles

Se forman por la compartición de dos pares de electrones
Cuando el carbono utiliza un enlace doble para unirse a otros átomos, el enlace se localiza
en un plano y forma ángulos de 120◦ .
Figura 2: a) Hibridación sp2. Enlace doble. b) Eteno
Los enlaces quedan dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, pero, a diferencia
del enlace sencillo, en este doble (C = C) no hay libre rotación. Un ejemplo de este tipo
de enlace es el eteno.
2.3. Enlaces triples

Se forman por la compartición de tres pares de electrones.
Cuando el carbono utiliza un enlace triple para unirse con otros átomos, el enlace es lineal
y los átomos forman ángulos de 180◦ . Tampoco hay libre rotación. Un ejemplo es el etino
(CH ≡ CH).

Figura 3: a) Hibridación sp. Enlace triple b) Etino
3. Fórmulas en los compuestos del carbono

Existen varios tipos de fórmulas que nos proporcionan más o menos información acerca de
la molécula.
Formula empı́rica
Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que forman la molécula.
(CH3 )n → n es un número natural
Fórmula molecular
Indica el número de átomos de cada elemento que forma esa molécula.
(CH3 )2 ⇒ C2 H6 → etano
Las fórmulas moleculares pueden ser:
• Fórmula semidesarrollada
Es la más utilizada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C − C, C = C o
C ≡ C) que puede haber en la molécula, y el resto de los átomos se agrupan en el
carbono que le corresponde.
H3 C CH3 → etano
CH3 − CHBr − CH2 Br → 1,2-dibromopropano

Si la fórmula es muy grande, se puede esquematizar utilizando lı́neas quebradas
para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice constituye un carbono,
que está saturado.
→ pent-2-eno
• Fórmula desarrollada
Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. En la representación
en el plano, los ángulos de enlace se consideran de 90◦ , aunque en realidad son de
109, 5◦ , ya que se trata de un compuesto tetraédrico.
H H H
H C H → metano H C C H → etano
H H H
• Fórmula geométrica
Es la representación tridimensional de la molécula.
En el caso de la molécula de metano, que forma un tetraedro, la lı́nea continua indica
el enlace situado en el plano del papel, la lı́nea gruesa constituye un enlace que sale
por delante del plano del papel, y la lı́nea discontinua representa un enlace por detrás
del plano del papel.
H
C → metano
H
H
H
4. Cadenas carbonadas
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sı́, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma.
Abierta o acı́clica. Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sı́. No forman
anillos o ciclos.
Puede ser:
• Lineal. No llevan ningún tipo de sustitución. Los átomos de carbono pueden escri-
birse en lı́nea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor
espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 → pentano
• Ramificada. De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas
secundarias o ramas.
O
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C → ácido 4-etilheptanóico
OH
CH2
CH3
Cerrada o cı́clica. El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo.
ciclobutano ciclopentano ciclohexeno

5. Grupos funcionales
Se llama grupo funcional de un compuesto orgánico a un conjunto de átomos unido
siempre de la misma manera y distinta de los enlaces sencillos entre átomos de C o con H.
El grupo funcional en un compuesto determina las caracterı́sticas de ese compuesto.
Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo
funcional.
O
C C OH C C O
H
alqueno alcohol aldehı́do cetona
Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en función de los grupos funcionales de la
siguiente manera:
Compuestos hidrogenados. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno.
Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta, y a su vez pueden
ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
Compuestos halogenados. En la molécula hay átomos de carbono, hidrógeno y uno o
más halógenos.
Compuestos oxigenados. En la molécula existen átomos de C, O e H. Son alcoholes,
aldehı́dos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxı́geno. Son amidas, aminas y nitroderivados y
nitrilos.
6. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno.
Entre los átomos de carbono pueden existir enlaces simples, dobles o triples.
Constituyen el esqueleto de las moléculas orgánicas.
Podemos clasificar los hidrocarburos en dos grandes grupos:
Hidrocarburos alifáticos → de cadena lineal, cı́clicos, saturados o no saturados
• Saturados → enlaces sencillos
◦ Alcanos
◦ Cicloalcanos
• Insaturados → enlaces dobles o triples
◦ Alquenos u olefinas → enlaces dobles
◦ Alquinos → enlaces triples
◦ Cicloalquenos y cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos → derivados del benceno (C6 H6 ), cuya singular estructura
le confiere unas propiedades caracterı́sticas (aromaticidad).

6.1. Alcanos o parafinas

Los hidrocarburos saturados de cadena lineal tienen de fórmula general Cn H2n+2 . Sólo con-
tienen enlaces simples C − C. Pueden ser de cadena lineal o presentar ramificaciones laterales.
En una cadena carbonada podemos identificar:
carbonos primarios, o de final de cadena, en los que solo uno de sus enlaces se utiliza
para enlazar con otro carbono;
carbonos secundarios, enlazados a dos carbonos;
carbonos terciarios, enlazados a tres carbonos;
carbonos cuaternarios cuando sus cuatro enlaces son uniones C − C
Alcanos acı́clicos de cadena lineal

Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono seguido de la
terminación o sufijo ((–ano)).
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Undec- Dodec- Tridec- Tetradec- Pentdec- Eicos- Triacont-

átomos de C 11 12 13 14 15 20 30
Se representan escribiendo la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se

une al siguiente con enlaces simples y se completa con los átomos de hidrógeno necesarios
correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.
La letra ((n)) colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que éste no tiene
ramificaciones, por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 → n-pentano
Fórmula semidesarrollada Nombre

CH4 Metano
CH3 − CH3 Etano
CH3 − CH2 − CH3 Propano
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 Butano
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 Pentano
CH3 − (CH2 )4 − CH3 Hexano
CH3 − (CH2 )5 − CH3 Heptano
CH3 − (CH2 )6 − CH3 Octano
CH3 − (CH2 )7 − CH3 Nonano
CH3 − (CH2 )8 − CH3 Decano
Tabla 1: Alcanos de cadena lineal

Alcanos acı́clicos ramificados

Son hidrocarburos saturados como los anteriores pero con sustituyentes o radicales en la
cadena principal.
Antes de estudiar cómo se nombran, es conveniente conocer el significado de radical.
Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo de

hidrógeno, por lo que le queda un enlace libre para poderse unir a una cadena.
En el caso de los alcanos, al perder un hidrógeno, dan lugar a un radical alquilo. Éste
se nombra a partir del nombre del alcano correspondiente pero cambiando la terminación
((–ano)) por ((–ilo)) o ((–il)).
Se prefiere la terminación ((-ilo)) cuando se considera un radical aislado; la terminación
((-il)) se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos de radicales alquilo.
CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH
CH3
metil o metilo etil o etilo propil o propilo isopropil o isopropilo
(1-metiletil)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH
CH3 CH3
butil o butilo isobutil o isobutilo secbutil o secbutilo
(2-metilpropil) (1-metilpropil)
CH3
CH3 C
CH3
tercbutil o tercbutilo
(1,1-dimetiletil)
Para nombrar un radical ramificado se considera un radical dentro de otro radical,

dando el número 1 al carbono que ha perdido el hidrógeno y por el que se unirá a la
cadena principal. Este localizador se escribe delante del nombre del radical, separado por
un guión. Algunos radicales ramificados tienen nombres propios admitidos.
Reglas para nombrar un alcano ramificado

Elección de la cadena principal.

• Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un

mayor número de átomos de carbono. Hay que tener cuidado pues la cadena principal
no siempre se escribe horizontalmente.
• Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que contenga
mayor número de cadenas laterales, es decir la de mayor número de sustituyentes.
Numeración de la cadena principal.
• Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más bajos a los
carbonos que llevan los radicales.
• Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores más bajos
a los radicales ordenados alfabéticamente.
Formación del nombre.
• Primero se nombran los radicales por orden alfabético con su localizador correspon-
diente delante y separado por un guión del nombre del radical.
• Si algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad ((di-)), ((tri-)), ((tetra-)),
((penta-)), ((hexa-)), etc.
• Para establecer el orden alfabético no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo
en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra
del nombre.
• Los localizadores entre sı́ van separados por comas.
• Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se
omite el localizador.
• A continuación se nombra la cadena principal.
Ejemplos.
1 2
CH3 CH 3
CH2 4
CH2 5
CH3 → 2-metilpentano
CH3
5 4
CH3 CH2 3
CH 2
CH 1
CH3 → 2,3-dimetilpentano
CH3 CH3
7 6
CH3 CH2 5
CH2 4
CH2 3
CH CH3 → 3-metilheptano
2
CH2
1
CH3
6 5
CH3 CH2 4
CH 3
CH CH3 → 3,4-dimetilhexano
2 1
CH3 CH2 CH3

8 7
CH3 → 4-etil-5-propiloctano
CH3 CH2 6 5 4
CH2 CH CH 3
CH2 2
CH2 1
CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
Alcanos cı́clicos
Se nombran como los alcanos acı́clicos pero anteponiendo el prefijo ((ciclo)).
Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los
sı́mbolos de los carbonos e hidrógenos que se suponen localizados en los vértices de la
figura que representan.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
Cuando un cicloalcano lleva sustituyentes, éstos se nombran delante del nombre del ciclo-
alcano correspondiente, en orden alfabético y numerando los carbonos en el sentido que
se les asignen a los radicales los localizadores más bajos.
CH3 CH3
CH3
metilciclopropano 1,3-dimetilciclobutano ciclopentil o ciclopentilo
CH3 CH3 CH2 CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

1-etil-2-metilciclohexano 2-etil-1-metil-4-propilciclooctano
6.1.1. Propiedades de los alcanos

Las moléculas de los alcanos no están polarizadas.
La unión entre ellas se debe a fuerzas intermoleculares de Van der Waals, que son bastante
débiles. Por ello, estas sustancias deben presentar bajos puntos de fusión y ebullición.
Efectivamente, los cuatro primeros de la serie son gaseosos, los siguientes son lı́quidos y
a partir de 18 átomos de carbono son sólidos en las condiciones habituales.

La conductividad térmica y eléctrica es muy baja.
Como son sustancias apolares, no se disuelven en agua y sı́ lo hacen en disolventes apolares.
Los alcanos son bastante estables por lo que reaccionan con pocas sustancias. Su principal
reacción es la de combustión, en la que al combinarse con el oxı́geno da lugar a la formación
de dióxido de carbono y agua. Esta reacción es muy exotérmica por lo que el uso principal
de los alcanos es como combustibles: metano, butano, velas de parafina, gasolinas, etc.
Figura 4: Propiedades fı́sicas y quı́micas de los alcanos
6.1.2. Compuestos de interés

El metano (CH4 ): es el más sencillo y uno de los combustibles más valiosos.
Recibe distintos nombres comunes según sea su procedencia:
• Gas grisú, el que se desprende en las minas de carbón y es causante de explosiones

que han acabado con la vida de muchos mineros.
• Gas de los pantanos, pues se forma por descomposición de restos vegetales en au-
sencia del aire.
• Gas ciudad, pues se utiliza para usos domésticos en algunas ciudades, donde es
transportado por tuberı́as de forma análoga al agua.
El propano y el butano (C3 H8 y C4 H10 ): usados como combustibles domésticos. Se sirve

una mezcla de ambos gases en las bombonas de butano.
Las gasolinas: mezclas de hidrocarburos de 7 a 9 átomos de carbono.
Otras mezclas de alcanos usadas como combustibles son: las parafinas (velas), el gasoil
y el queroseno.

6.2. Alquenos u olefinas

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces en su cadena carbonada. Su
fórmula general es Cn H2n .
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación ((-ano)) por la terminación
((-eno)).
Se elige como cadena principal la más larga que contengan mayor número de dobles
enlaces.
Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con el localizador que debe ser
lo más bajo posible y se sitúa justo delante del prefijo –eno; ésta es una de las novedades
de las Recomendaciones de la IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se colocaba de-
lante del nombre de la cadena; estas Recomendaciones de 1979 aunque se deben de ir
abandonando, aun están muy extendidas.
Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la

posición más baja del doble enlace que tiene prioridad sobre los radicales o sustituyentes.
Cuando en la cadena principal existe más de un doble enlace, la terminación es ((-dieno)),

((-trieno)), ((-tetraeno)), etc, y con indicación de los localizadores correspondientes de-
lante de la terminación.
Los radicales que contienen dobles enlaces, se nombran de igual forma, cambiando la
terminación ((-o)) por ((-il)) o ((-ilo)).
El radical del CH2 CH2 (eteno) serı́a el etenil o etenilo y también se le llama vinil o
vinilo: CH2 CH
CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
eteno propeno but-1-eno but-2-eno
5 4 3 1 2 3
CH3 CH CH2 2
CH 1
CH2 CH2 CH CH2 4
CH 5
CH 6
CH2 7
CH3
CH3 CH3 CH3
4-metilpent-1-eno 4,5-dimetihept-1-eno
1 2 3 5 4 3
CH2 C CH2 4
CH 5
CH 6
CH2 CH2 CH CH2 2
C 1
CH2
CH3 CH3 CH2 CH3
2,4-dimetilhex-1,5-dieno 2-etilpent-1,4-dieno

6.2.1. Propiedades de los alquenos

Sus propiedades fı́sicas son similares a las de los alcanos.
La reactividad de los alquenos es muy alta comparada con la de los alcanos. La causa
de esta reactividad es la existencia del enlace doble ya que aunque este enlace es más
fuerte que el simple, su rotura y formación de dos nuevos enlaces simples es una situación
energética más favorable. Algunas reacciones quı́micas de los alquenos son:
• Adición al doble enlace.

• Reacción de oxidación.
• Polimerización. Se adicionan varias moléculas del alqueno, formando largas cadenas
moleculares a las que se denominan polı́meros. Son las moléculas que forman los
plásticos.
Algunos plásticos de interés se forman a partir de la polimerización de otros alquenos o de

sus derivados.
Plástico a partir de la polimerización del usos corrientes

polietileno eteno o etileno Juguetes, bolsas, ...
polipropileno propeno Partes interiores de automóviles, ...
PVC cloruro de vinilo Tuberı́as, parachoques, ...
poliestireno estireno o vinilbenceno Corcho blanco, iluminación, ...
teflón tetrafluoroetileno Recubrimiento de sartenes, ...

El eteno o etileno. Es un gas incoloro de olor agradable. Se emplea como anestesiante
mezclado con oxı́geno, para acelerar o acabar la maduración de frutos y vegetales, para
preparar plásticos por polimerización y como materia prima para la obtención de muchos
productos de interés.
El metilbut-1,3-dieno o isopreno. Forma polı́meros de interés industrial (caucho sintéti-

co). El caucho natural, usado para las cubiertas de las ruedas de los automóviles, es un
polı́mero del isopreno.
6.3. Alquinos
Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces en su cadena carbonada. Si sólo
presentan un triple enlace su fórmula general es Cn H2n−2 .
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación ((-ano)) por la terminación
((-ino)).
Se elige como cadena principal la más larga que contengan mayor número de triples
enlaces.

Cuando sea necesario, la posición del triple enlace se indica con el localizador que debe ser
lo más bajo posible y se sitúa justo delante del prefijo –ino; ésta es una de las novedades
de las Recomendaciones de la IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se colocaba de-
lante del nombre de la cadena; estas recomendaciones de 1979 aunque se deben de ir
abandonando, aun están muy extendidas.
Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la

posición más baja del triple enlace que tiene prioridad sobre los radicales o sustituyentes.
Cuando en la cadena principal existe más de un triple enlace, la terminación es ((-diino)),

((-triino)), ((-tetraino)), etc, y con indicación de los localizadores correspondientes delante
de la terminación.
CH CH CH3 C CH CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3
etino propino but-1-ino but-2-ino

5 4 3 1 2 3
CH3 CH CH2 2
C 1
CH CH C CH2 4
CH 5
CH 6
CH2 7
CH3
CH3 CH3 CH3
4-metilpent-1-ino 4,5-dimetihept-1-ino
1 2 3 6 5 4
CH C CH 4
CH 5
CH 6
CH CH C CH2 3
CH 2
C 1
CH
CH3 CH3 CH3 CH3
3,4-dimetilhex-1,5-diino 3-etilhex-1,5-diino
6.3.1. Propiedades de los alquinos. Compuestos de interés

Sus propiedades fı́sicas y quı́micas son muy parecidas a las de los alquenos, produciendo el
mismo tipo de reacciones.
El acetileno o etino es el más importante. Es un gas incoloro y tóxico. Arde con llama
muy viva por lo que ha sido utilizado en iluminación (lámparas de carburo). Se emplea en
soldadura mezclado con oxı́geno (soplete oxiacetilénico, se alcanzan temperaturas de más de
3000◦ C) y como materia prima para la sı́ntesis de numerosas sustancias como, por ejemplo, las
fibras acrı́licas (mediante procesos de polimerización).
6.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que presentan en su cadena carbonada ambos tipos de insaturaciones,
dobles y triples enlaces.
En estos casos hemos de tener en cuenta los siguientes criterios:
Elección de la cadena principal.

• Se toma como cadena principal la que tenga mayor número de insaturaciones, es

decir, la que contenga un mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto,
aunque no sea la más larga.
• Si hay varias posibilidades de cadenas principales con el mismo número de insatura-
ciones, se toma como principal la que tenga mayor número de átomos de carbono.
• En el caso de que haya varias posibilidades con igual número de insaturaciones y de
átomos de carbono, se elige la que contenga mayor número de enlaces dobles.
Numeración de la cadena principal.
• Se numera por el extremo que asigne los localizadores más bajos a las insaturaciones,
independientemente de que sean dobles o triples enlaces.
• Si la numeración es la misma por ambos extremos, se le da preferencia al doble
enlace.
(Es importante recordar que el doble enlace no tiene preferencia sobre el triple enlace,
sólo la tiene en caso de igualdad de numeración por ambos extremos).
Formación del nombre.
• Al igual que en todos los casos anteriores, primero se nombran los radicales por orden
alfabético, con sus localizadores y prefijos correspondientes si fuese necesario.
• A continuación se nombra la cadena principal, indicando en primer lugar los dobles
enlaces (-eno) y luego los triples (-ino) con sus respectivos localizadores.
Ejemplos.
8 7 6
CH C CH2 5
CH2 4
CH 3
CH 2
C 1
CH
oct-3-en-1,7-diino
1 2 3
CH C CH 4
C 5
CH 6
CH2 7
CH3
CH3 CH3
4,5-dimetihept-3-en-1-ino
1 2 3 6 5 4
CH2 CH CH 4
CH 5
CH 6
CH CH2 CH CH2 3
CH 2
C 1
CH
CH3 CH3 CH2 CH3
3,4-dimetilhex-1-en-5-ino 3-etilhex-5-en-1-ino
5 4 3
CH C CH2 2
CH 1
CH2
pent-1-en-4-ino

CH3 CH2 CH2 3 4 5

CH CH2 CH 6
C 7
C 8
CH3
1 2
CH2 CH CH3
5-metil-3-propiloct-1-en-6-ino
11 10 9
CH3 C C 8
CH 7
CH 6
CH2 5
C 4
C 3
CH 2
CH 1
CH3
undec-2,7-dien-4,9-diino
6.5. Cicloalquenos y cicloalquinos

Son hidrocarburos que presentan una cadena cerrada y alguna insaturación (doble o triple
enlace).
Se nombran anteponiendo el prefijo ((ciclo-)) al nombre del hidrocarburo.
Al escribirlos se pueden omitir los sı́mbolos de los carbonos e hidrógenos que se suponen
localizados en los vértices de la figura que representan.
Se numeran los carbonos en el sentido que se les asignen a las insaturaciones los localiza-
dores más bajos.
Los cicloalquinos son menos frecuentes, ya que la presencia del triple enlace en un ciclo
sólo es posible si éste tiene un número suficientemente grande de átomos de carbono,
puesto que implica que tres enlaces deben estar alineados, debido a la geometrı́a lineal
que presenta el triple enlace.
Ejemplos.
ciclobuteno ciclopent-1,3-dieno ciclohex-1,4-dieno ciclooctino
CH3
CH2 CH3
CH3
3-etil-4-metilciclobuteno
5-metilciclopent-1,3-dieno

6.6. Hidrocarburos aromáticos

Son compuestos derivados del benceno.
El benceno tiene una fórmula molecular C6 H6 . La molécula de benceno es un ciclo de
6 átomos de carbono que contiene 3 dobles enlaces no localizados (ciclohexatrieno) y se
representa por un cı́rculo inscrito en un hexágono.
Los seis átomos de carbono ocupan los vértices del hexágono regular y a cada carbono se
le une, en el mismo plano, un átomo de hidrógeno.
←→ =⇒
Benceno
Para nombrar los hidrocarburos aromáticos se siguen las siguientes reglas:
Cuando sólo hay un sustituyente, se le asigna el localizador 1, pero no hace falta indicarlo.
Se nombra el radical seguido de la palabra benceno.
CH3 CH2 CH3 CH CH2
metilbenceno etilbenceno etenilbenceno

(tolueno) vinilbenceno (estireno)
Si hay dos sustituyentes, se numera en el sentido que le queden los localizadores más
bajos. En caso de igualdad, se le asigna el más bajo al que tenga el radical que se nombra
antes en el orden alfabético.
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
Para nombrarlo se pueden utilizar los prefijos ((orto-)), ((meta-)), ((para-)), en lugar de los
localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-, respectivamente.
En el nombre, los prefijos se indican con: ((o-)), ((m-)) y ((p-)). Una vez nombrado los
radicales le sigue la palabra benceno.

Existen muchos hidrocarburos policı́clicos formados por varios anillos condensados

y reciben nombres no sistemáticos aceptados por la IUPAC. Son compuestos poli-
aromáticos.
Naftaleno Antraceno Fenantreno
6.7. Derivados halogenados de hidrocarburos

Son compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios hidrógenos por uno o
varios átomos de halógenos: flúor, cloro, bromo, yodo.
No son realmente hidrocarburos pero se consideran derivados de ellos.
Las reglas que se aplican para su nomenclatura son las mismas que se han visto para los
hidrocarburos ramificados.
Se nombran como los hidrocarburos correspondientes anteponiendo el prefijo ((fluoro-)),

((cloro-)), ((bromo-)) o ((yodo-)) junto con su localizador, como si se tratase de un radical
alquı́lico y se le aplican las reglas vistas para los casos de radicales sustituyentes de los
hidrocarburos. Se citan en orden alfabético.
Si el halógeno se repite se utilizan los prefijos de cantidad (((di-)), ((tri-)), ((tetra-)), etc.)
y se indica su posición con el localizador o localizadores correspondientes.
Para la numeración de la cadena principal se considera que los halógenos sustituyentes

tienen la misma prioridad que los radicales alquı́licos y por lo tanto se numera por el
extremo que los sustituyentes (independientemente de que sean radicales alquı́licos o
halógenos) queden con los localizadores más bajos.
Si en la cadena carbonada existen dobles o triples enlaces, éstos siempre tienen prioridad
sobre los radicales para la elección de la cadena principal y su numeración.
Los derivados halogenados más simples se pueden nombrar como ((halogenuro de. . . )),
seguido del nombre del radical (nomenclatura funcional).
Ejemplos.
CH3 Cl CH3 CH2 Br CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2
Br Br
clorometano bromoetano 2-bromopropano 1-bromopropano

cloruro de metilo bromuro de etilo bromuro de isopropilo

CH3 CH3
CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3
Cl Cl Cl F Br
2,3-diclorobutano 2-cloro-2-metilbutano 3-bromo-2-fluoro-2-metilbutano
CH2 CH CH CH2 Cl CH3 CH CH CCl2 CH3 Cl2 CH CH2 Cl
4-clorobut-1-eno 4,4-dicloropent-2-eno 1,1,2-tricloroetano
Cl CHCl3 CHBr3
Br
Cl
1,1-diclorociclobutano 4-bromociclohexeno triclorometano tribromometano
(cloroformo) (bromoformo)
Cl Br
CH3 Cl Br
1,2-dicloro-4-metilbenceno 1,2-dibromobenceno
o-dibromobenceno
6.8. Fuentes naturales de hidrocarburos

Son fundamentalmente el carbón y el petróleo; ambos provienen de la descomposición
anaerobia de restos vegetales o animales sometidos a gran presión durante siglos.
Carbón. Proviene de restos vegetales que han quedado enterrados bajo agua y sedimen-
tos.
• Turba → 60 % de C
• Lignito → 70 % de C
• Hulla bituminosa → 78 % de C
• Hulla semibituminosa → 83 % de C
• Antracita → 90 % de C de carbono.

Petróleo. Es una mezcla compleja de hidrocarburos cuya composición depende de su

origen; la mayor parte son hidrocarburos saturados.
Obtenido en bruto, es un lı́quido oleaginoso de color oscuro. El petróleo sufre una desti-
lación fraccionada para separar distintas fracciones según su uso.
7. Funciones oxigenadas
Son compuestos que contienen átomos de oxı́geno, además de átomos de carbono y de
hidrógeno.
7.1. Alcoholes (R-OH)

Son compuestos que contienen al menos un grupo funcional hidroxilo (−OH) enlazado a
una cadena carbonada en sustitución de un hidrógeno.
Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:
Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de grupos −OH.
Se numera la cadena por el extremo que los grupos −OH queden con los localizadores
más bajos. El grupo −OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.
Se nombran añadiendo la terminación ((-ol)) al nombre del hidrocarburo correspondiente

del cual deriva, anteponiéndole los localizadores correspondientes.
Si en la cadena hay más de un grupo −OH se utilizan los términos ((-diol)), ((-triol)), etc.,
junto con sus localizadores.
Los alcoholes más simples y que sólo tienen un grupo funcional −OH, se pueden nombrar
con la palabra ((alcohol. . . )) seguido del nombre del radical que contiene el grupo −OH
terminado en ((-ı́lico)). A esta nomenclatura se le denomina nomenclatura funcional y su
uso es poco frecuente.
Cuando el grupo −OH va como sustituyente, al existir en la cadena otro grupo funcional
de mayor prioridad, se nombra como ((hidroxi-)).
Ejemplos:

CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CHOH CH3 CH3 CH2 CH2 OH
metanol etanol propan-2-ol propan-1-ol

alcohol metı́lico alcohol etı́lico
CH3 CHOH CH2 CHOH CH2 CH3 CH3 CH2 OH CH2 OH CH2 OH
hexan-2,4-diol etanol etan-1,2-diol

alcohol etı́lico
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH CH3 C CH2 CH CH2 CH2 OH
CH3 CH3 CH3
3-metilpent-1-ol 3,5,5-trimetilhex-2-ol
CH3 C CH C CH CH3 CH C CH CH CH2 CH2 OH
OH CH3
4-metilhexa-2,4-dien-2-ol hex-3-en-5-in-1-ol
CH3 CH3
OH
OH
3-metilciclopentanol 5-metilciclohex-3-en-1-ol
7.1.1. Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes son lı́quidos de olor agradable y solubles en agua los más sencillos; a partir
de 11 átomos de carbono son sólidos, insolubles en agua y sin olor.
El grupo hidroxilo confiere a las moléculas de los alcoholes una acusada polaridad y la
posibilidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno.
Por ello, el aumento de las fuerzas intermoleculares en los alcoholes les hace tener puntos
de ebullición superiores a los de los hidrocarburos de número semejante de átomos de
carbono.
Al ser sustancias polares se disuelven bien en el agua.

Al crecer la cadena de carbonos va perdiendo el grupo funcional su preponderancia en las

moléculas de los alcoholes que cada vez son más parecidas a las de los hidrocarburos con
el mismo número de carbonos, por lo que las propiedades de ambos tipos de sustancias
se van aproximando.

Metanol, alcohol metı́lico (CH3 OH). Es muy parecido al etanol, pero muy tóxico,
provocando ceguera e incluso la muerte por ingestión o aplicación externa.
Se utiliza como disolvente, en la fabricación de barnices y pinturas, como materia prima
para la obtención de colorantes, y otras sustancias, y como combustible en coches de
carreras.
Etanol, (CH3 − CH2 OH), alcohol etı́lico o alcohol. Se obtiene en la fermentación de
los azúcares. La fermentación es una reacción anaerobia catalizada por enzimas.
1,2-etanodiol, glicol o etilenglicol (CH2 OH − CH2 OH). Se emplea como disolvente y
como anticongelante.
1,2,3-propanotriol o glicerina (CH2 OH − CHOH − CH2 OH). Su combinación con los
ácidos grasos constituye las grasas y aceites.
Es una sustancia lı́quida viscosa, incolora, de sabor dulce y miscible con agua.
Se emplea en medicina, para preparar productos cosméticos y para fabricar algunos plásti-
cos.
Fenol (C6 H5 OH). Es un sólido blanco de olor fuerte, muy utilizado para la fabricación
de resinas, explosivos, medicamentos y fungicidas.
Sorbitol (CH2 OH − CHOH − CHOH − CHOH − CHOH − CH2 OH). Se utiliza para
endulzar comestibles ((bajos en calorı́as)).
7.2. Éteres (R-O-R’)

Son compuestos que se caracterizan por presentar dos radicales unidos a un átomo de oxı́geno
R − O − R0 .
Se pueden considerar como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo
hidroxilo −OH ha sido reemplazado por un radical R0 .
Para nombrarlos seguiremos las siguientes reglas:
Se nombran en orden alfabético los radicales R y R0 separados por espacios y a continua-
ción la palabra éter, también separada por un espacio.
Si los dos radicales son iguales, se usa el prefijo ((di-)).
Ejemplos.
CH3 O CH2 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3
etil metil eter dimetil eter dietil eter

7.3. Aldehı́dos (R-CHO)

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C = O) en el extremo
de la cadena unido a un radical y a un hidrógeno.
Su grupo funcional es R − CHO
O
C
H
El grupo −CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de la
cadena y por lo tanto tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo −CHO.
Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces) se elige como cadena principal la que
contenga el grupo funcional y las insaturaciones.
Se nombran sustituyendo la terminación ((o)) del hidrocarburo de partida por la termina-

ción ((-al)). No se indica el localizador 1.
Si existen dos grupos carbonilos −CHO, uno en cada extremo de la cadena principal,
se añade la terminación ((-dial)) al nombre completo del hidrocarburo y si además hay
insaturaciones se numera la cadena por el extremo que se les asignen los localizadores
más bajos a las mismas (independientemente que sean dobles o triples enlaces); en caso
de empate se le da preferencia al doble enlace.
En la elección de la cadena principal y en su numeración, el grupo funcional −CHO tiene

preferencia sobre el grupo de alcoholes (−OH) y sobre insaturaciones.
Ejemplos.
O
H C CH3 CHO CH3 CH CH2 CH2 CHO
H
CH3
metanal etanal 4-metilpentanal

formaldehı́do acetaldehı́do
CH2 CH CHO CH2 CH CH2 CH2 CHO
propenal pent-4-enal

CH3 C CH CH CH2 CHO CH C CH2 CHO CHO CH CHO
CH3 CH3 CH3
3,5-dimetilhex-4-enal but-3-inal metilpropanodial
CHO CH2 CH2 CHO CHO CH CHO

CH3
butanodial metilpropanodial
CH C CH2 C CH CHO CH3 CH2 CH2 CH CH2 CHO
CH3 CH
CH2
3-metilhex-2-en-5-inal
3-propilpent-4-enal
7.4. Cetonas (R-CO-R’)

Son compuestos que también tienen el grupo carbonilo (C = O), pero a diferencia de los
aldehı́dos no es un grupo terminal y va unido a dos radicales, R − CO − R0 .
O
C C O
El grupo carbonilo se escribe generalmente de forma abreviada como −CO−, en el que el

doble enlace se sobreentiende.
Se elige como cadena principal la más larga que contenga al grupo carbonilo y se numera
por el extremo que se le asigne al grupo −CO− el localizador más bajo.
Esta función tiene prioridad sobre alcoholes, insaturaciones y radicales, pero no sobre los
aldehı́dos.
En la nomenclatura de sustitución se cambia la terminación ((-o)) del hidrocarburo por el

sufijo ((-ona)), indicando su posición con el localizador si fuese necesario.
En caso de que existan más de un grupo carbonilo −CO−, se añaden los sufijos ((-diona)),
((-triona)), ((-tetraona)), etc., al nombre completo del hidrocarburo correspondiente y se
indican sus localizadores.
Ejemplos

CH3 CO CH3 CH3 CO CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
propanona butanona pentan-3-ona

(acetona)
CH3 CO CH2 CH2 CH3 CH3 CO CH2 CO CH2 CH3
pentan-2-ona hexan-2,4-diona
CH2 CH CH3 CH CO CH2 CH CH3
CH2 CH3 CH3

CH2 CO CH2 CH3
hept-6-en-3-ona 2,5-dimetilhexan-3-ona
CH3
CH3 CH C CH CO CH CH2 CH3 CO CH2 CO CH2
CH3 CH2 CO CH3
5,6-dimetilhepta-1,4-dien-3-ona octan-2,4,7-triona
7.4.1. Propiedades de aldehidos y cetonas

Los aldehı́dos y cetonas sencillos son lı́quidos; desde los de diez átomos de carbono son
sólidos, y solamente el metanal o formaldehı́do es gaseoso en las condiciones habituales.
Son solubles en agua, pero su solubilidad va disminuyendo al crecer la cadena de carbonos.
El grupo carbonilo está muy polarizado por lo que las sustancias que lo poseen en sus
moléculas, deben ser solubles en agua, si bien al aumentar la cadena de carbonos, poco
polarizada, esta solubilidad va disminuyendo.
La polarización del grupo carbonilo también explica que sus puntos de fusión y ebullición
sean mayores que en los hidrocarburos correspondientes ya que las fuerzas intermoleculares
serán más intensas.


Metanal o formaldehı́do (HCHO). Es un gas de olor picante. Su disolución en agua
se conoce como formol y es utilizada como desinfectante y como conservante.
Etanal o acetaldehı́do (CH3 − CHO). Producto intermedio muy valioso para la obten-
ción de productos como el ácido acético o el butadieno.
Benzaldehı́do. Lı́quido incoloro de olor a almendras amargas. Se emplea en la fabricación
de colorantes y en perfumerı́a.
Propanona o acetona (CH3 − CO − CH3 ). Es un lı́quido de olor agradable, muy volátil
y miscible con agua en cualquier proporción, y también con otras sustancias apolares
como la gasolina.
Se emplea como disolvente y como materia prima para la obtención de otros productos.
Butanodiona, responsable del olor de la mantequilla,
7.5. Ácidos carboxı́licos (R-COOH)

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (−COOH) en el extremo
de la cadena.
Su grupo funcional es:
O
C
OH
El grupo carboxilo se escribe generalmente de forma abreviada como −COOH, en el que
el doble enlace se sobreentiende.
El grupo −COOH es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de
la cadena y por lo tanto tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo −COOH.
Se nombran con la palabra ((Ácido)) seguido del hidrocarburo de procedencia con la
terminación ((-oico)). No se indica el localizador 1.
Muchos ácidos tienen nombres vulgares o comunes aceptados por la IUPAC.
Si existen dos grupos carboxilos −COOH (ácidos dicarboxı́licos), uno en cada extre-
mo de la cadena principal, se añade la terminación ((-dioico)) al nombre completo del
hidrocarburo y si además hay insaturaciones se numera la cadena por el extremo que se
les asignen los localizadores más bajos a las mismas (independientemente que sean dobles
o triples enlaces); en caso de empate se le da preferencia al doble enlace.
Cuando el grupo carboxilo está ligado a un sistema cı́clico, se añade la terminación ((-
carboxı́lico)) en lugar de ((-oico)).

En la elección de la cadena principal y en su numeración, el grupo funcional carboxilo,

−COOH, tiene preferencia sobre todas las demás funciones e insaturaciones. Por tanto,
si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran y se nombran como
sustituyentes y la función principal será la de ácido.
Ejemplos.
H COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido metilpropanoico

(Ácido fórmico) (Ácido acético) (Ácido propiónico)
CH2 CH COOH CH C COOH CH3 CH CH COOH
Ácido propenoico Ácido propinoico Ácido but-2-enoico

(Ácido acrı́lico)
HC C CH2 CH2 COOH HOOC COOH
Ácido pent-4-inoico Ácido etanodioico

(Ácido oxálico)
HOOC CH2 CH CH CH COOH CH3 CH2 CH2 CH CH2 COOH

CH3 CH
CH2
Ácido 2-metilhex-3-enodioco Ácido 3-propilpent-4-enoico

COOH
COOH
Ácido ciclopentanocarboxı́lico Ácido benzoico

Ácido bencenocarboxı́lico
7.5.1. Propiedades de los ácidos carboxı́licos

Los ácidos orgánicos hasta los de 8 átomos de carbono son lı́quidos de olor fuerte, los
siguientes son sólidos de aspecto grasiento en las condiciones habituales.
Los primeros son muy solubles en agua, disminuyendo su solubilidad al crecer la cadena
de carbonos.
La gran polaridad que presenta el grupo carboxilo explica estas propiedades, ası́ como su
comportamiento como ácidos al poder romperse fácilmente el enlace del hidrógeno con el
oxı́geno.

Ácido metanoico o ácido fórmico (HCOOH). Se encuentra en insectos (hormigas,
abejas...) y en plantas (ortigas) y es el responsable de las molestias que producen las
picaduras de estos organismos.
Es un lı́quido de olor desagradable. Se emplea en la industria textil.
Ácido etanoico o ácido acético (CH3 − COOH). El vinagre lo contiene en proporción

del 3 al 6 %. Se emplea para obtener acetatos, drogas y colorantes.
Otros ácidos importantes son el butı́rico (butanoico) que se encuentra en la mantequilla

rancia; los ácidos presentes en las grasas: palmı́tico (aceite de palma), esteárico o
el oleico (aceite de oliva); el ácido acrı́lico (propenoico) con el que se obtienen
plásticos como el plexiglás.
7.6. Ésteres (R-COO-R’)

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxı́licos en los que el hidrógeno del grupo car-
boxilo −COOH ha sido sustituido por un radical alquı́lico R0 : −COOR0 .
O
R C
O R0
Los ésteres se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación ((–ico)) del ácido por ((–ato)) y seguido del nombre del radical
R0 que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo.

Ejemplos.
O O O
H C CH3 C CH3 C
O CH3 O CH3 O CH CH2
metanoato de metilo etanoato de metilo etanoato de etenilo

(Formiato de metilo) (acetato de metilo) (acetato de vinilo)
CH2 CH COO CH2 CH3 H COO CH2 CH2 CH3
propenoato de etilo metanoato de propilo

(formiato de propilo)
CH3 CH CH COO CH3 CH3 CH CH2 COO CH2 CH3
CH3
but-2-enoato de metilo 3-metilbutanoato de etilo
8. Funciones nitrogenadas
Son compuestos que contienen átomos de nitrógeno, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxı́geno.
8.1. Aminas (R-NH2)

Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, N H3 , por sustitución de uno, dos
o tres átomos de hidrógeno por radicales.
Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido
uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.
R NH2 R NH R0 R N R0
R00
amima primaria amina secundaria amina terciaria

A. Nomenclatura de las aminas primarias, R−N H2 . Se pueden nombrar habitualmente
de dos formas:

Nomenclatura de sustitución
• Se añade el sufijo ((-amina)) al nombre del hidrocarburo (sin la ((o)) final) que
ha sustituido al hidrógeno del amoniaco.
• El grupo −N H2 debe llevar el localizador más bajo posible. Esta nomenclatura
es la más utilizada para las aminas primarias más complejas.
Nomenclatura funcional
• Se añade el sufijo ((-amina)) al nombre del radical R. Esta es la más utilizada
para las aminas simples.
Ejemplos.
CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 NH2
etanamina butan-1-amina metanamina

etilamina butilamina metilamina
CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH2 CH2 CH NH2
NH2
propan-1-amina propan-2-amina etenamina

propilamina isopropilamina vinilamina
NH2
CH3 CH CH NH2 CH3 CH2 CH CH2 NH2
NH2
prop-1-enamina bencenamina butan-1,2-diamina

1-propenilamina fenilamina (Anilina) –
NH2 CH2 CH2 CH CH CH3
pent-3-en-1-amina
3-pentenilamina

8.2. Amidas (R-CONH2)

Las amidas se consideran derivadas de los ácidos carboxı́licos, en los que el grupo −OH
del grupo carboxilo (−COOH) es sustituido por el grupo −N H2 , o por el grupo −N HR o el
grupo −N RR0 , dando lugar a las amidas primarias, N-sustituidas y N,N-sustituidas.
Su grupo funcional es:
O O O
C C C
NH2 NH R N R
Amida primaria Amida N-sustituida R0

Amida N,N-sustituida
Las amidas se reconocen porque el grupo carbonilo (C = O) va unido directamente a un

átomo de nitrógeno.
La nomenclatura de las amidas va ligada a la del ácido carboxı́lico del que provienen.
Para nombrar las amidas se tienen en cuenta las siguientes reglas:
Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación ((-oico)) o ((-ico)) del ácido
por el sufijo ((-amida)). Se trata de un grupo terminal y no hay que indicar el localizador
1.
Algunas amidas tienen nombres comunes o vulgares aceptados por la IUPAC.
Ejemplos.
H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CH2 CH2 CONH2
metanamida etanamida butanamida

(formamida) (acetamida)
CH2 CH CONH2 CH3 CH CH2 CONH2 CH2 CH CH2 CONH2
CH3
propenamida 3-metilbutanamida but-3-enamida

CONH2
benzamida
8.3. Nitrilos (R-CN)

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional:
C N
Este grupo irá siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo.
En la escritura abreviada se puede suprimir el triple enlace y el nitrilo se escribe: R − CN .
Estos compuestos también se les denominan cianuros, considerándose derivados del ácido
cianhı́drico, H C N.
Para nombrarlos se puede hacer de dos formas:
Nomenclatura de sustitución.
• Se añade el sufijo ((-nitrilo)) al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena

carbonada, en la que el localizador 1 se le asigna al carbono del grupo H C N,
aunque no hace falta indicarlo.
• Si existen dos grupos −CN , uno en cada extremo de la cadena, se nombran añadiendo
el sufijo ((-dinitrilo)).
También se emplea este sufijo cuando hay varios grupos −CN .
Esta nomenclatura es la más utilizada.
Nomenclatura funcional.
• Se consideran derivados del ácido cianhı́drico, H − CN , en el que se ha sustituido el

hidrógeno por un radical, R − CN (cianuros de alquilo).
• Se nombra el grupo −CN como ((cianuro de. . . )) y a continuación el nombre del
radical, R.
• En la práctica esta nomenclatura sólo se aplica a casos sencillos. Hay que tener
cuidado pues en esta nomenclatura el grupo −CN se nombra por un lado y el radical
por otro, por lo que la longitud de la cadena no coincide con la de la nomenclatura
de sustitución.
Ejemplos.

CH3 C N CH3 CH2 C N CH3 CH C N
CH3
etanonitrilo propanonitrilo metilpropanonitrilo

(Acetonitrilo) cianuro de etilo cianuro de isopropilo
cianuro de metilo cianuro de 1-metiletilo
CH2 CH C N CH3 CH CH2 CH2 C N CH3 CH2 C C CN

CH3
propenonitrilo 4-metilpentanonitrilo pent-2-inonitrilo

cianuro de 3-metilbutilo cianuro de but-1-inilo
9. Compuestos polifuncionales
Son compuestos que presentan varios grupos funcionales. Para formularlos y nombrarlos se
han de tener en cuenta los siguientes criterios:
Elegir el grupo funcional principal.

En los compuestos con más de un grupo funcional, sólo se escoge uno como principal,
para ello se tiene en cuenta el orden de preferencia establecido por la IUPAC, de acuerdo
con el cuadro 2.
Todos los demás grupos son considerados como sustituyentes.
Elegir la cadena principal.

La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional de mayor preferencia.
Numerar la cadena principal.

La cadena principal se numera de forma que se le asignen los localizadores más bajos al
grupo funcional de mayor preferencia.
Nombrar el compuesto.
Se nombra el compuesto aplicando las reglas ya estudiadas, teniendo en cuenta que el
grupo funcional más importante es el que aporta el sufijo al nombre del compuesto y el
resto de los grupos funcionales se nombran como sustituyentes en orden alfabético y con
sus localizadores correspondientes.
Ejemplos

CH3 CO CH2 COOH CH2 OH CH2 CH2 CO CH3
ácido 3-oxobutanoico 5-hidroxipentan-2-ona
CH3 CO CHOH CH3 CH3 CHOH CH2 CH2 CHO
3-hidroxibutanona 4-hidroxipentanal
NH2 CH2 CH2 CH2 CHO CH3 CH CH CO CH2 COOH
4-aminobutanal ácido 3-oxohex-4-enoico
CH3 CH CH2 COOH CH3 CO CH2 CHOH CH2 COOH
NH2
ácido 3-aminobutanoico ácido 3-hidroxi-5-oxohexanoico
CHO CH2 CH CH CH2 CHOH CH3 CH3 CHOH CH CO CH3

CH3
6-hidroxihept-3-enal 4-hidroxi-3-metilpentan-2-ona

HOOC CHOH CH CH2 COOH CH3 CHOH CH CH

CH3 CH2 CH CH3
NH2
ácido 2-hidroxi-3-metilpentanodioico 6-aminohept-3-en-2-ol
CH3 CH COOH CHO CH2 CH2 CO CH2 COOH
CN
ácido 2-cianopropanoico ácido 5-formil-3-oxopentanoico
COOH
CH3 CO CH2 CO CH2 COO CH3

CO NH2
3,5-dioxohexanoato de metilo ácido 2-carbamoilbenzoico

Prioridad Función Grupo Nombre Nombre

funcional como principal como sustituyente
1 Ácido −COOH Ácido ...-oico carboxi-

(-carboxı́lico)
2 Ésteres (o sales) −COOR -oato de ...ilo alcoxicarbonil-

−COOM -oato de ...M
3 Amida −CON H2 ...-amida carbamoil-

(carboxamida)
4 Nitrilo −CN ...-nitrilo ciano-

(-carbonitrilo)
5 Aldehı́do −CHO ...-al formil-

(-carbaldehı́do)
6 Cetona −CO− ...-ona oxo-
7 Alcohol (fenol) −OH ...-ol hidroxi-
8 Amina −N H2 ...-amina amino-
9 Éter R − O − R0 -eter alcoxi-
10 Insaturaciones C=C -eno –

C≡C -ino –
Tabla 2: Orden de preferencia de los grupos funcionales

10. Isomerı́a
Isómeros son compuestos diferentes que, teniendo igual fórmula molecular, poseen distinta
estructura y, por tanto, distinta fórmula estructural.
La isomerı́a puede ser:
Plana, puede explicarse con fórmulas planas. Puede ser:
• De cadena
• De posición
• De función
Espacial, hemos de tener en cuenta que las moléculas son tridimensionales. Por eso
también se la llama estereoisomerı́a. Puede ser:
• Geométrica
• Óptica
10.1. Isomerı́a estructural o plana

10.1.1. Isomerı́a de cadena
Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena
es diferente, pudiendo ser lineal o ramificada.
Por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH2
butano metilpropano
isobutano
CH3
metilciclopropano ciclobutano

CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3
ácido butanoico ácido metilpropanoico
10.1.2. Isomerı́a de posición

Presentan este tipo de isomerı́a los compuestos que tienen el mismo grupo funcional, colo-
cado en posición diferente, en una misma cadena carbonada.
CH3 CO CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3
pentan-2-ona pentan-3-ona
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CHOH CH3
propan-1-ol propan-2-ol
CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH2
but-2-eno but-1-eno
OH OH OH
OH
OH
OH
o-hidroxibenceno m-hidroxibenceno p-hidroxibenceno

10.1.3. Isomerı́a de función

Se da entre moléculas que presentan distintos grupos funcionales.
Son isómeros de función:
Aldehı́dos y cetonas con igual número de carbonos.
Alcoholes y éteres con igual número de carbonos.
Ácidos carboxı́licos y ésteres con igual número de carbonos.
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
etanol dimetil eter
CH3 CO CH3 CH3 CH2 CHO
propanona propanal
CH3 CH2 COOH CH3 C
O CH3
ácido propanoico propanoato de metilo
10.2. Isomerı́a espacial o estereoisomerı́a

10.2.1. Isomerı́a geométrica o cis trans
Suele presentarse habitualmente en los alquenos, y en cualquier otro compuesto que tenga
un doble enlace, debido a que no hay libre rotación en torno al doble enlace.
Las distribuciones espaciales posibles son dos: la forma cis y la trans.
cis-, indica que los átomos iguales (o grupos atómicos) están situados en el mismo semi-
espacio.
trans-, indica que los átomos iguales (o grupos atómicos) están situados en semiespacios
distintos.

a a b a a a a d
C C C C C C C C
b b a b b d b a
cis- trans- cis- trans-

Ası́, por ejemplo, el but-2-eno presenta dos isómeros:
uno de ellos con los dos grupos metilo al mismo lado (isómero cis)
el otro, en lados opuestos (isómero trans) del doble enlace.
CH3 H CH3 CH3
C C C C
H CH3 H H
trans-but-2-eno cis-but-2-eno
CH3 Br CH3 CH3
C C C C
H CH3 H Br
trans-2-bromo-but-2-eno cis-2-bromo-but-2-eno
Si el enlace fuera sencillo, las dos formas serı́an intercambiables debido a que habrı́a un libre
giro y no se podrı́a dar la isomerı́a cis-trans.
Este tipo de isomerı́a se puede presentar en cualquier compuesto que tenga un doble enlace.
La isomerı́a geométrica no será posible cuando uno de los átomos de carbono del doble
enlace esté unido a dos grupos idénticos.
H F Cl H CH3 CH3
C C C C C C
H Cl Cl H H CH3
1-cloro-1-fluoroeteno 1,1-dicloroeteno 2-metil-2-propeno

10.2.2. Isomerı́a óptica

En esta isomerı́a los isómeros presentan idénticas propiedades, tanto fı́sicas como quı́micas,
diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.
Un isómero desvı́a el plano de polarización de la luz hacia la derecha isómero dextro o
(+), y el otro, hacia la izquierda, isómero levo o (−) en igual magnitud.
Figura 5: Luz polarizada
Las vibraciones de la luz natural se producen en todas direcciones. En la luz polarizada,

sólo se producen en una dirección. Cuando atraviesa un recipiente de cristal que contiene una
disolución de la sustancia ópticamente activa, la luz polarizada desvı́a su plano de vibración,
lo que se mide con un analizador.
Se produce cuando en la molécula existe un carbono asimétrico o quiral, es decir, un
carbono unido a cuatro grupos distintos.
Es el caso del ácido láctico o 2-hidroxipopanoico, CH3 − CHOH − COOH, cuyo
segundo carbono (o C2) es asimétrico, como se aprecia en la fórmula desarrollada:
COOH COOH
H C OH OH C H
CH3 CH3
El ácido láctico tendrá, pues, dos isómeros ópticos o enantiómeros, el dextro y el levo,
siendo uno como la imagen en un espejo del otro.
Una mezcla equimolecular de los dos isómeros se denomina racémica y, lógicamente, no
presentará actividad óptica.

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Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato

Bloque C Quı́mica del carbono

Tema 6 Quı́mica del carbono

by Antonio López López

2. Enlaces del carbono 4

3. Fórmulas en los compuestos del carbono 6

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 2 de 43

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 3 de 43

Dado el gran número de compuestos orgánicos existentes, surgió la necesidad de establecer

2. Enlaces del carbono

C(Z = 6) → 1s2 2s2 2p2

4 enlaces 1 enlace doble 1 enlace triple 2 enlaces

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 4 de 43

2.1. Enlaces sencillos

Figura 1: a) Hibridación sp3. Enlace sencillo b) Propano

2.2. Enlaces dobles

Figura 2: a) Hibridación sp2. Enlace doble. b) Eteno

2.3. Enlaces triples

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 5 de 43

Figura 3: a) Hibridación sp. Enlace triple b) Etino

3. Fórmulas en los compuestos del carbono

(CH3 )n → n es un número natural

Las fórmulas moleculares pueden ser:

CH3 − CHBr − CH2 Br → 1,2-dibromopropano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 → pentano

ciclobutano ciclopentano ciclohexeno

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 7 de 43

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 8 de 43

6.1. Alcanos o parafinas

carbonos secundarios, enlazados a dos carbonos;

carbonos terciarios, enlazados a tres carbonos;

carbonos cuaternarios cuando sus cuatro enlaces son uniones C − C

Alcanos acı́clicos de cadena lineal

Prefijo Undec- Dodec- Tridec- Tetradec- Pentdec- Eicos- Triacont-

Se representan escribiendo la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 → n-pentano

Fórmula semidesarrollada Nombre

Tabla 1: Alcanos de cadena lineal

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 9 de 43

Alcanos acı́clicos ramificados

Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo de

Ejemplos de radicales alquilo.

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH

Para nombrar un radical ramificado se considera un radical dentro de otro radical,

Reglas para nombrar un alcano ramificado

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 10 de 43

• Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 11 de 43

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CH3 CH3 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

6.1.1. Propiedades de los alcanos

Fı́sica y Quı́mica 1º Bachillerato by Antonio López 12 de 43

La conductividad térmica y eléctrica es muy baja.

Figura 4: Propiedades fı́sicas y quı́micas de los alcanos

6.1.2. Compuestos de interés

• Gas grisú, el que se desprende en las minas de carbón y es causante de explosiones

El propano y el butano (C3 H8 y C4 H10 ): usados como combustibles domésticos. Se sirve