Universidad Nacional

Autónoma de México
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
ZARAGOZA

Laboratorio de ciencia básica lll

Síntesis y purificación del salicilato de metilo

García González Oscar Chandee

Guerrero Plata Eduardo Jair

21/11/2022
INTRODUCCIÓN

El salicilato de metilo es un líquido orgánico incoloro y viscoso, de aroma

característico, usualmente calificado como “mentolado”. Es producido
naturalmente por variadas especies de plantas, principalmente los arbustos del
género Gaulteria. Tiene utilidad en la industria farmacéutica como analgésico
tópico, participando en numerosas formulaciones de pomadas para el tratamiento
del dolor articular o muscular. También es utilizado en la industria alimentaria
como saborizante en pastillas y gomas de mascar de menta. Químicamente, el
salicilato de metilo es un éster, es decir un compuesto orgánico derivado de un
ácido carboxílico y de un alcohol. Los ésteres se caracterizan por tener aromas
fuertes, razón por la cual son muy requeridos en perfumería. En específico, el
salicilato de metilo es producido por la reacción del ácido salicílico y el metanol en
medio ácido. La reacción que describe este proceso es la siguiente:

Figura 1. Proceso de síntesis del salicilato de metilo en medio ácido.

Esta reacción es reversible, por lo que al llevar a cabo la preparación deben darse
las condiciones para que la reacción inversa no se vea favorecida. Esto puede
hacerse de dos formas: aumentando la temperatura o colocando un gran exceso
de uno de los reactivos. El aumento de la temperatura es la opción más simple,
pero el hacerlo tiene la desventaja de que el metanol, por ser volátil, se eliminaría
del sistema. Esto no es deseado, tanto por motivos de seguridad como por
motivos de la reacción misma (se eliminaría metanol, que es un reactivo y necesita
estar en exceso). Sin embargo, si no se aumentara la temperatura la reacción
ocurriría muy lentamente. Para contrarrestar estas situaciones es que se utiliza un
equipo de calentamiento a reflujo, es decir un balón acoplado a un refrigerante
vertical, que condensará los vapores de metanol al momento que escapen del
balón y los devolverá a él. Como paso posterior a la reacción, es necesario
separar el salicilato de metilo del resto de productos formados, así como de los
reactivos que quedaron sin reaccionar. Para ello se realizarán una serie de
extracciones, y el tratamiento de estos extractos para separar y purificar el
producto deseado.
MARCO TEORICO:
El reflujo es un proceso experimental a nivel de laboratorio que se utiliza
principalmente para producir el calentamiento de reacciones que poseen mayor
temperatura que la temperatura ambiente por lo que es propicio mantener el
volumen de la reacción constante.
Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura
en la cual no se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos.
Por lo tanto, la ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un período de
tiempo largo sin necesidad de adicionar más solvente. Esta técnica es
especialmente importante para realizar reacciones bajo condiciones controladas
que requieren un tiempo sustancial para ser completadas.
La síntesis tiene por objeto la construcción de moléculas de mayor complejidad a
partir de estructuras más sencillas. Este proceso supone el encadenamiento de
reacciones a partir de un sustrato determinado, para llegar a la obtención de la
molécula objeto de la síntesis.
El éster es una sustancia química que se forma cuando se combina un ácido con
un alcohol, y se le extrae el agua. Los ésteres se encuentran en los aceites
esenciales (aceites perfumados que vienen de las plantas).

OBJETIVO
Sintetizar salicilato de metilo mediante una reacción del ácido salicílico y metanol,
en un medio ácido.

HIPÓTESIS
Si hacemos reaccionar el ácido salicílico con metanol en presencia de un medio
ácido y calor, estaremos llevando a cabo una esterificación, al ser un proceso
reversible se requerirá tener metanol en exceso y a reflujo, de esta manera
obtendremos el salicilato de metilo.
 DISEÑO EXPERIMENTAL
Materiales

Síntesis y reflujo Extracción liquido-líquido

 Matraz bola  Embudo de decantación
 Canastilla de calentamiento  Embudo de vidrio
 Soporte universal  Anilla de metal
 Manguera  Matraz Erlenmeyer
 Recirculador  Probeta
 Perlas de ebullición
 Pinza de 3 dedos
 Refrigerante

Preparación de soluciones Filtrado por gravedad

 Matraz aforado de 100 ml  Soporte universal

 Vidrio de reloj  Anilla de metal
 Espátula  Embudo de vidrio
 Papel glassine  Papel filtro
 Pipeta  Matras Erlenmeyer o vaso de
 Probeta de 50 ml precipitado

Destilación simple Cuantificación

 Recirculador  Refractómetro
 Adaptador para termómetro
 Termómetro
 Equipo de destilación (pinzas
verdes, condensador de
destilación, etc)
 Pinzas de 3 dedos
 Soportes universales
Reactivos
 Acido salicílico
 Agua destilada
 Ácido sulfúrico concentrado
 Metanol
 Cloruro de sodio
 Bicarbonato de sodio
 Hielo

PROCEDIMIENTO
Síntesis del salicilato de metilo
1. Colocar 2 g de ácido salicílico y 45 ml de metanol en un balón de fondo plano
de 125 ml. Mezclar hasta la disolución total del ácido. En esta reacción, el metanol
actúa a la vez como reactivo y como solvente.
2. Agregar una pastilla de agitación, colocar sobre una plancha calefactora con
agitador y encender la agitación.
3. Poco a poco y con mucho cuidado agregar 5 ml de ácido sulfúrico concentrado
al balón.
4. Ensamblar el equipo de reflujo según el diagrama adjunto.
5. Encender la entrada de agua al refrigerante y la plancha. Permitir que el líquido
en el balón llegue a ebullición y mantenerlo en esas condiciones por una hora y
media.
6. Luego de este tiempo apagar la plancha y dejar enfriar el sistema. Una vez frío
apagar la agitación y la entrada de agua al refrigerante, y desarmar el sistema.
Reservar el balón con la mezcla.
Eliminación del solvente por destilación
1. Conectar el balón a un equipo de destilación simple. Utilizar una plancha con
agitador como medio de calentamiento.
2. Encender la plancha, el agitador y la entrada de agua al refrigerante. Permitir
que el líquido en el balón llegue a
ebullición y destilar el metanol hasta que reste la mitad del volumen inicial.
3. Apagar la plancha y dejar enfriar. Apagar la entrada de agua y el agitador y
desarmar el equipo. Se debería observar la presencia de dos fases diferenciadas
en el balón.
Extracción del salicilato de metilo de la mezcla.
1. Transferir el contenido del balón a un embudo de decantación.
2. Agregar 25 ml de agua destilada helada. Tapar el embudo, agitar y ventilar
frecuentemente, y dejar en reposo para que se separen las dos fases. La fase
orgánica, que contiene al salicilato de metilo debería ser la inferior. La fase
superior es la fase acuosa, en la que deberían haberse disuelto el ácido sulfúrico y
el metanol restante.
3. Decantar la fase orgánica y reservar. Descartar la fase acuosa.
4. Preparar 50 ml de una solución saturada de bicarbonato de sodio y 50 ml de
una solución saturada de cloruro de sodio.
5. Devolver la fase orgánica al embudo de decantación y agregar 25 ml de la
solución de bicarbonato de sodio. Agitar y ventilar frecuentemente, y dejar en
reposo para que se separen las dos fases. Con este proceso se debería
neutralizar cualquier resto de ácido sulfúrico, así como también el ácido salicílico
que no reaccionó.
6. Decantar la fase orgánica y reservar. Descartar la fase acuosa.
7. Repetir los pasos 5 y 6 con los 25 ml restantes de solución de bicarbonato de
sodio.
8. Repetir los pasos 5, 6 y 7 con dos porciones de 25 ml de la solución de cloruro
de sodio. En este paso, parte del agua residual que pudiera quedar en la fase
orgánica se elimina en el lavado. Luego de este paso, la fase orgánica debería
contener mayoritariamente salicilato de metilo.
9. Transferir el salicilato de metilo crudo a un vaso de bohemia de tamaño acorde
y agregar cloruro de calcio para secarlo. Filtrar por gravedad y reservar el filtrado.
Transferir el filtrado a un vial (masado) y medir la masa de producto obtenida.
10. Medir el índice de refracción del filtrado y compararlo con el valor del índice de
refracción para el salicilato de metilo puro para tener una idea de la pureza del
producto obtenido.
 Diagrama de flujo
Inicio

Prepara solución de Agregar 5 ml Encender el

Preparar el sistema
ácido salicílico, 2 gr lentamente ácido calentamiento y
de reflujo y pasar al
gramos en 45 ml de sulfúrico con agitación dejar en reflujo por
matraz bola
metanol moderada hora y media

Realizar una Llevar el producto a

Desechar la fase extracción liquido Dejar enfriar hasta destilación simple
acuosa líquido con agua observar 2 fases hasta eliminar el
helada 50% del volumen

Realizar 2
Prepara soluciones de Realizar 2 extracciones
extracciones con la
bicarbonato de sodio con la solución de Filtrar por gravedad
solución de cloruro
y cloruro de sodio bicarbonato de sodio
desodio

Medir el índice de
refracción y Llevar a masado el
Fin comparar con el filtrado
puro

Figura 2. Diagrama de flujo para la síntesis del salicilato de metilo

 RESULTADOS
Se logro sintetizar aproximadamente de 1.5-1.7 ml de salicilato de metilo que es el
esperado para los 2 gramos utilizados de ácido salicílico.
Al analizar el producto obtenido en el refractómetro se obtuvo que tiene un índice
de refracción de 27.

Figura 3. Imagen observada del salicilato de Figura 4. Valor obtenido en el refractómetro

metilo sintetizado en el refractómetro del salicilato de metilo sintetizado

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
A pesar de que tanto el producto como el volumen fueron muy similares a los
esperados de la síntesis del salicilato de metilo, se obtuvo una pureza del 94%
obtenido de comparar el índice de refracción del salicilato de metilo puro el cual es
de 29:

Figura 5. Valor obtenido en el

refractómetro del salicilato de metilo puro

Esto se podría adjudicar principalmente a un error sistemático que se generó en la

solución saturada de bicarbonato de sodio, esto más específicamente a un error
en la masa pesada en la bascula analítica, ya que se detectó posteriormente un
error en esta misma en su precisión con un exceso, provocando muy posiblemente
que quedaran residuos en la fase orgánica.
Por otra parte y complementando lo dicho anteriormente durante las extracciones
con la solución de bicarbonato de sodio se observada la dificultad para la
separación parcial de las fases orgánica y acuosa no solo por la formación de una
emulsión o suspensión, sino que también una pequeña parte de la orgánica se
mantenía siempre en la superficie de la orgánica que al ser decantada después de
la ser desechada la fase acuosa fuera arrastrada una parte de esta misma
provocando una mayor impureza en el producto final.

CONCLUSIÓN
Se logro la sinterización del salicilato de metilo de alta pureza a partir de un
exceso de metanol y un reflujo favoreciendo la reacción reversible hacia la
formación de los esteres en la reacción.

REFERENCIAS
Keese, R. (1990a). Metodos De Laboratorio Para Quimica Organica /
Fundamentals of Preparative Organic Chemistry (Translation). Editorial Limusa
S.A. De C.V.
Bet0MetallicA [@Bet0MetallicA]. (2013, mayo 15). Síntesis y Purificación del
Salicilato de Metilo. Youtube. https://www.youtube.com/watch?v=GIh5gbtSYJs
(S/f). Edu.uy. Recuperado el 28 de noviembre de 2022, de
http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/pluginfile.php/292587/mod_resource/content/4/
ACTIVIDAD%20PRÁCTICA%20-%20Síntesis%20de%20salicilato%20de
%20metilo.pdf#:~:text=Sintetizar%20salicilato%20de%20metilo%20según,el
%20metanol%20en%20medio%20ácido.&text=Llevar%20a%20cabo%20un
%20procedimiento%20de%20calentamiento%20a%20reflujo.&text=Realizar
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