LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Universidad del Valle NORMA LQO–08

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas FECHA D/M/A
Departamento de Química 01/10/19

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS
▪ Realizar y estudiar algunas reacciones de los alcoholes en especial las oxidaciones y aquellas que
involucran rompimiento del enlace O-H.
▪ Comparar la reactividad de los alcoholes monohidroxilados con la de los di- y tri-hidroxilados.
▪ Determinar la diferencia de reactividad entre alcoholes y fenoles
▪ Identificar mediante sus propiedades químicas y físicas los diferentes alcoholes problema
estudiados

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional –OH (hidroxilo), el cual determina las
propiedades de esta serie de compuestos orgánicos. Los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos
y polihidroxílicos, dependiendo del número de grupos hidroxilos. Los monohidroxílicos a su vez se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la posición del grupo –OH; los
polihidroxílicos se clasifican en dioles o glicoles (2 grupos –OH), trioles o gliceroles (3 grupos –OH),
etc. 1
Los alcoholes son compuestos con una variada aplicabilidad en diferentes campos, por ejemplo, el
etanol es ampliamente utilizado en la industria licorera y también presenta propiedades antisépticas.
Por otra parte, la glicerina o glicerol es ampliamente utilizada en la industria cosmética y medica
además de muchas otras aplicaciones (Investigue al menos tres aplicaciones de algunos alcoholes).
A parte de las muchas aplicaciones que tienen estos tipos de compuestos, también se convierten en
bloques de construcción para moléculas más complejas como aldehídos, cetonas y esteres. Para su
formación, los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:
1. Reacciones con rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno O-H.
2. Reacciones con rompimiento del enlace carbono-oxígeno C-O.

En esta práctica se realizarán experimentos que implican ambos tipos de reacciones, tanto en
alcoholes monohidroxílicos como polihidroxílicos.
Dentro de la gran variedad de molecular que presentar el grupo hidroxilo, se encuentras los fenoles,
Un tipo de compuestos de amplio interés, donde el grupo –OH está unido directamente a un anillo
bencénico:

1
Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de química orgánica en pequeña escala, 2008, Universidad del Valle.
 Figura 1. Estructura del Fenol
Esta familia de compuestos tiene aplicabilidad biológica debido a los derivados fenólicos, como se
muestra a continuación; el Tirosol y la Quercetina y su actividad biologica2.

Figura 2. Compuestos fenólicos con actividad biológica

Por estas propiedades, los fenoles pueden presentar reacciones de oxidación y poseen un mayor
carácter ácido que los alcoholes alquílicos. Investigue y explique con estructuras ¿cuál es la razón
de este comportamiento?
MATERIALES Y REACTIVOS

15 Tubos de ensayo medianos Ácido sulfúrico concentrado

1 Varilla de vidrio Ácido butanóico

1 Plancha de calentamiento Glicerina

1 Beaker de 30 mL Agua de bromo al 0.1%

Papel filtro Alcohol alílico

Etanol absoluto Etilenglicol

Permanganato de potasio al 1% Sodio metálico

Ácido acético glacial Indicador fenolftaleína

Alcohol isopentílico Sulfato de cobre al 0.2%

Solución de hidróxido de sodio al 10% m-cresol

Para la siguiente práctica usted deberá identificar los siguientes alcoholes a través de sus propiedades
físicas y también de sus propiedades químicas llevando a cabo algunas reacciones, como trabajo

2
Yulong Yin, Liu Hongnan, Wang Shengnan, Chauhry Tabassum Maria, Yang Jiaxin, Han Chunyan, Yao Jiaying, Li Yao. Quercetin,
inflammation and immunity. Nutrients., 8(3): 167-170, 2016
previo para la práctica usted deberá investigar la estructura molecular y propiedades como olor, color,
punto de ebullición y densidad para los siguientes compuestos:
Etanol (alcohol etílico), Etilenglicol, Glicerina, Alcohol isopentílico, alcohol alílico y el m-cresol
Adicionalmente investigue las reacciones que se llevaran a cabo con los reactivos a utilizar y los
diferentes alcoholes, determine bajo qué condiciones puede reaccionar cada uno de los anteriores
alcoholes con los reactivos propuestos.
Busque en la literatura de qué manera sencilla se podría diferenciar el m-cresol de los demás
alcoholes mediante una reacción química.
PROCEDIMIENTO
En el momento de hacer las pruebas recuerde que son cualitativas así que deberá estar atento a todos
los posibles cambios observados durante las reacciones.
Reacción del alcohol con permanganato de potasio. En un tubo de ensayo se coloca 1.0 mL del
alcohol, se adicionan 0.5 mL de solución acuosa de permanganato de potasio al 1 %. Caliente
suavemente por un minuto.
Reacción con agua de bromo. En un tubo de ensayo se adiciona 1.0 mL de agua de bromo al 0.1 %,
y 5 gotas del respectivo alcohol y se agita.
Reacción con sodio. En un tubo de ensayo se toma 0.5 mL del alcohol y se adiciona un trocito de
sodio limpio y secado con papel filtro.
El glicolato de sodio formado se destruye con agua.
Formación de glicolato y glicerato de cobre. Se toman seis tubos de ensayo y se adiciona a cada
uno 1.0 mL de solución al 10 % de hidróxido de sodio y 5 gotas de solución de sulfato de cobre al
0.2 %. Qué se forma?. Se adicionan 5 gotas de cada alcohol. Se agitan vigorosamente las mezclas
reaccionantes. Qué sucede en cada caso?
Formación de acetato de isopentilo. Una vez identificado quien es el alcohol isopentílico, en un
tubo de ensayo se mezcla 1.0 mL de ácido acético glacial, 1.0 mL de alcohol isopentílico y 0.2 mL
(o 4 gotas) de ácido sulfúrico concentrado. Se calienta la mezcla hasta ebullición. Se transfiere el
contenido del tubo a un vaso con agua fría. Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del
agua corresponden al acetato de isopentilo. Su olor a cuál fruta le recuerda?.
RECOMENDACIONES
Trabaje con agua de bromo en la campana de extracción. Recuerde que el sodio reacciona
violentamente con el agua. Trabaje con cuidado.
Otra propiedad que ayudaría a distinguir algunos alcoholes de otros sería la densidad de estos o su
índice de refracción.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.
2. Explique de que manera logró identificar cada uno de los alcoholes y a través de que propiedad
física o química
3. Para la reacción de formación del acetato de isopentilo escriba el mecanismo de la reacción
4. Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de qué manera se obtiene el etanol
aquí
5. La sensación del “guayabo” después haber ingerido grandes cantidades de licor está relacionada
con la transformación metabólica del etanol en el organismo, explique brevemente en que
consiste esto y que enzimas participan
6. Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?.
Explique a partir del mecanismo
7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), qué se debe observar?. Escriba la ecuación de
esta reacción.

NORMAS DE SEGURIDAD
ETANOL
Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas, NO poner
en contacto con superficies calientes y NO fumar. Las mezclas vapor/aire son explosivas. En caso de
inhalación produce tos, somnolencia, dolor de cabeza, fatiga. Proporcionar ventilación, aire limpio,
reposo. En contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón.
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce sensación de
quemazón, confusión, vértigo, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento. Enjuagar la boca y
proporcionar asistencia médica.
ÁCIDO ACÉTICO
Inflamable. El calentamiento intenso puede producir aumento de la presión con riesgo de estallido.
Evitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar.
Por encima de 39 °C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Produce graves quemaduras cutáneas. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos, después
consultar a un médico. En caso de inhalación produce dolor de garganta, tos, jadeo, dificultad
respiratoria. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo y someter a atención médica. La ingestión
produce dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, vómitos,
diarrea. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito y someter a atención médica.
ALCOHOL ISOPENTÍLICO
Inflamable. Evitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar.
Por encima de 45 °C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. La inhalación produce tos,
vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea, dolor de garganta. Proporcionar ventilación, aire
limpio, reposo y someter a atención médica. La ingestión produce dolor abdominal, pérdida de
conocimiento. Enjuagar la boca, provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS
CONSCIENTES!) y someter a atención médica.
ÁCIDO SULFÚRICO
No combustible. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. Desprende humos (o
gases) tóxicos o irritantes en caso de incendio. NO poner en contacto con sustancias inflamables. NO
poner en contacto con combustibles. NO utilizar agua. En caso de inhalación produce sensación de
quemazón, tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta. Proporcionar ventilación, aire limpio,
reposo, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. En el caso de
contacto con la piel y los ojos produce dolor, enrojecimiento, quemaduras profundas graves. Enjuagar
con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En el caso de ingestión produce dolor abdominal,
sensación de quemazón, vómitos, colapso. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, NO
provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.
ÁCIDO BUTANOICO
Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes.
Evitar las llamas. Por encima de 72 °C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Produce quemaduras cutáneas, dolor, ampollas. Enjuagar la piel con agua abundante o ducharse.
Proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor abdominal, sensación de
quemazón, shock o colapso. Enjuagar la boca. NO provocar el vómito. Proporcionar asistencia
médica.
GLICERINA
Combustible. Evitar llama abierta. Riesgo de incendio y explosión por contacto con agentes oxidantes
fuertes. La inhalación produce tos, dificultad respiratoria. Proporcionar ventilación, aire limpio,
reposo y someter a atención médica. La ingestión produce calambres abdominales, dolor abdominal,
diarrea, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náusea. Enjuagar la boca; dar a beber una papilla de
carbón activado y agua, provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!).
Reposo y suministrar atención médica.
BROMO
No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. Muchas reacciones pueden producir
incendio o explosión. El calentamiento intenso puede producir aumento de la presión con riesgo de
estallido. NO poner en contacto con sustancias inflamables. NO poner en contacto con hidróxido
amónico, metales, oxidantes, agentes reductores y combustibles. Corrosivo. Sensación de quemazón,
dolor de garganta, tos, vértigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria. Produce quemaduras cutáneas
graves. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
ALCOHOL ALÍLICO
Inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Por encima de 21°C pueden formarse
mezclas explosivas vapor/aire. Por inhalación produce dolor de cabeza, náuseas, vómitos.
Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada. En contacto
con la piel y los ojos produce enrojecimiento, dolor, visión borrosa, pérdida de visión temporal,
quemaduras profundas graves. Pantalla facial. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. La
ingestión produce dolor abdominal, pérdida del conocimiento. Enjuagar la boca, dar a beber agua
abundante, reposo y proporcionar asistencia médica.
ETILENGLICOL
Combustible. Evitar las llamas. Por inhalación produce tos, vértigo, dolor de cabeza.
Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y
proporcionar asistencia médica. La ingestión produce dolor abdominal, embotamiento, náuseas,
vómitos, pérdida del conocimiento. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca
y proporcionar asistencia médica.
SODIO METÁLICO
Altamente explosivo al contacto con el agua, para su manipulación utilice guantes. Para destruir
residuos de sodio hágalo con etanol. ¡EVITAR LA DISPERSION! ¡EVITAR TODO CONTACTO!

Bibliografía recomendada
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica” 2da edición, Pearson education, México, 2000.