Halogenuros Del Alquilo

UNIVERSIDAD DE NARIÑO
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA
HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos
a) bromoformo
b) 2-bromo-4-metilhexano
c) 4-bromo-5-etiloctano
d) 1-cloro-3-fluorociclopentano
e) 4-cloro-2-penteno
f) 3,4-difluorociclohexeno
g) bromuro de secbutilo
h) fluoruro de isopropilo
2. Nombre los siguientes compuestos
3. Haciendo uso de la tabla reacciones de nucleófilos con halogenuros de alquilo complete las siguientes
ecuaciones de sustitución nucleofílica.
4. Escriba una ecuación para obtener los siguientes compuestos, utilizando una reacción de sustitución
nucleofílica. En cada caso indique cual es el nucleófilo, cual es el sustrato y cuál es el grupo saliente.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) (CH3)2CHCH2CN
c) (CH3CH2CH2)3N
d) (CH3CH2)3S+Br-
e) CH2=CHCH2I
f) CH3CH2CH2OCH3
g) 1-pentino
h) Ciano-fenil-metano
5. Predecir el producto que se formara mediante la reacción SN2 de:
a) 2-bromobutano con el ión cianuro

b) 2-bromopentano con Na+-SH
c) 3-bromo-3-metilhexano con metanol (SN1)
6. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad de la reacción SN2. Para el
compuesto que presente mayor reactividad realice una reacción de sustitución nucleofílica.
7. ¿Cuál de los siguientes bromuros reaccionarán más rápido con metanol vía reacción SN1? Justifique la
respuesta ¿Cuáles son los productos de la reacción en cada caso?
a) 2-bromo-2-metilpropano y 2-bromobutano
b) 1-bromo propano y 3-bromo-1-propeno (forma un catión alílico)
8. Explicar porque las siguientes reacciones siguen el mecanismo de sustitución indicado:
9. Realizar las siguientes síntesis mediante reacciones de sustitución de halogenuros de alquilo.

10. Consultar ejemplos de reacciónes de sustitución y de eliminación de halogenuros de alquilo en los
cuales de aplique los mecanismos de reacción SN2, SN1, E2 y E1.
11. completar las siguientes reacciones con la información suministrada.
12. Completar las siguientes reacciones teniendo en cuenta la información presentada:
14. Al calentar 1-bromo-1-metil-ciclohexano con metanol se obtienen: dos isómeros productos de

eliminación y un solo producto de sustitución, que sigue los mecanismos de carácter unimolecular (E1 y
SN1).
15. Realizar las siguientes consultas y presentar información resumida de:
a) Principales usos de algunos halogenuros de alquilo.

b) Propiedades físicas: densidad, punto de ebullición, punto de fusión y solubilidad. Incluya algunos
ejemplos.
INFORMACION COMPLEMENTARIA
VARIABLES SN2 SN1

Halogenuro primario Habitual Poco frecuente
Halogenuro En ocasiones En ocasiones
secundario
Halogenuro terciario Poco frecuente Habitual
Disolvente La velocidad se retarda en presencia Debido a que los intermediarios son
de disolventes polares prótico e iones, la velocidad se ve
incrementada por la presencia de incrementada por la presencia de
disolventes apróticos. disolventes polares
Nucleófilo La velocidad depende de la La velocidad es independiente de la
concentración del nucleófilo, el concentración del nucleófilo, el
mecanismo se ve favorecido cuando mecanismo es más favorable cuando
el nucleófilo es un anión se emplean nucleófilos neutros
La velocidad de una reacción SN2 depende del nucleófilo (pero no la SN1), si el nucleófilo presenta un
carácter fuerte, el mecanismo SN2 se ve favorecido. ¿Cómo se puede decir si un nucleófilo es fuerte o
débil, o cuando un nucleófilo es más fuerte que otro? A continuación se consideran algunas pautas:
 Los iones negativos presentan un comportamiento más nucleófilo, o resultan mejores donadores de
electrones, que las correspondientes moléculas neutras así:
HO->HOH RS->RSH RO->ROH
 Los elementos situados en la parte baja del sistema periódico tienden a ser más nucleófilos que los
elementos situados en la parte alta, dentro de una misma columna. Así:
HS->HO- I->Br- Cl->F- (en disolventes próticos)
 Los elementos situados dentro de la misma fila en el sistema periódico tienden a ser menos
nucleófilos cuantos más electronegativos son (es decir, cuanto mayor es la fuerza con la que atraen
los electrones). Así:

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1. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos

2. Nombre los siguientes compuestos

5. Predecir el producto que se formara mediante la reacción SN2 de:

a) 2-bromobutano con el ión cianuro

8. Explicar porque las siguientes reacciones siguen el mecanismo de sustitución indicado:

9. Realizar las siguientes síntesis mediante reacciones de sustitución de halogenuros de alquilo.

11. completar las siguientes reacciones con la información suministrada.

12. Completar las siguientes reacciones teniendo en cuenta la información presentada:

14. Al calentar 1-bromo-1-metil-ciclohexano con metanol se obtienen: dos isómeros productos de

15. Realizar las siguientes consultas y presentar información resumida de:

a) Principales usos de algunos halogenuros de alquilo.

VARIABLES SN2 SN1

HO->HOH RS->RSH RO->ROH

HS->HO- I->Br- Cl->F- (en disolventes próticos)

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