QUMICA ORGNICA

La Qumica Orgnica es el estudio de los compuestos

de carbono. El carbono puede formar ms compuestos
que ningn otro elemento,
elemento por tener la capacidad de
unirse entre s formando cadenas lineales ramificadas

Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de

formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse
con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre y fsforo.

Entender la qumica orgnica es esencial para

comprender
p las bases moleculares de la q
qumica de la
vida: la BIOQUMICA
Enlaces en el metano: CH4
Hibridacin sp3
Orbitales hbridos sp

4 Be
Enlace Hbrido sp2

5 B
 Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de
orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en:
enlace sigma, y enlace pi, .

ENLACE SIGMA () ( )
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la
superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la
geometra de la molcula.
molcula Dos tomos enlazados comparten un par de
electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrn al par
electrnico de enlace.
Enlace sigma s ( s ).) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s
ENLACE Pi ( )
Se forma despus del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado
entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de los orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados
nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.
La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono
a los que se unen los tomos de hidrgeno.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y

abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
ALIFTICOS Y AROMTICOS

Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y

alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono.
Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes
en el sistema de nomenclatura IUPAC:

prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula

..Sustancia
Sustancia Principal: Parte Central de la molcula

Sufijo:
j Identifica la Familia del g
grupo
p funcional a la q
que p
pertenece la molcula.

Prefijo
j - Sustancia Principal
p - Sufijo
j

Dnde estn los sustituyentes? A que familia pertenece

 ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos.

Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.

Compuestos
p p
por enlaces sencillos C-C y C-H.

Carbono sp3

Formula General: CnH2n+2

Saturados completamente con H

H.

ALCANOS LINEALES
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono
de la cadena y el sufijo ano. El ms sencillo de los hidrocarburos, es el
metano que est formado por un solo tomo de carbono unido a 4 tomos de
hidrgeno.
Es necesario recordar los nombres de los primeros cuatro miembros, los
nombres de los miembros restantes tienen prefijos griegos que indican el
nmero de tomos de carbono en las molculas.
GRUPOS ALQUILO
Q
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de hidrgeno. No son
compuestos por si mismos sino que forman parte de molculas ms grandes.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo
ano por ilo. Se emplea el smbolo R para representar un grupo alquilo
cualquiera

Alcano Radical alquilo correspondiente

CH4 Metano CH3- Metil(o)

CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o)

CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)

CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)

ALCANOS RAMIFICADOS

Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unin de grupos alquilo a

tomos de carbono internos en una molcula lineal. Veamos un ejemplo
donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la frmula
C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que
comparten la misma frmula molecular, se llaman ismeros):

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C CH2CH CH3

Pentano (Lineal) 2-metilbutano (Ramificado)

Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC:

Se busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono

que determina el nombre base del alcano.
alcano
A continuacin se enumeran los tomos de carbono de la
cadena comenzando del extremo que se encuentra ms cercano
a uno de los sustituyentes.
Asignar nmero (posicin) y tipo de sustituyentes (nombre)
unidos a esta cadena p principal,
p , ppor orden alfabtico p
precedidos
del nmero del carbono al que estn unidos y de un guin, a
continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
R
Recordar
d que se numera siempre i l cadena
la d ms
larga
l d
de
manera que los sustitutos tengan los nmeros ms bajos
p
posibles.
Si sobre un mismo tomo de carbono hubiera ms de un
sustituyente, se debe indicar la posicin y el nombre del grupo
alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes.
Ejemplos:
Nombrar:

a)

b)

c)
CICLOALCANOS
Tambin los hidrocarburos pueden existir en forma cclica, llamados
cicloalcanos:
 HIDROCARBUROS ALIFATICOS INSATURADOS
ALQUENOS U OLEFINAS

Contienen
C ti un doble
d bl enlace
l ( C = C -)) por molcula,
(- l l los
l ms sencillos.
ill L
Las
races de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual nmero de
carbonos que la cadena ms larga que contiene el doble enlace.

En la nomenclatura sistemtica IUPAC se aade el sufijo eno a la raz

caracterstica.
caracterstica

El ms simple es el eteno, formado por 2 tomos de carbono y cuatro de

hidrgeno.

En cadenas de cuatro ms tomos de carbono,, se debe buscar la cadena

de carbono ms larga que contenga al doble enlace.

Frmulas generales de los alquenos CnH2n

Eteno
Para nombrarlos se siguen algunas reglas, segn IUPAC
Para numerar los tomos,
tomos se debe comenzar en el extremo ms cercano
al doble enlace.
En el caso de qque el doble enlace sea equidistante
q de los dos extremos,
se comienza en el extremo ms cercano a la primera ramificacin.
La posicin del doble enlace se indica por un prefijo numrico que indica
el tomo con doble enlace de nmero inferior (para cadenas de dos a tres
tomos de carbono slo hay una posicin posible para un doble enlace).
Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional)
con respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les
asigna
g el nmero ms bajo j posible.

Alquenos llamados polienos tienen dos ms dobles enlaces carbono-

carbono por molcula.
Se emplean sufijos dieno, -trieno, para indicar el nmero de enlaces
carbono-carbono en la molcula.
 Nombrar:

c))

d)

e)
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILENICOS
Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C C -).

Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos,
aadiendo a la raz caracterstica de los alcanos correspondientes el sufijo
ino.

El triple enlace tiene preferente posicin con respecto a los sustitutos de la

cadena de carbono, se le asigna el nmero ms bajo posible al nombrarlo.

F
Frmulas
l generales
l d de llos alquinos:
l i CnH2n-2

Ejemplo CH3
HC C CH CH3
1 2 3 4

3-metil-1-butino
Etino
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de

6 tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H.

Cada C sp2, tiene un orbital ppuro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
del mismo
mismo.
 BENCENO Y DERIVADOS
El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como
molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.

CH3 NO2

Metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo
con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere
a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre

tomos 1y3d de carbono)

b ) y p- (para:
( sobre
b tomos 1 y 4 dde carbono)
b )
HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

Son anillos aromticos condensados o fundidos. No hay tomos de hidrogeno

unidos a los tomos de carbono que participen en la fusin de anillos
aromticos. Los ms sencillos resultan de la fusin de dos tres anillos
aromticos.
Familias orgnicas

Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante,

debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional

Grupo
p funcional g grupo
p de tomos,, unidos de forma caracterstica,,
que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el
responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas

Grupo funcional Frmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehdos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo cidos carboxlicos CH3-COOH cido etanoico.

Amino -NH
NH2 Aminas CH3-NH
NH2 Metilamina
 Compuestos oxigenados
Grupo
G
Familia Regla de nomenclatura
Funcional

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia y adems

un prefijo
fij numrico
i que indica
i di la
l posicin
i i del hid il .
d l grupo hidroxilo
Alcoholes OH En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena
ms larga que contiene el grupo-OH asignndole a ese carbono la
posicin
i i ms
baja
b j posible.
ibl

Como grupo funcional contienen ms de un grupo - OH por molcula.

Al h l
Alcoholes Nomenclatura: se nombran indicando la posicin del -OH, -OH la raz
Polihdricos caracterstica de tomos de carbono con el sufijo -diol triol segn
contenga 2 o 3 grupos OH respectivamente.

Ejemplos:
H2C CH CH2
CH3CH2CH2OH: 1-propanol
OH OH OH
H3C CH CH2 OH
OH
CH3 1,2,3-propanotriol
Gli i o Gli
Glicerina Gliceroll
Fenol
2-metil-1-propanol
 Grupo
Familia Reglas de Nomenclatura
Funcional

Contienen el grupo funcional, llamado carbonilo (-C=O) unido en un extremo

R
de la molcula. Se nombran reemplazando la terminacin o del nombre del
Aldehdos C O
alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo
H
CHO y el carbono del CHO se numera como carbono 1

R1 El grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en el interior de la cadena. Se nombran

Cetonas C O reemplazando la terminacin o o del alcano correspondiente por ona. ona La
R2 cadena principal es la ms larga que contiene al grupo cetona, y la numeracin
comienza en el extremo ms cercano al carbonilo

H O
C
H H 3C O
Ejemplos: C O C O
5 4 3 2
H 3C CH CH2 CH C
1
H H H 2C CH3 H
CH3

Metanal Etanal Benzaldehdo 2-etil-4-metil-pentanal

Formaldehdo Acetaldehdo

O O

H3C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 C CH3

CH3COCH3
propanona
3-hexanona 1-fenil-2-propanona
 Grupo
Familia Reglas de Nomenclatura
Funcional

Contienen 2 grupos orgnicos unidos al mismo tomo de oxigeno.

Los grupos orgnicos pueden ser alqulicos o aromticos.
R O R, Nomenclatura: segn IUPAC derivan del hidrocarburo madre y un
ter Ar O R grupo alcoxi (RO -)) sustituyente.
sustituyente Otra forma es indicar los dos
Ar O Ar.
grupos unidos al oxigeno en orden alfabtico seguido de la palabra
ter.

Ejemplos:
O CH2 CH3
H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3

Etil- fenil ter dietilter metil-propil

p p ter
Etoxibenceno Metoxipropano

CH3 O CH2 CH3 etil-metil-ter

CH3OCH2CH3: til til t
 Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

Se nombran sistemticamente cambiando la terminacin o del hidrocarburo

cidos
O correspondiente por el sufijo oico y precedido de la palabra cido. Debido a
Carboxlicos R C que muchos acidos carboxlicos estaban entre los primeros compuestos que
OH se obtuvieron, se emplean an nombres antiguos y son conocidos con
frecuencia por sus nombres comunes.
O
Se nombran identificando p primero el acido carboxlico ((o g
grupo
p acilo)) y
R C
steres reemplazando la terminacin oico por ato. Se nombra a continuacin el
O R
grupo alquilo unido al oxigeno

Ej
Ejemplos:
l HO
C
O
O O O
H C H 3C C H 3 C CH CH 2 C
OH OH Br OH

Acido metanoico Acido Etanoico Acido 3-bromobutanoico Acido benzoico

o o
Acido frmico Acido actico

O O
H3C C
O CH3 O CH3

Etanoato de metilo Benzoato de metilo

 Familia Grupo
p Funcional Reglas
g de Nomenclatura

Son derivados del amonaco (NH3) en los cuales uno

R3 ms tomos de hidrogeno son sustituidos por grupos
R NH2 R1 NH R1 N alquilo
q arilo. Son compuestos
p de carcter bsico.
A i
Aminas
R2 R2
Se nombran por el grupo grupos alquilo arilo unidos
al nitrgeno, en orden alfabtico, seguido de la palabra
amina

Son derivados de aminas y cidos carboxlicos. El grupo

Amidas acilo se halla unido a un grupo amino -NH2 no sustituido.
Se nombran reemplazando la terminacin oico del acido
correspondiente por amida.

Ejemplos:
j p
O O
H3C C
NH2
O NH2 O NH2
CH3
Etanamida Benzamida H3C CH2 NH H3C N
Acetamida CH3 CH3
NO 2

Etil-metilamina Trimetilamina p-nitroanilina