Universidad Nacional Autónoma de México

PREVIO II Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

HALOGENUROS DE ALQUILO SN1
Araujo Zarza Valeria Monserratt (Clave carrera 10532, Clave de la Asignatura 1419)
Montiel Sánchez Alan Ian Asignatura: Química Orgánica II
Ramírez Rodríguez Valeria Fernanda Semestre 2023-II
Carrera: Química Grupo:1401 A/C 16 de febrero del 2023
Equipo: 8
• Medir exactamente los reactivos: Los reactivos
OBJETIVOS deben de ser medidos exactos debido a que el
disolvente está actuando como nucleófilo, sin
Identificar las reacciones SN1 y SN2, Conocer su embargo si se le agrega mayor o menor cantidad
mecanismo de reacción ademas de saber bajo qué puede sustituir grupos salientes adicionales o
condiciones se obtiene un Halogenuro. puede hacer una reacción reversible ó algún
efecto secundario sobre la reacción.
INTRODUCCION
Reacciones de solvólisis que se realizaran con
Por qué las reacciones de solvólisis a realizar, el cloruro de terbutilo
se considera de importancia:
C4H9Cl + H2O→C4H9OH
• Temperatura a 30°C: La temperatura es un C4H9Cl + CH3OH→C5H12O
factor que influye en la velocidad de reacción.
Esto es así ya que a mayor temperatura mayor Reacciones de solvólisis que se realizaron con
la energía de las moléculas, lo que aumenta el el cloruro de ter-butilo:
número de colisiones aumentando la velocidad
de la reacción. En este caso se comprueba Con agua:
que a mayor temperatura, menor es el
tiempo de reacción ya que este hecho lo
podemos relacionar con la energía de
activación que corresponde a la energía
necesaria para que la reacción comience. Al
haber temperaturas mayores se hace más
fácil alcanzar la energía de activación, con lo
que la velocidad de reacción disminuye: esto
permite relacionar la energía de activación
con la velocidad de temperatura. Con metanol:

• Trabajar con el material seco: En muchos casos

el solvente es agua, pero pueden estar
presentes solventes como el alcohol etílico o el
propilenglicol. Estos solventes actúan como
agentes nucleofílicos atacando entre
electropositivos en la molécula del fármaco.
Solventes líquidos no secos. Esto tiene que ver
con la degradación que involucra la
descomposición del principio activo por una
reacción con el solvente presente.
 𝑉 = 𝐾[𝐴]^𝛼 〖[𝐵]〗^𝛽

Cómo podemos ver no sólo la concentración afecta

al resultado de la velocidad, que tendrá una
reacción, sino también tenemos a la temperatura,
propiedades químicas, estado físico y grado de
división. Pero no debe confundirse con la ecuación
de constante de equilibrio, ya que son conceptos
diferentes.

Orden de reaccion: El orden de reacción con

respecto a cierto reactivo, es definido como la
potencia (exponencial) a la cual su término de
concentración en la ecuación de tasa es elevado.

Define los siguientes terminos: Por ejemplo, dada una reacción química 2𝐴 + 𝐵 →
𝐶 con una ecuación de tasa:
Cinética química: Es el estudio de las velocidades
de las reacciones químicad y de los mecanismos 𝑟 = 𝑘[𝐴]^2 [𝐵]^1
mediante los que tienen lugar. Lacinética química
introduce la variable del tiempo en el estudio de las El orden de reacción con respecto a A sería 2 y con
rxns químicas y estudia el camino que siguen los respecto a B sería 1, el orden de reacción total sería
reactivos para convertirse en productos. 2+1=3. No es necesario que el orden de una
reacción sea un número entero; cero y valores
Expresión de velocidad de una reacción: fraccionarios de orden son posibles, pero ellos
tienden a ser enteros. Ordenes de reacción pueden
Reacción ser determinados solamente por experimentos. Su
conocimiento conduce a conclusiones sobre el
𝐴+𝐵 → 𝐶+𝐷 mecanismo de reacción.

Ecuación de velocidad Una determinación importante en el estudio de la

cinética de una reacción química es la del orden de
𝑉 = −∆[𝐴]/∆𝑡 = −∆[𝐵]/∆𝑡 = −∆[𝐶]/∆𝑡 = −∆[𝐷]/∆𝑡 reacción. En los casos más simples, lo que se
entiende por orden de reacción. Siendo 𝐶_𝑜 la
Ahora si queremos dejar de depender del tiempo concentración inicial del reactivo y 𝐶 la
para calcular la velocidad, tenemos otra ecuación, la concentración del reactivo pasado el tiempo 𝑡 de
cual deberemos obtener los valores que se reacción, si 𝑑𝐶/𝑑𝑡 obedeciese a la ecuación (1), 𝑛
obtienen experimentalmente. Así como también la será el orden de reacción.
constante K, para la que está la siguiente fórmula:
𝑑𝐶/𝑑𝑡 = −𝑘𝐶^𝑛 (1)
𝐾 = 𝐴𝑒 − 𝐸𝑎/𝑅𝑇
Si n = 0 (reacción de orden cero), la ecuación (2)
Donde Ae es una constante, Ea es la energía de será obtenida a partir de la ecuación (1).
activación, R es la constante de gase y T es la
temperatura. 𝐶 = 𝐶_𝑜 − 𝑘𝑡 (2)
Los valores son los que nos indicarán el orden de
la reacción, alfa nos indica el orden de A, y beta el En los casos de n=1 (reacción de orden uno, o de
orden de B. Con los que podemos obtener el orden primer orden) y n=2 (reacción de orden dos, o de
de reacción general, siendo primer orden, si nos da segundo orden), la ecuación (1) conducirá,
2 será de segundo orden y 3 de tercer orden. Y la respectivamente, a las ecuaciones (3) y (4).
ecuación que tenemos para no depender del tiempo,
ya que estamos calculando la velocidad en tiempo 𝑙𝑛𝐶 = 𝑙𝑛𝐶_𝑜 − 𝑘𝑡 ∴ 𝐶=
0, por lo que tenemos: 𝐶_𝑜 𝑒^(−𝑘𝑡) (3)
 1/𝐶 = 1/𝐶_0 + 𝑘𝑡 ∴ 𝐶 = 𝐶_𝑜/(1 + Solvolisis: La solvolisis es una reaccion quimica en
𝐶_𝑜 𝑘𝑡) (4) la cual hay un disolvente que actua como nucleofilo
desempeñándose como reactivo atacante.
Si medimos, durante un experimento, los valores
de 𝐶 en diferentes instantes 𝑡, en los casos aquí Par ionico: Especie constituida por lo menos por un
considerados, serán obtenidos los gráficos catión y un anión que se mantienen unidos mediante
esquemáticamente representados en la figura a fuerz electrostáticas.
continuación.
Constante dielectrica: Es una medida de la
permitividad estática relativa de un material, que se
define como la permitividad absoluta dividida por la
constante dieléctrica. El nombre proviene de los
materiales dieléctricos, que son materiales
aislantes, no conductores por debajo de una
cierta tensión eléctrica llamada tensión de ruptura.

Variación de la concentración del reactivo (C) en El efecto de la constante dieléctrica se manifiesta en

función del tiempo (t) para tres valores del orden de la capacidad total de un condensador eléctrico.
reacción (n). Cuando entre los conductores cargados o placas
que lo forman se inserta un material dieléctrico
influencia de la concentracion de los reactivos diferente del aire (cuya permitividad es
en la velocidad de una reaccion: La velocidad de prácticamente la del vacío), la capacidad de
la reacción se incrementa al aumentar la almacenamiento de la carga del condensador
concentración de los reactivos, ya que aumenta el aumenta. De hecho, la relación entre la capacidad
número de choques entre ellos. inicial 𝐶_𝑖 y la final 𝐶_𝑓 vienen dada por la constante
dieléctrica:
Molecularidad: es el número de moléculas que
toman parte como reactivos en un proceso 𝜀_𝑟 = 𝐶_𝑓/𝐶_𝑖 = 𝜀/𝜀_0 = (1 + 𝑥_𝑒)
elemental, es decir, la suma de las moléculas de
cada reactivo antes de formar el complejo activado Donde 𝜀 es la permitividad eléctrica del dieléctrico
para convertirse en los productos. que se inserta, que depende de 𝑥_𝑒 , que es su
susceptibilidad eléctrica. Además, el valor de la
Es un concepto teórico que indica el nº de partículas constante dieléctrica 𝜀 de un material define el
individuales que participan en un paso elemental del grado de polarización eléctrica de la substancia
mecanismo de reacción. En los procesos (pasos) cuando ésta se somete a un campo eléctrico
elementales del mecanismo de reacción pueden exterior.
coincidir orden y molecularidad.
Teoria de la colision del estado de transicion: En
Proceso unimolecular: 1930, Eyring, Polanyi et al. aplicaron los principios
de la mecánica cuántica a este problema, y el
𝐴→𝐵+𝐶 resultado se conoce como Teoría del Estado de
Transición (TET). En esta teoría se continúa
Proceso bimolecular (A): suponiendo que la reacción se da como resultado
de las colisiones entre las moléculas de los
𝐴+𝐵 →𝐶 reactivos, la novedad de esta teoría es que postula
Proceso bimolecular (B): la formación de un complejo activado (o estado de
2𝐴 → 𝐹 transición) a partir de los reactivos; después, este
complejo se descompondría para formar productos.
Proceso trimolecular: Se asume que el complejo activado está en
equilibrio termodinámico con los reactivos. La fase
2𝐴 + 𝐵 → 𝐶 que determinaría la velocidad de la reacción sería la
descomposición del complejo activado. Esto
resuelve el problema derivado de la teoría de las
colisiones sobre por qué no todas las colisiones son
efectivas. inhalación de los vapores irrita el tracto respiratorio.
Las exposiciones a altas concentraciones tienen un
Vemos que esta teoría asume que cualquier efecto narcótico que produce mareos, somnolencia,
reacción simple o elemental considerada, realmente dolor de cabeza, tambaleo, inconsciencia. El
no lo es, ya que hay una primera reacción parcial en contacto repetido o prolongado puede causar
la que se forma el complejo activado y que está en resequedad y agrietamiento de la piel. El
equilibrio con los reactivos, en una segunda fase, el contacto con los ojos puede resultar en
complejo activado se descompone completamente conjuntivitis, irritación y daños permanentes a la
para dar el producto. córnea.
Ejemplifica con uno de los sistemas empleados,
la reacción competitiva de la SN1

ACIDO CLORHIDRICO
H-Cl
Apariencia: líquido incoloro
Masa molecular: 36.46g/mol
Pto de ebullición: -85.1 °C
Pto de fusión: -114.2 °C
Densidad: 7.1 g/cm³
Solubilidad: Soluble en agua y en etanol
Costos: 1000 mL – $528.00
Toxicológia: El cloruro de hidrógeno es corrosivo
para la piel y se pueden esperar efectos severos
Empezaremos describiremos al cloruro de terbutilo por la exposición a los ojos. No se ha informado
como una molécula polar ya que sus interacciones sensibilización de la piel. La irritación del cloruro
de hidrógeno en las mucosas es tan severa que
son dipolo-dipolo . en una etapa lenta podemos
los trabajadores evacuan el lugar de trabajo poco
obtener el carbocatión que servirá como
después de detectar su olor.
intermediario, donde el momento dipolar es mayor
que el cloruro de terbutilo original; éste siendo un
disolvente polar estabilizará el estado de transición
donde se llevara a cabo la formación del primer
carbocatión, disminuyendo su energía de
activación. Este carbocatión nos servirá como
intermediario en una etapa rápida interaccionando CLORURO DE CALCIO
con una molécula de agua o metanol.

CUADRO DE PROPIEDADES TOXICOLÓGICAS

ALCOHOL TER-BUTILICO Apariencia: Solido blanco inodoro
Peso molecular: 111 g/mol
Pto de ebullicion: 1.935 °C a 1.013 hPa
Pto de fusion: 775 ºC a 1.013 hPa
Densidad: 2.15 g/cm3 a 25 ºC
Costos: 100 g - $210.00
Apariencia: Liquido incoloro con olor caracteristico a Toxicicologia: Provoca irritacion ocular grave
alcanfor
Peso molecular: 74.12 g/mol
Pto de ebullicion: 82 °C
Pto de fusion: 26 ºC
Densidad relativa (agua=1): 0.78 g/cm3
Costos: 500 mL – $1568.15
Toxicologia: Puede ser fatal, dolor de cabeza, BICARBONATO DE SODIO
vomito nauseas e irritación gastrointestinal. Dosis
altas pueden afectar los riñones e hígado. La
Apariencia: Solido en polvo cristalino blanco
Peso molecular: 84.01 g/mol
Pto de ebullicion: Descompone
Pto de fusion: 60 ºC
Densidad: 0.5 – 1.2 g/cm3 a 20 ºC
Costos: 500 g - $921.57
Toxicicologia: No se dispone de información sobre
ningún componente de este producto, que presente
niveles mayores o iguales que 0,1%, como
carcinógeno humano probable, posible o confirmado
por la IARC.

CLORURO DE TERBUTILO

Apariencia: Liquido cristalino incoloro

Peso molecular: 92.57 g/mol
Pto de ebullicion: 51 ºC
Pto de fusion: -26 ºC
Densidad relativa (agua=1): 0.8420 g/cm3 RENDIMIENTO TEORICO
Toxicicologia: provoca irritación cutánea y ocular
además de posibles lesiones oculares graves.
Alcohol ter-butilico
10 𝑚𝐿 ∙ 1𝑔/(1 𝑚𝐿) ∙ 1𝑚𝑜𝑙/74.12𝑔 = 0.1349𝑚𝑜𝑙

Acido clorhidrico
30 𝑚𝐿 ∙ 1𝑔/(1 𝑚𝐿) ∙ 1𝑚𝑜𝑙/36.46𝑔 = 0.8228𝑚𝑜𝑙

DIAGRAMA DE FLIJO ∴ El reactivo limitante es el alcohol ter-butilico

0.1349𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

∙ (1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)
/(1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)
∙ (92.57𝑔 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)/(1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)
= 12.4877𝑔 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜

BIBLIOGRAFIA

• Klein, D. R., Cwi, S., Más, E., Méndez, A.,

Rondinone, S. N., Tzal, K., & Klein, D. R.
(2014).Química orgánica. Editorial Médica
Panamericana.
• Wade, L. G., Enriquez Brito, P. A., & García
Hernández, A. E. (2017). Química orgánica (Novena
edición). Pearson Educación de México.
• Taylor, R. (1989). Vogel’s Textbook of Practical
Organic Chemistry, 5th ed. Nature, 6250, 629.