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    Practica 1 Determinación Del Punto de Fusión

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    Camila Cinco
    Este documento presenta la práctica de laboratorio 1 de un curso de química orgánica sobre la determinación del punto de fusión de compuestos. El objetivo es aprender el método de Thiele y comprender la importancia del punto de fusión. Se proporcionan detalles sobre los materiales, procedimiento, datos de seguridad de los reactivos, y resultados del análisis de muestras de ácido benzoico, ácido malónico y ácido transcinámico.

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    Practica 1 Determinación Del Punto de Fusión

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    Camila Cinco
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    Este documento presenta la práctica de laboratorio 1 de un curso de química orgánica sobre la determinación del punto de fusión de compuestos. El objetivo es aprender el método de Thiele y comprender la importancia del punto de fusión. Se proporcionan detalles sobre los materiales, procedimiento, datos de seguridad de los reactivos, y resultados del análisis de muestras de ácido benzoico, ácido malónico y ácido transcinámico.

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    jhgd

    Título original

    Practica 1 Determinación del punto de fusión

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    Este documento presenta la práctica de laboratorio 1 de un curso de química orgánica sobre la determinación del punto de fusión de compuestos. El objetivo es aprender el método de Thiele y comprender la importancia del punto de fusión. Se proporcionan detalles sobre los materiales, procedimiento, datos de seguridad de los reactivos, y resultados del análisis de muestras de ácido benzoico, ácido malónico y ácido transcinámico.

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    Practica 1 Determinación Del Punto de Fusión

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    Camila Cinco
    Este documento presenta la práctica de laboratorio 1 de un curso de química orgánica sobre la determinación del punto de fusión de compuestos. El objetivo es aprender el método de Thiele y comprender la importancia del punto de fusión. Se proporcionan detalles sobre los materiales, procedimiento, datos de seguridad de los reactivos, y resultados del análisis de muestras de ácido benzoico, ácido malónico y ácido transcinámico.

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    UNIVERSIDAD DE SONORA

    División de Ciencias Biológicas y de la Salud


    Departamento de Ciencias Quimico-Biologicas

    Lic. Químico en alimentos


    Lic. Químico Biologo Clinico

    Laboratorio de Orgánica I
    Práctica 1:
    Determinación del punto de fusión

    Grupo: 6

    Maestro: Jose Manuel Aguilar Garcia

    Integrantes del equipo:


    Morales Montiel Fernanda Sophia
    Cinco Garcia Camila Leticia

    Hermosillo, Son 2 de febrero del 2023


    Práctica 1:

    Determinación del punto de fusión

    Objetivo
    ● Aprender a determinar el punto de fusión por el método de Thiele
    ● Comprender la importancia que tiene la determinación del punto de fusión en un
    compuesto.

    Diagrama de flujo
    Materiales

    Video del procedimiento


    Puntos de Fusión y Ebullición usando el Tubo de Thiele
    Datos de seguridad
    Reactivos Datos de seguridad

    Ácido benzoico ● Nocivo en caso de ingestión.


    ● Provoca irritación ocular grave.
    ● Palabra de advertencia: peligro.
    ● Corrosivo y peligroso para la
    salud
    ● Provoca daño en los pulmones
    (en caso de inhalación)

    Ácido malónico ● Nocivo por ingestión.


    ● Riesgo de lesiones oculares
    graves.
    ● Peligro grave para la capa de
    ozono
    ● Palabra de advertencia: peligro.
    ● Corrosivo

    Ácido transcinámico
    ● Corrosión o irritación
    cutáneas.
    ● Lesiones o irritación ocular
    graves.
    ● Puede provocar una reacción
    alérgica en la piel.
    ● Toxicidad específica del órgano
    blanco.
    ● Palabra de advertencia:
    atención.
    Datos de las propiedades físicas
    Reactivo Densidad Punto de Punto de Masa Estado
    fusión ebullición molar físico

    Ácido benzoico 1.27 𝑔/𝑐𝑚


    3 121°C 249° 122.12 Polvo
    g/mol cristalino

    Ácido malónico 1.03 𝑔/𝑐𝑚


    3 135°C 387 °C 104.1 Cristales
    g/mol blancos

    Ácido 1.248 133°C 300° 148.161 Cristales


    transcinámico 𝑔/𝑐𝑚
    3 g/mol blancos

    Resultados de los equipos

    Equipo Reactivo Densidad Punto de Punto de Punto de Peso


    fusión fusión ebullición molecular
    observado teórico

    Equipo 1 Ácido 1.27 g/cm3 120ºC 122ºC 249ºC 122.12


    benzoico g/mol

    Equipo 2 Ácido 1.619 135 °C 135 °C Descompone 104,06


    malónico g/cm³ g/mol

    Equipo 3 Ácido 1.62 g/cm³ 135 °C 135 °C Descompone 104,06


    malónico g/mol

    Equipo 4 Ácido 1.27 g/cm3 121ºC 122ºC 249ºC 122.12


    benzoico g/mol

    Equipo 5 Ácido 148.16


    trans- 1.24 g/cm³ 131°C 133°C 300°C g/mol
    cinamico
    Equipo 6 Ácido 148.16
    trans- 1.24 g/cm³ 134°C 133°C 300°C g/mol
    cinamico

    Cuestionario
    ● Defina el concepto punto de fusión: Se llama punto de fusión al grado de
    temperatura en el cual la materia en estado sólido se funde, es decir, pasa al
    estado líquido. Esto ocurre a una temperatura constante y es una propiedad
    intensiva de la materia, lo cual significa que no depende de su masa o de su
    tamaño.

    ● ¿Cómo determinaría el punto de fusión de una sustancia que funde


    arriba de 300°C? Utilizando el tubo de Thiele o bien el aparato Fisher Johns

    ● ¿Cómo determinaría el punto de congelación de un líquido? El punto de


    congelación se alcanza en una solución cuando la energía cinética de las
    moléculas se hace menor a medida que la temperatura disminuye, el
    aumento de las fuerzas intermoleculares de atracción y el descenso de la
    energía cinética son las causas de que los líquidos se cristalicen.

    ● ¿Qué función tiene el brazo lateral del tubo de Thiele? Es un instrumento


    diseñado para determinar el punto de fusión de una sustancia sólida con gran
    precisión.

    ● ¿Por qué el punto de fusión de una muestra que ha sido fundida


    previamente da un valor muy diferente del original? Porque la muestra
    que ya ha sido fundida, puede contaminarse con agentes externos, que
    pueden afectar su pureza, ya sea al momento en la manipulación,
    conservación, etc., quedando expuesto al contacto directo con otro
    compuesto con un punto de fusión diferente, oxidarse o incluso eliminar algún
    compuesto volátil en la muestra, disminuyendo el punto de fusión.
    ● ¿Para qué nos sirve la determinación del punto de fusión mixto? Sirve
    para identificar una sustancia, donde se prepara una mezcla intima del
    compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia.

    ● ¿Qué efecto ejercerán las siguientes circunstancias sobre el punto de


    fusión observado y el intervalo de fusión?
    ● Colocar demasiada muestra en el tubo capilar: Podríamos obtener
    resultados más variados de la temperatura

    ● La existencia de un agujero pequeño en el fondo del tubo capilar


    que permita la entrada en este líquido del baño: La mezcla
    terminaría disolviéndose y no fundiéndose el aceite lograra a entrar en
    el tubo capilar.

    ● ¿Cómo podría determinar el punto de fusión de un sólido volátil? Se


    observa que un gas compuesto funde a 111°C con desprendimiento
    vigoroso de un gas. Después el compuesto solidifica y no funde hasta
    155°C. Explique. Tenemos que el tubo de Thiele y el aparato de
    Fisher-Johns son instrumentos y equipos que permiten medir el punto de
    fusión de un sólido que es altamente volátil. Este tarda más en fundir ya que
    perdió pureza al fundirse por primera vez.

    Es posible que al fundir primero el compuesto y este desprenda un gas, al


    dejarlo solidificar y tratar de fundirlo otra vez, se hayan cambiado sus
    propiedades físicas y químicas, y ahora se funde con una temperatura
    diferente.

    ● ¿Qué diferencia existe entre una propiedad física y una propiedad


    química? Explique en términos de fuerzas intermoleculares e
    intramoleculares y de la similitud que tiene con el compuesto original.

    Las propiedades físicas y químicas son características distintas de los


    materiales.

    ○ Las propiedades físicas son las características que describen el


    aspecto y la estructura de la materia sin alterar su identidad química.
    Estas propiedades están determinadas por las fuerzas
    intermoleculares, es decir, las fuerzas de atracción entre las
    moléculas.
    ○ Las propiedades químicas, por otro lado, describen cómo la materia
    reacciona y se transforma en un compuesto diferente, cambiando su
    identidad química. Estas propiedades están determinadas por las
    fuerzas intramoleculares, es decir, las fuerzas de enlace dentro de la
    molécula.

    ● ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares mantienen unidos a los


    compuestos orgánicos? Defina cada una de ellas.

    Los compuestos orgánicos están unidos por tres tipos principales de


    fuerzas intermoleculares: puentes de hidrógeno, enlaces débiles de
    dipolo-dipolo y fuerzas de London (fuerzas de dispersión).

    ○ Puentes de hidrógeno: son enlaces covalentes débiles entre un


    átomo de hidrógeno y otro átomo más electronegativo (como N, O o
    F).
    ○ Enlaces débiles de dipolo-dipolo: son atracciones entre dipolos
    momentáneos en moléculas con diferencias parciales de
    electronegatividad.

    ○ Fuerzas de London (fuerzas de dispersión): son el resultado de las


    interacciones coulombianas entre dipolos instantáneos. Existen
    fuerzas de dispersión entre todas las moléculas (y átomos) y suelen
    ser mayores para moléculas más pesadas y más polarizables, y para
    moléculas con áreas de superficie más grandes.

    ● Defina brevemente cada uno de los términos siguientes:


    ○ Polaridad de enlace: El enlace es más polar cuanto mayor sea la
    diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan
    ○ Electronegatividad: es la capacidad de un átomo para atraer
    electrones hacia sí mismo cuando se combina con otro átomo en un
    enlace químico.
    ○ Hibridación: sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos
    para formar otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad
    ○ Orientación tetraédrica: un átomo central se encuentra en el centro
    enlazado químicamente con cuatro sustituyentes que se encuentran
    en las esquinas de un tetraedro.
    ○ Orientación trigonal planar: es un tipo de geometría molecular con
    un átomo en el centro y tres átomos en las esquinas de un triángulo,
    llamados átomos periféricos, todo ellos en el mismo plano.
    ○ Orientación lineal: describe la disposición de distintos átomos con
    enlaces de 180º.
    ○ Molécula polar: son las tienen enlaces polares cuyos dipolos no se
    anulan
    ○ Molécula no polar: aquellas moléculas que están enlazadas a átomos
    idénticos, distribuidos simétricamente
    ○ Momento dipolar: es el producto entre el valor de las cargas y la
    distancia que las separa, o sea la longitud del enlace

    ○ Polaridad de una molécula poliatómica: Aunque cada enlace en una


    molécula poliatómica sea polar, la molécula como un todo, será no
    polar si el vector suma(vector resultante) de los momentos dipolares
    de los enlaces individuales es cero

    ● Proporcione una explicación para el hecho de que los momentos


    dipolares de clorometano, dliclorometano y triclorometano disminuyen
    a medida que aumenta el número de átomos de cloro en estas
    moléculas.

    El momento dipolar de una molécula se refiere a su capacidad de distribuir


    las cargas positivas y negativas en su interior, lo que a su vez depende de la
    distribución espacial de los átomos y de sus enlaces covalentes.

    En el caso de los clorometanos, la presencia de más átomos de cloro en la


    molécula disminuye el momento dipolar de la misma, ya que los átomos de
    cloro son electronegativos y "roban" electrones de los átomos de hidrógeno.
    Con cada adición de un átomo de cloro, la molécula se hace más
    electronegativa y la polaridad se disminuye.

    En el clorometano, hay un solo átomo de cloro y, por lo tanto, una polaridad


    más fuerte. En el diclorometano, hay dos átomos de cloro y, por lo tanto, una
    polaridad más débil. Y en el triclorometano, hay tres átomos de cloro y la
    polaridad es aún más débil

    ● Ordene los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo a su punto de


    fusión decreciente (de mayor a menor): 2-3 dimetiloctadecano,
    heptadecano, eicosano, 5-metilnonadecano. Explique su respuesta
    ○ 2,3-dimetiloctadecano
    ○ 5-metilnonadecano
    ○ Eicosano
    ○ Heptadecano

    El 2,3-dimetiloctadecano tiene un punto de fusión más alto debido a la


    presencia de los grupos metilo, los cuales aumentan la interacción entre las
    moléculas, haciendo que requieran más energía para superar las fuerzas
    intermoleculares y convertirse en un líquido.

    El 5-metilnonadecano también tiene un punto de fusión más elevado que el


    eicosano y el heptadecano debido a la presencia de un grupo metilo, aunque
    no es tan elevado como el 2,3-dimetiloctadecano.

    El eicosano y el heptadecano tienen puntos de fusión más bajos debido a su


    estructura lineal, la cual permite una menor interacción entre las moléculas.

    Bibliografía
    ● Bolívar, G. (2019, 9 junio). Punto de congelación: cómo calcularlo y

    ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/punto-de-congelacion/

    ● Determinar el punto de fusión con tubo thiele y termómetro. (2014, 26

    diciembre). El blog de QuercusLab.

    https://quercuslab.es/blog/determinar-el-punto-de-fusion-con-tubo-thiel

    e-y-termometro/

    ● Fuerzas de dispersión de London (video). (s. f.). Khan Academy.

    https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry-beta/x2eef969c74e0

    d802:intermolecular-forces-and-properties/x2eef969c74e0d802:intermo

    lecular-forces/v/london-dispersion-forces

    ● La hibridación. (s. f.). QUIMICA.

    https://quimiorg.weebly.com/la-hibridacioacuten.html

    ● Momento dipolar de enlace | La Guía de Química. (2010, 25 agosto).

    https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/momento-dipolar-de

    -enlace
    ● Pérez Porto, & Merino. (2017, 7 julio). Definición de electronegatividad

    - Definicion.de. Definición.de. https://definicion.de/electronegatividad/

    ● Punto de Fusión - Concepto, ejemplos y punto de ebullición. (s. f.).

    Concepto. https://concepto.de/punto-de-fusion/

    ● Tema 3.5. (s. f.). https://www.uv.es/lahuerta/resumenes/tema4/45.htm

    También podría gustarte