651210#Anexo.

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TAREA A.4
Introducción a la Química orgánica
La Química orgánica, también llamada Química del
carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y
reactividad de todos los compuestos que llevan
carbono en su composición.
El número de compuestos orgánicos existentes tan-
to naturales (sustancias que constituyen los orga-
nismos vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí
el sobrenombre de Química orgánica) como artifi-
ciales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente
infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran
capacidad para:
• Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Es-
tos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.
• Enlazarse con elementos tan variados como hi-
drógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, clo-
ro, bromo, yodo...
• Constituir cadenas de variada longitud, desde un
átomo de carbono hasta miles; lineales, ramifica- Los compuestos orgánicos de los organismos vivos son
das o, incluso, cíclicas. compuestos de carbono.

COMPUESTOS DEL CARBONO

COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS
CON HETEROÁTOMOS

Derivados Compuestos Compuestos

De cadena abierta
halogenados oxigenados nitrogenados

Alcoholes Aminas
Saturados No saturados

Fenoles Amidas

Alcanos Alquenos Alquinos

Éteres Nitroderivados

Aldehídos Nitrilos

Cetonas
De cadena cerrada

Ácidos
carboxílicos

Alicíclicos
Aromáticos
(no aromáticos) Ésteres

163
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TAREA A.4
Introducción a la Química orgánica
1. Características del átomo 2. Compuestos de carbono
de carbono Como hemos dicho, la vida tal y como la conoce-
El carbono es un elemento cuyos átomos tienen mos se basa en compuestos de carbono. Largas ca-
seis neutrones en su núcleo y seis electrones giran- denas de átomos de carbono unidas a átomos de
do a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque otros elementos forman las grandes moléculas que
el más abundante tiene seis neutrones en el nú- intervienen en los procesos vitales.
cleo. Los electrones del átomo se carbono se dispo-
nen en dos capas: dos electrones en la capa más Los hidrocarburos
interna y cuatro electrones en la más externa. Los hidrocarburos son compuesto formados por
Esta configuración electrónica hace que los átomos carbono e hidrógeno solamente.
de carbono tengan múltiples posibilidades para El más simple es el metano (CH4), pero a medida
unirse a otros átomos (con enlace covalente), de que añadimos átomos de carbono a la cadena, la
manera que completen dicha capa externa (ocho complejidad de la molécula crece. En general, la
electrones). Por este motivo, el carbono es un ele- fórmula de un hidrocarburo lineal (con todos los
mento apto para formar compuestos muy variados. enlaces simples) es la siguiente:
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los CnH2n2
compuesto de carbono serán muy estables. Los Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 átomos
átomos de carbono pueden formar enlaces sim- de carbono tendrá 2  5  2  12 átomos de hi-
ples, dobles o triples con átomos de carbono o de drógeno. Se llama pentano. Su fórmula es C5H12.
otros elementos (hidrógeno habitualmente en los
Más adelante en este mismo anexo volveremos a
compuestos orgánicos, aunque también existen
hablar de los hidrocarburos, mostrando cómo se
enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósfo-
nombran y cómo se formulan.
ro, azufre…). Evidentemente, los enlaces dobles y
triples son más fuertes que los simples, lo cual dota
Los compuestos oxigenados
al compuesto de una estabilidad aún mayor.
El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen
Como los átomos de carbono pueden unirse a
ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dis-
otros átomos de carbono, se pueden formar largas
puestos así: dos electrones en la capa interna y seis
cadenas.
en la capa externa. Así, puede formar enlaces cova-
lentes simples o dobles al compartir uno o dos pa-
res de electrones con otros átomos. En particular,
puede combinarse con el carbono formando enla-
ces simples o dobles. Los alcoholes, los alde-
hídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los
Enlace ésteres son ejemplos de compuestos de carbono
doble oxigenados. Luego estudiaremos cómo formularlos
y cómo nombrarlos.

Los compuestos nitrogenados

Enlaces Etano (C2H6)
Eteno (C2H4) Los átomos de nitrógeno tienen siete protones en su
simples
núcleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente
manera: dos electrones en la capa interna y cinco en
la capa externa. Así, puede formar enlaces covalen-
tes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o
tres pares de electrones con otros átomos. Por tan-
to, puede formar enlaces simples, dobles o triples con
los átomos de carbono. Las aminas, las amidas y los
Ácido etanoico nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados.

164
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3. Propiedades de los compuestos Propiedades químicas

de carbono El carbono se encuentra en el sistema periódico en
el cuarto grupo y en el segundo período. Esto im-
Propiedades físicas
plica una electronegatividad no demasiado eleva-
Debido al elevadísimo número de compuestos de da, lo que supone que los compuestos de carbono
carbono diferentes, resulta prácticamente imposi- no tienen un carácter iónico. Los enlaces tienen un
ble encontrar propiedades físicas comunes para to- marcado carácter covalente.
dos ellos. No obstante, podemos hablar de las pro-
Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los
piedades de determinados grupos de compuestos.
distintos tipos de enlace, sabrás que los enlaces co-
• Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y valentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de
como no existen fuerzas fuertes entre las molécu- romper. Por este motivo, las reacciones en las que
las, las temperaturas de fusión y de ebullición intervienen compuestos de carbono no son, en ge-
son, en general, bajas. Así, los hidrocarburos más neral, demasiado rápidas; y a menudo necesitan la
sencillos serán gases o líquidos a temperatura am- presencia de catalizadores para que la reacción se
biente. A medida que aumenta el número de car- produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos ca-
bonos del hidrocarburo, sin embargo, los com- sos elevadas temperaturas.)
puestos que obtenemos son líquidos o sólidos.
Otra propiedad importantísima desde el punto de
– El metano, el etano, el propano y el butano vista práctico es la capacidad energética de los hi-
son gases a temperatura ambiente. drocarburos. En las reacciones de combustión se
– El pentano, el hexano… hasta el hidrocarburo genera una gran cantidad de energía. Como pro-
que tiene quince carbonos son líquidos a tem- ductos de desecho se obtiene siempre dióxido de
peratura ambiente. Estos hidrocarburos están carbono y agua. Observa algunas reacciones:
presentes, por ejemplo, en los combustibles • Metano: CH4  2 O2 ⇒ CO2  2 H2O  Energía
(gasolina, gasóleo).
• Etano: 2 C2H6  7 O2 ⇒
– Los hidrocarburos con más de quince carbonos ⇒ 4 CO2  6 H2O  Energía
son sólidos. En este grupo están presentes las
• Butano: 2 C4H10  13 O2 ⇒
ceras y parafinas.
⇒ 8 CO2  10 H2O  Energía
• La densidad de los compuestos de carbono es,
El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están for-
en general, menor que la del agua.
mados por una mezcla de hidrocarburos.
• Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más
sencillos no resultan solubles en agua, aunque sí Valor energético
Compuesto
(kJ/kg) Valor energético
son solubles en otros disolventes orgánicos, como de combustibles.
el alcohol. Metano 55.640
La energía se obtiene
Etano 51.990 de la energía
Temperatura Temperatura Densidad acumulada
Nombre Propano 50.450
de fusión (ºC) de ebullición (ºC) (g/cm3) en los enlaces
Butano 49.600
Metano
182,5
161,5 0,42 covalentes
Acetileno 49.980 (carbono-carbono,
Etano
183,2
89,0 0,55
carbono-hidrógeno
Etanol 29.710
Propano
187,7
42,1 0,58 y carbono-oxígeno).
Butano
138,5
0,6 0,58
Pentano
129,7
36,0 0,63
Hexano
95,4
68,6 0,66
Heptano
90,6
98,4 0,78
Octano
56,8 125,6 0,70 Propiedades de los hidrocarburos más sencillos.
Nonano
53,7 150,7 0,72 El número de carbonos aumenta a medida que descendemos
por la tabla: el metano tiene un solo átomo de carbono,
Decano
29,7 174,0 0,73
el etano tiene dos y el decano tiene diez.

165
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TAREA A.4
Introducción a la Química orgánica
4. Compuestos biológicos de interés Los lípidos
Los principios inmediatos orgánicos son los hidra- Los lípidos también son fundamentales para los se-
tos de carbono, los glúcidos, las proteínas y los áci- res vivos, aunque un exceso de algunos compuestos
dos nucleicos. puede provocar trastornos en la salud.
En el organismo, los lípidos tienen una función es-
Los hidratos de carbono o glúcidos tructural (forman parte, por ejemplo, de las mem-
Estos compuestos están formados por carbono, hi- branas celulares), de reserva (son el principal alma-
drógeno y oxígeno, principalmente (también pue- cén energético del organismo), como catalizadores
den incorporar átomos de nitrógeno, fósforo y de reacciones metabólicas (algunas vitaminas son lí-
azufre). pidos) o una función de transporte (ácidos biliares).
La función de los glúcidos puede ser estructural (la Son lípidos el ácido oleico, presente en el aceite, el
celulosa de los vegetales o la quitina de los insec- colesterol o la vitamina D2.
tos) o energética (a partir de la glucosa y de otros
glúcidos el organismo extrae buena parte de la
energía que necesita).
Algunos glúcidos son la sacarosa, presente en la re-
molacha azucarera, la maltosa, que se encuentra en
la leche, o la celulosa, presente
en la madera.

Los ácidos nucleicos

Son otros componentes esenciales de los seres vi-
vos, responsables de transmitir la información gené-
Las proteínas tica y de dirigir la síntesis de proteínas.
Las proteínas son moléculas complejas formadas por En ellos intervienen el carbono, el hidrógeno, el oxí-
la unión de grupos más pequeños, llamados amino- geno, el nitrógeno y el fósforo. Los ácidos nucleicos
ácidos, en los que intervienen tanto el están formados por la unión de otras moléculas
nitrógeno como el oxígeno (además del más pequeñas que se repiten miles de veces hasta
carbono y el hidrógeno). También exis- formar macromoléculas.
ten proteínas en las que, además de los
aminoácidos, intervienen otros compo-
nentes (elementos, glúcidos, lípidos…).
Las proteínas tienen una función
estructural (el colágeno
forma parte de los te-
jidos de músculos y
huesos) y una función
de transporte (la he-
moglobina, por ejemplo,
es la proteína encargada
del transporte del oxíge-
no en la sangre).

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5. Macromoléculas: polímeros El primer polímero sintético fue la baquelita, ela-

borado hace un siglo. Poco a poco fueron apare-
En este mismo anexo hemos visto que las proteínas ciendo en el mercado otros polímeros: poliestireno,
estaban formadas por unidades sencillas llamadas policloruro de vinilo, nailon, polipropileno, caucho
aminoácidos. A estas grandes moléculas formadas sintético, teflón, polietilentereftalato (PET), policar-
por la unión de múltiples elementos más sencillos bonato, melamina, etc. En la actualidad existen
se las llama polímeros; y a las unidades que inter- muchos tipos de plásticos, cada uno con propieda-
vienen se las denomina monómeros. des específicas adecuadas para un uso concreto.
En la industria química, los polímeros más impor-
tantes son los plásticos. Estos compuestos sintéti- Reciclaje de plásticos
cos son muy importantes en la sociedad actual: El reciclaje de envases de plástico tiene varios fines:
• Son bastante baratos. Esto permite utilizarlos in- • Por una parte, el material empleado se reutiliza, lo
cluso en productos desechables (piensa en platos, que repercute en un coste durante el proceso de
vasos o cubiertos de usar y tirar, por ejemplo). fabricación.
• Son muy versátiles. Por ello tienen múltiples • Por otra parte, así evitamos que los residuos plás-
aplicaciones: mobiliario, en Medicina, juguetes ticos acaben en vertederos controlados o, peor aún,
para niños, tubos y canalizaciones, envases, em- en vertederos incontrolados, lo que contamina no-
balajes, etc. tablemente el medio.
Una de las desventajas de los plásticos es, sin embar- Para reciclar plástico, el primer paso es separarlo del
go, lo difícil que resulta destruirlos. No son biodegra- resto de residuos. Es útil disponer, por ejemplo, de
dables, lo que quiere decir que un plástico abando- un cubo de basura con distintos apartados. En uno
nado en la naturaleza seguirá existiendo después de de ellos podemos echar los envases de plástico y lue-
muchos años, pues no existen bacterias capaces de go depositarlos en los contenedores de reciclaje (de
descomponerlo. Por ello resulta especialmente inte- color amarillo, generalmente). Luego estos envases
resante reutilizar los objetos de plástico, utilizando los se recogen y se transportan a plantas de reciclaje,
contenedores que se instalan para tal fin. donde se convierten de nuevo en materia prima
para elaborar otros objetos.
Fabricación de polímeros sintéticos
Los avances en la industria química y el conocimien-
to de los compuestos de carbono permitió afrontar la
tarea de elaborar polímetros de una manera com-
pletamente artificial. En última instancia estos mate-
riales se obtienen por adición de monómeros obte-
nidos del petróleo, aunque general-
mente se les añaden ciertas sus-
tancias en pequeña cantidad
(aditivos) para mejorar alguna
de sus propiedades: resis-
tencia a altas temperaturas,
dureza, transparencia, etc.

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TAREA A.5
Formulación de Química orgánica: hidrocarburos
Como el propio nombre indica, se denomina hi- bético precedidos por un número localizador
drocarburo a todo aquel compuesto orgánico que que indica en qué posición de la cadena princi-
contiene únicamente átomos de hidrógeno (hidro) pal se encuentra.
y carbono (carburo). Si alguno de los radicales está repetido, no es nece-
• El hidrógeno tiene valencia 1, por lo que puede sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los
formar un enlace covalente. prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque
• El carbono tiene valencia 4, por lo que puede sí es necesario colocar tantos localizadores como
establecer cuatro enlaces covalentes (cuatro en- veces aparezca el radical.
laces sencillos, o uno doble y dos sencillos, o dos
dobles, o uno triple y otro sencillo). IMPORTANTE
Los hidrocarburos pueden ser de varios tipos. Los números y las letras se separan con
guiones; los números se separan con comas.
1. Hidrocarburos saturados,
EJEMPLO
parafinas y alcanos
CH3
CH
CH CH2
CH2
CH3
De cadena lineal 
CH3
CH
CH
CH
CH
CH2
CH3
Se nombran con el prefijo numeral griego corres-   
CH3
CH3 CH3 CH3
pondiente al número de átomos de carbono que
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
tenga, terminado en -ano. En la siguiente tabla en-
contrarás los nombres de los diez primeros.
Cíclicos
Nombre Fórmula
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nom-
Metano CH4
bre del alcano con el mismo número de átomos de
Etano CH3
CH3
carbono. Si el ciclo presenta alguna ramificación,
Propano CH3
CH2
CH3 debemos localizarla. Para ello se sigue el criterio
Butano CH3
CH2
CH2
CH3 de ordenar las ramificaciones por orden alfabético
Pentano CH3
(CH2)3
CH3 y dar al carbono del ciclo que sustenta la primera
Hexano CH3
(CH2)4
CH3
ramificación el número uno. El número dos será el
que esté a su derecha o izquierda en función del
Heptano CH3
(CH2)5
CH3
sentido de giro que asigne número más bajo al car-
Octano CH3
(CH2)6
CH3
bono del ciclo que soporta la segunda ramificación.
Nonano CH3
(CH2)7
CH3
Si alguno de los radicales está repetido, no es nece-
Decano CH3
(CH2)8
CH3 sario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los
prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque
De cadena ramificada sí es necesario colocar tantos localizadores como
Para su nomenclatura se procede de la siguiente veces aparezca el radical.
manera: No es necesario dibujar todos los átomos de car-
1.o Se elige como cadena principal la que contenga bono e hidrógeno del ciclo; podemos dibujar tan
el mayor número de átomos de carbono. Esta sólo un polígono regular con tantos lados como
cadena será la base de la nomenclatura. átomos de carbono tenga el ciclo.
2.o Se numera la cadena principal de un extremo al
EJEMPLO
otro, de manera que se asignen los números más
bajos a los carbonos que tengan ramificación. CH2
CH3

3.o Las ramificaciones, llamadas radicales, se nom-

CH2
CH3
bran igual que el hidrocarburo del que proceden
cambiando la terminación -ano por -il.
CH3
4.o La cadena principal es la última en nombrarse;
1,2-dietil-3-metilciclohexano
antes se nombran los radicales por orden alfa-

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2. Hidrocarburos con doble enlace. 4. Hidrocarburos con dobles

Alquenos u olefinas y triples enlaces
Se nombran siguiendo estas reglas: En todos los casos se nombran primero los dobles
o
1. Se elige como cadena principal aquella que, enlaces. Se suprime la -o- de la terminación -eno.
conteniendo al doble enlace, sea la más larga. El compuesto acabará con la terminación -ino.
Ésta dará la nomenclatura base del hidrocarbu-
EJEMPLO
ro, cambiando la terminación -ano (de alcano)
por -eno (de alqueno). CH2 CH
C⬅C
CH3

2.o Se numera la cadena comenzando por aquel 1-penten-3-ino

extremo que asigne numeración más baja al

doble enlace. Ten en cuenta que el localizador
5. Hidrocarburos insaturados
del doble enlace es el más bajo posible, es decir,
el número asignado al primero de los carbonos
cíclicos
del doble enlace. No aromáticos
3.o Si existiera alguna ramificación, ésta se nom- Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nom-
bra, como ya hemos visto anteriormente para bre del mismo hidrocarburo suponiendo que fuera
los alcanos. lineal.
4.o En caso de que el doble enlace tenga el mismo
El ciclo se numera de forma que se asignen los lo-
número empezando a numerar la cadena prin-
calizadores más bajos a las insaturaciones; es indi-
cipal por cualquiera de sus extremos, son las
ferente que sean dobles o triples enlaces.
ramificaciones las que indican por qué extremo
se numera ésta. Si existieran ramificaciones, se nombran como ya
hemos visto para los hidrocarburos no cíclicos.
5.o Si existiera más de un doble enlace, se utilizan
las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces) o EJEMPLO
-trieno (tres dobles enlaces) precedidas por el
prefijo que indica el número de átomos de car- CH3
bono de la cadena principal (entre ambos se in-
serta una -a- para simplificar la fonética de la
CH3
palabra resultante).
2,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO
CH2 CH
CH
CH2
CHCH
CH3 Aromáticos

CH3
CH
CH2
CH 3 Sólo vamos a mencionar el benceno (anillo de seis
3-etil-1,5-heptadieno átomos de carbono con tres dobles enlaces) y sus
derivados.
En caso de que el benceno esté monosustituido, es
3. Hidrocarburos con triple enlace. decir, tenga una ramificación, no es necesario nu-
Alquinos merar el ciclo, y el compuesto se nombra antepo-
Se nombran exactamente igual que los alquenos niendo el nombre del radical a la palabra benceno.
pero cambiando la terminación -eno (de alqueno) (Al metilbenceno también se le llama tolueno.)
por -ino (de alquino). Mención especial requieren dos radicales derivados
del benceno:
EJEMPLOS
CH3
CH
C⬅C
CH2
CH3 Compuesto Fórmula Radical Fórmula

CH3
CH3 Benceno C6H6 Fenil C6H5
2-metil-3-hexino Tolueno C6H5
CH3 Bencil C6H5
CH2

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TAREA A.6
Formulación de Química orgánica: compuestos
Comenzamos el estudio de la formulación y no- Fenoles
menclatura de compuestos orgánicos que, además
Son alcoholes derivados del benceno, es decir, ob-
de cloro e hidrógeno, contienen algún átomo más.
tenidos al sustituir uno o más hidrógenos del ben-
Los átomos más habituales, sus valencias y los com- ceno por grupos
OH.
puestos orgánicos a los que dan lugar son:
El más sencillo de la serie es el fenol, que sería el
Átomo Valencia Tipo de compuesto benceno con un grupo
OH.
Halógeno 1 Derivado halogenado.
(F, Cl, Br, I) EJEMPLO
2 OH
Oxígeno Función oxigenada: alcoholes, feno-
(O) les, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
y ésteres.
Nitrógeno 3 Función nitrogenada: aminas, amidas,
(N) nitrilos y nitroderivados. CH3
3-metilfenol
Derivados halogenados
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno
Éteres
(flúor, cloro, bromo o yodo) al nombre del hidro- Los éteres están formados por un átomo de oxí-
carburo que lo soporta. La posición del halógeno geno unido a dos radicales orgánicos.
se indica mediante el localizador correspondiente. Se nombran los dos radicales (por tanto, termina-
A la hora de establecer prioridades, los halógenos dos en -il) en orden alfabético y se termina con la
están a la misma altura que las ramificaciones, por palabra éter.
lo que tienen menos prioridad que los dobles o tri-
ples enlaces. EJEMPLO
CH3
CH2
O
CH3
EJEMPLO Etilpropiléter
Cl Cl

Cl
o bien
Cl Aldehídos
Se caracterizan por tener el grupo CO (grupo
1,2-diclorobenceno carbonilo) siempre en el extremo de la cadena.
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo
del que derivan el sufijo -al.
1. Funciones oxigenadas
Si hay dos grupos aldehído, uno en cada extremo,
Alcoholes la terminación será -dial.
El grupo funcional es el hidroxilo (
OH).
EJEMPLO
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha OHC
CH2
CH2
CH2
CHO
sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocar-
Pentanodial
buro por el radical
OH. El alcohol obtenido se
nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocar-
buro del que procede. Si hay dos grupos alcohol, Cetonas
será -diol, o -triol si son tres.
Se caracterizan por tener el grupo CO (grupo car-
bonilo) en medio de la cadena y no en sus extremos.
EJEMPLO
CH2OH
CHCH
CH
CH2OH Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarbu-
 ro del que derivan el sufijo -ona. Si hay dos grupos
CH2
CH 2
CH 3
cetona, la terminación será -diona, o -triona si son
4-propil-2-penten-1,5-diol
tres...

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orgánicos con heteroátomos

EJEMPLO 2. Funciones nitrogenadas
CH3
O O
  Aminas
CH3
C
C
CH2
CH2
CH2
CH3 o
La valencia del nitrógeno es 3 y en las aminas los
CH3
CO
CO
CH2
CH2
CH2
CH3
enlaces C
N son sencillos.
2,3-heptanodiona
Se pueden considerar como compuestos derivados
del amoniaco (NH3) en el que uno, dos o los tres hi-
Ácidos carboxílicos drógenos han sido sustituidos por radicales orgáni-
Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (
COOH) cos, constituyendo de esta forma las aminas prima-
o función ácido en los extremos de la cadena. rias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Se nombran con el nombre genérico ácido, segui- Las aminas primarias se nombran añadiendo la ter-
do del nombre del hidrocarburo del que proceden minación -amina al nombre del radical orgánico
(hidrocarburo con el mismo número de átomos de sustituido.
carbono) terminado en -oico. EJEMPLO
Si tiene dos grupos carboxilo, la terminación será CH3
NH2
-dioico.
Metilamina

EJEMPLO
CH3
CH2
CH2
CH2
COOH Amidas
Ácido pentanoico
Las amidas pueden considerarse derivadas de los
ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el
Hay algunos ácidos que mantienen su nombre no grupo
OH por el grupo
NH2 (R
CONH2).
sistemático o vulgar; algunos ejemplos son los si- Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre del
guientes: ácido de partida, eliminando en este caso el voca-
blo ácido y sustituyendo la terminación -oico por
Fórmula Nombre sistemático Nombre vulgar
-amida.
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3
COOH Ácido etanoico Ácido acético EJEMPLO
C6H5
COOH Ácido fenilmetanoico Ácido benzoico CH3
CO
NH2
Etanamida o acetamida
Ésteres de los ácidos carboxílicos
Los ésteres se forman mediante la reacción de este- Nitroderivados
rificación entre un ácido y un alcohol. Los produc-
tos de esta reacción son el éster más agua. Son compuestos que contienen el grupo
NO2. Su
nomenclatura es igual que la de los derivados halo-
EJEMPLO genados, es decir, no tienen ninguna prioridad; y
Ácido ⴙ Alcohol ⇒ Éster ⴙ Agua se nombran siempre con el prefijo nitro- localizado,
seguido del nombre del compuesto orgánico al
CH3
COOH  CH3OH ⇒ CH3
COOCH3  H2O
que vayan unidos.
Se nombran cambiando la terminación -ico del
EJEMPLO
ácido por la terminación -ato y, a continuación, el
nombre del alcohol en el que cambiamos la termi-
nación -ol por -ilo. NO2
En el ejemplo que hemos puesto, el éster formado
se llamará etanoato (acetato) de metilo (el ácido era
Nitrobenceno
el etanoico o acético y el alcohol era el metanol).

171
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TAREA A.6
Formulación de Química orgánica: compuestos orgánicos con
Nitrilos Si existen dos grupos nitrilo, se añade el sufijo
-dinitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo nú-
Son compuestos que poseen el grupo funcional
mero de átomos de carbono.

C ⬅ N, por lo que siempre van al final de las ca-
denas.
EJEMPLO
Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al
N ⬅C
CH2
CH2
CH2
C ⬅N
nombre del hidrocarburo. Para numerar la cadena
Pentanodinitrilo
debe darse número 1 al carbono del grupo nitrilo.

VISIÓN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Grupo Serie
Nomenclatura Ejemplo
funcional homóloga
  Prefijo que indica el número de átomos de CH3
CH2
CH2
CH3. Butano. Gas de las

C
C
Alcanos
  carbono y sufijo -ano. bombonas.
Nombre del alcano del que procede termi- CH2 CH2. Eteno. Es la base para la fabri-

C C Alquenos nado en -eno. cación de plásticos derivados del etileno

(PVC, polietileno, teflón…).

Nombre del alcano del que procede termi- CH⬅CH. Etino. Es el combustible de los

C ⬅C
Alquinos
nado en -ino. sopletes para soldadura eléctrica.
Se nombran como el hidrocarburo base Cl3 CH. Triclorometano o cloroformo. Es
Derivados
R
X pero poniendo en primer lugar el nombre uno de los principales anestésicos utiliza-
halogenados
del halógeno localizado. dos en Medicina.
Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CH2
OH. Etanol. También llamado
R
OH Alcoholes acabado en -ol. alcohol etílico, está presente en las bebidas
alcohólicas.
Nombrar, en orden alfabético, los dos radi- CH3
CH2
O
CH2
CH3. Dietil éter.
R
O
R' Éteres cales unidos al oxígeno y terminar con la Hasta el descubrimiento de los anestésicos
palabra éter. más modernos, solía usarse para ese fin.
O Nombre del hidrocarburo del que proviene HCHO. Metanal o formol. Se emplea en la
 terminado en -al. conservación de materia orgánica, plantas
R
C
H Aldehídos
o animales, en los laboratorios.
R
CHO

O Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CO
CH3. Propanona. Vulgarmente
 terminado en -ona. se le llama acetona, es un disolvente y sue-
R
C
R' Cetonas le emplearse, por ejemplo, como quitaes-
R
CO
R' maltes de uñas.

O Empezando con la palabra ácido se conti- CH3
CH2
COOH. Ácido etanoico o acé-
 Ácidos núa con el nombre del hidrocarburo del tico. Es el compuesto químico que da la
R
C
OH
carboxílicos que proviene terminado en -oico. acidez al vinagre.
R
COOH

O Nombre del ácido del que proviene acaba- CH3
COO
CH2
CH2
CH2
CH3. Eta-
 do en -ato seguido del radical, procedente noato de butilo o acetato de butilo. Suele
R
C
O
R' Ésteres del alcohol, acabado en -ilo. emplearse para dar aroma de piña a algu-
R
COO
R' nos alimentos o perfumes.

Se nombran como el hidrocarburo base em- (NO3)3C6H5. 1,3,5-trinitrotolueno. Es el co-

R
NO2 Nitroderivados
pezando por el prefijo nitro-, localizado. nocido explosivo TNT.
Nombre del hidrocarburo de procedencia CH3
NH2. Metilamina. Es el compuesto
R
NH2 Aminas
acabado en -amina. responsable del olor a pescado podrido.

O Nombre del hidrocarburo del que proviene CH3
CO
NH2. Etanamida o acetamida. La
 Amidas acabado en -amida. urea de la orina es una amida. Además, sue-
R
C
NH2 len ser la base en la fabricación del nailon.

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heteroátomos

AUTOEVALUACIÓN FINAL

7. Formula o nombra los siguientes compuestos orgánicos.

• CH3
CHNO2
CH2
CH3 • CH CH

 
• CH2OH
CHOH
CH3 CH CH

CH3 CH3 • 3,4-dietil-4-hexen-4-ino

 
• CH3
C


C
CH2
CH2
CH3 • Dietilamina
 
CH3 CH3 • 2-penten-4-on-1-ol
• CH3
CONH2 • 3,4-etil-3,3-dimetilheptano
• CH2 CH
CH CH2 • 3-pentenonitrilo
• CH3
COOCH CH2 • Ácido benzoico
• CH3
CH2
CH
CH2
CH3 • 1,3-dimetilciclobutano

CH3
O • Metanamida
• CH2 CH
CH2
COOH • 2,3-dimetil-2-buteno
CH3 • Etil fenil éter

•
CH2
CH3

Bombonas
de butano.

Benceno.

Representación
de una molécula
de acetona.

Fullereno, un compuesto
de carbono.

173
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6. Nombra, con todas las nomenclaturas posibles, o • Etanoato o acetato de etenilo o vinilo
formula los siguientes compuestos binarios, ter- • 1-etilpropil metil éter metoxi 1-etilpropano
narios y cuaternarios.
• Ácido 3-butenoico
• AlCl3 • As2O5 • AuH3
• 1-etil-3-metil benceno, 3-etil tolueno
• Sb2O3 • BaF2 • FeN
• 1,3-ciclobutadieno
• BaCrO4 • Cl2O5 • H2S
CH2
CH3
• Pentaóxido de dinitrógeno, óxido de nitróge- 
no (V), anhídrido nítrico. • CH ⬅C
CH
CCH
CH3

• Tetrahidruro de silicio, silano. CH2
CH3
• Bromito de hierro (II), bromito ferroso. • CH3
CH2
NH
CH2
CH3
• Monobromuro de oro, bromuro de oro (I), bro- • CH2OH
CHCH
C⬅CH
muro auroso.
CH3
• Seleniuro de hidrógeno, ácido selenhídrico. 
• Trióxido de diníquel, óxido de níquel (III), óxi- • CH3
CH2
C



CH
CH2
CH2
CH3
 
do niquélico. CH3 CH2
CH3
• Diyoduro de selenio, yoduro de selenio (II), yo- • CH3
CHCH
CH2
CN
duro hiposelenioso.
• Dibromuro de cobre, bromuro de cobre (II),
bromuro cúprico. • COOH
• Trihidróxido de cromo, hidróxido de cromo (III), CH3
hidróxido cromoso.
•
7. Formula o nombra los siguientes compuestos or-
CH3
gánicos.
• N-etiletanamida, N-etilacetamida • HCONH2
• 1,2-propanodiol CH3
• 2,2,3,3-tetrametilhexano 
• CH3
CC
CH3
• Etanamida o acetamida 
CH3
• 1,3-butadieno
• CH3
CH2
O
C6H5

CO2

Metanol.

Naftale
no
Etanol

Compuestos de carbono.
Etanol.

Etanal.

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