Tema 1. La Química Del Carbono

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Física y Química 1º Bachillerato

Tema 1. La química del carbono.

1. El átomo de carbono y sus enlaces.

La Química del Carbono, o Química Orgánica se ocupa del estudio de los compuestos cuyo
elemento fundamental es el carbono (alrededor del 95% de los compuestos conocidos).

En los compuestos orgánicos cada átomo de carbono forma un total de 4 enlaces covalentes.
Los cuatro enlaces covalentes pueden ser: cuatro sencillos, dos sencillos y uno doble, dos
dobles o uno sencillo con uno triple.

2. Los compuestos del carbono y sus fórmulas.

En los compuestos del carbono, una misma fórmula puede corresponder a sustancias
diferentes, por eso es necesario representar sus moléculas mediante varios tipos de
fórmulas.

• Fórmula empírica: Informa de la proporción de átomos en la molécula: (CH 3)n.


• Fórmula molecular: Indica el número exacto de átomos de cada elemento en el
compuesto: C2H6.
• Fórmula semidesarrollada: Sólo especifica los enlaces entre los átomos de carbono
obviando el número total de enlaces: CH3-CH3.
• Fórmula desarrollada: Representa todos los enlaces covalentes:

H H

H C C H

H H

3. Hidrocarburos.

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3.1 ALCANOS

También llamados hidrocarburos saturados. Todos sus enlaces covalentes son simples.

Nomenclatura:
Todos los hidrocarburos alifáticos utilizan unos prefijos que indican el número de
carbonos que contiene el compuesto:

1 C: met-
2 C: et-
3 C: prop-
4 C: but-
5 C: pent

En los alcanos, a continuación del prefijo se escribe el sufijo –ano.

Ejemplos:

CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano

3.2 ALQUENOS

Tienen al menos un doble enlace y el resto simples.

Nomenclatura:
Se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al doble enlace.

Se indica la posición del doble enlace mediante un localizador (números más bajos
posibles), que es el número correspondiente al primer carbono con doble enlace.

Se nombran anteponiendo el número del localizador, guión, y el nombre terminado en


–eno.

Cuando sólo hay una posición posible para el doble enlace se omite el localizador.

Si hubiera más de un doble enlace, se ponen los localizadores separados por comas,
guión y los sufijos –adieno, atrieno, etc.

Nomenclatura alternativa:
Los criterios para elegir los localizadores son los mismos que en la nomenclatura
anterior.

Cambia la forma de escribir la fórmula. El localizador se escribe entre el prefijo y el


sufijo separado por ambos de guiones.

Cuando hay más de un doble enlace, los localizadores van separados por comas entre
ambos guiones, el prefijo termina en a y se utilizan los sufijos correspondientes al
número de enlaces dobles sin la a: –dieno, trieno, etc.

Prefijo(a)-localizador(es)-(di, tri,…)eno

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3.3 ALQUINOS

Tienen al menos un triple enlace, y el resto simples y/o dobles.

Nomenclatura:
Se nombran de forma similar a los alquenos pero con terminación –ino.

Tampoco se coloca el localizador cuando solo hay una posición posible.

Si hay dobles y triples enlaces se empieza a numerar la cadena empezando el extremo


más próximo a dicho enlace, ya sea doble o triple.

En caso de igualdad, se empieza por el extremo más próximo al doble enlace.

Los enlaces dobles se citan en primer lugar.

Si hubiera más de un triple enlace, se ponen los localizadores separados por comas,
guión y los sufijos –adiíno, atriíno, etc.

Nomenclatura alternativa:
Los criterios para elegir los localizadores son los mismos que en la nomenclatura
anterior.

Se escriben los localizadores entre prefijo y sufijo separados por guiones. Si hay más
de un enlace triple, se escriben los localizadores separados por comas, se le añade la
letra a al final del prefijo y los sufijos se ponen –adiíno, atriíno…

Si hay dobles y triples enlaces se escriben en primer lugar los dobles enlaces y después
los triples separados por guiones.

Prejfijo-localizador(es)-(di, tri,…)en-localizador(es)-(di, tri,…)ino

3.4 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA.

RADICALES ALQUILO
Cuando un hidrocarburo pierde un H de un carbono terminal se origina un radical
alquilo. Su nombre se obtiene sustituyendo –ano, -eno, -ino, por –ilo, -enilo, -inilo
respectivamente.

CH4 metano → CH3- METILO


CH3-CH3 etano → CH3-CH2- ETILO
CH3-CH2-CH3 propano → CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH2=CH2 eteno → CH2=CH- ETENILO o VINILO
CH≡CH etino → CH≡C- ETINILO
CH2=CH-CH3 propeno → CH2=CH-CH2- PROPENILO o ALILO

Existen también radicales ramificados:

CH CH3 isopropilo

CH3

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Si en un hidrocarburo de cadena lineal se sustituye un H de un carbono por un radical


alquilo se obtiene un hidrocarburo de cadena ramificada. Los radicales se nombran
entonces sin acabar en o.

Nomenclatura:

➢ Se elige la cadena principal:


Si sólo hay enlaces simples la cadena principal es la que contienen mayor número
de átomos de carbono.

Si hay dobles y/o triples enlaces la cadena principal es la que tiene mayor número
de éstos. En caso de igualdad:
1º: cadena con mayor número de átomos de carbono.
2º: cadena con mayor número de enlaces dobles.

➢ Se numera la cadena principal:


Si sólo hay enlaces simples se empieza por el extremo más próximo a una
ramificación.

Si hay enlaces dobles y/o triples se empieza por el extremo más próximo a uno
de ellos. En caso de igualdad se eligen los localizadores que asignen el número
más bajo a los dobles enlaces y a las ramificaciones.

➢ Se nombra el hidrocarburo:
Se nombran en primer lugar, y por orden alfabético, las cadenas ramificadas como
si fueran radicales pero sin acabar en –o.

Delante del nombre del radical y separado por un guión se escribe el número del
carbono de la cadena principal al que va unido.
Si hay dos, tres o más radicales iguales se escribe el localizador y se añade el
prefijo di-, tri, al nombre del radical. A continuación se nombra la cadena principal.

Nomenclatura alternativa:

La elección y la numeración de la cadena se hacen de igual forma que en la


nomenclatura anterior. Cambia la forma de nombrarlo.

En primer lugar se escriben los radicales con sus correspondientes localizadores (igual
que en la anterior). A continuación se nombra la cadena principal, omitiendo el guión
entre el nombre del último radical y el prefijo de dicha cadena principal.

3.3. HIDROCARBUROS CÍCLICOS (cicloalcanos, -enos, -inos).


Se nombran siguiendo las mismas normas que para los anteriores anteponiendo el
prefijo ciclo-

3.4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.


Son un tipo especial de hidrocarburos derivados de un cicloalqueno, el 1,3,5-
ciclohexatrieno o benceno, cuya fórmula molecular es C 6H6. Tiene estructura cíclica
hexagonal con tres enlaces dobles alternos deslocalizados que se representan mediante
un anillo.

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Nomenclatura:
Los derivados del benceno se nombran añadiendo el sustituyente como prefijo a la
palabra –benceno.

En el caso que haya dos ramas sobre el anillo se utiliza la nomenclatura: ORTO
(posiciones 1 y 2), META (1 y 3) y PARA (1 y 4).

Cuando el benceno pierde un H se transforma en el radical FENILO o ARILO → FENIL o


ARIL. De esta forma ocupa una ramificación de la cadena principal.

Ejemplos:

CH3 metilbenceno o tolueno

CH3 1,2-dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

CH3

CH3 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

CH3

CH3 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

CH=CH2 vinilbenceno o estireno

CH3
1-etil-2-metilbenceno

CH2-CH3

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4. Halogenuros de alquilo.
Se obtienen por sustitución de uno o varios átomos de H átomos de halógeno: F, Cl, Br, I.

Nomenclatura: Se nombran tratando al halógeno como si fuera una rama.

CH3-CH2-Cl cloroetano

CH3-CH2-CH-CH2-I 2-cloro-1-yodobutano
Cl

También se nombran como Halogeno-uro de nombre del radical, es decir

CH2=CH-Cl cloruro de vinilo

5. Compuestos oxigenados.

Se denominan compuestos oxigenados a aquellos compuestos orgánicos formados por


carbono, hidrógeno y oxígeno.

Los diferentes compuestos oxigenados se caracterizan por su correspondiente grupo


funcional. Las funciones oxigenadas más importantes son las que figuran en la siguiente
tabla:

Función Fórmula Sufijo


Éter R-O-R’ -éter
Alcohol R-OH -ol
Aldehído R-CHO -al
Cetona R-CO-R’ -ona
Ácido carboxílico R-COOH -oico
Éster R-COO-R’ R-ato de -ilo

Nomenclatura general de todos los compuestos oxigenados

− La cadena principal será aquella que contenga mayor número de átomos de carbono
y el grupo funcional.

− El grupo funcional se nombra con el sufijo correspondiente. Si es necesario, se indicará


la posición del sufijo mediante un localizador. Para ello, se numerará la cadena
empezando por el extremo más próximo al grupo funcional.

− Si el compuesto presenta varios grupos funcionales idénticos, se indicarán


ordenadamente sus posiciones, seguido del prefijo numeral correspondiente (di-, tri-,
tetra-…) y del sufijo característico del grupo.

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− Cuando la molécula contenga grupos funcionales diferentes, la función principal será


la que dé nombre a la cadena mediante su sufijo. Los grupos funcionales no principales
se nombrarán mediante su prefijo correspondiente según el orden de preferencia
indicado en la siguiente tabla:

− Todos los grupos funcionales distintos del principal se consideran como ramificaciones.
Su presencia se indicará anteponiendo al nombre del compuesto el prefijo del
sustituyente que aparece en la tabla anterior, precedido por su localizador si fuera
necesario.

5.1. ÉTERES (R-O-R’)


Son compuestos formados por dos radicales alquilo separados por un átomo de
oxígeno

Nomenclatura: Se nombran los dos radicales como si fuesen ramas poniendo al final
la terminación éter.

Ejemplos:

CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter
CH3-CH2-O-CH2-CH3 dietiléter
CH3-CH-O-CH=CH2 isopropilviniléter
CH3

O-CH2-CH3 etilfeniléter

CH2-O-CH3 bencilmetiléter

CH≡C-O-CH=CH2 etinilviniléter

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5.2. ALCOHOLES (R-OH)


Provienen de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por un grupo
hidroxilo –OH. La sustitución puede darse tanto en carbonos terminales como
interiores de la cadena.

Nomenclatura: Se nombra el hidrocarburo con la terminación –ol, indicando con


localizadores las posiciones del grupo funcional. Si hubiera más de un grupo OH se
indica mediante el sufijo numeral: diol-, triol,…)

Ejemplos:

CH3OH metanol
CH3-CH2OH etanol
CH2OH-CH2-CHOH-CH2-CH2OH 1,3,5-pentanotriol / pentano-1,3,5-triol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol

Un caso particular de los alcoholes son los FENOLES, que son alcoholes aromáticos,
es decir derivados del benceno.

Ejemplos:

OH fenol

OH 1,2-difenol, o-difenol

OH

CH2OH fenilmetanol

H
5.3. ALDEHÍDOS (R-CHO)
Son compuestos del carbono que contienen el grupo carbonilo, -C=O en un carbono
terminal (extremo de la cadena). Se suele escribir como -CHO.

Nomenclatura: Se nombran con la terminación -al. No se pone localizador ya que la


posición del grupo funcional sólo puede ser en el primer o último C. Si hubiera dos
grupos aldehído se utilizaría la terminación -dial.

Ejemplos:

CH3 – CHO etanal


CH3 – CH2 – CHO propanal
HCHO metanal
CHO – CH2 –CHO propanodial
CH3 – CH = CH – CH2 – CHO 3-pentenal

CH2 - CHO feniletanal

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5.4. CETONAS (R–CO–R’)


Como los aldehídos, contienen el grupo carbonilo pero en este caso en el interior de
la cadena, unido a dos radicales alquilo de la forma – C -

Nomenclatura: O
- Se nombran con la terminación –ona. Si es necesario se escribe el localizador. Si
hubiera dos o más grupos carbonilo se utilizaría la terminación -diona, -triona…

- Hay otra forma que es nombrar como radicales las cadenas que están a ambos
lados del grupo funcional seguidos de la terminación -cetona.

Ejemplos:

CH3 – CO – CH3 propanona, dimetilcetona


CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona, etilmetilcetona

CO – CH3 fenilmetilcetona

CO difenilcetona

5.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)


Tienen el grupo funcional carboxilo –COOH en un carbono terminal (o en los dos).

Nomenclatura: Se empieza anteponiendo la palabra ácido al nombre del


hidrocarburo terminado en –oico. No se pone el localizador porque el grupo ácido solo
puede estar en un carbono terminal.

Ejemplos:

HCOOH ácido metanoico o fórmico.


CH3 – COOH ac. etanoico o acético.
COOH – COOH ac. etanodioico
CH2 = CH – COOH ac. propenoico

5.6. ÉSTERES (R-COO-R’)


Provienen de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo –COOH es
sustituido por un radical alquilo: R-COO-R’.

Nomenclatura: Se nombra el ácido del que proviene sin nombrar la palabra ácido y
cambiando la terminación –OICO por –OATO, y a continuación “de” y el nombre del
radical. Se nombran siempre de izquierda a derecha. El radical se une siempre por
el oxígeno del –COO.

Ejemplos:

CH3 – COO – CH2 – CH3 etanoato de etilo.


CH3 – CH2 – COO – CH3 propanoato de metilo.
HCOO – CH3 formiato de metilo
CH2 = CH – COO – CH3 propenoato de metilo
CH3 – CH2 – COO – CH3 propanoato de metilo

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6. Compuestos nitrogenados.

6.1. AMINAS (R3N)


Son compuestos derivados del amoniaco (NH3) que se forman al sustituir uno, dos o
tres átomos de hidrógeno por radicales. Según se produzca la sustitución de uno, dos
los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, se obtienen las aminas primarias (R –
NH2), secundarias (R – NH – R’) y terciarias (R – N – R’), respectivamente.
R’’
Nomenclatura:
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo –amina al nombre del
hidrocarburo del que proceden o al del radical unido al átomo de nitrógeno.

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas


primarias al sustituir átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno por radicales. Se toma
como cadena principal la que presenta el radical más complejo.

Ejemplos:

CH3 - NH2 metanamina o metilamina


CH3 – CH2 – NH - CH3 metiletanamina o metiletilamina
(CH3)3N trimetilamina
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 metilmetilpropanamina o dimetilpropilamina.
CH3

fenilamina
NH2

6.2 AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH por
el grupo - NH2 (amidas primarias), - NH - R (amidas secundarias) o – N - R (amidas
terciarias).
R’
Nomenclatura:
En las amidas primarias la cadena principal se empieza a numerar por el carbono
que está unido al nitrógeno y se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido
del que derivan por el sufijo -amida.

Las amidas secundarias o terciarias en las que los sustituyentes de otros


hidrógenos del nitrógeno no contienen el grupo amida se nombran anteponiendo la
letra N, lo que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CO - NH2 propanamida


CH3 – CO - NH2 etanamida
CH3 – CH - CO – NH2 2–metilpropanamida o metilpropanamida
CH3
CH2 = CH – CH2 – CO – NH2 but–3-enamida o 3–butenamida
CH3 – CO – NH – CH2 – CH3 N-etiletanamida
CH3 – CH2 – CO – N – CH3 N, N-dimetilpropanamida
CH3

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7. Isomería

Es una propiedad de algunos compuestos orgánicos de presentar la misma fórmula molecular


pero diferentes fórmulas desarrolladas Hay distintos tipos de isomerías estructural y
estereoisomería. En 1º de Bachillerato veremos solo la estructural

Isomería estructural
Queda perfectamente definida mediante fórmulas planas sin tener en cuenta la
distribución espacial de los átomos de la molécula. Puede ser de tres tipos

(a) De cadena: Los isómeros tienen distinta cadena principal.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano

C5H12 CH3 – CH2 – CH – CH3 2-metilbutano

CH3 CH3
CH3 – C – CH3 dimetilpropano
CH3

(b) De posición: La cadena principal es la misma pero cambia la posición del


grupo funcional (oxigenado, radical, doble o triple enlace).

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH 1-pentanol C5H12O


CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH3 2-pentanol C5H12O

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2-penteno C5H10


CH3 – CH2 – CH2 - CH = CH2 1-penteno C5H10

(c) De función: Los isómeros se diferencian por tener grupos funcionales


diferentes.

i. Aldehídos y cetonas.

CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal C4H8O


CH3 – CO – CH2 – CH3 butanona C4H8O

ii. Alcoholes y éteres.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH butanol C4H10O


CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dimetiléter C4H10O

iii. Ácidos y ésteres.

CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico C4H8O2


CH3 – CH2 – COO – CH3 propanoato de metilo C4H8O2

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8. Reacciones de los compuestos del carbono

A. ALCANOS

I. Reactividad

i. Reacciones de combustión

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O

ii. Reacciones de sustitución

a) Halogenación.

CH3-CH2-CH3 + Cl2 ó T↑
CH3-CH2-CH2 + HCl
Cl
CH3-CH2-CH3 + X2 hυ CH3-CH-CH3 + HX (X=F, Br o I)
ó T↑
X (90%)

b) Nitración.

CH3-CH2-CH3 + HNO3 T↑ CH3-CH-CH3 + H2O


NO2
iii. Pirólisis
T↑
ALCANOS Mezcla de hidrocarburos inferiores (alquenos y alquinos)

II. Métodos de obtención

i. Síntesis de Wurtz

CH3-CH2-X
+2Na CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaX (X= halógeno)
CH3-CH2-X

ii. Hidrogenación de alquenos


Pd, Pt
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3

B. ALQUENOS

I. Reactividad

i. Reacciones de combustión

CnH2n + O2 CO2 + H2O

ii. Reacciones de adición


a) De halógenos

R-CH=CH2 + X2 R-CH-CH2
X X

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b) De hidrácidos:

R-CH=CH2 + HX R-CH-CH3
X
c) De hidrogenación:

R-CH=CH2 + H2 Pd, Pt R-CH2-CH3

d) De agua:

R-CH=CH2 + H2O R-CH-CH3


OH
II. Métodos de obtención

i. Deshidratación de alcoholes

R-CH-CH3 ácido R-CH=CH2 + H2O


OH

ii. Deshidrohalogenación

R1-CH-CH-R2 + KOH R1-CH=CH-R2 + H2O +KX


H X

iii. Deshalogenación

R1-CH-CH-R2 Zn R1-CH=CH-R2 + ZnX2


acetona
X X

iv. Hidrogenación de alquinos

R-C≡CH +H2 R-CH=CH2 H2 R-CH2-CH3

C. ALQUINOS

I. Reactividad

i. Combustión

CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O

ii. Adición

a) De halógenos (X= F, Cl, Br, I)


R-C≡CH + X2 R-C=CH
X X
X X X X
R-C=CH + X2 R-C-CH
X X

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b) De hidrógenos

R-C≡CH + H2 R-CH=CH2

R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3

c) De hidrácidos X
R-C≡CH + HX R-C=CH2
X X
R-C=CH2 + HX R-C-CH3
X
iii. Polimerizaciones

a) Lineales

2 CH≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2

b) Cíclicas

3 CH≡CH

D. AROMÁTICOS

I. Reactividad

i. Combustión

+ O2 CO2 +H2O

ii. Sustitución

a) Halogenación

AlCl3
+ X2 sin luz
X + HX

CH3 + X2 con luz


CH2-X + HX

b) Alquilación de Friedel-Crafts

+ R-X AlCl3
o FeCl3
R + HX

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c) Acilación de Friedel-Crafts

+ R-CO-X CO- R + HX

II. Obtención

Polimerizaciones cíclicas y como subproductos de la destilación del petróleo.

3 CH≡CH + H2

E. COMPUESTOS OXIGENADOS.

I. Combustión

CxHyOz + O2 CO2 + H2O

II. Esterificación

Ácido + alcohol éster + agua


R1–COOH + R2–OH R1–COO–R2 +H2O

III. Hidrólisis de ésteres

éster + agua ácido + alcohol


R1–COO–R2 +H2O R1–COOH + R2–OH

IV. Oxidación

Alcohol 1º + O2 aldehído + agua


Aldehído + O2 ácido
Alcohol 2º + O2 cetona + agua

R–CH2OH + O2 R-CHO + H2O


R-CHO + O2 R-COOH
R-CHOH – R’ R–CO–R’ + H2O

V. Reducción

Ácido + H2 aldehído + agua


Aldehído + H2 alcohol 1º
Cetona + H2 alcohol 2º

R-COOH + H2 R-CHO + H2O


R-CHO + H2 R-CH2OH
R-CO-R’ + H2 R-CHOH-R’

VI. Saponificación

Éster + alcali Sal orgánica + alcohol


R-COO-R’ + NaOH R-COO-Na+ +R’-OH

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