María Celeste Ortiz Venegas

Grupo 4
Asistente: Kevin Cruz Mora
Profesor: Óscar Sáenz
I-2022
Síntesis de aspirina
Resumen:

Este informe se dividió en dos partes, las dos con el fin de hacer la síntesis de la
aspirina, como parte de la primera fase de este reporte se hizo el procedimiento de
la hidrolisis del salicilato de metilo que al final tuvo como resultado cristales de
ácido salicílico, que gracias a estos cristales se pudo continuar con la segunda
fase que fue que se utilizó el producto final de la primera fase y el anhidrido
acético y poder así finalmente general la aspirina.
Introducción:
Los analgésicos son aquellos fármacos que se utilizan para eliminar o disminuir el
dolor y su uso no va a provocar alteraciones de la conciencia y existen muchos
tipos de analgésicos como los narcóticos o los no narcóticos .1
El químico Karl Jzcon Lowing, en 1835,elaboro un ácido con el extracto de las
hojas de la planta spirea ulmaria al cual llamo "spisaure", más tarde conocido
como ácido salicílico, el cual en 1853 fue descubierta su estructura molecular por
un profesor de química de la Universidad de Montpellier de Francia, para seguir
hablando de los tipos de analgésicos podemos adentrarnos en el concepto de la
aspirina que fue descubierto por el Sr. Hoffman que modifico la estructura del
ácido salicílico y dio así origen a lo que en 1899 junto con Dreser llamaron
¨Aspirina¨2, y en la figura 1 podemos ver como se produce la aspirina.

Fig1.Sintesis del ácido acetilsalicílico (aspirina)

La síntesis del ácido acetilsalicílico surge a base de la síntesis de ácido salicílico

que a pesar de que su efecto analgésico era bueno pero tenía un sabor amargo y
el problema más grave viene con su efecto de erosión del epitelio gastrointestinal
lo cual provoca que se interrumpa su uso, por consecuencia de esto Félix Hoffman
en 1897 decide retomar sus estudios sobre la síntesis y es así como queda
fechado en octubre de 1897, su descubrimiento de la síntesis del ácido
acetilsalicílico.3
Para las distintas reacciones sea utilizan lo que se conoce como mecanismo de
reacción, que es lo que ayuda en gran parte a poder explicar lo que sucede en
una reacción química, pero este término tiene cierta dificultad debido a que hay
que imaginarse las interacciones que existen en las moléculas participantes, los
tipos de hibridaciones que ocurren, sus enlaces, electronegatividad y muchos
conceptos mas que afectan a los mecanismos, estos conceptores de segundo
orden son los que podrían conformar la teoría ácido - base, ya que tienen la
suficiente generalidad para poder producir proposiciones válidas y generar
explicaciones de los fenómenos y comportamientos de los materiales que
conforman los sistemas químicos orgánicos.4

Procedimientos y resultados:
En el primer procedimiento lo que se realizo fue la hidrolisis de metilo mediante un
procedimiento donde se mezcló salicilato de metilo con NaOH y poner esta mezcla
a calentar para después hacer el reflujo y así obtener como resultado cristales de
ácido salicílico.
Cuadro I. Resultados obtenidos para la hidrolisis de salicilato de metilo:

Sustancia Observaciones Punto de Peso % de

fusión inicial y rendimiento
final
Acido -El precipitado se fue El punto de Peso 83,5%
salicílico con el calor. fusión de la inicial:2g
-En el minuto 7 se sustancia Peso
empezaron a formar estuvo entre final:1,67
burbujas en el
 procedimiento del 158,1-
reflujo. 158,5°C.
-En la lampara se seco
en el minuto 15
Para esta segunda parte del laboratorio se utilizo el resultado de los cristales de
acido salicílico obtenido en la parte número uno del laboratorio para después
agregar anhidrido acético y con ayuda de un catalizador, lo que se obtuvo se puso
en baño maría y luego a enfriar para poder así obtener una doble cristalización.

Cuadro II. Resultados obtenidos para la esterificación del ácido salicílico:

Pareja catalizador Prueba de Punto de % de rendimiento

fenol fusión
1 Piridina + 150-152°C 52%
2 Ácido + 150,1-152,3°C 65%
Fosfórico
3 Piridina - 152-153°C 48%
4 Ácido - 131,6-132,4°C 61%
Fosfórico
5 Piridina - 150-153°C 28%
Discusiones:
En el cuadro II se puede observar como el porcentaje de rendimiento varía según
la pareja y esto puede deberse a muchas cosas, pero la principal de las causas y
la que afecto los % de este laboratorio fue la pureza con la que llego la sustancia
hasta el final de la prueba, porque se pudo perder sustancia durante el
procedimiento o se fundió de mas la sustancia y por lo tanto perdió peso final.

En el caso de mis procedimientos, en la primer parte el % de rendimiento fue

bastante bueno (83%) pero en la segunda parte bajo a un 48% esto paso debido a
que sucedió un problema y fue que a la hora de hacer el baño de hielo- agua, al
beaker donde estaba la sustancia + tolueno le cayeron pedazos de hielo y eso
produjo que a la hora de hacer la filtración se perdiera bastante sustancia en
comparación a la inicial.

Bibliografia:
1) Grosso, P. Analgesicos. Departamento de Farmacología y
Terapéutica. https://www.farmacologia.hc.edu.uy/images/Analgésicos_-
_P_1.pdf (accedido el 25/06/2022).
2)Gonzales, M. A.LaAspirina. 2002. https://www.uv.mx/rm/num_anteriores/revmedi
ca_vol2_num2/articulos/aspirina.html (accedido el 26/06/2022).
3) Perez, C. La aspirina y los caminos diversos del desarrollo de nuevos fármacos.
Sistema de Información Científica Redalyc, Red de Revistas Científicas, agosto de
2010. https://www.redalyc.org/pdf/863/86314868003.pdf (accedido el 25/06/2022).
4) Rodriguez, L. M.; Quijano, J.; Basto, C.; Gomez, J. Teorías ácido- base en los
mecanismos de reacción. Apache Tomcat, marzo de
2003. http://ayura.udea.edu.co:8080/jspui/bitstream/123456789/1393/1/JF0039.pdf
(accedido el 25/06/2022).