UNIVERSIDAD TECNOLOGICA METROPOLITANA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

INFORME DE LA ASIGNATURA "UNIDAD DE INVESTIGACIÓN"

TITULO:

I.- Antecedentes:
Química Computacional
Disciplina Principal:
Juan Carlos Santos Vargas
Nombre del Profesor Responsable:

Laboratorio de Investigación:

Alumno responsable

Méndez Strobl Roberto Enrique 17.405.247-6

Apellido paterno Apellido materno Nombre R.U.T.
Lefun 8849, Peñalolen +56976359611 [email protected]

Dirección (calle, nº, comuna) Teléfono e-mail

(casa y celular)

Firma del Profesor

Fecha de entrega :

Informe Unidad de Investigación 1

II.- RESUMEN:Debe ser suficientemente informativo, presentando - del mismo modo que un trabajo científico- una
descripción de los principales puntos que se abordarán, objetivos, metodología y resultados obtenidos. Su extensión no
debe exceder el espacio de una página y debe ser escrito con letra arial Nº12 y con espacio de interlinea de 1 y 1/2.
Debe considerar que un resumen bien formulado facilita la evaluación del evaluador.

II. RESUMEN

En este trabajo se determinan las propiedades electrónicas como: potencial químico (µ),
dureza molecular (η), polarizabilidad y blandura local, este último a partir del índice de Fukui.
Analizamos la reactividad del Benzotriazol (BTA) y algunos de sus derivados, utilizando métodos de
análisis de población electrónica, buscando comprender cómo se distribuyen las poblaciones
electrónicas dentro de la estructura y como estas varían con distintos derivados de la estructura del
Benzotriazol. Los cálculos se llevaron a cabo a un nivel: B3LYP/6-31G* y B3LYP/def2tzvp.

El Benzotriazol es un heterocíclico que contiene tres átomos de nitrógeno, cada uno con su
respectivo par de electrones sin compartir, lo que resulta en un anillo de 5 miembros el cual puede
existir en dos formas tautoméricas.

Los Benzotriazoles se establecieron gracias a sus múltiples usos, por ejemplo como un
excelente fijador en fotografía o como un reactivo parte del proceso de determinación analítica de la
plata, luego se descubrió su efectividad contra la corrosión del cobre, y desde fines de la década del
40 comenzó su uso industrial como inhibidor para el deterioro y corrosión del cobre y sus
aleaciones. [1]

Debido a las propiedades ya mencionadas es que se seleccionó el Benzotriazol y sus

derivados para aplicar técnicas de análisis de población y buscar comprender cómo se distribuyen
las cargas dentro de la estructura.

Informe Unidad de Investigación 2

III. FORMULACION DE LA INVESTIGACIÓN: Esta sección debe contener la exposición general del
problema, señalando los enfoques y procedimientos actualmente en uso referidos a la investigación, la
fundamentación teórica de la investigación, los objetivos generales y específicos. La extensión de esta
sección no debe exceder 03 páginas con letra arial Nº12 con espacio de interlinea de 1 y 1/2.

III. FORMULACION DE LA INVESTIGACIÓN

El objetivo es determinar cómo interactúan los distintos sustituyentes en la reactividad de la
estructura base Benzotriazol y comparar a partir de los resultados obtenidos cuál análisis de
población es más efectivo.

En los últimos 25 años el aumento en el desarrollo de novedosas técnicas de modelización y

aproximaciones en el campo de la teoría de los funcionales de densidad (DFT) han logrado tener un
fuerte impacto en el desarrollo de la química cuántica y computacional. Desarrollada sobre las bases
de los teoremas de Hohenberg y Kohn la DFT permite obtener información sobre la energía,
estructura y propiedades a un costo computacional mucho más bajo que los métodos tradicionales
ab initio.[2]

Fundamentos Teóricos

Teoría de los Funcionales de Densidad

Para explicar la teoría del funcional de densidad introduciremos a los teoremas de Hohenberg
– Kohn.El primero señala que cualquier observable de un estado fundamental no degenerado puede
ser calculado de forma exacta a partir de una función biyectiva entre la densidad electrónica y el
potencial externo, v(r). Esto quiere decir que la densidad electrónica del estado fundamental
contiene la información completa de un sistema electrónico.[3]

El segundo teorema establece que si el funcional de Hohenberg - Khon que genera el estado
fundamental del sistema, entregará la energía más baja si y solo si la densidad usada para el cálculo
de la función sea la del estado fundamental.

Explicado ya estos dos principios, podemos decir que para un determinado sistema,
conociendo el potencial externo, v(r), y el número de electrones del sistema, N, es posible plantear
la ecuación de Schrödinger y obtener la función de onda del sistema, y con ella todas las
propiedades físicas del mismo.En conclusión podemos obtener la información completa, incluyendo
las propiedades de la molécula con una porción volumétrica no nula infinitesimal de la densidad
electrónica de la molécula.

Informe Unidad de Investigación 3

 Dentro de la línea de investigación de la teoría de los funcionales de la densidad existe el
subcampo de la DFT conceptual la cual busca a partir de la extracción de la densidad electrónica
obtener conceptos y principios los cuales ayuden a entender y predecir el comportamiento de las
moléculas. La DFT conceptual fue introducida a fines de la década del 70’ por R. G Parr y R. G.
Pearson, a través de sus investigaciones más conocidas en las cuales el potencial químico y su
derivativo son identificados como la electronegatividad absoluta y la dureza química
respectivamente.

Descriptores Globales

Como su nombre lo dice, estos descriptores permiten medir la respuesta global de un sistema
a diferentes perturbaciones, manteniendo siempre constante el potencial externo constante v(r).

Potencial Químico Electrónico

En la DFT se define como la derivada parcial de la energía (E) con respecto al número de
electrones

μ= [ ]
∂E
∂N
=−x (1)
v(r)

Físicamente el potencial químico electrónico corresponde a la capacidad de un sistema para

donar electrones, por lo tanto el desplazamiento de electrones ocurrirá desde sectores con mayor
potencial hacia los de menor potencial.[5-6]

−1
μ= ( EI + AE )=−x (2)
2

El potencial químico electrónico es el equivalente a la definición de electronegatividad de

Mulliken (también llamada Electronegatividad Absoluta) con signo invertido.

Polarizabilidad

Se define como la facilidad que presenta un átomo para ser distorsionado por un campo
eléctrico. La tendencia a polarizarse de un átomo aumenta mientras más pequeña sea la separación
entre sus orbitales frontera.

Informe Unidad de Investigación 4

Dureza Molecular

Como definición analítica la dureza molecular corresponde a la derivada parcial de segundo

orden de la energía con relación al número de electrones. Como concepto empírico es una medida
de la resistencia de una molécula a cambiar su configuración electrónica.[7]

[ ]
2
∂ E
η= 2 (3)
∂N v(r)

Mediante el método de las diferencias finitas esta fórmula nos lleva a:

η=I−A (4)

Blandura

La Blandura es el concepto inverso de la dureza. Es un concepto útil al momento de predecir

la reactividad química de las estructuras. Las estructuras con mayor blandura sufren cambios en su
densidad electrónica más fácilmente que las moléculas duras y por lo tanto son más reactivas.[8]

1
S= (5)
2η

Descriptores Locales

Función de Fukui

Propiedad local matemáticamente descrita como la primera derivada de la densidad

electrónica ρ ( r ) de un sistema en relación al número de electrones N, a un potencial externo
constante.

[
f ( r )=
∂ ρ(r )
∂N ] v (r )
(7)

Informe Unidad de Investigación 5

 También se puede interpretar como una medida de la sensibilidad del potencial químico de un
sistema ante un cambio de potencial externo. Al usar el método de las aproximaciones de
diferencias finitas obtenemos 3 aproximaciones de la FF.

+¿= [ qk ( N +1 ) −qk (N ) ] ¿
f (8)

−¿=[ qk ( N ) −qk (N −1)] ¿

f (9)

1
f 0= [ q ( N +1 ) −q k (N −1)]
2 k
(10)

Dondeq k ( N +1 ) ,q k ( N ) y q k (N−1) son las poblaciones electrónicas del sitio k en los sistemas
aniónicos, neutros y catiónicos, respectivamente.

Blandura Local

En este caso la función de Fukui será utilizada como parámetro precursor o proyector local
de la blandura local, este parámetro local es capaz de entregar información sobre la reactividad local
de un sistema definido. Queda demostrado mediante la siguiente expresión.

s ( r )=f ( r ) × S (11)

Informe Unidad de Investigación 6

IV METODOLOGIA: (Relacionar con el punto III). Esta sección debe contener los procedimientos experimentales
realizados en su unidad de investigación (los cuales deberán ser escritos con un lenguaje similar al usado en el sistema
Internacional de Unidades). La extensión máxima de esta sección es de 2 páginas escritas con espacio de interlinea de
1 y 1/2.

IV. METODOLOGIA

Todos los cálculos computacionales fueron hechos usando el programa Gaussian 09W (v 7.0). Los
cálculos de DFT para 1H-Benzotriazol y todos sus derivados fueron ejecutados usando la funcional
B3LYP con las funciones bases 6-31G* y def2tzvp. Las optimizaciones se realizaron empleando el
método por gradiente analítica de Berny que consiste en, el caso más simple en minimizar una
función real eligiendo sistemáticamente valores de entrada tomados de un conjunto permitido y
luego computando el valor de la función, logrando así elegir el mínimo más estable energéticamente
en la molécula.
Los valores para la función de Fukui fueron calculados a partir de los análisis de población de
Mulliken y de Orbitales Naturales de Enlace (NBO por sus siglas en ingles).
Se utilizaron las blanduras locales de las estructuras como parámetro proyectivo de la función de
Fukui, ya que permite la comparación entre las distintas especies estudiadas.
La polarizabilidad normalizada se obtuvo considerando el número de átomos por familia de
estructuras.

Informe Unidad de Investigación 7

V. RESULTADOS Y DISCUSIÓN: En esta sección usted deberá escribir ordenadamente sus resultados y luego
discutirlos planteando principios y/o teorías que avalen sus resultados, es decir, que hayan sido formulados por otros
autores o por su profesor o bien por usted en directa relación con los resultados obtenidos. Recuerde que una correcta
discusión de los resultados permitirá que el evaluador realice una buena calificación. La extensión máxima de esta
sección es de 3 páginas escritas con espacio de interlinea de 1 y 1/2.

V. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Figura 1. Estructura base

1H-Benzotriazol a 6-Amin-1H-Benzotriazol l
4-Carboxy-1H-Benzotriazol b 7-Amin-1H-Benzotriazol m
5 Carboxy-1H-Benzotriazol c 4-Cloro-1H-Benzotriazol n
6-Carboxyl-1H-Benzotriazol d 5-Cloro-1H-Benzotriazol o
7-Carboxyl-1H-Benzotriazol e 6-Cloro-1H-Benzotriazol p
4-Aldehido 1H-Benzotriazol f 7-Cloro-1H-Benzotriazol q
5-Aldehido 1H-Benzotriazol g 4-Metil-1H-Benzotriazol r
6-Aldehido 1H-Benzotriazol h 5-Metil-1H-Benzotriazol s
7-Aldehido 1H-Benzotriazol i 6-Metil-1H-Benzotriazol t
4-Amin-1H-Benzotriazol j 7-Metil-1H-Benzotriazol u
5-Amin-1H-Benzotriazol k    

Tabla 1.Sistemas que se llevaron a cabo en el estudio

Efecto Inductivo y Efecto Mesomérico

Informe Unidad de Investigación 8
Como el efecto inductivo decrece a medida que se desplaza a través de la estructura, solo
sustituyentes con alta potencial electronegativo podrán alcanzar la sección nitrogenada de la
estructura.
En el caso de los sustituyentes con capacidad donadora, solo los ubicados en las posiciones 4 y 6
podrán permitir el posicionamiento de la densidad electrónica en el lado de los nitrógenos, ya que
para lograrlo la densidad debe coincidir con la posición 3a de la estructura.

Informe Unidad de Investigación 9

Polarizabilidad

Las tabla 2 tienen parámetros calculados por medio de distintos bases de

85,5

 
99

funciones, a pesar de eso las magnitudes son correlativas en ambas bases, la

u

86,61

100,1

 
t

base def2tzvp presenta valores de mayor magnitud en comparación a la base

86,5

99,9

  6-31g. Las conclusiones son válidas para

s

5,03

5,82

  ambas bases de funciones. Por familias de

85,7

99,1

 
r

5,09

5,89

sustituyentes las estructuras con mayor

t

 
 
85

99
q

5,09

5,87

polarizabilidad son las sustituidas en la 5 y 6

s

 
86,2

100

 
p

posición, siendo siempre mayor en la

5,04

5,83
r

 
85,8

99,9

  posición 6.
o

6,07

7,07
q

 
100

 
86
n

6,16

7,17
p

 
82,7

96,2

 
m

6,13

7,14
o

 
84,5

98,1

 
l

6,11

7,11
n

 
83,9

97,4

 
k

5,17

6,01
m

 
83,3

96,9

 
j

5,28

6,13
l

  Polarizabilidad Normalizada
90,09

103,6

 
Tabla 2. Polarizabilidad obtenida por medio del método B3LYP/6-31G* y def2tzvp.

5,25

6,09
k

 
91,32

105

Tabla 4. Polarizabilidad normalizada, polarizabilidad por atomo en la estructura.

  La tabla 3 presenta valores de

5,20

6,05
h

 
polarizabilidad normalizados los cuales nos
91,02

104,6

5,63

6,47

 
i

 
g

permiten hacer comparación entre las

5,71

6,56
89,54

102,9

    estructuras sin que necesariamente

f

5,69

6,54
g

  pertenezcan a la misma familia de

106,4
92,4

 
e

5,60

6,43

sustituyentes. Nuevamente las magnitudes

f

 
93,36

107,4

 
d

son correlativas pero con distintos valores,

5,44

6,26
e

 
por lo tanto, las conclusiones son válidas
93,31

107,3

 
5,49

6,32
c

 
para ambas bases de funciones. Los
92,38

106,3

5,49

6,31

 
c

 
b

Informe Unidad de Investigación 10

5,43

6,25
73,4

85,6

   
a

5,24

6,12
def2tzvp

a
6-31G*

 
 
def2tzvp
631-g
 

   
 Tabla 4. De blanduras locales obtenidas del método B3LYP/6-31G* basándose en las cargas de Mulliken. Zona nucleófila, propenso a ataque electrofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u

N1 0,365 0,376 0,361 0,383 0,384 0,382 0,361 0,400 0,368 0,217 0,214 0,122 0,218 0,289 0,295 0,256 0,296 0,307 0,325 0,330 0,312 estructuras

N2 0,425 0,429 0,406 0,437 0,437 0,456 0,411 0,441 0,456 0,485 0,507 0,656 0,439 0,420 0,418 0,504 0,411 0,423 0,424 0,434 0,415

Informe Unidad de Investigación

N3 0,513 0,492 0,490 0,542 0,548 0,501 0,489 0,564 0,546 0,307 0,446 0,340 0,426 0,390 0,453 0,433 0,463 0,434 0,483 0,481 0,471

   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
siendo

                                           
Tabla 5. De blanduras locales obtenidas del método B3LYP/6-31G* basándose en las cargas de Mulliken. Zona electrófila, propenso a ataque nucleofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u

N1 0,137 0,111 0,061 0,150 0,038 0,108 0,053 0,153 0,021 0,184 0,179 0,114 0,172 0,143 0,140 0,130 0,136 0,145 0,147 0,132 0,127
la

N2 0,780 0,659 0,666 0,701 0,626 0,656 0,625 0,687 0,612 0,929 0,900 0,835 0,893 0,786 0,785 0,753 0,784 0,777 0,797 0,759 0,775

N3 0,517 0,327 0,471 0,402 0,411 0,300 0,455 0,380 0,404 0,607 0,567 0,581 0,604 0,485 0,508 0,493 0,512 0,487 0,516 0,505 0,518

                                           

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

una
ultima

especie
exclusivamente
en
el

sustituidos con aminas.

el
nucleofílica

11
Blanduras locales obtenidas por el método B3LYP/6-31G* y basado en las cargas de Mulliken

nitrógeno
capacidad donadora que presentan.
mayores índices de polarizabilidad se encuentran en las estructuras sustituidas con grupos
carboxilos. La polarizabilidad decae a medida que baja la cantidad de átomos y electrones en las

sistemas j, k, l y m coincidente con los

sistemas d, e, h e i presentan los

el sistema l, presenta el mayor valor de

La tabla 5 muestra que el ataque por

siendo mayor la reactividad en los

estos sistemas son determinantes de la
ataque electrofílico en el nitrógeno 3, y

electrofílico en el nitrógeno 2. Los

electrones libres en los sustituyentes de
valores más altos de reactividad para un

entre todos los sistemas para un ataque

Observando la tabla 4, el ataque
por una especie electrofílica sucede
entre el nitrógeno 4 y 5debido a la alta
densidad electrónica que presentan.Los

sucede
2,
BTA.
Blanduras locales obtenidas por el método B3LYP/6-31G* y basado en orbitales naturales
enlazantes

Tabla 4. B3LYP/6-31G*. Análisis de población de Orbitales Naturales Enlazantes blandura local

para un ataque electrofílico
a b c d e f g h i j k
N1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

l m n o p q r s t U
N1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Tabla 5. B3LYP/6-31G*. Análisis de población de Orbitales Naturales Enlazantes blandura local

para un ataque nucleofílico
a b c d e f g h i j k
N1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

l m n o p q r s t u
N1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Informe Unidad de Investigación 12

Tabla 6. de blanduras locales obtenidas del método B3LYP/def2tzvp basándose en las cargas de Mulliken. Zona nucleófila propenso a ataque
electrofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n g f e o s t u

N1 0,494 0,522 0,492 0,522 0,516 0,439 0,490 0,542 0,513 0,302 0,334 0,173 0,319 0,388 0,413 0,292 0,403 0,417 0,443 0,431 0,435

Informe Unidad de Investigación

N2 0,350 0,338 0,336 0,360 0,365 0,347 0,339 0,359 0,380 0,399 0,447 0,630 0,368 0,351 0,363 0,492 0,342 0,342 0,350 0,374 0,345

N3 0,379 0,393 0,360 0,407 0,407 0,314 0,356 0,419 0,407 0,219 0,286 0,208 0,283 0,301 0,315 0,297 0,334 0,337 0,330 0,350 0,333

 
Tabla 7. de blanduras locales obtenidas del método B3LYP/def2tzvp basándose en las cargas de Mulliken. Zona electrófila, propenso a ataque
nucleofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n g f e o s t u

N1 0,167 0,154 0,094 0,192 0,065 0,154 0,091 0,203 0,051 0,243 0,214 0,135 0,210 0,182 0,171 0,158 0,173 0,187 0,172 0,155 0,175

N2 0,756 0,605 0,639 0,679 0,589 0,584 0,583 0,659 0,551 0,923 0,874 0,802 0,879 0,777 0,770 0,735 0,772 0,749 0,759 0,737 0,766

N3 0,265 0,166 0,257 0,193 0,202 0,141 0,255 0,178 0,194 0,394 0,264 0,297 0,312 0,313 0,261 0,258 0,275 0,299 0,244 0,256 0,266

 
excepto

producido
probabilidad

en
de

por
electronegatividad
los

13
un

la
del

de un agente nucleofílico.
Blanduras locales obtenidas por el método B3LYP/def2tzvp y basado en las cargas de Mulliken

sobre el nitrógeno 2 por parte

En la tabla 7 se muestra una
electrofílico en el nitrógeno 1,

del par electrónico, y en la

debido a la capacidad donadora

estructura p, el efecto inductivo

marcada tendencia al ataque

permite el ataque electrofílico
sustituidos por grupos amino
ataque

Cloro

en la posición nitrógeno 2.
alta
sistemas
La tabla 6 muestra alta
 Tabla 8. De blanduras locales obtenidas del método B3LYP/def2tzvp basándose en las cargas la NBO. Zona nucleófila, propenso a ataque electrofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n g f e o s t u

enlazantes
N1 0,625 0,650 0,626 0,664 0,683 0,678 0,337 0,283 0,147 0,376 0,476 0,443 0,612 0,357 0,535 0,513 0,694 0,517 0,509 0,569 0,545

N2 0,292 0,285 0,275 0,291 0,283 0,313 0,466 0,485 0,777 0,374 0,345 0,347 0,281 0,543 0,341 0,310 0,282 0,327 0,315 0,339 0,307

Informe Unidad de Investigación

N3 0,658 0,675 0,629 0,713 0,737 0,704 0,314 0,472 0,199 0,472 0,491 0,523 0,619 0,428 0,569 0,566 0,719 0,557 0,576 0,601 0,582

 
Tabla 9. De blanduras locales obtenidas del método B3LYP/def2tzvp basándose en las cargas la NBO. Zona electrófila, propenso a ataque nucleofílico.

  a b c d e f g h i j k l m n g f e o s t u

N1 0,253 0,183 0,114 0,260 0,095 0,173 0,089 0,270 0,064 0,356 0,326 0,210 0,357 0,257 0,257 0,229 0,264 0,270 0,270 0,238 0,270

N2 0,910 0,756 0,764 0,818 0,698 0,742 0,698 0,794 0,661 1,113 1,050 0,960 1,042 0,934 0,926 0,885 0,929 0,923 0,911 0,884 0,919

N3 0,567 0,317 0,537 0,376 0,408 0,263 0,519 0,332 0,380 0,775 0,594 0,658 0,701 0,571 0,546 0,542 0,566 0,580 0,543 0,565 0,590

VI. CONCLUSIONES: La extensión máxima de esta sección es de 1 página.

La

en el nitrógeno 2.
tabla
8

14
muestra
Blanduras locales obtenidas por el método B3LYP/def2tzvp y basándose en orbitales naturales

el nitrógeno 3 en la mayoría de los

tendencia al ataque electrofílico sobre

j,k, l y p la probabilidad es mayor en el

sistemas, en el caso de los sistemas

nitrógeno 2. La tabla 9 muestra una

marcada tendencia a recibir el ataque
nucleofílico para todos los sistemas
una
VI. CONCLUSIONES
La polarizabilidad estudiadapor familias de sustituyentes muestra un aumento de esta sobre
las posiciones 5 y 6, este aumento es probablemente debido a la baja efectividad en la distribución
de cargas producto del tamaño del sustituyente sobre la estructura, teniendo las posiciones 5 y 6
como las más desprotegidas. Debido a la actividad tautomérica de las estructuras, las posiciones
antes mencionadas podrían ser consideradas la misma, pero los resultados mostrados siempre
dejan por encima a la posición 6 y esto es debido a que la aplicaciónsolo considera el análisis sobre
la posición indicada por el usuario.

La polarizabilidad al ser normalizada nos permite comparar todas las estructuras estudiadas
libremente. Como se mencionó anteriormente, indistinto del set de funciones usado para el cálculo
de estos, presentan la misma correlación de valores pero con distinta magnitud.Los análisis
mostraron una marcada tendencia al aumento de la polarizabilidad relacionado directamente con la
cantidad de átomos (y por ende de electrones), es decir, a mayor número de átomos, mayor es la
polarizabilidad de la estructura. Esta regla se cumple en todas las estructuras excepto en la
sustituidas con el átomo de cloro, probablemente debido a la alta densidad electrónica producida por
un único atomo, haciéndolo una estructura difícil de polarizar.

El análisis de la reactividad local en términos del descriptor local de la blandura local aporta
bastante información sobre la reactividad y como esta varía dependiendo del sustituyente. En
general veremos que la mayoría de los ataques se producirán sobre las posiciones 2 y 3, ya que la
posición uno está impedida por el protón.En el caso del análisis de población para zonas propensas
a ataques electrofílicos se puede ver que sin importar el método, en todos se detectó que en los
sistemas sustituidos con grupos amino y en algunos con cloro, el sitio del ataque cambia del N1 o
N3, al N2. Esto es probablemente debidoal efecto inductivo que generan estos sustituyentes
alterando la polaridad y desprotegiendo el sitio a ser atacado. En el caso de los ataques
nucleofílicos, no se detecta ninguna variación con respecto al sitio del ataque, esto es debido a la
poca capacidad atractora de los sustituyentes. Esto se sustenta en investigaciones teóricas
relacionadas con el BTA y sus derivados indican que prioritariamente es un aceptor de cargas.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: Usted deberá escribir la literatura citada (bibliografía) que sustenta
sus fundamentos del punto III. Recuerde que deberá citar sus referencias según las normas internacionales
para trabajos de divulgación científica.

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VII. REFERENCIAS
[1] Sease, C.. (1978). Benzotriazole: A Review for Conservators. Studies in conservation, 23(2), 76–
85.
[2] Rev. Soc. Quím. Perú vol.79 no.2 Lima abr./jun. 2013
[3] P. Hohenberg y W. Kohn, Phys. Rev. 136 (1964) B864
[4] P. G. Mezey, Mol. Phys. 1999. 96, 169. P. G. Mezey. J Chem. Inf. Comp. Sci. 1999. 39, 224
[5] Parr, R. G.; Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press;
Clarendon Press: New York, 1994.
[6] Maynard, A. T.; Huang, M.; Rice, W. G.; Covell, D. G.; PNAS 1998, 95, 11578.
[7] R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
[8] Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W.; In Advances in Quantum Chemistry; Per-Olov
Löwdin, Ed.; Acad. Press: San Diego, 1998; Vol. 33, pp. 303–328.
[9] Ayers, P. W.; Yang, W.; Bartolotti, L. J. (2010). "18. Fukui Function". In Chatteraj, P. K. Chemical
Reactivity Theory: A DFT View

Informe Unidad de Investigación 16