UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

ESCUELA DE FORMACIÓN DE PROFESORES DE ENSEÑANZA MEDIA

QUÍMICA ORGÁNICA I, segundo semestre 2022
Cat. Edgar Gamaliel de León

Tema: Hidrocarburos Subtema: Alquenos Guía # 11

Competencia: Lectura comprensiva Habilidad: Analizar - Sintetizar

Libertad: Determinación de independizarse de cualquier excesivo apego: dogmas, poder, personas, riqueza entre otras,
Valor incluyendo la propia vida. Implica un verdadero conocimiento de uno mismo, de la realidad y de las consecuencias de las
propias acciones.
Dimensión: Hacerse indiferente para hacer felices a los demás y así mismo: muestra felicidad en el servicio a los demás.
· Actitudinal: Utiliza sus procesos comparativos e ideas para enriquecer su trabajo y ayudar a otros.
Indicadores de · Conceptual: Explica alquenos.
logro: · Procedimental: Describe alquenos y aplica reglas de nomenclatura IUPAC para nombrarlos.
Trabajo personal Realizar la lectura comprensiva de la información que se presenta a continuación. Tiempo: 15 minutos

Estrategia antes LOS ALQUENOS

de la lectura: Los alquenos (también llamados olefinas por ser formadores de aceite) son compuestos que se caracterizan por tener uno o
Activación de más pares de carbonos unidos por doble enlace. Los átomos de carbono con doble enlace en los alquenos están con
presaberes. hibridación sp2; los tres enlaces sp2 de cada uno de estos carbonos se ubican en un mismo plano y forman ángulos de
enlace de aproximadamente 120º. El enlace pi que une los dos carbonos sp2 está por encima y por debajo del plano de los
Técnica: enlaces sigma. La doble unión se considera como una función química, debido a que su presencia en la molécula le
Aproximación confiere a ésta, una zona de alta reactividad por la presencia del enlace pi. Un enlace pi además, impide la libre rotación de
inicial al texto. los grupos alrededor de un doble enlace, por lo cual los alquenos exhiben isomería geométrica.

Los alquenos tienen por fórmula general C nH2n. El más simple de los alquenos es el eteno. Los alquenos con dos o más
Estrategia dobles enlaces son denominados dienos, trienos y polienos. Por cada doble enlace que posee la estructura, se reduce en
durante y dos el número de átomos de hidrógeno.
después de la
lectura: Si la estructura de la olefina posee dos o más dobles enlaces, pueden estar contiguos llamándoseles acumulados y cuando
están separados por grupos metileno o metilo, aislados. A los alquenos se les puede encontrar en los vegetales y el
Identificar la idea petróleo. Por ejemplo, el licopeno es el pigmento que le da el color rojo característico a los tomates y el interior de la
principal. sandía, como también a otros vegetales.

Técnica: dieno aislado: CH3CH=CHCH2CH2CH=CH3 ( 1,5-heptadieno )

Subrayado.
dieno acumulado: CH3CH=C=CHCH3 ( 2,3-pentadieno )

NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC para alquenos es semejante a la de los alcanos. Los primeros tres alquenos no utilizan “prefijo”
griego para indicar el número de átomos de carbono que poseen, además algunos son identificados con nombres triviales.
Estos primeros tres alquenos se presentan el siguiente cuadro.

Fórmula Nombre Nombre trivial

CH2=CH2 Eteno Etileno
CH2=CHCH3 Propeno Propileno
CH2=CHCH2CH3 1-buteno
CH3CH=CHCH3 2-buteno

NOTA: Es importante considerar para los alquenos de cuatro o más átomos de carbono, el uso de números arábigos antes
del nombre del compuesto para indicar la posición del doble enlace, ya que la posición del doble enlace conduce a
“isómeros” que poseen distintas propiedades químicas por el hecho de diferir la posición del enlace doble. En el cuadro
anterior se presenta el caso del buteno, que posee dos isómeros, para distinguirlos se utilizan los números antes del
nombre.

NOMENCLATURA IUPAC
El sistema de nomenclatura IUPAC, recomienda nombrar a los alquenos de cadena continua de la misma manera que los
alcanos de los cuales proceden, cambiando la terminación ano por eno, e indicando por medio de un prefijo numeral la
posición del doble enlace. La cadena carbonada siempre se debe numerar empezando por el extremo que dé el número
más bajo para el doble enlace. El prefijo numeral especifica el átomo de carbono de la cadena donde empieza el doble
enlace.
Ejemplo: Nombrar el siguiente compuesto: CH3CH=CHCH2CH3

SOLUCIÓN:
En primer lugar se debe identificar y numerar la cadena más larga de átomos de carbono, cuidando de “asignar” al átomo
donde comienza el doble enlace, la posición más baja que sea posible.

1 2 3 4 5
CH3CH=CHCH2CH3
5 4 3 2 1
En este ejemplo, la numeración puede ser de izquierda a derecha (numeración encima de los átomos de carbono) o en el
 sentido derecha – izquierda (numeración debajo de los átomos de carbono).

La numeración de izquierda a derecha “asigna” al carbono donde inicia el doble enlace, la posición “2”, mientras que la
numeración derecha – izquierda, la posición ”3”. El número más bajo en este caso corresponde a “2”, es decir la
numeración de izquierda a derecha.

Por otro lado, la molécula contiene “cinco” átomos de carbono; si no tuviese el doble enlace el compuesto sería un alcano
denominado “pentano”, pero, como está presente un doble enlace, se trata de un alqueno, es decir que la terminación en el
nombre del compuesto debe ser “eno”, lo cual conduce a penteno.

El nombre completo para la molécula se forma colocando antes del nombre, el número donde inicia el doble enlace, en este
caso “2”. El compuesto se denomina entonces: 2–penteno

Es importante notar que la fórmula del 2-penteno cumple con la fórmula general de los alquenos, C nH2n ; puesto que hay 5
átomos de carbono, el número de átomos de hidrógeno debe ser 2x5 igual a 10.

NOTA: Realmente las diferencias en cuanto al nombre de un alcano y el alqueno correspondiente son:
a) la terminación eno
b) el número que se coloca antes del nombre para indicar la posición del doble enlace.

Ejemplo: Nombrar el siguiente compuesto: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3

SOLUCIÓN:
Al numerar la cadena de átomos de carbono, el número más bajo para identificar la posición del carbono donde comienza el
doble enlace es “4”.

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3

El total de átomos de carbono que posee la molécula es nueve, lo cual corresponde a “noneno”. Finalmente, el nombre del
compuesto es: 4–noneno

Ejemplo: Determinar el nombre para el siguiente compuesto: CH 3CHCH=CHCH2CHCH3

CH3 CH2CH3
SOLUCIÓN:
La cadena más larga y su correspondiente numeración más baja, asignando el valor más pequeño al carbono donde
comienza el doble enlace es:
1 2 3 4 5 6
CH3CHCH=CHCH2CHCH3

CH3 CH2CH3
7 8
La cadena más larga que contiene al doble enlace es de “8” átomos de carbono que corresponde a “octeno”; la numeración
conveniente es de izquierda a derecha, ubicando al doble enlace en la posición “3”, lo cual conduce a: 3-octeno

La posición y nombre de las ramificaciones es: 2-metil y 6-metil. Por tratarse del mismo grupo, se utiliza un prefijo
multiplicativo para agruparlos dando: 2,6-dimetil. El nombre correspondiente al compuesto será: 2,6–dimetil–3–octeno

Trabajo personal Tiempo: 30 minutos)

Estrategia: Resolver en el cuaderno:

Establecimiento 1) Escribir la fórmula molecular y todos los isómeros de posición, como también los nombres para los alquenos con las
de relaciones. siguientes masas moleculares:
a) 84 g/mol
Técnica:
b) 98 g/mol
Problemas de c) 112 g/mol
solución. d) 126 g/mol
Puesta en común Tiempo: 10 minutos

Presentar ante el grupo de compañeros los resultados del trabajo realizado.

Lista de control o verificación:

No. Procedimiento Registre si observa Comentario
Si No
1 Utilicé mis procesos comparativos e ideas para enriquecer mi trabajo.
2 Expliqué alquenos y su nomenclatura.
3 Utilicé reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar alquenos.
Autoevaluación: MB: Muy Bueno B: Bueno R: Regular I: Insuficiente