QUÍMICA ORGÁNICA I

INFORME DE LABORATORIO RECRISTALIZACIÓN

PRÁCTICA DE LABORATORIO: RECRISTALIZACIÓN

INTEGRANTES:
Andrés Felipe Medina Amaya ([email protected])
Paula Alejandra Arguello Quevedo ( [email protected] )
Fecha de realización de la Práctica:
PROFESOR: Dra. Beatriz Devia Castillo
28 de junio del 2022

1. OBJETIVOS

1.1 Objetivos generales:

● Determinar el solvente adecuado para una recristalización.

● Purificar de una muestra de acetanilida por recristalización.

2. ASPECTOS TEÓRICOS

La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es decir separar un
compuesto de sus impurezas. Este método se basa en la diferente solubilidad que presenta la
sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente o mezcla de solventes.

La eliminación de impurezas por recristalización se puede entender, asumiendo que las

mismas están presentes en menor proporción, usualmente menos que el 5% del total.

La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto o del

producto fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las moléculas tienden a
fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas, porque
encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas de la misma estructura, que en
aquellos formados por otro tipo de moléculas. Si el proceso de cristalización se conduce en
condiciones de casi equilibrio, la tendencia de las moléculas a depositarse en las superficies
compuestas por moléculas semejantes produce un notable incremento en la pureza del
material cristalino obtenido. Por todo ello el proceso de recristalización es uno de los
métodos más importantes para la purificación de sólidos. En el proceso de cristalización es
aconsejable que la velocidad de enfriamiento de la solución que contiene a la sustancia a
recristalizar sea moderada para obtener cristales medianos. Si el enfriamiento es rápido, el
tamaño de los cristales será muy pequeño y, por ende, en conjunto, poseerán una mayor
superficie de adsorción en la que podrán fijarse una mayor cantidad de impurezas. Si el
enfriamiento es lento, el tamaño será muy grande y podrán quedar atrapadas impurezas en el
interior del cristal. La cristalización depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia
entre el solvente frío y caliente. Es conveniente que dicha solubilidad sea alta en el solvente
caliente y baja en el solvente frío para facilitar la recuperación del material inicial. El escoger
el solvente adecuado es el punto crítico y requiere ensayos preliminares con pequeñas
cantidades del material en una amplia variedad de solventes o pares de solventes (Guaymas,
O., Palacios, M., y Villalba, M, 2020).
Las características más deseables para un solvente de recristalización son:

1. Un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un

comparativamente bajo poder en frío. 2. debe formar buenos cristales de la sustancia a
purificar.

2. Debe poseer un punto de ebullición relativamente bajo para poder ser fácilmente
eliminado.

3. No debe reaccionar químicamente con la sustancia a purificar.

4. Si aparecen dos o más solventes posibles, la elección final dependerá de la facilidad

de manipulación, toxicidad, inflamabilidad y costo.

El solvente o pares de solventes que se van a usar en la recristalización de una sustancia se

escoge de la siguiente manera: unos pocos miligramos de la sustancia se colocan en un
pequeño tubo de Craig y se le añaden unas gotas de solvente, y, con el agregado de un
refrigerante, se calienta a ebullición. Si se desconoce la estructura de la sustancia a purificar,
se suele utilizar en primer lugar un solvente poco polar, como hexano o éter de petróleo,
progresando hacia solventes de mayor polaridad, como alcohol, agua, ácido acético (Tabla 1).
Si se conoce la estructura de la sustancia a purificar o hay datos de solubilidad en literatura,
puede programarse una secuencia de solventes(Guaymas, O., Palacios, M., y Villalba, M,
2020).

Tabla 1. Ejemplo de solventes en orden creciente de polaridad.

Si se conoce la solubilidad en ciertos solventes, pueden en principio descartarse algunos que

son extremadamente insolubles o solubles. Para esto ayuda la siguiente tabla (basada en los
lineamientos de la U.S.P. 24).
 Imagen 2. Tabla con la clasificación de solventes según su solubilidad

3. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales
● Agitador de vidrio
● Aro con nuez
● Balón de destilación de 250 ml
● Embudo de pitorro corto
● Embudo Buchner
● Erlenmeyer de 125 ml
● Erlenmeyer con tubuladura lateral
● Gradilla
● Malla de asbesto
● Mechero
● Mangueras
● Pinza para refrigerante
● Pinza para tubo de ensayo
● Pipeta graduada de 5 ml
● Tubos de ensayo
● Vaso de precipitado

3.2 Reactivos y estructuras orgánicas

● Acetanilida

● Ácido benzoico
 ● Ácido esteárico

● Antraceno

● Benceno

● Benzoato de sodio

● Resorcinol

● Carbón activado

4. PROCEDIMIENTO

4.1 Elección de un disolvente

Se ensayarán la solubilidad de los siguientes compuestos sólidos en solventes de benceno,
éter de petróleo y agua:

a) Ácido benzoico
b) Antraceno
c) Resorcinol
d) Benzoato de sodio
e) Ácido esteárico
4.2 Cristalización de acetanilida

5. RESULTADOS

5.1 Elección del solvente

Solvente Compuesto
Benceno Resorcinol
 1 mL 0,94 g

Frío Poco soluble

Caliente Medianamente soluble

Solvente Compuesto
éter de petróleo Resorcinol

1 mL 0,1 g

Frío Medianamente soluble

Caliente Muy soluble

Solvente Compuesto
agua Resorcinol

1 mL 0,1 g

Frío Muy soluble

Caliente X

Tabla 1. Solubilidad del resorcinol en diferentes solventes (caliente y frío).

Compuestos Benceno Ligroína Agua

Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente

Ácido Insoluble Muy Insoluble Parcial Insoluble Parcial

esteárico soluble
 Ácido Totalmente soluble Poco Soluble Poco Soluble
benzoico en frío soluble soluble

Antraceno Insoluble Poco Totalmente Totalmente

soluble Insoluble Insoluble

Benzoato de Insoluble Poco Insoluble Poco Totalmente soluble en

sodio soluble soluble frío
Tabla 2. Solubilidad de compuestos en diferentes solventes (caliente y frío).

5.2 Cristalización de acetanilida

SUSTANCIA ACETANILIDA

Masa pesada 1g

Masa del filtrado 0.958 g

Tabla 3. Comparación de la masa de acetanilida pesada y filtrada.

Error experimental masa de la acetanilida

𝑉𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | 𝑉𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜
| 𝑋 100
1 𝑔 − 0,958 𝑔
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | 1𝑔
| 𝑋 100 = 4, 2%

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS

6.1 Elección del solvente para resorcinol

Como se puede observar (ver la tabla 1) en los tubos de ensayo en que se añadió agua, se
disolvió completamente el resorcinol por lo que fue imposible realizar la prueba en caliente y
automáticamente se descalifica como posible solvente para cristalización, de hecho esto es
posible si ilustra la estructura del resorcinol esta es una molécula aromática (benceno) unida
a dos grupos hidroxilo, esto último facilita la interacción de con las partes polares de la
molécula de agua logrando la facilidad de la ruptura entre los enlaces de la molécula del
sólido. Mientras que para el benceno no se disolvió en frío, pero tampoco se disolvió
completamente en caliente con una proporción de 1 mL de solvente, al añadir 2 mL más
eluyente aumento la solubilidad, sin embargo, en el fondo quedo un poco de soluto, lo que
indicó una pobre disociación en este solvente y, por tanto, nos es bueno para la
recristalización, esto es debido a que el momento dipolar del benceno es cero. Como
resultado es una molécula apolar; por último al disolver el soluto con ligroina (éter de
petróleo) este no se disolvió completamente en frio y al someterlo a calor este se disolvió en
su totalidad, esto es posible debido a que la ligroina es una mezcla de hidrocarburos, siendo
una opción como solvente para recristalización. En el enfriamiento tanto del resinol disuelto
en benceno y lignina se obtuvieron cristales en formas de escamas.
6.2 Recristalización de acetanilida
Como se puede observar (ver tabla 3), al pesar el gramo de acetanilida y disolverlo en
caliente con alrededor de 30 mL de agua, al filtrar la solución algunas impurezas insolubles
debieron quedar en el papel filtro, al recristalizar en baño de agua fría, estos cristales tienen
forma de prismas, al filtrar al vacío y volver a pesar se obtuvo una pérdida de 0,042 g
equivalente al 4.2 % de la masa original (este dato es igual para el error experimental), esta
pérdida de masa se explica de la eliminación de impurezas en la muestra, sin embargo esta
mínima pérdida puede deberse a que el papel no se secó lo suficiente por lo tanto quedaron
moléculas de agua en los cristales de acetanilida haciendo que esta no obtuviera su masa real.

El agua en este caso es un buen solvente para cristalizar la acetanilida debido a que esta
última tiene una parte apolar y una no polar en su molécula, lo que permite que no se disuelva
totalmente en frío con y se permita realizar el calentamiento.

6.3 Preguntas de profundización

A. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente ¿qué es

aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente? Explique.

Se recomienda un enfriamiento moderado debido a que si se hace rápidamente la solución

cristaliza en cristales demasiado grandes que pueden contener impurezas y si se hace
lentamente la solución cristaliza en cristales pequeños los cuales no pueden liberar
completamente las impurezas.

B.¿Se debe recomendar la filtración con succión de una solución en la que el disolvente
es éter etílico o éter de petróleo?

En ambas, debido a que el éter etílico por su punto de ebullición (35°C) es una sustancia muy
volátil, y el éter de petróleo está compuesto por sustancias muy inflamables.

C. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?

El agua debido a su alta polaridad puede disolver varios compuestos los cuales tienen
interacciones moleculares más fuertes, no reacciona con el soluto, como es transparente
permite una mejor visualización del proceso.

D. ¿Qué ventajas presenta el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno para

una recristalización?
El tetracloruro es una sustancia no polar que disuelve sustancias no polares, mientras que el
éter es volátil y el benceno tóxico.

E. ¿Qué ventajas presenta el alcohol etílico sobre el alcohol octílico para una
recristalización?

Teniendo en cuenta la estructura de las moléculas, en las cuales el alcohol etílico tiene una
cadena de dos carbonos y un grupo hidroxilo, mientras que el alcohol octílico tiene una
cadena de 8 carbonos y un grupo hidroxilo. Por lo que la principal ventaja del etílico es la
mayor solubilidad, debido a que el carácter apolar aumenta con la longitud de la cadena
carbonada. Solubilidad del etílico de 1 g/l a 20 °C y del octílico de 0,3 g/l a 20 °C.
F. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la
succión antes de cerrar la trompa de agua?

Debido al cambio de presión, ya que en la succión se tiene una presión de vacío que es igual
a 0, al aumentar la presión permite que entre aire y puede contaminar la muestra filtrada.

G. ¿Qué propiedades del carbón activado le hacen un buen agente de adsorción?

La estructura química del carbón activo puede definirse como una forma bruta de grafito, con
una estructura amorfa aleatoria, altamente porosa de distintas dimensiones, desde cavidades y
huecos visibles hasta otros de dimensiones moleculares.

El tratamiento con carbón activo se basa principalmente en el fenómeno conocido como

adsorción, en el cual las moléculas de un líquido o gas se adhieren a una superficie interna o
externa de una sustancia sólida. El carbón activo presenta un área de superficie interna muy
elevada (hasta 1500 m²/g), lo que lo hace especialmente apto para la adsorción.

H. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de

una solución caliente?

El disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor para cambiar de estado líquido a
gaseoso. Por lo tanto, al reducir la evaporación, se evita la pérdida de calor
del sistema, el mismo que es necesario para que la muestra no se enfríe tan rápidamente,
de ese modo los cristales no taparán el filtro. De la misma forma que al tener disuelto gran
parte de las impurezas, estas podrían quedar en estado sólido, evitando la purificación
completa del compuesto cristalizando junto con este en partes del embudo que se perderán.

I. La solubilidad del ácido benzoico en 100 ml de agua es de 0,21 g a 10 °C; 0,27 g a 18

°C; 2,75 g a 80 °C y 6,80 g a 95 °C. Dos alumnos cristalizan muestras de 10 g de ácido
benzoico en agua. El primero disuelve el ácido benzoico a 80 °C y lo filtra a 10 °C, el
segundo lo disuelve a 95 °C y lo filtra a 10 °C. Calcúlese la cantidad de agua que
necesita cada alumno y la cantidad máxima de ácido benzoico que recuperarán en cada
caso.

Para el primer estudiante:

Para el segundo estudiante:

J. Sugiere un buen disolvente para cada uno de los siguientes compuestos:

● El naftaleno: es soluble en tolueno y benceno.

● El butirato: de sodio es soluble en Agua y etanol.
● La propilamina: es soluble en agua, éter y etanol.
● La arabinosa: es soluble en agua.
● El alcohol cetílico: es soluble en agua.
● El dodecano: en cetona.
● El yodoformo: es soluble en cloroformo

7. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES

● De acuerdo a la práctica, se puede afirmar que se cumplió el primero de los objetivos

planteado, debido a que se logró exitosamente la elección del solvente (eter de
petróleo) para cristalización de resorcinol.

● De acuerdo a la práctica, se puede afirmar que se cumplió el segundo de los objetivos

planteado, debido a que se logró exitosamente la recristalización y por ende la
purificación de acetanilida obteniendo una masa del 0,958 g.

● En el caso de la segunda parte experimental de la práctica, el agua en este caso es un

buen solvente para cristalizar la acetanilida debido a que esta última tiene una parte
polar (grupos amina) y una no polar (los grupos carbonilos) en su estructura (ver
estructuras en reactivos), lo que permite que no se disuelva totalmente en frío con
agua.

● Después de realizar la práctica, es recomendable tener presentes las proporciones de

las sustancias en las mezclas propuestas y por ende disponer del material óptimo para
su medición, con el fin de evitar posibles errores que puedan repercutir en los
resultados y su posterior análisis, así como también ser cauteloso con el tiempo para
la realización de la práctica.

8. REFERENCIAS Y BIBLIOGRAFÍA

● Guaymas, O., Palacios, M., y Villalba, M. (2020) Breve Fundamento de técnicas de

purificación y caracterización de sólidos. Química Orgánica-I. UNLP

● Laboratorio de química orgánica. (s.f). Masterización: recursos pedagógicos

Universidad Nacional del Rosario.

● Lopez, M., Perez, F., Torres M, y Triana, J. (2005). Métodos físicos de separación y
purificación de sustancias orgánicas. Universidad de Las Palmas de Gran Canaria.