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    II-4 Sintesis y Reactividad de Los Fenoles y Eteres 202310

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    Andrés Solís González
    Este documento presenta información sobre la unidad de aprendizaje 2 de Química Orgánica Avanzada, la cual cubre la síntesis y reactividad de alcoholes, fenoles y éteres. Se describen las propiedades y reacciones características de estos compuestos, incluyendo métodos de síntesis como la oxidación del cumeno para la producción de fenol y la síntesis de Williamson para la formación de éteres. También se explican las reacciones de sustitución y oxidación que experimentan los fenoles.

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    II-4 Sintesis y Reactividad de Los Fenoles y Eteres 202310

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    Este documento presenta información sobre la unidad de aprendizaje 2 de Química Orgánica Avanzada, la cual cubre la síntesis y reactividad de alcoholes, fenoles y éteres. Se describen las propiedades y reacciones características de estos compuestos, incluyendo métodos de síntesis como la oxidación del cumeno para la producción de fenol y la síntesis de Williamson para la formación de éteres. También se explican las reacciones de sustitución y oxidación que experimentan los fenoles.

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    II-4 Sintesis y Reactividad de los fenoles y eteres 202310

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    II-4 Sintesis y Reactividad de Los Fenoles y Eteres 202310

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    QUIMICA ORGANICA AVANZADA

    DQUI 1020

    Coordinación de Química Orgánica


    Resultados de Aprendizaje

    Resuelve de manera fundamentada problemas de


    reactividad de acuerdo a dos criterios, síntesis y
    reactividad de alcoholes, fenoles y éteres.

    Coordinación de Química Orgánica


    Unidad de Aprendizaje 2:
    Síntesis y reactividad de alcoholes, fenoles y éteres

    a) Recursos Cognitivos involucrados.


    •Propiedades de Alcoholes y Fenoles y Éteres
    •Síntesis y reactividad de Alcoholes Fenoles y Éteres.
    •Grupo hidroxilo en Espectros IR y RMN de alcoholes

    b) Recursos Procedimentales involucrados.


    Comparación de propiedades de alcoholes, fenoles y éteres
    Aplicación de conceptos para efectuar reacciones de alcoholes, fenoles y
    éteres
    Identificación del grupo hidroxilo en Espectros IR y RMN de alcoholes

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de fenol
    Cl O Na OH
    Fusión alcalina
    NaOH H

    Formación de compuestos
    aromáticos Halogenados o R R R
    sulfonados vistos semestre SO3H O Na OH
    pasado (ppt 6.4)
    1) NaOH H
    2) H2O

    R R R

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de fenol

    Hidrólisis de sales de diazonio

    NH2 N N Cl OH

    NaNO2 H3O
    HCl

    R R R

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de fenol

    Oxidación del cumeno (isopropilbenceno). Proceso Hock


    La producción del fenol vía cumeno fue descubierta por H.Hock en Alemania.
    Este proceso moderno produce fenol de alta calidad para la obtención de
    policarbonatos y resinas.

    Coordinación de Química Orgánica


    Reactividad de fenoles

    Reacciones como alcohol en la formación de ésteres. Los


    alcoholes aromáticos experimentan algunas reacciones de los
    alcoholes alifáticos como la esterificación

    O
    OH O C CH3
    O
    + H3C C Cl

    Coordinación de Química Orgánica


    Reactividad de fenoles

    Reacciones como alcohol en la formación de éteres (síntesis de Williamson).

    OH O Na O CH3

    NaOH CH3 I
    H2O

    CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

    Alquilación en O

    Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los


    alcoholes alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan
    Coordinación de Química Orgánica
    Reactividad de fenoles

    Reacciones de sustitución electrofílica en el anillo aromático.


    Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los compuestos aromáticos,
    como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y
    Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el rendimiento es
    bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
    orientador orto-para.

    Nitración
    OH OH OH

    NO2
    H2SO4
    + HNO3 +

    NO2
    Mecanismo de nitración (producto
    vistos semestre pasado (producto minoritario)
    mayoritario)
    (ppt 5.4)
    61% 26%

    Coordinación de Química Orgánica


    Reacciones del fenol

    Halogenación

    Coordinación de Química Orgánica


    Reactividad de fenoles
    Reacciones de oxidación
    Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la formación de 2,5-
    ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los mismo.
    OH O

    Ag2O
    éter

    OH O

    hidroquinona benzoquinona
    CH3 OH CH3 O
    O CH3 O CH3
    CrO3
    H2SO4

    OH O

    OH O

    OH O
    KMnO4

    Coordinación de Química Orgánica


    TAREA: dibuje los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:

    Coordinación de Química Orgánica


    Respuesta:

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de Éteres

    Éteres a partir de alcoholes primarios


    Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La
    reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos
    moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.

    El mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas:

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de éteres

    Uno de los alcoholes es secundario o terciario

    En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través de


    mecanismos SN1.

    El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión terciario de gran


    estabilidad

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de éteres

    Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

    Etapa 2. Formación del carbocatión por pérdida de agua

    Etapa 3. Ataque nucleófilo del metanol

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de éteres

    Síntesis de Williamson de los éteres


    La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en
    medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta
    reacción es conocida como síntesis de Williamson.

    Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

    La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación


    con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de
    éteres.

    Coordinación de Química Orgánica


    Síntesis de éteres

    Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear


    alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran tamaño
    el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios. Ver cuadro de resumen de
    SN1-SN2-E1-E2 vistos
    semestre pasado (ppt 5.4)

    Base voluminosa

    Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de


    hidrógenos b el rendimiento de Williamson es muy bueno.

    No hay hidrógenos

    Coordinación de Química Orgánica

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