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EA Dalchiele, G. Perini, A. Motta, M. De Spirito, R. Zanoni, AG Marrani y M. Papi, Química común, 2019, DOI:
10.1039/C9CC00429G.

Volumen 52 Número 1 4 de enero de 2016 Páginas 1–216 Este es un manuscrito aceptado, que ha pasado por el proceso de
revisión por pares de la Royal Society of Chemistry y ha sido
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comunicaciones químicas Los manuscritos aceptados se publican en línea poco después de la aceptación,
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centro de recursos para autores y revisores , siguen aplicando. En ningún
Marilyn M. Olmstead, Alan L. Balch, Josep M. Poblet, Luis Echegoyeny otros.

caso, la Royal Society of Chemistry será responsable de los errores u

Diferencias de reactividad de 3Sc N@C (2norte=68 y 80). Síntesis de los primeros
2norte

metanofullerenos derivados de Sc N@D-C 3 80

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omisiones en este Manuscrito aceptado ni de las consecuencias que surjan

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DOI: 10.1039/C9CC00429G
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COMUNICACIÓN

La N-acetilcisteína reduce biocompatiblemente el óxido de grafeno y

persiste en la superficie como eliminador de radicales verdes

ARecibido el 00 de enero de 20xx, Valentina Palmieri,a,bEnrique A. Dalchiele,CGiordano Perini,aAlejandro Motta,Delawaremarco de

Aceptado el 00 de enero de 20xx espiritu,aRoberto Zanoni,dAndrea Giacomo Marrani,*dy Massimiliano Papi*a,b
Publicado el 13 de marzo de 2019. Descargado por East Carolina University el 14/3/2019 8:19:58 a. m.

DOI: 10.1039/x0xx00000x

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www.rsc.org/

Demostramos que la N-acetilcisteína (NAC) reduce el óxido de grafeno y sistemas vivos. Por esta razón, se han propuesto muchos agentes
(GO) a temperatura ambiente. Esto representa un nuevo método verde reductores verdes para sustituir a la hidrazina.5En este artículo,
para producir GO reducido (rGO). NAC se adhiere a la superficie de rGO establecimos un nuevo protocolo reductor para GO basado en el uso
como lo demuestran varias técnicas de espectroscopia y evita la de N-acetilcisteína (NAC). NAC es un derivado de la cisteína con un
oxidación del glutatión mediada por GO. Este método ofrece nuevas grupo acetilo unido a su átomo de nitrógeno y, como la mayoría de los
oportunidades para la producción de rGO biocompatible verde y tioles, puede ser oxidado por una gran variedad de radicales. NAC es
terapias basadas en NAC. un antioxidante intracelular y precursor directo del glutatión.6
En la última década, el óxido de grafeno (GO) y el óxido de grafeno reducido NAC actúa como eliminador de radicales libres y se recomienda como una
(rGO) han surgido como nuevos materiales en la investigación biomédica. posible opción de tratamiento para diferentes trastornos resultantes de la
Los campos de aplicación incluyen, entre otros, administración de fármacos, generación de radicales libres de oxígeno solos o en combinación con otras
bioimagen e ingeniería de tejidos.1GO se produce por oxidación y drogas.7Aquí demostramos, mediante la aplicación de espectroscopias de
exfoliación de grafito y rGO se puede obtener por reducción de GO con fotoelectrones UV-VIS, Raman y rayos X, cómo la NAC puede reducir el GO a
varios métodos capaces de restaurar la estructura de grafeno prístina. temperatura ambiente a través de una eliminación parcial y dependiente
Aunque ambos derivados del grafito, GO y rGO muestran efectos del tiempo de los grupos oxidativos de la superficie del GO, y que la NAC
sorprendentemente distintos en los sistemas vivos. Los abundantes grupos permanece en la superficie de las muestras de rGO resultantes. . La
de superficie GO proporcionan múltiples sitios de reacción para proteínas, reducción de GO (Graphenea Inc., Cambridge, MA, EE. UU.) con N-acetil-L-
enzimas y ácidos nucleicos y, por lo tanto, GO parece ser un candidato ideal cisteína (Calbiochem, EE. UU.) se realizó utilizando 100 l de una solución de
para aplicaciones de administración de fármacos.2 NAC (400 mM) mezclada con 900 l de GO (100 mM). -g/ml) sin agitación a
Por otro lado, rGO parece ser más efectivo para promover el temperatura ambiente (20°C). Se han utilizado centrifugaciones en puntos
crecimiento de células madre y la regeneración ósea,3ha reducido de tiempo fijos para eliminar el exceso de NAC (dos pasos de centrifugación
la trombogenicidad in vivo, ha mejorado la biocompatibilidad y es a 14000 rpm durante 10 minutos con resuspensión en ddH fresco).2O).
adecuado para dirigirse al tejido cerebral.4
Dadas estas características interesantes para aplicaciones in vivo, se han
desarrollado varios métodos para la producción de rGO. La reducción
química sigue siendo el método de síntesis de rGO preferido para
aplicaciones biomédicas debido a la posibilidad de procesamiento de alta
calidad y alto rendimiento, así como a la buena dispersabilidad del rGO
obtenido.5Sin embargo, la hidracina, el reductor químico de GO más
conocido y ampliamente utilizado, es tóxico para el medio ambiente.

una.Istitutodi Fisica, Università Cattolica del Sacro Cuore, Largo Francesco Vito 1,
00168, Roma, Italia
b.Fondazione Policlínico Universitario A. Gemelli IRCSS, Roma, Italia

C.Instituto de Física & CINQUIFIMA, Facultad de Ingeniería, Julio Herrera y Reissig

565, CC 30, 11000 Montevideo, Uruguay

d.Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Roma “La Sapienza”, Piazzale Aldo Esquema 1.Representación pictórica de la reducción de GO por
Moro 5, I-00185, Roma, Italia
NAC.
mi.INSTM UdR Roma, Piazzale Aldo Moro 5, I-00185, Roma, Italia

* Autores para correspondencia: Massimiliano Papi [email protected] y En la Fig. 1a se muestran imágenes digitales de muestras de GO y rGO,
Andrea Giacomo Marrani [email protected] donde es evidente el oscurecimiento ya informado de la solución
marrón clara de GO causado por la reducción. Después de una
Información suplementaria electrónica (ESI) disponible: [los detalles de cualquier información
incubación prolongada con NAC (72 h), rGO es inestable y forma
suplementaria disponible deben incluirse aquí]. Ver DOI: 10.1039/x0xx00000x

Esta revista es © The Royal Society of Chemistry 20xx J. Nombre., 2013,00, 1-3 |1

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COMUNICACIÓN Nombre de la revista

agregados que pueden romperse fácilmente con sonicación (6 minutos 72h) de incubación. (b) Espectros UV-VIS de absorbancia óptica de GO y rGO
Ver artículo en línea
en modo de alta potencia con MegaRuptor, Diagenode). Los espectros en diferentes tiempos de reducción de NACDsO : 1O0.03(la19Cbki
:yoGRAMO 2A C
/C9yoCnorteCmi0)0,4norte9G

UV-VIS de absorbancia óptica GO y rGO obtenidos con Cytation 3 24h (línea naranja) y NAC72h (línea marrón). El círculo rojo discontinuo
(Biotek, EE. UU.) se muestran en la Fig. 1b. Pristine GO exhibe dos resalta la evolución temporal del hombro de transición n-π* en el espectro
características distintivas, el pico característico principal a 230 nm óptico. Recuadro: detalle de zoom de gráfico que representa el corrimiento
correspondiente a una transición plasmónica ---* (enlaces C=C) al rojo del pico de plasmón π-π* en función de la exposición NAC. ( c )
(relacionada también con sp a escala nanométrica2racimos8), y un Disminución gradual de la banda prohibida óptica tras la exposición de GO
amplio hombro de absorción a 300 nm, principalmente debido a la n- a NAC. ( d ) Valores de potencial zeta de muestras reducidas de GO y NAC.
-* (C=O bonos) transición.8–12Después de 72 h de reducción química, el
hombro de 300 nm casi desaparece. Tras la reducción de NAC, el pico de Para analizar la reducción de GO, se determinó y controló la composición química
absorción plasmónica de 230 nm se desplaza progresivamente hacia el rojo de las muestras de GO y rGO mediante espectroscopía de fotoelectrones de rayos
(ver el recuadro de la Fig. 1b) y se observa un aumento general en la X (Nanotecnología Omicron) realizada con una fuente monocromática Al Kα (hν =
absorción en el rango hasta la región del infrarrojo cercano (Fig. 1b); este 1486,7 eV, Omicron XM-1000). Los resultados obtenidos se ajustaron mejor con
aumento puede ser debido a la restauración de sp2-Red de grafeno las funciones del modelo pseudo-Voigt y se informan en la Figura 2 (panel
conjugado.8,11,13–15 superior izquierdo). Las contribuciones típicas que se esperan de los átomos de C
Publicado el 13 de marzo de 2019. Descargado por East Carolina University el 14/3/2019 8:19:58 a. m.

El desplazamiento hacia el rojo del pico plasmónico también se puede químicamente no equivalentes del óxido de grafeno se pueden ver en el espectro

Manuscrito aceptado por ChemComm

entender en términos de la conjugación electrónica restaurada, arrastrando (a), es decir, al aumentar la energía de enlace (BE): C=C localizado (284,85 eV),24,25
el HOMO y el LUMO hacia la posición ---* imperturbable, lo que condujo a Grupos C-OH (hidroxilo, 285,90 eV), COC (epoxilo, 287,05 eV), C=O (carbonilo,
una reducción en la banda prohibida en el tiempo de reducción de NAC. quinonilo, 287,85 eV) y COOH (carboxilo, 288,80 eV).24–28De acuerdo con el
8,16,17La banda prohibida óptica calculada en función del tiempo de método de preparación (Hummers) declarado por el proveedor, la composición
exposición de NAC a partir de gráficos Tauc considerando una banda de grupos funcionales oxigenados del GO prístino es predominantemente de
prohibida indirecta para el óxido de grafeno11,18,19(ver Fig. S1), se muestra en restos epoxilo, carbonilo e hidroxilo. Después de la reducción con NAC y al
la Fig. 1c. La banda prohibida calculada exhibió una disminución continua aumentar el tiempo de contacto (de 16 a 72 h, espectros b, c y d), se pueden
de ca. 3,0 eV a aprox. 2,5 eV a lo largo de 72 horas de tratamiento con NAC. destacar tres efectos: la modesta pero evidente disminución de la intensidad del
Esto sugiere que NAC puede sintonizar la banda prohibida óptica de GO de componente epoxi (puntos negros en la Figura 2, panel inferior) , acompañado
forma controlada. por el aumento gradual de una característica asimétrica de bajo BE a 284.55 eV
El potencial de las muestras se calculó a partir de la movilidad (curvas rojas y C = Cgrafito
electroforética mediante la corrección de Henry a la ecuación de
Smoluchowski, como se informó anteriormente.20. puntos rojos en los paneles superior izquierdo e inferior de la Figura 2,
--los datos potenciales muestran un aumento progresivo a partir de un valor de - respectivamente), y la intensificación significativa del componente COOH
35,2 mV para GO a -24,8 mV y -23,9 mV para NAC24h y NAC72h, (puntos azules en el panel inferior de la Figura 2). Dichos hallazgos
respectivamente (Fig. 1c). Se espera esta tendencia ya que el requieren un leve efecto de reducción en términos de composición química
potencial depende estrictamente del grado de oxidación de GO.21 del rGO resultante después del contacto con NAC, y el impacto en los
El potencial zeta es un factor importante para la caracterización de la grupos funcionales oxigenados parece estar limitado al resto epoxilo. Por
estabilidad de la dispersión de partículas cargadas eléctricamente en la otro lado, la disminución de los epóxidos aparece paralela a una extensión
dispersión acuosa. Dado que se considera que las nanopartículas con creciente de la sp2Red C típica del grafeno, explicada por el componente de
potenciales zeta más positivos que +30 mV o más negativos que -30 bajo BE en los espectros bd (línea roja).25,27,28En cuanto a la mayor presencia
mV forman dispersiones estables,22,23estas mediciones confirman la del componente carboxilo en comparación con el GO prístino, este es un
inestabilidad macroscópica observada de la suspensión y agregación claro indicio de la presencia de moléculas de NAC fuertemente adsorbidas
de rGO en tiempos de almacenamiento prolongados, como se discutirá en la superficie de las láminas de rGO, que persisten después del proceso
más adelante (ver Fig. 4). de reducción seguido de las operaciones de purificación. Como apoyo a esta
hipótesis, la cantidad de NAC adsorbida en GO fue estimada por el SNENE
Relación atómica /C de XPS, que promedia 4.5% (ver Tabla S1). Además, el
análisis de los espectros XP S 2p y N 1s registrados (consulte la Figura S2) da
como resultado un SNENE/N relación atómica que oscila entre 0,98 y 1,3, en
estrecha correspondencia con el valor estequiométrico unitario esperado
para NAC, junto con una compatibilidad total de las posiciones BE con las
típicas de los restos tiólico y aminoacídico.26

la sNENEsin embargo, la señal está compuesta por una fracción de azufre oxidado
(SOX) alrededor de 169 eV BE (ver Figura S3 y Tabla S1). Dado que los restos de la
H2ASI QUE4solución utilizada en el método Hummers podría estar presente como
contaminante en los polvos GO prístinos, planteamos la hipótesis de que las
trazas de iones de sulfato podrían contribuir a la SNENE
señal. Por otro lado, la mayoría de SOXLa señal es más probable que se deba
a la oxidación de la función tiólica de NAC, que probablemente ocurre
durante el proceso de reducción en sí.

La Figura 2, panel superior derecho, muestra los espectros Raman correspondientes en

los 900-2200 cm-1rango, donde aparecen las bandas D características y G complejas. La
reconstrucción teórica se realiza mediante curvas lorentzianas/gaussianas simétricas y
asimétricas.29La serie de muestras parcialmente reducidas da como resultado bandas
Figura 1(a) Imágenes digitales de muestras de GO y rGO obtenidas
estrechamente relacionadas, que en cambio son
con reducción de NAC después de 24 horas (NAC24h) y 72 horas (NAC

2|J. Nombre., 2012,00, 1-3 Esta revista es © The Royal Society of Chemistry 20xx

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bastante distintos de los de GO. Un aumento gradual, aunque modesto, de altura de 0,8 y 5,3 nm para GO y NAC72h, respectivamente, con una
Ver artículo en línea
la ID/YOGRAMOla relación de áreas resulta de NAC16h (1,8) a NAC24h (1,9) y mayor rugosidad (RMS) para este último (0D.O 1yov:s10..2.10239norte /mC0A0C47229G
C9)Cnorte h
NAC72h (2,0), que puede estar asociada con un mayor trastorno, debido a la La superficie revela una absorción no uniforme de capas
eliminación de grupos que contienen oxígeno y la formación de nuevos multimoleculares de NAC.
dominios de sp conjugados2átomos de carbono, más pequeños en tamaño
pero más grandes en número. El FWHM del pico D disminuye
monótonamente desde GO (117 cm-1) a NAC16h (99,1 cm-1), NAC24h (93,8
cm-1) y NAC72h (89,9 cm-1), una tendencia que respalda aún más un grado
creciente de reducción de GO con el tiempo de tratamiento.30De acuerdo
con los hallazgos anteriores, el desplazamiento hacia el rojo de la banda G
al pasar de GO (1570 cm-1) a la serie NAC (1580 ±0,3 cm-1en promedio),
sugiere una recuperación parcial de la sp2la red.
Publicado el 13 de marzo de 2019. Descargado por East Carolina University el 14/3/2019 8:19:58 a. m.

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figura 3(a) Tamaño lateral de GO obtenido por Dynamic Light
Scattering antes y después de la exposición a NAC. Todas las muestras
han sido sonicadas durante 6 minutos. ( bd ) Imágenes de microscopía
de fuerza atómica (AFM) y perfiles de altura de muestras GO (b, d) y
NAC72h (c, e).
Los resultados de DLS y AFM confirman que las moléculas de NAC se
adsorben en la superficie de rGO después del proceso de reducción.
Dado que NAC es un eliminador de radicales libres conocido,
probamos los efectos de GO y rGO-NAC en el glutatión (GSH) con la
prueba de Ellman de acuerdo con el método informado en Información
complementaria electrónica y Figura S4. Esta prueba se ha empleado
en gran medida para cuantificar el potencial oxidativo del GO y otros
materiales de carbono y para demostrar cuántos efectos biológicos del
GO dependen del estrés oxidativo. Entre los diferentes tipos de
materiales a base de grafeno, rGO tiene la mayor capacidad de
oxidación hacia GSH.33,34Medimos una oxidación de GSH del 14%
cuando GO se incubó con GSH durante 2 horas. Por el contrario, la
incubación con NAC72h no provocó la oxidación del glutatión. Como
control positivo usamos diamida (TMAD) para obtener una fuerte
oxidación de GSH. Estos datos demuestran que la presencia de NAC
adsorbida en la superficie impide la pérdida de GSH esperada para
rGO.33

Figura 2Panel superior izquierdo: espectros C 1s XP para las muestras (a)

GO, (b) NAC16h, (c) NAC24h y (d) NAC72h. Panel superior derecho: espectros
Raman en la región DG de las muestras (e) GO, (f) NAC16h, (g) NAC24h y (h)
NAC72h. En ambos paneles, los datos experimentales (círculos vacíos) se
superponen con los resultados de ajuste teóricos (curvas continuas). Panel
inferior: Variación del porcentaje de epoxi (puntos negros), C=Cgrafito(puntos
rojos) y carboxilo (puntos azules) señal en los espectros C 1s XP al aumentar Figura 4(a) Cuantificación de la reducción de GSH por la prueba de Ellman
el tiempo de reducción con NAC. después de la incubación con GO, NAC72h y TMAD. Fotografías digitales de
NAC72h poco después de la preparación (b) o después de 14 días de
Para confirmar la unión de NAC después de la reducción, las soluciones GO
almacenamiento (c).
y rGO se caracterizaron con Zetasizer Nano ZS (Malvern, Herrenberg,
Además, se espera que la presencia de NAC fuertemente adsorbido en
Alemania) y se calculó el tamaño lateral (LS) a partir del pico de distribución
muestras de rGO induzca una mayor reducción de las funcionalidades
de PdI como se informó anteriormente.31Las muestras de NAC, incluso si se
de oxígeno restantes si NAC conserva su actividad. La imagen digital
sonicaron, muestran un ligero aumento de LS de 157 nm de GO a 195 y 243
de rGO (NAC72h) poco después de la preparación (Figura 4b) y después
nm respectivamente para rGO reducido durante 24 horas y 72 horas con
de 14 días de almacenamiento a temperatura ambiente (Figura 4c)
NAC (Figura 3a). Imágenes AFM representativas de GO y NAC72h obtenidas
muestra la formación de agregados.
con NanoWizard II AFM (JPK Instruments AG, Berlín, Alemania) como se
En conclusión, informamos un nuevo método para la reducción de
informó anteriormente,33se muestran en la Fig. 3b-c y las alturas
GO basado en la incubación con N-acetilcisteína a temperatura
correspondientes se representan en la Fig. 3d-e. A partir de las mediciones
ambiente.
de AFM, calculamos un promedio

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COMUNICACIÓN Nombre de la revista

NAC se adsorbió fuertemente en la superficie de las muestras de rGO y 15 Y. Shen, S. Yang, P. Zhou, Q. Sun, P. Wang, L. a norte , j . L i, L .
Rivalizar w A r ti cl mi O norte línea

redujo la pérdida de GSH mediada por GO. Esto abre nuevas oportunidades W Chen, X. Wang, S. Ding y DW ZDdecirnorte
ah
r bnorte
gramo , C a C9
O YO: o norteC.CY0.,0429G
1 0 .1 0 3 9 /

para la entrega de NAC in vivo que explota la biodistribución de rGO, 2013,62, 157–164.
incluida la orientación al tejido cerebral y los pulmones. De hecho, se ha
dieciséis MV Narayana y SN Jammalamadaka, 2016, 73–80.
demostrado que rGO puede abrir transitoriamente la barrera
17 H. Shi, C. Wang, Z. Sun, Y. Zhou, K. Jin, SAT Redfern y
hematoencefálica35, que, combinado con la capacidad de NAC para tratar
G Yang,Optar. Expresar, 2014,22, 19375.
una variedad de lesiones cerebrales36puede representar una aplicación
futura prometedora. Por otro lado, GO y rGO tienden a acumularse en los
18 T. Tsuchiya, K. Terabe y M. Aono,Adv. Mate., 2014,26,
pulmones.37después de la administración in vivo. Teniendo en cuenta que la 1087–1091.
NAC es un agente de ruptura de disulfuro con actividad mucolítica, la 19 J. Of, P. Química, A. Mathkar, D. Tozier, P. Cox, P. Ong, C.
orientación pulmonar puede explotarse para el tratamiento de la fibrosis Galande, K. Balakrishnan, A. Leela Mohana Reddy y PM
quística u otras enfermedades pulmonares.38 Ajayan,J. física. química Letón., 2012,3, 986–991.
Este trabajo fue apoyado por Fondazione Umberto Veronesi 20 M. Papi, MC Lauriola, V. Palmieri, G. Ciasca, G. Maulucci y M.
(Postdoctoral Fellowships Grant 2018 a V. Palmieri), y la De Spirito,RSC Avanzado., 2015,5, 81638–81641. K.
Universidad de Roma “La Sapienza” (Ateneo Grant 2016 n° 21
Publicado el 13 de marzo de 2019. Descargado por East Carolina University el 14/3/2019 8:19:58 a. m.

Krishnamoorthy, M. Veerapandian, K. Yun y SJ Kim, Carbono

RP116154CAAC0238 a AG Marrani). EAD agradece a CSIC Nueva York, 2013,53, 38–49.

Manuscrito aceptado por ChemComm

(Comisión Sectorial de Investigación Científica) de la
22 SF Spanò, G. Isgrò, P. Russo, ME Fragalà y G.
Universidad de la República, en Montevideo, Uruguay, y
Compagnini,aplicación física A, 2014,117, 19–23.
PEDECIBA- Física.
23 B. Konkena y S. Vasudevan,J. física. química Letón., 2012,3,
Conflictos de interés 867–872.
No hay conflictos que declarar. 24 C.-Y. Lin, C.-E. Cheng, S. Wang, HW Shiu, LY Chang, C.-H.
Chen, T.-W. Lin, C.-S. Chang y FS-S. chino,J. física. química
C, 2015,119, 12910–12915.
Referencias 25 R. Larciprete, P. Lacovig, S. Gardonio, A. Baraldi y S.

1 TP Dasari Shareena, D. McShan, AK Dasmahapatra y Lizzit,J. física. química C, 2012,116, 9900–9908.

PB Tchounwou,Nano-Micro Lett., 2018,10, 1–34. 26 PM Briggs, D.; seah,Análisis práctico de superficies, J. Wiley &

2 J. Liu, L. Cui y D. Losic,Acta Biomater., 2013,9, 9243– Sons, Chichester, 2ª ed., 1990.

9257. 27 AG Marrani, AC Coico, D. Giacco, R. Zanoni, FA

3 V. Palmieri, M. Barba, L. Di Pietro, S. Gentilini, MC Braidotti, Scaramuzzo, R. Schrebler, D. Dini, M. Bonomo y EA

C. Ciancico, F. Bugli, G. Ciasca, R. Larciprete, W. Lattanzi, M. Dalchiele,aplicación Navegar. ciencia, 2018,445, 404–414.

Sanguinetti, M. De Spirito, C .Conti y M. Papi,Materia 2D., , 28 AG Marrani, R. Zanoni, R. Schrebler y EA Dalchiele,J. física.
DOI:10.1088/2053-1583/aa9ca7. química C, 2017,121, 5675–5683.
4 V. Palmieri, G. Perini, M. De Spirito y M. Papi,Horizontes a 29 AC Ferrari y J. Robertson,física Rev B, 2000,61,
nanoescala, 2019,4, 273 – 290, DOI:10.1039/C8NH00318A. 14095–14107.
5 KKH De Silva, HH Huang, RK Joshi y M. Yoshimura, Carbono 30 X. Diez-Betriu, S. Alvarez-Garcia, C. Botas, P. Alvarez, J.

Nueva York, 2017,119, 190–199. Sanchez-Marcos, C. Prieto, R. Menendez and A. de Andres,

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Lasram,Ciencias de la vida, 2016,151, 359–363. 31 M. Lotya, A. Rakovich, JF Donegan y JN Coleman,

7 MS Vida Mokhtari, Parvaneh Afsharian y AM Seyed Nanotecnología, , DOI:10.1088/0957-4484/24/26/265703. V.

Mehdi Kalantar,Diario celular (Yakhteh), 2017,19, 11–17. 32 Palmieri, F. Bugli, MC Lauriola, M. Cacaci, R. Torelli, G. Ciasca,

8 R. Maiti, A. Midya, C. Narayana y SK Ray, C. Conti, M. Sanguinetti, M. Papi and M. De Spirito, ACS

Nanotecnología, 2014,25, 495704. Biomater. ciencia Ing., 2017,3, 619–627.

9 Q. Lai, S. Zhu, X. Luo, M. Zou y S. Huang,AIP Avanzado., 2012, 2, 33 S. Liu, TH Zeng, M. Hofmann, E. Burcombe, J. Wei, R.
3–8. Jiang, J. Kong y Y. Chen,ACS Nano, 2011,5, 6971–6980. F.
10 H. Shi, C. Wang, Z. Sun, Y. Zhou, K. Jin, SAT Redfern y 34 Perreault, AF De Faria, S. Nejati y M. Elimelech,ACS Nano,
G Yang,Optar. Expresar, 2014,22, 19375. 2015,9, 7226–7236.
11 MA Velasco-Soto, SA Pérez-García, J. Álvarez-Quintana, 35 MCP Mendonça, ES Soares, MB de Jesus, HJ Ceragioli, MS
Y. Cao, L. Nyborg and L. Licea-Jiménez,Carbono Nueva York, 2015, 93, Ferreira, RR Catharino and MA da Cruz-Höfling,J.
967–973. Nanobiotecnología, 2015,13, 1–13. R. Bavarsad
12 AM Dimiev y S. Eigler,Óxido de grafeno: fundamentos y 36 Shahripour, MR Harrigan y AV Alexandrov,
aplicaciones, John Wiley & Sons, 2016. Comportamiento cerebral., 2014,4, 108–122. M. Ema, M.
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