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    Problemario 1° Eval - Repaso - QH - 22 - 2

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    Este documento presenta 8 problemas sobre química orgánica. El problema 1 pide sintetizar 2,2,3,3-tetrametil-butano usando la reacción de Wurtz y justificar el mecanismo. El problema 2 incluye estructuras de Lewis, momentos dipolares y configuraciones electrónicas. El problema 3 calcula cargas formales. El problema 4 completa una secuencia de reacciones. Los problemas 5-6 piden nombres IUPAC y afirmaciones sobre moléculas. Los problemas 7-8 incluyen mecanismos de reacción

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    PROBLEMARIO 1° EVAL_REPASO_QH_22_2

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    Problemario 1° Eval - Repaso - QH - 22 - 2

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    Este documento presenta 8 problemas sobre química orgánica. El problema 1 pide sintetizar 2,2,3,3-tetrametil-butano usando la reacción de Wurtz y justificar el mecanismo. El problema 2 incluye estructuras de Lewis, momentos dipolares y configuraciones electrónicas. El problema 3 calcula cargas formales. El problema 4 completa una secuencia de reacciones. Los problemas 5-6 piden nombres IUPAC y afirmaciones sobre moléculas. Los problemas 7-8 incluyen mecanismos de reacción

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    PROBLEMARIO 1° REPASO QH

    “A”
    1.- Utilizando la reacción de Wurtz obtenga el siguiente producto: 2,2,3,3-tetrametil-butano.
    Justifique su respuesta desarrollando el mecanismo de reacción.

    2.- Desarrolle lo siguiente:


    A) Trace una estructura de Lewis para las siguientes especies:
    a) N2H4 b) CO2 c) BH3
    B) Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los enlaces siguiente:
    a) CH3 - Br b) HO – NH2 c) CH3 – OH
    C) Desarrolle la configuración electrónica de:
    a) Mg (12) b) Ca (20)

    3.- Calcule la carga formal del átomo de Nitrógeno y del Oxígeno en la siguiente molécula:

    H3C C N O
    4.- Completa la siguiente secuencia de reacciones proporcionando las estructuras faltantes,
    así como los reactivos necesarios.
    ¿? 2 Li CuI bromuro de etilo
    2-metil-butano 2-cloro-2-metil-butano A B C

    5.- Escriba el nombre IUPAC de:


    a) (CH3)2C Cl CH (CH3)2 b) CH3 C Br2 CH3

    6.- Para el 3-cloro-3,4-dimetil-hexano compruebe las siguientes afirmaciones:


    a) Es una molécula con quiralidad
    b) Tiene imagen especular no sobreponible
    c) Si se gira el centro quiral número 3 presentará configuración R y S

    7.- Para la siguiente reacción proponer todos los reactivos necesarios para sintetizar el
    compuesto (Q) vía reactivo de Grignard. Justifique su respuesta realizando detalladamente
    el mecanismo de reacción
    Cl (Q)
    a)

    8.- Escriba el producto de la siguiente reacción:

    A) CH3CH2OH + NH3 ¿?

    BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO


    “B”
    CH CH
    1.- A) Proporcione el nombre IUPAC de la estructura siguiente: 3 3

    B) ¿Cuántos haluros de alquilo se pueden obtener por monobromación del alcano? CH3CCH2CHCH3
    Desarrolle las estructuras CH3
    C) Calcule los porcentajes de isómeros que se formarán en la monobromación efectuada a
    125ºC del inciso anterior.

    2.- Completa la siguiente secuencia de reacciones proporcionando las estructuras faltantes, así
    como los reactivos necesarios.
    ¿? 2 Li CuI cloruro de etilo
    isopentano 1-bromo-2-metil-butano A B C

    3.- Desarrolle el mecanismo de la siguiente reacción:

    A) Br
    Mg, éter
    ¿?
    CH2CHCH 3

    4.- Escribe el nombre IUPAC de:


    a) CH3CH2 C (CH3)2 CH2 CH3 b) (CH3) C CH2 C (CH3)3

    5.- Considere al 3-metilpentano. Mirando a lo largo del enlace C2 – C3:


    a) Dibuje la proyección de Newman de la conformación más estable
    b) Dibuje la proyección de Newman de la conformación menos estable
    c) Dibuje el diagrama conformacional de energía potencial frente al ángulo de rotación
    alrededor del enlace C2 – C3.

    6.- Calcule la carga formal del átomo de Nitrógeno y de Carbono en la siguiente molécula:

    H2C N C
    7.- Desarrolle lo siguiente:
    A) Trace la estructura de Lewis para las siguientes especies:
    a) NH3 b) CH3NH2 c) H3O +
    B) Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los enlaces siguiente:
    a) CH3 - Cl b) H – NH2 c) CH3 – MgBr
    C) Trace la configuración electrónica de:
    a) Al (13) b) K (19)
    8.- Para el 3-bromo-2-butanol compruebe las siguientes afirmaciones:
    a) Es una molécula con quiralidad
    b) Tiene imagen especular no sobreponible
    c) Si se gira el centro quiral número 3 presentará configuración R y S

    BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

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