Ácidos Nucleicos

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TEMA 5: ÁCIDOS NUCLEICOS

1. IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS


Los ácidos nucleicos (el ADN y ARN) son macromoléculas formadas por la unión de nucleótidos mediante
enlaces nucleótidos, que dirigen y controlan la síntesis de las proteínas de todos los organismos y determina
su especificidad y características biológicas, ya que los ácidos nucleicos contienen instrucciones para realizar
procesos vitales y son responsables de las funciones básicas de los seres vivos.
Muchas de las técnicas de manipulación genética se basan en la capacidad de los ácidos nucleicos de síntesis
de proteínas específicas.
2. NUCLEÓTIDOS
De la misma manera que los monómeros constituyen otras macromoléculas, los nucleótidos forman los
ácidos nucleicos. Cada nucleótido está formado por:
1) un monosacárido (pentosa),
2) una base nitrogenada (unida a la pentosa).
3) uno o múltiples grupos fosfato (unidos a la pentosa).
PENTOSA: Siempre es una aldopentosa. Si la aldopentosa es:
● β-D-ribofuranosa; el nucleótido se llama ribonucleótido.
● β-D-2-desoxirribofuranosa; el nucleótido se llama
desoxirribonucleótido (el prefijo desoxi- significa que la pentosa carece de un átomo de oxígeno).
BASE NITROGENADA: Como tienen átomos de nitrógeno, los compuestos son de carácter básico. Al
existir diferentes radicales, hay varias bases nitrogenadas derivadas de la purina o de la pirimidina
● Púricas (derivadas de la purina): Adenina (A), Guanina (G).
● Pirimidínicas (derivadas de la pirimidina): Citosina (C), Timina (T), Uracilo (U).

Las bases nitrogenadas son tautómeros: se pueden formular mediante diferentes estructuras químicas según
la distribución de los dobles enlaces y el hidrógeno, ya que estos pueden cambiar. Son formas resonantes.
NUCLEÓSIDOS: parte de un nucleótido constituido por la pentosa y la base nitrogenada. El átomo de
carbono C1 de la pentosa se une al nitrógeno N1 de la base (si es pirimidínica) o al N9 (si es púrica).
Teóricamente hay 10 tipos de nucleósidos (2 clases de pentosas y 5 bases nitrogenadas), pero dos de ellos
(ribosa+timina, desoxirribosa+uracilo) no son componentes de los ácidos nucleicos.
● Nomenclatura. Ejemplo: desoxiadenosina.
1) Prefijo desoxi- si la pentosa es desoxirribosa. Sin prefijo si es ribosa.
2) Prefijo que indica la base nitrogenada (cit-, tim-, ur-, aden-, guan-)
3) Terminación -idina (pirimidínica) u -osina (púrica).

GRUPOS FOSFATO
La unión de uno o varios grupos fosfato al carbono 3’ o 5’ de la pentosa (ya unida a la
base) da lugar al nucleótido completo. [Nucleótido ≠ Nucleósido. Nucleótido =
nucleósido + grupos fosfato.]
● Nomenclatura. Ejemplo: Citidín 3’-fosfato (la citidina, se une en 3’, un fosfato)
1) Eliminar -a del nombre del nucleósido.
2) Indica el lugar de unión a la pentosa y el número de fosfatos (no se indica si es sólo uno).

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*Cuando hay más gr. fosfato se unen en cadena. Los -OH de los P figuran como -O -, pues en pH biológicos
estos grupos se encuentran ionizados
*Se suelen utilizar abreviaturas para nombrar a los nucleótidos (GTP: guanosín trifosfato).

● 2.1 FUNCIONES DE LOS NUCLEÓTIDOS (otras funciones básicas)


MOLÉCULAS ACUMULADORAS Y DONANTES DE ENERGÍA
La adenosina, y en menor medida la guanosina (con más de un grupo fosfato añadido) son capaces de
acumular la energía liberada tras ciertas reacciones químicas, para que se pueda utilizar con posterioridad en
la cantidad y momento preciso. En este proceso (mirar foto abajo) una molécula de adenosín difosfato
(ADP) se une a un tercer grupo fosfato a los dos lados para poder obtener adenosín trifosfato (ATP).

Este enlace
formado es altamente energético (su formación = 30 kJ/mol). Cuando se rompa este enlace se liberará dicha
energía. Este sistema ATP/ADP es una forma eficaz de “guardar energía”. Si existe mucha energía
disponible, se forman muchas moléculas de ATP a partir de ADP y la proporción ATP/ADP es muy alta. Si
la célula consume energía, disminuyen los niveles de ATP, aumentan los de ADP, y la proporción ATP/ADP
disminuye (la forma simplificada del ATP se muestra arriba, con enlaces ~ en vez de -).
ADENOSÍN MONOFOSFATO CÍCLICO (AMPc)
Interviene en el desencadenamiento de las respuestas de la célula ante estímulos extracelulares. Actúa como
mediador entre la información externa y la respuesta final, se le llama segundo mensajero. Este es el proceso:
1. Moléculas mensajeras (hormonas, neurotransmisores), procedentes de otros lugares, se unen a
determinados receptores específicos de la membrana plasmática.
2. Estos receptores activan la enzima adenil ciclasa, que actúa en la siguiente reacción:

3. Finalmente, El AMPc sintetizado permite la ejecución de varios procesos bioquímicos que, en última
instancia, originan la respuesta celular.
MOLÉCULAS CON FUNCIÓN COENZIMÁTICA
Ciertos dinucleótidos intervienen como coenzimas (enzimas no proteicas, muchas derivadas de vitaminas):
● Nicotinamín adenín dinucleótido (NAD+): es un derivado de la vitamina B3 o nicotinamida.
● Nicotinamín adenín dinucleótido fosfato (NADP+): es semejante al NAD+ pero con un grupo
fosfato en el carbono 2’ del nucleótido de adenina.
● Flavín adenín dinucleótido (FAD): es un derivado de la vitamina B2 o riboflavina.
Las tres coenzimas participan en reacciones de deshidrogenación, que son fundamentales en el catabolismo
celular. En estas toman H+ y electrones de otras moléculas y quedan
como NADH, NADPH y FADH2. Estas coenzimas, en estado reducido,
ceden fácilmente electrones y H+. Tal acción desempeña un papel
básico en múltiples procesos metabólicos.

3. EL ENLACE NUCLEOTÍDICO
La existencia de grupos hidroxilo, tanto en la pentosa como en el
fosfato, permite la unión de los nucleótidos mediante la formación de
enlaces entre ambos grupos.
La unión es una esterificación que se realiza entre el gr. fosfato situado
en posición 5’ de un nucleótido y el gr. hidroxilo que se encuentra en el
2
carbono 3’ del otro, obteniendo por condensación un compuesto llamado dinucleótido (con un enlace
nucleótido tipo fosfodiéster) y H2O. La hidrólisis del dinucleótido libera los dos mononucleótidos.
Dado que existen aún grupos hidroxilo libres, el dinucleótido se puede unir a más nucleótidos y formar
trinucleótidos, tetranucleótidos… La unión de cientos/miles de nucleótidos forma cadenas de ácidos
nucleicos o polinucleótidos, moléculas gigantescas (masa molecular muy alta).
Como la unión entre los nucleótidos se produce entre pentosas y fosfatos, se establecen largas cadenas sin
ramificar formadas por la secuencia pentosa-fosfato-pentosa-fosfato…, en la que las bases nitrogenadas (no
participan) quedan «colgando» lateralmente de las pentosas.
La secuencia de estas bases nitrogenadas es la que proporciona la especificidad a una cadena
polinucleotídica determinada.
En todos los polinucleótidos existe un extremo (extremo 3’) con una pentosa con el
grupo -OH del carbono 3’ libre, y otro extremo (extremo 5’), donde se localiza un
grupo fosfato libre unido al carbono 5’ de otra pentosa.
Se suele emplear una notación simplificada para indicar la composición de un
polinucleótido, en la que solo se señala la secuencia de bases nitrogenadas y los
extremos 5’ y 3’. Por ejemplo, 5’CATTGCACG3’.

4. ÁCIDOS NUCLEICOS
Estas moléculas ácidas fueron aisladas, por primera vez, en 1869 por el médico suizo
Friedrich Miescher a partir de extractos de unos núcleos celulares. También se
observaron en el citoplasma. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN y ARN.

● 4.1 ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO (ADN)


El ADN está formado por la unión de desoxirribonucleótidos, es decir, sus nucleótidos
contienen desoxirribosa. Sus bases nitrogenadas pueden ser adenina, guanina, citosina y timina, pero nunca
uracilo.
Con excepción de algunos virus (FX174), el ADN está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas
entre sí. Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del núcleo eucariota) o circular (ADN
procariota, de ciertos virus y de algunos orgánulos citoplasmáticos en células eucariotas).
La molécula de ADN lleva codificada la información a partir de la cual se forma un organismo vivo
(material genético). Excepción, los ARN virus tienen la información genética codificada en forma de ARN.
ESTRUCTURA DEL ADN
Muy estructurada en niveles de complejidad. Permite que una cadena de centímetros se empaquetado en
cromosomas de micrómetros:
- ESTRUCTURA PRIMARIA
Está formada por la secuencia de desoxirribonucleótidos, en cuyo extremo 5’ de la cadena existe un fosfato y
en el extremo 3’ una pentosa con el -OH del carbono 3’ libre. Como todos los nucleótidos contienen
desoxirribosa, la diferencia entre las moléculas de ADN de los distintos organismos radica solo en la
secuencia en que aparecen las bases nitrogenadas que cuelgan de las pentosas.
- ESTRUCTURA SECUNDARIA
En 1950, Chargaff observó que siempre existía la misma cantidad de bases nitrogenadas púricas y
pirimidínicas, y que el número de adeninas siempre es igual al de timinas, y el de guaninas al de citocinas
(ley de equivalencia de bases de Chargaff). En esta misma época, Rosalind Franklin y M.Wilkins
dedujeron por difracción de rayos X que esta molécula posee una estructura helicoidal con dos

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periodicidades, una cada 0,34 nm y otra cada 3,4 nm. Estos dos descubrimientos abrieron camino en 1953 al
modelo de Watson y Crick: disposición de dobre hélice en el espacio. Características del modelo:
1. El ADN está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí en toda su longitud.
2. Las dos cadenas son antiparalelas (el extremo 3’ de una se enfrenta con el extremo 5’ de la otra).
3. Las cadenas están enrolladas en espiral formando una doble hélice alrededor de un eje imaginario
4. El enrollamiento de la doble hélice es plectonémico (las cadenas no se pueden separar sin
desenrollarlas). La doble hélice es dextrógira (el enrollamiento gira como las agujas del reloj).
5. Los planos de las bases nitrog. enfrentadas son paralelos entre sí y perpendiculares al eje de la hélice.
6. Las cadenas se unen por enlaces de hidrógeno entre las bases nitrogenadas de ambas (la adenina
forma dos de estos enlaces con la timina y la guanina tres con la citosina). Las dos cadenas son
complementarias, ya que una de ellas tiene la secuencia de bases complementaria de la otra.

7. Las bases nitrogenadas quedan en el interior de la doble hélice, mientras que los esqueletos pentosa-
fosfato se sitúan en la parte externa. De esta forma, las cargas negativas de los
grupos fosfato se unen a las cargas positivas de otras moléculas presentes en el
medio, estabilizando la estructura.
8. La anchura de la hélice es de 2 nm. La longitud de cada vuelta es de 3,4 nm y
cada 0,34 nm se encuentra un par de bases complementarias. Por ello, hay 10 pares de nucleótidos en
cada vuelta.

Además de esta estructura (forma B), se conocen también la forma A (los planos de las bases nitrogenadas
no son perpendiculares al eje de la hélice) y la forma Z (la doble hélice presenta irregularidades y es
levógira). Aunque todavía se desconoce el papel exacto que desempeñan estas dos formas de doble hélice, se
cree que podrían estar relacionadas con los mecanismos de regulación de la expresión de los genes.
- ESTRUCTURA TERCIARIA
Es compleja y no ha sido totalmente elucidada, pero se sabe que existen unas proteínas asociadas al ADN
organizan su estructura. La estructura en doble hélice sufre nuevos plegamientos (constituyendo la cromatina
o los cromosomas) que dan lugar al tercer nivel estructural. Es necesario por dos razones fundamentales:
● Las cadenas de ADN deben acoplarse en el reducido espacio disponible en el interior celular, en
mayor grado de complejidad en células eucariotas
● La regulación de la actividad del ADN depende del grado de plegamiento que posea la molécula.
LA DESNATURALIZACIÓN DEL ADN
Cuando la doble hélice del ADN se somete a temperaturas elevadas, a cambios de pH o a altas
concentraciones salinas, se rompen los enlaces de hidrógeno entre las bases nitrogenadas y las dos cadenas
se separan. Este proceso (desnaturalización) es reversible si el tratamiento no ha sido muy drástico.
Si la renaturalización se realiza con ADN procedente de otro organismo es posible estudiar el grado de
semejanza entre las secuencias de bases de los dos ADN, ya que solo se producirá emparejamiento en los
tramos en que estas sean complementarias. Se obtienen así ADN híbridos. Este método se emplea en las
investigaciones policiales para comparar el ADN extraído de sangre, semen o pelo, en estudios
filogenéticos para evaluar el grado de parentesco entre diferentes especies y en procesos biotecnológicos.
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● 4.2 ÁCIDO RIBONUCLEICO (ARN)
SIMILITUDES CON EL ADN
- Son polímeros no ramificados compuestos por nucleótidos unidos
por enlaces éster fosfóricos
P

DIFERENCIAS
- La pentosa de los nucleótidos constituyentes es la ribosa en vez de
la desoxirribosa.
- Las bases nitrogenadas incluyen uracilo en vez de timina. En algunos tipos de ARN (ARNt), se
encuentran unas pocas bases especiales derivadas de estas (dihidrouracilo, metilguanina, etcétera).
- Las cadenas de ARN son más cortas.
- Las cadenas pueden aparecer tanto en el núcleo como en el citoplasma.
- El ARN está constituido por una única cadena (excepto en los reovirus). En el ARN de
transferencia existe un apareamiento de bases intracatenario, lo que hace que aparezcan tramos
bicatenarios, originados por el plegamiento de la cadena sobre sí misma.
FUNCIONES
El ARN sintetiza las proteínas específicas de un organismo transmitiendo el mensaje genético codificado por
el ADN. Este proceso es sumamente complejo y requiere la intervención de varios tipos de ARN.
- ARN MENSAJERO (ARNm)
El ARNm es una copia de una parte del ADN (la que corresponde a cada gen que vaya a expresarse) que
será utilizada por los ribosomas como información para unir los aminoácidos en el orden adecuado y poder
así constituir una proteína concreta.
Las cadenas de ARN mensajero tienen una vida muy corta, ya que si no fueran destruidas (mediante
enzimas ribonucleasas) la síntesis proteica se prolongaría indefinidamente y se originaría una
superproducción de proteínas. Así, cuando se necesita sintetizar una proteína concreta, se fabrica de nuevo
el ARN mensajero. El ARNm es minoritario y constituye entre el 3 % y el 5 % del total del ARN celular.
- ARN RIBOSÓMICO (ARNr)
El ARNr forma parte de los ribosomas y participa en el proceso de unión de los aminoácidos para sintetizar
las proteínas. No constituye una molécula específica de cada organismo. Existen varias cadenas distintas de
ARNr, que se diferencian por su coeficiente de sedimentación (S: velocidad a la que sedimenta una
molécula al somerterse a una fuerza centrífuga, depende del tamaño y la forma). El ARNr es el tipo más
abundante, ya que corresponde al 80-85 % del ARN celular total.

- ARN DE TRANSFERENCIA (ARNt)


El ARNt se encarga de transportar los aminoácidos presentes en el citoplasma celular hasta los ribosomas,
donde se unirán para constituir las proteínas. Cada molécula de ARNt transporta un aminoácido específico.
Las diferencias entre los ARNt son debidas, sobre todo, a una secuencia de tres bases nitrogenadas,
denominada anticodón, que varía entre los distintos ARNt.
Los ARNt están formados por cadenas cortas (entre 70 y 90 nucleótidos) que contienen un 10 % de bases
nitrogenadas diferentes a las cuatro mayoritarias.
Las moléculas de ARNt tienen una estructura secundaria en la que existen tramos de doble cadena, por
emparejamiento intracatenario. Estos tramos se denominan brazos y hay cuatro en cada molécula (puede
haber un quinto más corto):
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● En los extremos de tres de los brazos existen zonas sin emparejar que componen los denominados
bucles. Cada uno de ellos desempeña una función particular
● El extremo 3’ de la cadena tiene siempre la secuencia de bases CCA. El aminoácido que se va a
transportar se une a este nucleótido terminal de adenina.
● En el extremo 5’ siempre existe un nucleótido con guanina (G).

La estructura extendida del ARNt tiene forma de hoja de trébol, aunque en la realidad los brazos se
disponen plegados, formando una estructura acodada que recibe el nombre de «estructura en boomerang».
El ARNt constituye, aproximadamente, el 10 % del ARN celular total.

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