Practica 2 Orgánica

LABORATORIO QUÍMICO II Curso 2021-2022
1º GRADO DE QUÍMICA (PLAN 2018) INFORME DE PRÁCTICAS
INFORME
TÍTULO: PRÁCTICA 2. SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA DE NAFTALENO Y ÁCIDO

BENZOICO: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
APELLIDOS Y NOMBRE: Alba Cano Pinillos

GRUPO: Reducido 3
BREVE RESUMEN PRÁCTICA

La extracción líquido-líquido es una operación muy frecuente en un laboratorio de
Química Orgánica, dado que numerosas reacciones requieren del empleo de esta
técnica para el aislamiento de los productos obtenidos. El término extracción se
define como la transferencia de una sustancia de una fase a otra utilizando un embudo
de decantación.
Los líquidos se disponen en el embudo de decantación en dos capas, siendo la
superior la del líquido menos denso y la inferior la del líquido de mayor densidad.
Aunque cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto químico
entre dos fases líquidas inmiscibles es formalmente una extracción, conviene distinguir
entre los términos extracción y lavado:
- La extracción se refiere al paso del compuesto orgánico de interés desde una
fase a otra
- El lavado el compuesto de interés se mantiene en la fase original mientras que
son las impurezas indeseadas las que pasan a la otra fase.
Los ácidos carboxílicos y los fenoles pueden reaccionar con bases tales como
carbonato o hidróxido sódicos, cediendo un protón y formando las
correspondientes sales solubles en agua. De igual forma, las bases como las
aminas pueden reaccionar con ácidos tales como ácido clorhídrico diluido para
formar clorhidratos solubles en agua.
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PROCEDIMIENTO (ESQUEMA) Agitamos, decantamos y

separamos en sus dos fases.
30 mL disolución problema El extracto acuoso lo

pasamos a un matraz
20 mL NaOH 5% Erlenmeyer
Añadimos 20 mL de
NaOH a la fase
orgánica. Decantamos
La fase orgánica se pasa a Nos quedamos con la fase

otro matraz Erlenmeyer. orgánica a la que echamos HCl
Añadimos sulfato de sodio 5%. Decantamos, añadimos de
anhidro para secar nuevo HCl y reunimos los
extractos acuosos en un
matraz diferente.
El filtrado se lleva a
rotovapor y
obtenemos Naftaleno
Añadimos HCl 6N. Enfriamos y
filtramos a vacío. Guardamos
sólido en un sobre= Ácido
benzoico
A los extractos acuosos ácidos les

añadimos (NaOH 6N). Extraemos
con acetato de etilo, la fase
orgánica se seca con sulfato de
anhidro. Filtramos y llevamos a
rotovapor = 4-Cloroanilina
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CUESTIONES Y CALCULOS
1- Complete la siguiente tabla:
Naftaleno 4-Cloroanilina Ác. Benzoico

Peso obtenido 0.161 g 0.442 g 0.2019 g
Fracción molar 0.53 0.88 0.7987
2- Complete el siguiente esquema con las fórmulas correspondientes
Fase acuosa
Fase acuosa Fase

orgánica
HCl 6N
NaOH 6N
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3- Un agricultor ha detectado síntomas de envenenamiento después de utilizar un

plaguicida en su invernadero. Tras unos primeros análisis de las muestras
enviadas al laboratorio, se sospecha que ha podido mezclar accidentalmente
dos productos: el herbicida denominado ácido 2,4-diclorofenoxiacético (1) y el
herbicida atrazina (3). El primero lo ha comprado por internet sin registro
sanitario y es probable que esté contaminado con una dioxina (2) que causa
serios problemas de salud. Observe las estructuras y proponga un esquema de
separación que permita obtener en el laboratorio estos compuestos puros a
partir de la mezcla proporcionada por el agricultor.
El primer compuesto, el ácido 2,4-diclorofenoxiacético, contiene un ácido

carboxílico, un grupo cetona, dos haluros; por lo que el compuesto resulta
hidrofóbico e insoluble en agua. Usando las propiedades ácido/base,
extraemos la disolución orgánica mediante el empleo de una disolución acuosa
básica, cuando esté en forma de sal, volvemos a acidificar de tal forma que
volvemos a generar el ácido 2,4-diclorofenoxiacético, que precipitará en el
agua debido a que es bastante insoluble.
Este primer compuesto, queda mezclado con la dioxina y con la atrazina.

La atrazina presenta dos grupos amina que le confiere un carácter básico. La
extraemos de igual forma que el ácido, en forma de sal. La Altrazina es más
soluble en presencia de un ácido, por lo que le añadimos ácido clorhídrico,
extraemos la sal residente en la fase orgánica. Una vez extraida, alcalinizamos
con NaOH y regeneramos la amina que precipitará finalmente.
La dioxina al ser un compuesto aromático que no posee un grupo funcional, es

insoluble en agua.
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CÁLCULO DE RENDIMIENTO
0, 161 𝑔
𝑁𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜 → 𝑅 = · 100 = 53, 6 %
0,3 𝑔
0, 4417 𝑔
4 − 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 𝑅 = · 100 = 88%
0,5 𝑔
0.24𝑔
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 → 𝑅 = · 100 = 80%
0.3𝑔
CÁLCULO DE LA FRACCIÓN MOLAR
𝑁𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 1.25 · 10−3

𝑁𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜: = = 0.5368
𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 2.34 · 10−3
3.46 · 10−3
4 − 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎: = 0.88
3.91 · 10−3
1.33 · 10−3
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜: = 0.7987
1.66 · 10−3
CONCLUSIONES
El rendimiento de mis reacciones son relativamente aceptables, salvo en el caso del

naftaleno, debido a que no reuní los dos extractos acuosos y usé solo uno.
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TÍTULO: PRÁCTICA 2. SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA DE NAFTALENO Y ÁCIDO

APELLIDOS Y NOMBRE: Alba Cano Pinillos

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1º GRADO DE QUÍMICA (PLAN 2018) INFORME DE PRÁCTICAS

PROCEDIMIENTO (ESQUEMA) Agitamos, decantamos y

30 mL disolución problema El extracto acuoso lo

La fase orgánica se pasa a Nos quedamos con la fase

A los extractos acuosos ácidos les

1º GRADO DE QUÍMICA (PLAN 2018) INFORME DE PRÁCTICAS

Naftaleno 4-Cloroanilina Ác. Benzoico

2- Complete el siguiente esquema con las fórmulas correspondientes

Fase acuosa Fase

1º GRADO DE QUÍMICA (PLAN 2018) INFORME DE PRÁCTICAS

3- Un agricultor ha detectado síntomas de envenenamiento después de utilizar un

El primer compuesto, el ácido 2,4-diclorofenoxiacético, contiene un ácido

Este primer compuesto, queda mezclado con la dioxina y con la atrazina.

La dioxina al ser un compuesto aromático que no posee un grupo funcional, es

1º GRADO DE QUÍMICA (PLAN 2018) INFORME DE PRÁCTICAS

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𝑁𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 1.25 · 10−3

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