Succinimida

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Succinimida (farmacología)

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Este artículo se refiere a las succinimidas usadas en farmacología. Para las
succinimidas industriales ver Succinimida (compuesto)
Succinimida (farmacología)
Star of life caution.svg Aviso médico
Nombre IUPAC
2,5-Pirrolidinadiona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H5NO2
Identificadores
Código ATC G04BX10
Número CAS 123-56-81
Número RTECS WN2200000
ChEBI 9307
ChEMBL CHEMBL275661
ChemSpider 10955
DrugBank 13376
PubChem 11439
UNII 10X90O3503
KEGG C07273 D08532, C07273
SMILES
InChI
Propiedades físicas
Masa molar 99,032 g/mol
[editar datos en Wikidata]
La succinimida es un compuesto importante en farmacología debido a que, a partir de
su estructura, se crearon fármacos para la terapia de la epilepsia de crisis de
ausencia tras la búsqueda sistemática de agentes efectivos menos tóxicos que
reemplazaran a las oxazolidinedionas. Se introdujeron en 1951.2

El compuesto se clasifica como una imida cíclica. La succinimida, como tal, se


emplea en tratamientos de la especialidad de urología y en industrias diferentes de
la farmacología.

Índice
1 Succinimidas
2 Polifarmacia
3 Interacciones importantes
4 Véase también
5 Referencias
Succinimidas
En farmacología, succinimidas se refiere a los compuestos que contienen el grupo
succinimida en su estructura. La primera succinimida empleada clínicamente fue
fensuximida, seguida de metosuximida. Posteriormente se descubrió la etosuximida,
que al igual que la trimetadiona tiene una eficacia relativamente fuerte frente a
las convulsiones experimentales inducidas por pentilentetrazol y es más débil
contra las convulsiones inducidas eléctricamente, y es el medicamento
anticonvulsivante empleado en la actualidad.3

La mayoría de los experimentos con animales en lo que respecta a los efectos


anticonvulsivos de las succinimidas se han llevado a cabo con etosuximida, mientras
que solo se han informado algunos experimentos con metosuximida y fensuximida. La
razón parece ser que clínicamente la etosuximida ha demostrado ser la sustancia más
específica del grupo de succinimidas para el tratamiento de la epilepsia de petit
mal. De acuerdo con la experiencia clínica, la metosuximida y la fensuximida son
efectivas en ataques psicomotores y también en la epilepsia de gran mal.3

La relación entre estructura y actividad de las succinimidas concuerda con las de


otras clases de anticonvulsivos. La metosuximida, por ejemplo, tiene sustitutivos
fenilo y es más activa contra las convulsiones máximas por electrochoque.4

El efecto antagonista de las succinimidas contra las convulsiones inducidas por


pentilentetrazol fue descrito por primera vez a principios de la década de 1950 y
de 1960. En dosis de 63 y 250 mg/kg, respectivamente, la metosuximida y la
fensuximida suprimieron completamente las convulsiones provocadas por el
pentilenetetrazol (95 mg/kg) en ratas. Estas dosis produjeron una ligera ataxia,
mientras que la dosis efectiva de etosuximida, 125 mg/kg, no tuvo efectos
neurotóxicos. No existe diferencia entre metosuximida y fensuximida si se tiene en
cuenta el aumento de la dosis convulsiva de pentilentetrazol en ratones (la dosis
se duplica en aproximadamente 100 mg/kg de cualquier sustancia), mientras que el
efecto de la etosuximida es marcadamente menos pronunciada (dosis efectiva
alrededor de 300 mg/kg). Esta relación de dosis de metosuximida y etosuximida
también fue encontrada por otros investigadores.5

Polifarmacia
Un paciente puede tener más de un tipo de ataque. Las personas con ausencias o
sacudidas mioclónicas pueden en otras ocasiones tener ataques tónico-clónicos de
epilepsia generalizada. Los agentes como las succinimidas a menudo son
razonablemente eficaces para las ausencias, pero no para las convulsiones. Por lo
tanto, puede ser necesario un segundo fármaco antiepiléptico si estos medicamentos
se usan para los ataques de ausencia. Sin embargo, el valproato o el clonazepam
usualmente actuarán adecuadamente contra ambos tipos de convulsiones en un
paciente.6

Interacciones importantes
Lamotrigina
Las concentraciones séricas de lamotrigina pueden reducirse, disminuyendo así, los
efectos terapéuticos. Puede ser necesario ajustar la dosis de cuando se inicia,
suspende o cambia la dosis de la terapia con succinimidas. Debe observarse la
respuesta clínica del paciente y ajustarse la dosis de lamotrigina según sea
necesario.7

Primidona
La administración concomitante puede dar como resultado concentraciones más bajas
de primidona en suero. Un paciente que requiera tanto primidona como una
succinimida debe controlársele las concentraciones de primidona en suero siempre
que se realice un cambio en la terapia con una succinimida.7

Véase también
Fensuximida
Metosuximida
Etosuximida
Referencias
Número CAS
Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[20] Drogas efectivas
para el tratamiento de la epilepsia». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de
la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 444. ISBN
9500608472.
Teschendorf, H.J.; Kretzschmar, R. (1985). Antiepileptic Drugs (Handbook of
Experimental Pharmacology). Berlin, Alemania: Springer Berlin. pp. 557-574. ISBN
978-3-642-69520-9.
Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's
the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill
Medical Publishing Division. p. 513. ISBN 0-07-142280-3.
CHEN, G; WESTON, JK; BRATTON AC, Jr (Marzo de 1963). «Anticonvulsant activity and
toxicity of phensuximide, methsuximide and ethosuximide.». Epilepsia 4: 66-76. PMID
14020499.
Eadie, M.J. (1985). Antiepileptic Drugs (Handbook of Experimental Pharmacology).
Berlin, Alemania: Springer Berlin. p. 769. ISBN 978-3-642-69520-9.
[Sin autores adjudicados] (2012). «Therapeutic Class Review: anticonvulsants».
(University of Massachusetts) MedMetrics: 156.
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q419430Commonscat Multimedia: Succinimide
IdentificadoresGND: 4289805-5Identificadores médicosCIE-10: Y46.0MeSH:
D013388Identificadores químicosNúmero CAS: 123-56-8Números EINECS: 204-635-6Código
ATC: G04BX10RTECS: WN2200000ChEBI: 9307ChEMBL: CHEMBL275661ChemSpider:
10955DrugBank: 13376PubChem: 11439UNII: 10X90O3503KEGG: D08532SMILES: IDInChI:
IDInChI key: IDIdentificadores biológicosMGI: 123-56-8
Categorías: FármacosCódigo ATC GCódigo ATC NClasificaciones farmacológicas
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