Los compuestos orgánicos son compuestos formados fundamentalmente por

carbono e hidrógeno, aunque pueden contener algún átomo de otros elementos,

como oxígeno, nitrógeno, cloro…

El pequeño tamaño de los átomos de carbono y su tetravalencia, hace que

se puedan enlazar varios átomos de carbono formando cadenas de diversos
tamaños, que podrán ser ramificadas o formar ciclos. La mayor parte de los átomos
de carbono se enlazan mediante enlaces covalentes sencillos, pero también lo
hacen mediante enlaces dobles y triples.

Toda esta variabilidad explica la existencia de millones de compuestos

orgánicos, mientras que solo existen unos pocos cientos de miles de compuestos
inorgánicos de todos los elementos químicos.

Cada compuesto orgánico tiene su fórmula molecular, que indica el número de

átomos de cada elemento que hay en la molécula, por ejemplo, C4H8. Esta fórmula
da muy poca información sobre el compuesto, por eso, se usan otras
representaciones como la fórmula desarrollada, semidesarrollada, simplificada…

1. ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces entre carbonos
son sencillos.

Nomenclatura:
Los cuatro primeros de la cadena tienen nombre común, el resto se nombra con un
prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la
terminación - ano.

PREFIJ Prop Pent Hept

Met- Et- But- Hex- Oct- Non- Dec-
O - - -
Nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

La letra “n” colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no
tiene ramificaciones.

Todos los alcanos responden a la fórmula general CnH2n + 2, donde n toma valores
enteros. Ejemplos:

Metano: CH4 Propano: H3C – CH2 – CH3

Etano: H3C – CH3 n-butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3
Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que
se denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se
nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo. Ejemplos:

Metil: – CH3 etil: – CH2 – CH3 propil: – CH2 – CH2 – CH3

Los siguientes radicales tienen nombre propio, admitido por la I.U.P.A.C.

CH3
Isopropil: – CH n-butil: – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3

Ahora bien, también es posible que los alcanos estén ramificados, en cuyo caso
debemos seguir las siguientes reglas para nombrarlos:

Reglas para nombrar los alcanos ramificados:

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1. Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor número de

átomos de C.

CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena que tenga el número

localizador más bajo.
2. A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los
radicales.

CRITERIOS PARA NOMBRAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su

posición y, luego, se nombra la cadena principal.
2. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que
indique el número de radicales iguales (DI, TRI, TETRA, etc.)
3. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales
se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se
separan por guiones.
Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por
orden alfabético. Ejemplos:

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3

‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 CH3

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256)

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH2
‫׀‬
CH3
4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano

CH3
‫׀‬
H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – C – CH2 – CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 CH3
metilpropano metilbutano 2,2-dimetilbutano

1 2

H3C – CH – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH3

‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 CH3 3CH2

‫׀‬
4CH3

2,3-dimetilbutano 2-metilpentano metilbutano

CH3
10 9 8 7 6‫ ׀‬45 3 2 1

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3

‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH2 CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH2 CH3
‫׀‬
CH3
5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:

a) H3C – CH – CH – CH3
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

CH3
‫׀‬
b) H3C – CH – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3 CH2 – CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) 2-metilpentano b) 3, 3, 4-trimetilhexano.

2. ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble

enlace entre sus carbonos. También son denominados hidrocarburos etilénicos.
Responden a la fórmula general CnH2n, si tienen sólo un doble enlace.

Nomenclatura:

Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno.

Eteno: CH2 = CH2 propeno: CH3 – CH = CH2

Generalmente, es necesario indicar la posición del doble enlace a partir del

propeno, lo cual se hace con un número localizador (el menor posible), que se sitúa
delante de la terminación y se separa con un guion. Ejemplos:

Pent-2-eno: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

Pent-1-eno: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH

En el nombre del compuesto se indica la posición del doble enlace. Cuando hay
más de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo:

Buta-1,3-dieno: CH2 = CH – CH = CH2

Reglas para nombrar los alquenos ramificados:

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles

enlaces.
6 5 4 3 2 1

(3-butilhexa-1,5-dieno) CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2

‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga.

3 2 1

(3-propilhept-1-eno) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2

‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
4 5 6 7

CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más

bajo, para los diferentes dobles enlaces.

2. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más

bajo para todos los radicales.

3. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo.

Ejemplos:
1 2 3 4 5 6

CH2 = C – CH2 – CH = CH – CH3 2-metilhexa-1,4-dieno

‫׀‬
CH3

Nº. localizador de dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.)

1 2 3 4 5 6

CH2 = C – CH2 – CH2 – CH = CH2 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
‫׀‬ Nº. localizador radical (2 izda. y 5 dcha.)
CH3

2-metilhexa-1,5-dieno
6 5 4 3 2 1

CH2 = C – CH2 – CH2 – C = CH2 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
‫׀‬ ‫׀‬ Nº. localizador radical (25 izda. y 25 dcha.)
CH3 CH2 Orden alfabético (etil antes que metil)
‫׀‬
CH3

2-etil-5-metilhexa-1,5-dieno

Entre los radicales con doble enlace destaca el etenilo o vinilo (CH2 = CH –). Otros
ejemplos son:

(2-metilbut-2-eno) H3C – C = CH – CH3

‫׀‬
CH3

(4-metilpent-2-eno) CH3 – CH – CH = CH – CH3

‫׀‬
CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

CH3
‫׀‬
a) H3C – C – CH2 – C = CH2
‫׀‬ ‫׀‬
CH3 CH3

b) H3C – CH2 – C = CH2

‫׀‬
CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) 3,6-dimetiloct-1-eno b) 2,5-dimetilhexa-2,3-dieno
 3. ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus
átomos de carbonos. También se les denominan hidrocarburos acetilénicos. Su
fórmula es CnH2n–2 (si tienen sólo un triple enlace).

Nomenclatura:

Se nombran igual que los alcanos, pero ahora con terminación -ino.

etino (o acetileno): CH ≡ CH but-1-ino: CH ≡ C – CH2 – CH3

Para nombrarlos y formularlos se aplican las mismas reglas que se indicaron para
los alquenos. A partir del propino es necesario indicar la posición del enlace.

Al escribir el nombre, la terminación –eno es la que tiene la cadena principal y

después se escribe –ino, con su número localizador correspondiente.

Hex-1-en- 3-ino: CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3

Reglas para nombrar los alquinos ramificados:

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y

triples enlaces.

2. A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más

larga.

CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más

bajo para los diferentes enlaces dobles y triples

1 2 3 4 5 6

CH ≡ C – CH – CH = CH – CH3 (3-metilhex-4-en-1-ino)

CH3
2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el
extremo que tenga más cerca el doble enlace.

6 5 4 3 2 1

CH ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2 (4-metilhex-1-en-5-ino)

CH3

3. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más

bajo para los radicales.

1 2 3 4 5 6

CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH (3-metilhexa-1,5-diino)
|
CH3

4. A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético

6 5 4 3 2 1

CH ≡ C – CH – CH – C ≡ CH (3-etil-4-metilhexa-1,5-diino)
| |
CH3 CH2
|
CH3

Otros ejemplos:

1 2 3 4 5 6

CH ≡ C – C = CH – C ≡ CH (3-metilhex-3-en-1,5-diino)
|
CH3

CH3
|
CH3 – CH = CH – CH = CH – C – CH = CH – CH3 (6-metil-6-pentilnona-2,4,7-trieno)
1 2 3 4 5 6 7 8 9

|
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH2 = CH – CH = CH – CH2 – C ≡ C – C = CH2 (8-etilnona-1,3,8-trien-6-ino)

|
CH2 – CH3
Si el tercer enlace, por la izquierda, fuese triple, entonces se tendría en cuenta el
radical y se nombraría así: 2 - etilnona- 1,8 - dien - 3,6 – diino.

CH3
|
1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3 – CH = CH – C ≡ C – C – CH = CH – CH3 (6-metil-6-npentil-2,7-nonadien-4-ino)

|
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a) H3C – CH – C ≡ C – CH3 b) HC ≡ C – C ≡ CH
‫׀‬
CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) pent-2-ino b) 3,3-dimetilpent-1-en-4-ino

4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturada o insaturada.

 CICLOALCANOS

Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre hidrocarburo de cadena

abierta equivalente. Ejemplos:
CH2
/ \
CH2 CH2  CH2 CH2 CH2
/ \ | | \ /
CH2  CH2 CH2  CH2 CH2  CH2

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Con radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición.
Ejemplo:

CH2
/ \
CH2  CH  CH3 (metilciclopropano)

Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde

al número localizador de los radicales más bajo, y que será uno de los carbonos
que tenga el radical, y se nombran por orden alfabético. Ejemplo:

CH3  CH  CH2
| | (1,3-dimetilciclobutano)
CH2  CH  CH3

A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo:

CH3
/
(1-etil-3-metilciclohexano)

\
CH2 – CH3

Número localizador es 13, tanto empezando por el CH3, como por el CH2 – CH3;
por tanto, se recurre al orden alfabético.

CH3
/4
3
(Nº. localizador 124) (2-etil-1,4-dimetilciclohexano)

/1 2\
CH3 CH2 – CH3

CH3
\
(2-etil-1,3-dimetilciclobutano)

/ \
CH2 CH3
|
CH3
 CICLOALQUENOS

Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del hidrocarburo de cadena

abierta equivalente. Ejemplos:

CH CH2  CH2 CH = CH
// \ | | | |
CH  CH2 CH = CH CH = CH

ciclopropeno ciclobuteno ciclobuta-1,3-dieno

Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el
número localizador más bajo para los radicales. Ejemplo:

5 2

(4-metilciclopenteno)

/4 3

CH3

5 2

(3-metilciclopenteno)

4 3 \
CH3

Cuando hay un sólo enlace doble no es necesario especificar su posición, porque

queda fijada por la situación de los radicales. Ejemplo:

CH3
1 / (4-etil-4,5-dimetilciclohexeno)
\ CH2 – CH3

CH3
 CH3
2 /
CH3
1 / (4-etil-3,4-dimetilciclohexeno)
\ CH2 – CH3

1 2

(5,6-dimetilciclohexa-1,3-dieno)
CH3 /

CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH = CH
| |
C = CH
|
CH3

b)

/
CH
/ \
CH3 CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) metilciclohexano

b) 1,3-dimetilciclohexeno
 5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, bien por sustitución de
algún átomo de hidrógeno del núcleo bencénico por radicales alquílicos, o bien por
condensación del núcleo bencénico. Ejemplos:

Benceno (C6H6) Antraceno Naftaleno Fenantreno

Los dobles enlaces se colocan alternos, es decir, uno sencillo y uno doble.

Nomenclatura (Con radicales de menos de cuatro carbonos):

 Con un radical: Cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el

nombre de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:

Cl CH2 – CH2 – CH3

| |

– CH3 – CH2 – CH3

clorobenceno propilbenceno metilbenceno etilbenceno
(tolueno)

CH3

― CH

CH3
isopropilbenceno bifenilo

 Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las

posiciones de estos con los números (1,2), (1,3) ó (1,4), ó los prefijos orto- (o-),
meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son distintos se
nombran por orden alfabético, y si son iguales, mediante los prefijos di-, tri-…

Ejemplos:
 Cl Cl Cl
| CH3 | |

CH3

CH3
o-clorometilbenceno m-clorometilbenceno p-clorometilbenceno
(o-clorotolueno) (m-clorotolueno) (p-clorotolueno)

CH3 CH3 CH2-CH3

CH3 CH3

CH2-CH3
CH2-CH3
1,2,3-trimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-dietilbenceno
(m-etiltolueno)

 Más de dos radicales: En el caso de que haya más de dos sustituyentes,

estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden
alfabético. Ejemplo:

CH3
|1
2 CH2-CH3
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
3

4 |

Cl

A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primer radical, por

orden alfabético. Ejemplos:

CH3 CH3
| CH2-CH3 CH3-CH2 CH CH2-CH3
CH3

Cl
CH=CH2 H3C CH3

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno 1-etil-2,4-dimetilbenceno

El radical del benceno se denomina fenilo. Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|

3 – fenilhexano

Con cadenas lineales de 4 o más carbonos el benceno se nombra como

radical (fenil). Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = C – CH3 H3C – CH2 – CH – CH3

| | |

3-fenilpentano 2-fenilbut-2-eno 2-fenilbutano

Recordemos, que siempre y cuando el benceno actúe como radical, es decir, no

tenga más sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4
carbonos o más, en caso contrario se nombra como radical del benceno.

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3 b) CH=CH2

CH 3

CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) p-isopropilmetilbenceno. b) 2-cloro-1,4-dimetilbenceno.

6. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de
hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo
principalmente). Su grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.

Nomenclatura:

Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más

de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden
alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético.
Ejemplos:

H3C - CHCl - CHBr – CH3 2-bromo-3-clorobutano

H3C - CHCl2 1,1-dicloroetano

H3C – CCl2 - CH – CH3 2,2-dicloro-3-metilbutano cloroetano H3C - CH2Cl

|
CH3

Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden
alfabético.

Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de

alquilo:

SE ACEPTAN (I.U.P.A.C.)
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo

EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:

a) b) CIHC=CHCI
Cl

Formula los siguientes compuestos:

a) 1-clorometilpropano. b) 1-clorometilpropeno.

7. ALCOHOLES Y FENOLES

El conjunto de los compuestos oxigenados está formado por aquellas sustancias

orgánicas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura.

Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos

saturados al sustituir un hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH), o como derivados
del H2O, en donde un hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

H - O - H AGUA R - O - H (ALCOHOL), - OH (FENOL).

R-H HIDROCARBURO R - OH ALCOHOL

Los fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para ello, un hidrógeno ha
sido reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en ambos es –OH.

Nomenclatura:

Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminación “ol”.

Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número
localizador más bajo.
Dependiendo de dónde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar
con los siguientes tipos de alcoholes:

 Alcoholes primarios: Son los que están unidos a un radical, R - CH2 - OH.
Ejemplos:

etanol CH3 - CH2 - OH propan-1-ol CH3 - CH2 - CH2OH

 Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales,

iguales o diferentes, R – CHOH – R´. Ejemplos:

Propan-2-ol H3C – CHOH - CH3

Butan-2-ol H3C - CH2 - CHOH - CH3

 Alcoholes terciarios: Son los que están unidos a tres radicales.

R´ CH3
‫׀‬ ‫׀‬
R – C – OH Ejemplo: metilpropan-2-ol H3C – C – OH
‫׀‬ ‫׀‬
R´´ CH3
La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula,
con la condición de tener los –OH en carbonos distintos. Resultan así los
polialcoholes: dioles, trioles… Ejemplos:

Etano-1,2-diol HOH2C - CH2OH,

Propano-1,2,3-triol (glicerina) HOH2C – CHOH - CH2OH

Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo
hidroxi-. Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o
más átomos de hidrógeno del anillo bencénico por uno o más grupos –OH.
Ejemplos:

OH CH3 CH3 OH
OH Cl OH OH

CH3
OH
fenol o-metilfenol m-clorofenol 2,6-dimetilfenol o-dihidroxibenceno/o-hidroxifenol
La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplos:
 4-metilpentan-2-ol pent-4-en-1-ol

CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH

|
CH3

Pent-4-en-2-in-1-ol 4,6-dimetilhept-6-en-2-ol

CH2 = CH – C  C - CH2OH CH2 = C - CH2 – CH - CH2 – CHOH - CH3

| |
CH3 CH3

8. ÉTERES

Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de

oxígeno. Su grupo funcional es: - O -.

Nomenclatura:

Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos

radicales, siempre por orden alfabético; por último, cuando los dos radicales son
iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo –éter.
Ejemplos:

H3C - O - CH2 - CH3 H3C - H2C - O - CH2 - CH3

(etilmetiléter) (dietiléter)

H-O-H AGUA  R-O-R´ ÉTER

También se pueden nombrar intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los
dos radicales ligados al oxígeno, para ello, el radical más corto es el que acaba en
oxi, y el radical más largo acaba en ano, los ejemplos de arriba se nombrarían
como Metoxietano y Etoxietano. Se aconseja nombrarlos según la primera forma,
por ser más sencilla. Otros ejemplos son:

H3C - O – CH3 dimetiléter o metoximetano

H3C - H2C - O - CH2 - CH2 – CH3 etilpropiléter o etoxipropano
9. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener como grupo funcional un
doble enlace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La fórmula general de los
aldehídos es R -CHO, y la de las cetonas, R – CO – R´.

ALDEHÍDOS CETONAS

R R
C=O C=O
H R´

Nomenclatura:

Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminación “al”. La I.U.P.A.C. admite en determinados casos,
nombres propios, tales como el formaldehído y el acetaldehído:

O O O
H --C CH3 –C CH3 – CH2 -- C
H H H

metanal etanal propanal

(formaldehído) (acetaldehído)

No hay que matizar la posición del aldehído porque va en el extremo.

Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil.

El grupo C=O (grupo carbonilo), tiene prioridad frente a todas las funciones
vistas hasta ahora; por eso, en los aldehídos las cadenas se empiezan a numerar
por el “C” que contiene dicho grupo; y en las cetonas, se numera de tal manera,
que el CO tenga el número localizador menor.

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminación “ona”.

La cetona más sencilla es la de tres átomos de carbono (CH3 – CO – CH3 ), llamada

propanona o acetona ( denominación aceptada por la I.U.P.A.C.).

butanona: H3C – CO – CH2 – CH3 butanodiona: H3C – CO – CO – CH3

A partir de la butanona hay que indicar la posición del C=O.
Pentan-2- ona: H3C – CO – CH2 – CH2 – CH3

Si actúa como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos
funcionales con preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo (C=O) se
nombra como prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo. La función aldehído
domina sobre la función cetona.

Ej. CH3 – CO – CH2 – CHO 3-oxobutanal.

Otros ejemplos:

CHO
/
benzaldehído

CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CHO 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
| |
OH CH3

CH3
|
CHO – CH – C – CH2 – CH2 – CHO 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
| |
OH CH3

CH3
|
CHO – CH – C – CO – CH2 – CHO 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
| |
OH CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a) CH2 OH – CH – CH OH – CH3
|
CH3
b) CH3 – CH – CHO
|
 CH3

CH3
|
c) CH3 – CO – C – CO – CH3
|
CH3

Formula los siguientes compuestos:

a) p-metilfenol b) 2-metilbutanal c) Difenilcetona

10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo – COOH, que sólo

puede ir en carbonos terminales. La fórmula general es:

R
C=O
OH

Nomenclatura:

Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por
la terminación “oico”, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido.
Ejemplos:

H – COOH H3C – COOH H3C – CH2 – COOH

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico
(Ácido fórmico) (Ácido acético)

H3C – CH2 – CH2 – COOH H2C = CH – COOH

Ácido butanoico Ácido propenoico

La función ácido domina sobre todas las demás funciones orgánicas.

COOH
/
Ácido benzoico
H3C – CH – CH – CH – CO – COOH Ácido 3-fenil-4-hidroxi-5-metil-2-oxohexanoico
| | |
 CH3 OH

Muchos de estos ácidos conservan el nombre con el que eran conocidos

inicialmente, además de los anteriores, tenemos:

 Ácido etanodioico (ácido oxálico) COOH – COOH

 Ácido propanodioico (ácido malónico) COOH – CH2 – COOH

 Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) CH3 – CHOH – COOH

11. ÉSTERES

Así como las sales resultan de sustituir uno o varios hidrógenos de los ácidos por
un metal, los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los
ácidos orgánicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxígeno-
metal es sobre todo iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical es
predominantemente covalente.

ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA

R-COOH + R´OH R-COOR´+ H2O

El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es -COO-, y su fórmula general es:
R - COO - R´.

Nomenclatura:

Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan
por –ato, seguido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo.
Ejemplos:

H3C – COOCH3 H3C – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3

etanoato de metilo (acetato de metilo) butanoato de etilo
COOCH3
/
 benzoato de metilo

H2C = CH – CH – CH – CH2 – COO – 3-hidroxi-4-metilhex-5-enoato de fenilo

| |
CH3 OH

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a. COOH – CH2 – COOH

b. H3C – CHO

c.
CHO
/

d. H3C – CH2 – COOCH3

e. H3C – CHOH – CH2 – CH3

f. H3C – CO – CH2 – CH3

g. H3C – CH2 – CHCl – COOH

h. HCOO– CH – CH3
|

Formula los siguientes compuestos:

a. 2-metilbutano-1,3-diol
b. Metilpropanal
c. Ácido pent-2-enoico
d. Propanoato de etilo
e. 3,3-dimetilpentanodiona
f. Propinal
g. Metanoato de propilo
h. Propano-1,2,3-triol

12. AMINAS

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su

constitución molecular.

Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen
al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el
que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son
dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos.

Nomenclatura:

Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden

alfabético, los nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales
repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc.

R - NH2 AMINA PRIMARIA

R - NH - R´ AMINA SECUNDARIA

R – N - R´ AMINA TERCIARIA
|
R´´

El grupo -NH2 como radical, se nombra como amino. Ejemplo:

H3C – CH – COOH Ácido 2-aminopropanoico.

|
NH2

Ejemplos:

H3C – NH2 metilamina

H3C
NH etilmetilamina
H3C – CH2

La amina con el benceno se llama anilina

H3 C

H3C – CH2 N etilmetilpropilamina

H3C – CH2 – CH2

13. AMIDAS

Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de
sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo ácido por un grupo de amino (-NH2) o, en
general, por diversos radicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son
radicales; se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y
las N, N-disustituidas.

R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´

amida sencilla amida N-sustituida amida N, N-disustituida

Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono de un

grupo carbonilo.

Nomenclatura:

Se nombran anteponiendo a la terminación –amida el prefijo del ácido del que

derivan. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 “H” del
NH2 se nombra así: N, N – radicales (R y R´) – amida.

Ejemplos:

H3C – CONH2 H3C – CH2 – CONH2 H2NOC – CONH2

Etanamida (acetamida) propanamida etanodiamida

La amida más sencilla que existe es la metanamida (formamida)

CH3
/
H3C – CONH CH3 H3C – CH2 – CONH CH3 H3C – CH2 – CON
\
CH3
N-metiletanamida N-metilpropanamida N, N-dimetilpropanamida
H3C – C = CH – C – CONH2 2-fenil-4-metilpent-3-enamida
| |
CH3

14. NITRILOS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de

hidrógeno en un carbono terminal por un átomo de hidrógeno. El grupo
característicos es (-C≡N), donde necesariamente el átomo de carbono tiene que
ser primario

Nomenclatura:

Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número

de átomos de carbono. Si existen dos grupos (-C≡N) se añaden el sufijo dinitrilo.

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados

del ácidos cianhídrico, H-C≡N.

Algunos ejemplos son:

Propanitrilo (cianuro de etilo) CH3-CH2-CN

Butanodinitrilo CN-CH2-CH2-CN

Hex-4-enonitrilo CN-CH2-CH2-CH=CH-CH3

p-Cianobenzoato de etilo

CN COOCH2CH3
 15.NITRODERIVADOS

Existe un grupo de compuestos orgánicos cuya característica común consiste en

que todos ellos contienen el grupo nitro -NO2, son los nitroderivados o
nitrocompuestos.

Nomenclatura:

Siempre se nombre como sustituyente con el prefijo “nitro-”, nunca como principal.
Algunos ejemplos son:

CH3-CH2-NO2 nitroetano

CH2=CH-CH-CH3 3-nitrobut-1-eno

NO2

CH3-CH-CH2-CH-CH3 2,4-dinitropentano

NO2 NO2

NO2

nitrobenceno

También es muy corriente el TNT.

 16. ISOMERÍA
Definición de isomería

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas
uniones entre sus átomos o en la orientación espacial de estos enlaces, lo que les
confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes.

Clases de isomería:

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería.

La primera se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de una
forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se
puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la llama isomería
plana.

La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de la

misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian
en la orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que
interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería
espacial.

3. Tipos de isomería plana o estructural

A- Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta distribución de los C

de la cadena, que pueden dar lugar a cadena lineal o ramificada.
 Isómeros con fórmula molecular C4H10

Butano Metilpropano

B- Isómeros de posición: Son isómeros con la misma cadena y el mismo

grupo funcional (o dobles o triples enlaces) pero colocados en distintas
posiciones.

Isómeros con fórmula molecular C3H8

propan-1-ol propan-2-ol

C- Isómeros de función: Son isómeros, compuestos con la misma fórmula

molecular, que tienen distinta función. Son ejemplos representativos, la
función aldehído (R-CHO) y la función cetona (R-CO-R’), o la función
alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’):

Isómeros con fórmula molecular C2H6O

Etanol Metoximetano o Dimetiléter

Isómeros con fórmula molecular C3H6O

Propanal Propanona
Tipos de isomería espacial o estereoisomería

A- Isómeros geométricos o cis-trans: Son isómeros que se diferencian en la

posición relativa de grupos sustituyentes respecto a un plano.

Un grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los compuestos con

doble enlace (=) entre dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono
respecto al otro sin que se rompa dicho doble enlace. Pero no es esta la única
condición para que haya isomería geométrica, además ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
que cumpla esta condición son:

 Forma cis; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
 Forma trans; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos
de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Los sustituyentes más voluminosos son el –CH3 en un carbono y el –COOH en el

otro:

Isómero cis (Ácido But-2-enoico) Isómero trans (Ácido But-2-enoico)

Otro grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los cicloalcanos, ya
que sus enlaces simples tampoco tienen libertad de giro, al rotar se rompería el
ciclo. Veamos un ejemplo:

Cis- 1,2- Dimetil ciclopentano Trans – 1,2- Dimetil ciclopentano

B-Isómeros ópticos o enantiómeros: Son isómeros que no son superponibles

con su imagen en un espejo, como la mano derecha y la mano izquierda. Para que
un compuesto tenga isómeros ópticos debe contener, al menos, un carbono
asimétrico, que es el que tiene los cuatro sustituyentes distintos.

Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y

químicas iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos
distintos. El que lo hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace
hacía la izquierda levógiro. Una mezcla al 50% de cada enantiómero no desvía la
luz polarizada y se llama mezcla racémica. Para denominar a estos isómeros hay
dos nomenclaturas, la L-D y la R-S.