Universidad Central de Venezuela

Facultad de Ciencias
Instituto de Ciencias de la Tierra
Departamento de Geoquímica
Química Orgánica

Practica N°1
Extracciones Ácido-Base

Estudiante: Daniela Parejo

C.I: 22.905.077

Caracas, 21 de octubre del 2022.

 Introducción
La extracción es una técnica empleada para separar uno o varios productos de origen
orgánico de una mezcla, y resulta muy eficaz cuando se desea aislar un componente de la misma.
Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente, aprovechando el carácter ácido o alcalino de dichos componentes se pueden generar
reacciones especificas (reversibles) que permiten extraer el componente en forma de su sal
(ácido o base conjugada) en la fase acuosa, la cual se separa para luego regenerarla en el
compuesto de origen mediante una reacción ácido-base. Mientras los compuestos neutros
(hidrocarburos, derivados halogenados, alcoholes, compuestos carbonílicos) permanecen en la
fase orgánica y se aíslan de la misma al final del proceso.
Mediante dichas reacciones específicas y fundamentándose en las teorías de reacciones
acido base es posible identificar que tipo de sustancia se extrae de la muestra, por ejemplo, al
añadir HCl (ácido clorhídrico) al 10% a ambas fases y agitar el embudo de decantación se está
haciendo reaccionar una sustancia alcalina que al protonarse genera su ácido conjugado el cual
por su polaridad tiene más afinidad con la fase acuosa y se deposita en ella, de igual forma al
añadir NaHCO3 (bicarbonato de sodio) o NaOH (hidróxido de sodio) los cuales son compuestos
básicos se está haciendo la extracción de un ácido.
En esta práctica de laboratorio realizamos la extracción ácido-base de una muestra
problema, utilizando cloroformo con disolvente, ya que este cumple con todas las condiciones
necesarias como disolvente de extracción. Al generar reacciones de neutralización específicas,
añadiendo disoluciones ácidas o básicas se separaron todos los componentes de dicha muestra.
Y sus fases acuosas correspondientes se regeneraron para obtener los compuestos de partida
que precipitaron y fueron filtrados, mientras que la fase orgánica se puso a calentar sutilmente
en una plancha de calentamiento para eliminar el disolvente y posteriormente se secó con sulfato
de magnesio anhidrido.

Objetivos

• Hacer uso de los fundamentos teóricos de las reacciones ácido base, para así emplearlos
en la separación de compuestos orgánicos, reconociendo el carácter ácido y alcalino de
los grupos funcionales para generar reacciones especificas que permitan su extracción de
la mezcla.
• Reconocer según la polaridad de la sustancia y solubilidad que disolventes son adecuados
para realizar una extracción ácido base.
• Familiarizarse con la técnica de extracción ácido base y la metodología a seguir.
 Marco Teórico

La extracción es una técnica que consiste en separar un producto orgánico de una mezcla,
se fundamenta en la capacidad de dos disolventes inmiscibles entre sí de disolver una sustancia,
es decir, implica el paso de una sustancia de una fase a otra. Uno de los disolventes empleados
debe ser de origen orgánico y la otra fase es acuosa. Al incorporar los componentes de una mezcla
en dos disolventes, éstos se distribuyen entre ambos disolventes en diferentes proporciones
entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas y posteriormente
ambas fases son separadas por decantación; a la relación del compuesto disuelto en los dos
disolventes en equilibrio se le llama coeficiente de distribución; ese coeficiente (K) mide la
solubilidad diferencial de una sustancia en ambos disolventes. El coeficiente de distribución
depende de dos factores; la temperatura y la naturaleza soluto (polaridad); y se expresa
mediante la siguiente ecuación.

Donde C1 es la concentración de la sustancia en el primer solvente y C2 es la concentración

de la misma en el segundo disolvente.

Una extracción puede ser denominada simple (cuando se realiza una sola vez), múltiple
(cuando este proceso es realizado varias veces y, por lo tanto, permite obtener un mejor
rendimiento) y selectiva cuando se extraen los componentes de la muestra mediante reacciones
especificas valiéndose de sus propiedades ácidas o básicas.

Las reacciones ácido-base generan como productos agua y una sal; según la teoría del
químico danés Johannes Brønsted “Un ácido de Brønsted es un donador de protones, y una base
de Brønsted es un aceptor de protones” (Chang, 2010, pág. 130), la eliminación de un protón de
un ácido produce su base conjugada, que es el ácido con un ion hidrógeno eliminado, y la
recepción de un protón por una base produce su ácido conjugado, que es la base con un ion
hidrógeno añadido. En consecuencia, la sal generada por la reacción de neutralización puede
tener carácter ácido o básico en función de su capacidad para ceder o aceptar protones. De este
modo, al añadir ácidos y bases a los componentes de la muestra distribuidos en los solventes
estos reaccionarán dependiendo de su carácter ácido o básico y se formarán sales que son
prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos y solubles en agua, por lo tanto,
permanecen en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes
de hidrógeno, inmiscibles con el agua, se encuentran en la fase orgánica. Finalmente, estas sales
contenidas en la fase acuosa una vez se han extraído pueden ser tratadas con un ácido o una
base para obtener el compuesto que se desea extraer de la muestra.
 Una forma de obtener fases mejor separadas y que las sales se concentren mucho más
en la fase acuosa es añadiendo una solución salina saturada (generalmente NaCl); pues al añadir
una sal a la disolución el aumento de la concentración iónica en la disolución produce mayores
atracciones entre iones (aumento de la fuerza iónica), lo que produce una disminución de las
actividades (concentraciones reales de los iones) con respecto a las concentraciones molares.
Esta disminución de las actividades obliga a una mayor disolución de la sal para alcanzar el
producto de solubilidad. Este fenómeno se denomina efecto salino y también resulta de gran
importancia para eliminar emulsiones (suspensiones coloidales de un líquido en el seno de otro).

Otro aspecto importante a considerar al realizar una extracción es la elección del

disolvente; a la hora de elegir un disolvente para efectuar la extracción de un compuesto orgánico
disuelto en agua, hay que tener en cuenta que debe cumplir los siguientes requisitos:

a) Debe ser inmiscible en agua (apolar).

b) El compuesto que se desea extraer deber ser menos soluble en el solvente orgánico
que en agua.

c) Debe tener un punto de ebullición bajo, de manera que, una vez finalizada la
extracción, el soluto pueda recuperarse eliminando el disolvente calentando sutilmente.

d) No debe reaccionar con el producto que se quiere extraer.

e) No debe ser inflamable ni tóxico.

Finalmente, una vez extraídas y obtenidas cada una de las sustancias afines con la fase
acuosa es necesario purificar la fase orgánica que contiene compuestos neutros e inertes (que
no reaccionaron mediante las extracciones ácido-base), para ello se elimina el solvente
calentándolo de forma tenue hasta que se evapore y luego se debe secar la muestra para eliminar
las trazas de agua que pueda contener añadiendo un agente desecante. Un agente desecante es
aquella sustancia química que elimina el agua, ya sea reaccionando con ella, por absorción, o por
adsorción. Un buen desecante debe reunir las siguientes condiciones: No reaccionar con la
sustancia a secar, debe tener gran capacidad de secado, es decir eliminar gran cantidad de agua
por unidad de peso de desecante, debe secar rápidamente y ser fácilmente separable de la
sustancia una vez seca. El desecante debe ser separado por filtración sobre todo cuando su acción
desecante es debida a la formación de hidratos pues un posterior calentamiento, podría provocar
la devolución del agua de hidratación al medio

Algunos desecantes son reversibles, es decir, que forman hidratos por reacción reversible; por
ello, si se calientan desprenden el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos desecantes
antes de destilar.
 Desecantes Reversibles Solventes

MgSO4 Universal
CaCI2 Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres. no
debe utilizarse para ácidos, alcoholes, fenoles,
aminas, cetonas, ésteres
Na2SO4 Universal
NaOH, KOH Aminas
K2CO3 Cetonas, ésteres, alcoholes, amina
Tabla 1. Algunos agentes desecantes reversibles de uso común.

Otro tipo de desecantes son aquellos que reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan
mejor a altas temperaturas y no pueden reutilizarse.

Desecantes Irreversibles Solventes

CaH2 Éteres, aminas terciarias
P2O5 Hidrocarburos,derivadoshalogenados,éteres,
nitrilos
CaO CaO Alcoholes de bajo peso molecular
Tabla 2. Algunos agentes desecantes irreversibles de uso común.

Otros agentes desecantes actúan por adsorción de agua en su superficie son el gel de
sílice y los 'tamices moleculares' (zeolitas de tamaño de poro variable).
 Metodología

Materiales y reactivos:

Lista de materiales

Material de vidrio Capacidad Número de unidades

1 Balón Aforado 100 ml 2
2 Beakers 100ml 3
3 Cilindro Graduado 50ml 1
4 Embudo de decantación 50ml 1
5 Kitasato 100ml 1
6 Matraz Erlenmeyer 50ml 6
7 Matraz Erlenmeyer 100ml 6
8 Matraz Erlenmeyer 250ml 2
9 Vidrio de reloj -------------------------- 1

Otros materiales Número de unidades Observaciones

1 Aro de soporte 1 NA
2 Capilares para puntos de fusión 6 NA
3 Embudo de Buchner 1 NA
4 Papel de filtro 2 NA
5 Pipetas Pasteur 4 NA
6 Plancha de Calentamiento 1 NA
7 Soporte Universal 1 NA
8 Tubo de Thiele 1 NA

Lista de reactivos líquidos diluidos

Reactivos Volumen
Concentración requerido
Nombre Formula
(mL)
1 Ácido Clorhídrico HCl 10% v/v 30
2 Ácido Clorhídrico HCl 37% v/v 10
3 Bicarbonato de Sodio NaHCOɜ 5% 50
4 Cloroformo CHCl3 99% 100
5 Hidróxido de Sodio NaOH 10% m/v 100
6
7
Lista de reactivos sólidos

Reactivos masa
Observaciones
Nombre Fórmula requerida (g)
1 Cloruro de sodio NaCl 10 NA
2 Sulfato de Magnesio Anhidrido MgSO₄ 5 NA
3
4
5
6

Metodología Experimental:

El primer paso para comenzar a extraer los componentes de la muestra fue disolverla en
cloroformo e incorporar esta mezcla en el embudo de decantación, se procedió a agitar el
embudo con ambas manos, teniendo su tapón puesto y abriendo la llave para que se liberara el
gas contenido adentro ya que el solvente es volátil (este procedimiento se repitió en cada
extracción realizada al agitar vigorosamente el embudo de decantación)
Luego se hicieron tres extracciones con una solución de HCl al 10%, vertiendo 10 ml del
ácido por cada extracción y separando la fase acuosa generada. Dado que la fase orgánica se
encontraba bajo la fase acuosa esta se separó quitando el tapón y abriendo la llave del embudo
de decantación para recoger la fase orgánica en un matraz erlenmeyer de 250ml, mientras que
la fase acuosa en cada extracción se separó por la parte superior del embudo y vertiéndola en un
beaker de 100ml.
Una vez separada la fase acuosa esta se hizo reaccionar la fase acuosa con NaOH al 10%.
Se raspararon las paredes del beaker para promover la formación de núcleos y se colocó en hielo
para generar la formación del precipitado que luego se filtró.
La segunda extracción se realizó con una solución acuosa de NaHCO3 al 5%, se realizó de
igual forma tres veces añadiendo un volumen de 15ml, y la fase acuosa separada se regenero con
HCl concentrado al 35%. Al formarse el precipitado se filtró.
Luego se realizaron tres extracciones más añadiendo 20ml NaOH al 10%, a la fase acuosa
extraída se le añadió HCl concentrado al 35%. El sólido que precipito se filtró.
Por último, la fase orgánica se calentó de forma tenue para eliminar el solvente y luego se
agregó un agente desecante MgSO4 (sulfato de magnesio) para eliminar el agua que pudiese
contener.
A continuación, se puede observar el diagrama de separación efectuado.
Figura1. Diagrama de separación.

Resultados

Extracciones Observaciones
Muestra + HCl 10% Se forman dos fases bien definidas y
diferenciadas al añadir el ácido, la fase
orgánica se encuentra bajo la fase acuosa.
Fase acuosa I + NaOH 10% Al añadir el hidróxido de sodio y raspar las
paredes del beaker comienza a precipitar un
sólido color amarillo, al disminuir la
temperatura precipita el sólido con mayor
rapidez.
Fase orgánica I + NaHCO3 al 5% Se forman dos fases, y se extrae la acuosa.
Fase acuosa II + HCl 35% Precipita un sólido color rojo.
Fase orgánica II + NaOH 10% Se forman dos fases y se separa la acuosa.
FASE ACUOSA III + HCl 35% Precipita un sólido blanco muy fino.
Fase orgánica Se pudo observar un liquido remanente de
tono ligeramente amarillento y transparente.
 Discusión de resultados

Usualmente las extracciones ácido-base permiten conseguir separaciones muy netas de

compuestos orgánicos, y permiten obtener las sustancias extraídas con un grado de pureza
aceptable si se ejecuta el procedimiento debidamente. Aprovechando el carácter ácido o alcalino
de los compuestos orgánicos y utilizando los fundamentos teóricos de las reacciones acido-base
es posible separarlos de una mezcla, las reacciones de neutralización permiten convertir dichas
sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en el solvente orgánico, haciéndolas fácilmente
separables. Además, al ser estas reacciones reversibles es posible obtener el compuesto de
partida añadiendo ácido o base dependiendo de la naturaleza de dicha sal, pues esta es un ácido
o base conjugada de la sustancia que reaccionó inicialmente (la cual se desea extraer).

En esta práctica de laboratorio se realizó la extracción de 4 componentes de una muestra

de composición desconocida, esta muestra fue disuelta en cloroformo. Es importante acotar que
para poder llevar a cabo una extracción con éxito el solvente orgánico debe ser totalmente
inmiscible con el otro disolvente (apolar), la sustancia que se desea separar debe ser insoluble
en dicho disolvente, este no debe reaccionar con alguna de las sustancias en la muestra y debe
tener un bajo punto de ebullición para poder eliminarlo fácilmente de la fase orgánica, por ello
el cloroformo es adecuado para realizar esta técnica. Las extracciones se realizaron tres veces en
cada caso para obtener un mejor rendimiento, es decir, obtener las sustancias separadas con
mayor pureza.

Una vez disuelta la muestra dentro del embudo de decantación se procedió a realizar la
primera extracción con una solución acuosa de ácido clorhídrico al 10%, observando la formación
de dos fases, la orgánica en la parte inferior del embudo y sobre ella la fase acuosa, ambas fases
fueron separadas, la orgánica abriendo la llave del embudo y la acuosa fue vertida en un beaker
por la parte superior del embudo para evitar contaminarlas, procedimiento que se repitió tres
veces. El ácido clorhídrico es un ácido fuerte que en disolución acuosa cede protones y al
reaccionar con una base esta acepta los protones provenientes del ácido (se protona) y se forma
una sal que es el ácido conjugado de la base. Un ejemplo de esto son las aminas las cuales poseen
carácter básico debido a su par de electrones no compartidos y por lo tanto pueden compartir
dichos electrones y recibir protones provenientes del ácido clorhídrico para convertirse así en los
correspondientes hidrocloruros solubles en agua, e insolubles en la fase orgánica. Según se
aprecia en la siguiente reacción;

Dado que este es un equilibrio ácido-base la reacción es reversible y se puede obtener la base
que se encontraba originalmente en la muestra haciendo reaccionar la fase acuosa extraída que
contiene la sal hidrosoluble con hidróxido de sodio al 10%. Se observo la formación de un
precipitado amarillo al hacer reaccionar esta fase acuosa con hidróxido de sodio y raspar las
paredes del beaker para generar núcleos y propiciar la formación de cristales, así como colocar
el beaker en hielo para que al disminuir la temperatura disminuyera también la solubilidad del
precipitado en agua.

Luego se procedió a realizar la extracción de un ácido con una disolución de bicarbonato

de sodio al 5% y la fase orgánica separada anteriormente , se utilizó bicarbonato de sodio y no
hidróxido de sodio para esta segunda extracción debido a que el hidróxido de sodio es una base
fuerte, que puede reaccionar tanto con ácidos carboxílicos como con fenoles debido a que es
fuertemente alcalino puede desestabilizar la estructura de un fenol la cual posee gran estabilidad
por resonancia y así desprotonarlo para generar su sal sódica (base conjugada), esto no pasa al
reaccionar con bicarbonato pues este solo es capaz de desprotonar los ácidos carboxílicos,
formando una sal sódica la cual es una base conjugada del ácido carboxílico;

así al realizar las extracciones con bicarbonato de sodio se realizó una reacción especifica, en la
cual solo reaccionarían ácidos fuertes. En esta extracción se observó la formación de dos fases y
se separó la acuosa para posteriormente añadirle ácido clorhídrico concentrado al 35%, al
protonar la sal sódica anteriormente formada se obtuvo el compuesto que originalmente estaba
contenido en la muestra, observando burbujeo y la aparición brusca de un precipitado rojo que
luego se filtró.

Ahora sí, luego de realizar las extracciones con bicarbonato de sodio se procedió a hacer
las extracciones con hidróxido de sodio al 10%, como se mencionó anteriormente el hidróxido de
sodio interactúa fuertemente con los fenoles, siendo capaz de desestabilizar la molécula y
desprender un protón, como se observa en la siguiente reacción;

formándose una sal sódica que es la base conjugada del fenol; se revirtió esta reacción luego de
separar la fase acuosa de la fase orgánica añadiendo ácido clorhídrico concentrado al 35%, y se
observó la formación de un precipitado sólido blanco que por consiguiente se filtró.
Finalmente, el líquido remanente corresponde a la fase orgánica (neutra), dicho componente es
inerte, es decir que no reacciona con ácidos o bases y puede corresponder a (hidrocarburos,
derivados halogenados, alcoholes, compuestos carbonílicos). Para purificar la fase orgánica se
calentó suavemente para eliminar el solvente utilizado (cloroformo) dado que este posee un
punto de ebullición bajo (61°C), y luego se añadió como agente desecante sulfato de magnesio
para eliminar el agua atrapada en la fase orgánica.
 Conclusiones

• El componente alcalino de la muestra puede ser extraído con una solución acuosa ácida,
dado que el acido protona la base, generando una sal de carácter básico que se puede
tratar con ácido nuevamente para obtener el compuesto alcalino aislado.
• Si una muestra contiene ácidos carboxílicos y fenoles a la vez, se debe realizar una
reacción selectiva y separar el ácido carboxílico primero con bicarbonato de sodio antes
de extraer el fenol con hidróxido de sodio.
• Es importante utilizar un desecante para eliminar el agua de la fase orgánica, y que el
solvente tenga un punto de ebullición bajo para eliminarlo mediante calentamiento.
• Las extracciones se deben realizar por triplicado, es decir para extraer una sustancia
alcalina se debe extraer con ácido tres veces o mas para asegurar un mayor rendimiento,
es decir, obtener los componentes de la mezcla con mayor pureza.
 Bibliografía

• Chang, Raymond, Kenneth A. Goldsby, Rodolfo Álvarez Manzo, Silvia Ponce

López. Química. 10ª edición. México D.F. McGraw Hill, 2010.pag 130.
• Meislich.H, Nechamkim.H, y Sharefkin. J. Química Orgánica.3ra edición. Colombia,
Bogotá. McGraw Hill, 2001. Pag 44-47.
• McMURRY, J.: Química Orgánica. 7ª Ed. México D.F. Thomson Paraninfo, 2008.pag 35-
61.