Tema 1. La Química Del Carbono
Tema 1. La Química Del Carbono
Tema 1. La Química Del Carbono
La Química del Carbono, o Química Orgánica se ocupa del estudio de los compuestos cuyo
elemento fundamental es el carbono (alrededor del 95% de los compuestos conocidos).
En los compuestos orgánicos cada átomo de carbono forma un total de 4 enlaces covalentes.
Los cuatro enlaces covalentes pueden ser: cuatro sencillos, dos sencillos y uno doble, dos
dobles o uno sencillo con uno triple.
En los compuestos del carbono, una misma fórmula puede corresponder a sustancias
diferentes, por eso es necesario representar sus moléculas mediante varios tipos de
fórmulas.
H H
H C C H
H H
3. Hidrocarburos.
3.1 ALCANOS
También llamados hidrocarburos saturados. Todos sus enlaces covalentes son simples.
Nomenclatura:
Todos los hidrocarburos alifáticos utilizan unos prefijos que indican el número de
carbonos que contiene el compuesto:
1 C: met-
2 C: et-
3 C: prop-
4 C: but-
5 C: pent
…
Ejemplos:
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
3.2 ALQUENOS
Nomenclatura:
Se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al doble enlace.
Se indica la posición del doble enlace mediante un localizador (números más bajos
posibles), que es el número correspondiente al primer carbono con doble enlace.
Cuando sólo hay una posición posible para el doble enlace se omite el localizador.
Si hubiera más de un doble enlace, se ponen los localizadores separados por comas,
guión y los sufijos –adieno, atrieno, etc.
Nomenclatura alternativa:
Los criterios para elegir los localizadores son los mismos que en la nomenclatura
anterior.
Cuando hay más de un doble enlace, los localizadores van separados por comas entre
ambos guiones, el prefijo termina en a y se utilizan los sufijos correspondientes al
número de enlaces dobles sin la a: –dieno, trieno, etc.
Prefijo(a)-localizador(es)-(di, tri,…)eno
3.3 ALQUINOS
Nomenclatura:
Se nombran de forma similar a los alquenos pero con terminación –ino.
Si hubiera más de un triple enlace, se ponen los localizadores separados por comas,
guión y los sufijos –adiíno, atriíno, etc.
Nomenclatura alternativa:
Los criterios para elegir los localizadores son los mismos que en la nomenclatura
anterior.
Se escriben los localizadores entre prefijo y sufijo separados por guiones. Si hay más
de un enlace triple, se escriben los localizadores separados por comas, se le añade la
letra a al final del prefijo y los sufijos se ponen –adiíno, atriíno…
Si hay dobles y triples enlaces se escriben en primer lugar los dobles enlaces y después
los triples separados por guiones.
RADICALES ALQUILO
Cuando un hidrocarburo pierde un H de un carbono terminal se origina un radical
alquilo. Su nombre se obtiene sustituyendo –ano, -eno, -ino, por –ilo, -enilo, -inilo
respectivamente.
CH CH3 isopropilo
CH3
Nomenclatura:
Si hay dobles y/o triples enlaces la cadena principal es la que tiene mayor número
de éstos. En caso de igualdad:
1º: cadena con mayor número de átomos de carbono.
2º: cadena con mayor número de enlaces dobles.
Si hay enlaces dobles y/o triples se empieza por el extremo más próximo a uno
de ellos. En caso de igualdad se eligen los localizadores que asignen el número
más bajo a los dobles enlaces y a las ramificaciones.
➢ Se nombra el hidrocarburo:
Se nombran en primer lugar, y por orden alfabético, las cadenas ramificadas como
si fueran radicales pero sin acabar en –o.
Delante del nombre del radical y separado por un guión se escribe el número del
carbono de la cadena principal al que va unido.
Si hay dos, tres o más radicales iguales se escribe el localizador y se añade el
prefijo di-, tri, al nombre del radical. A continuación se nombra la cadena principal.
Nomenclatura alternativa:
En primer lugar se escriben los radicales con sus correspondientes localizadores (igual
que en la anterior). A continuación se nombra la cadena principal, omitiendo el guión
entre el nombre del último radical y el prefijo de dicha cadena principal.
Nomenclatura:
Los derivados del benceno se nombran añadiendo el sustituyente como prefijo a la
palabra –benceno.
En el caso que haya dos ramas sobre el anillo se utiliza la nomenclatura: ORTO
(posiciones 1 y 2), META (1 y 3) y PARA (1 y 4).
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno
CH2-CH3
4. Halogenuros de alquilo.
Se obtienen por sustitución de uno o varios átomos de H átomos de halógeno: F, Cl, Br, I.
CH3-CH2-Cl cloroetano
CH3-CH2-CH-CH2-I 2-cloro-1-yodobutano
Cl
5. Compuestos oxigenados.
− La cadena principal será aquella que contenga mayor número de átomos de carbono
y el grupo funcional.
− Todos los grupos funcionales distintos del principal se consideran como ramificaciones.
Su presencia se indicará anteponiendo al nombre del compuesto el prefijo del
sustituyente que aparece en la tabla anterior, precedido por su localizador si fuera
necesario.
Nomenclatura: Se nombran los dos radicales como si fuesen ramas poniendo al final
la terminación éter.
Ejemplos:
CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter
CH3-CH2-O-CH2-CH3 dietiléter
CH3-CH-O-CH=CH2 isopropilviniléter
CH3
O-CH2-CH3 etilfeniléter
CH2-O-CH3 bencilmetiléter
CH≡C-O-CH=CH2 etinilviniléter
Ejemplos:
CH3OH metanol
CH3-CH2OH etanol
CH2OH-CH2-CHOH-CH2-CH2OH 1,3,5-pentanotriol / pentano-1,3,5-triol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol
Un caso particular de los alcoholes son los FENOLES, que son alcoholes aromáticos,
es decir derivados del benceno.
Ejemplos:
OH fenol
OH 1,2-difenol, o-difenol
OH
CH2OH fenilmetanol
H
5.3. ALDEHÍDOS (R-CHO)
Son compuestos del carbono que contienen el grupo carbonilo, -C=O en un carbono
terminal (extremo de la cadena). Se suele escribir como -CHO.
Ejemplos:
Nomenclatura: O
- Se nombran con la terminación –ona. Si es necesario se escribe el localizador. Si
hubiera dos o más grupos carbonilo se utilizaría la terminación -diona, -triona…
- Hay otra forma que es nombrar como radicales las cadenas que están a ambos
lados del grupo funcional seguidos de la terminación -cetona.
Ejemplos:
CO – CH3 fenilmetilcetona
CO difenilcetona
Ejemplos:
Nomenclatura: Se nombra el ácido del que proviene sin nombrar la palabra ácido y
cambiando la terminación –OICO por –OATO, y a continuación “de” y el nombre del
radical. Se nombran siempre de izquierda a derecha. El radical se une siempre por
el oxígeno del –COO.
Ejemplos:
6. Compuestos nitrogenados.
Ejemplos:
fenilamina
NH2
6.2 AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH por
el grupo - NH2 (amidas primarias), - NH - R (amidas secundarias) o – N - R (amidas
terciarias).
R’
Nomenclatura:
En las amidas primarias la cadena principal se empieza a numerar por el carbono
que está unido al nitrógeno y se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido
del que derivan por el sufijo -amida.
Ejemplos:
7. Isomería
Isomería estructural
Queda perfectamente definida mediante fórmulas planas sin tener en cuenta la
distribución espacial de los átomos de la molécula. Puede ser de tres tipos
CH3 CH3
CH3 – C – CH3 dimetilpropano
CH3
i. Aldehídos y cetonas.
A. ALCANOS
I. Reactividad
i. Reacciones de combustión
a) Halogenación.
hυ
CH3-CH2-CH3 + Cl2 ó T↑
CH3-CH2-CH2 + HCl
Cl
CH3-CH2-CH3 + X2 hυ CH3-CH-CH3 + HX (X=F, Br o I)
ó T↑
X (90%)
b) Nitración.
i. Síntesis de Wurtz
CH3-CH2-X
+2Na CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaX (X= halógeno)
CH3-CH2-X
B. ALQUENOS
I. Reactividad
i. Reacciones de combustión
R-CH=CH2 + X2 R-CH-CH2
X X
b) De hidrácidos:
R-CH=CH2 + HX R-CH-CH3
X
c) De hidrogenación:
d) De agua:
i. Deshidratación de alcoholes
ii. Deshidrohalogenación
iii. Deshalogenación
C. ALQUINOS
I. Reactividad
i. Combustión
ii. Adición
b) De hidrógenos
R-C≡CH + H2 R-CH=CH2
R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3
c) De hidrácidos X
R-C≡CH + HX R-C=CH2
X X
R-C=CH2 + HX R-C-CH3
X
iii. Polimerizaciones
a) Lineales
2 CH≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2
b) Cíclicas
3 CH≡CH
D. AROMÁTICOS
I. Reactividad
i. Combustión
+ O2 CO2 +H2O
ii. Sustitución
a) Halogenación
AlCl3
+ X2 sin luz
X + HX
b) Alquilación de Friedel-Crafts
+ R-X AlCl3
o FeCl3
R + HX
c) Acilación de Friedel-Crafts
+ R-CO-X CO- R + HX
II. Obtención
3 CH≡CH + H2
E. COMPUESTOS OXIGENADOS.
I. Combustión
II. Esterificación
IV. Oxidación
V. Reducción
VI. Saponificación