Practica # 7

PRÁCTICA # 7 / PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
DOCENTE:
WILSON ANDRES CASTRILLON LOPEZ
INFORME ELABORADO POR:
NICOLAS GUERRERO ARANGO
QUÍMICA ORGÁNICA
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERÍA
MEDELLÍN-ANTIOQUIA
01/10/2021
PRÁCTICA # 7 - QUÍMICA ORGÁNICA
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALD. Y CETONAS-WILSON ANDRES CASTRILLON LOPEZ
DIAGRAMA DE FLUJO
1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: tome tres tubos de ensayo y coloque,

respectivamente, 3 gotas de:
Tubo 1: acetona
Tubo 2: solución acuosa de formaldehído
Tubo 3: etanol
Adicione 10 gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina, previamente preparada, agite y
observe. 2. Prueba de Tollens: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehído
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Tollens*. Anote los cambios
observados. 3. Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo coloque,
respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehído
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Fehling A y 5 gotas de Fehling B y agite bien.
Caliente los tubos al baño maría (a 80 ºC) durante 5 minutos. Anote los cambios observados.
4. Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 3 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehído , Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Schiff, agite y deje reposar 15
minutos. Anote los cambios observados.
5. Prueba de Yodoformo: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 2: acetona
Tubo 3: etanol , Adicione a cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%, agitar y adicione 8 gotas de
solución de I2/KI.
DATOS OBTENIDOS
imagen 1
imagen 2
imagen 3
imagen 4
imagen 5
ANALISIS DE RESULTADOS
Metanal y propona→ imagen 1

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos,La oxidación, que se debe a la
diferencia en sus estructuras donde un aldehído tiene un átomo de hidrógeno unido al
carbono carbonílico, en este caso unido a dos átomos de hidrógeno característico del
metanal el cual no aparece en una acetona en este caso unida a dos grupos CH3.
Cualquiera que sea el mecanismo exacto, el hidrógeno es sustraído durante la oxidación,
bien como un protón o como un átomo formando un grupo hidroxilo y dar lugar al ácido
carboxílico, mientras que la reacción análoga para una cetona no tiene lugar; es decir, la
posición del grupo funcional en los aldehídos los vuelve más reactivos debido a menos
impedimento estérico. La coloración marrón en los productos obtenidos con el aldehído
son debido a la presencia de dióxido de manganeso.
El NaOH actúa como catalizador aumentando el carácter básico del medio y así crear un
momento dipolar donde hay una energía de reactividad menos estable dando lugar así a la
oxidación de la acetona.
Tollens →imagen 2
Es una reacción de oxidación con agentes metálicos, donde las cetonas no reaccionan y los
aldehídos reaccionan a ácidos carboxílicos. la prueba al dar positiva evidencia un espejo de
plata formado, en un primer paso vemos como el carbonilo se oxida(carbono del
carbonilo) y se reduce el ion plata que está disociada en medio acuoso captando un
electrón que comparte el carbono con el oxígeno en el doble enlace y que lo va aceptar
provocando una reducción en el carbonilo que dará origen a un carbocatión que es
básicamente un carbono con una falencia de un electrón, también se da lugar a la
formación de un producto intermedio que en el medio básico que promueve la formación
de agua donde este proceso se repite para precipitar más moles de plata. esta prueba es un
procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un
agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el compuesto se oxida,
es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. En general la prueba de tollens es útil
para todos los aldehídos insaturados. las cetonas en presencia catalítica de paladio o de
NaOH y calor podría presentar oxidación.
Fehling→ imagen 3
Es una reacción de oxidación con agentes metálicos al igual que tollens, se observa que el
poder oxidante del cobre es menor que la plata evidenciando la necesidad de aumentar la
energía cinética interna molecular mediante calentamiento inducido esto con el fin de
aumentar las colisiones efectivas entre átomos y así facilitar la oxidación del aldehído
produciendo óxido de cobre. la cetona no presenta reacción, el mecanismo de reacción es
igual que en la prueba de tollens.
Schiff→ imagen 4
En esta prueba cualitativa para el grupo funcional aldehído, el desarrollo de un color

púrpura o magenta tras la adición de unas gotas del analito al reactivo de Schiff decolorado
confirma la presencia de aldehídos. El bisulfito y la pararosanilina reaccionan juntos para
producir un aducto decolorado cuyo carbono central está sulfonado. Ahora, los grupos
amina libres y no cargados que pertenecen al anillo aromático reaccionan con el grupo
aldehído para formar una aldimina. Este grupo aldimina es un excelente electrófilo y, por
lo tanto, sufre una nueva reacción con el ión bisulfito. Finalmente, se forma un aducto de
bisulfito de color púrpura o magenta.
Otras pruebas que pueden ayudar a identificar la presencia de aldehídos y cetonas es la

prueba de bisulfito de sodio, los aldehídos y las cetonas se combinan con el bisulfito de
sodio para obtener productos solubles en agua bien cristalizados conocidos como “bisulfito
de aldehído” y “bisulfito de cetona”. La reacción química se da a continuación, La
formación de un precipitado cristalino confirma el grupo carbonilo:
Prueba con ácido crómico, los aldehídos reaccionan con el ácido crómico y dan un
precipitado de verde a azul. Las cetonas no reaccionan con el ácido crómico. Algunos de
los alcoholes primarios y secundarios también dan esta prueba, pero no dan la prueba de
dinitrofenilhidrazina, La reacción química se da a continuación:
R-CHO + 2CrO3 + 3H2SO4 → 3R-C (O) -OH + 3H2O + Cr2 (SO4) 3 (color verde)
La aparición de un precipitado de color verde o azul confirma la presencia de aldehídos.
Prueba de nitroprusiato de sodio,La cetona responde a esta prueba. La cetona reacciona

con el álcali forma un anión y luego reacciona con el nitroprusiato de sodio formando un
ion complejo coloreado. Los aldehídos no responden a esta prueba, La reacción química se
da a continuación:
CH3COCH3 + OH– → CH3COCH2– + H2O
[Fe (CN) 5NO] 2- + CH3COCH2– → [Fe (CN) 5NO.CH3COCH2] 3-
La aparición de coloración roja muestra la presencia de cetonas.
Iodoformo→ imagen 5
Esta reacción reconoce en general a grupos orgánicos posicionados en el carbono número

2, identificando grupos funcionales oxigenados (carbonilos e hidroxilos) no deben ser
necesariamente secundarios. los alcoholes, cetonas y aldehídos reaccionan en el carbono
dos (2) por que hay un grupo metilo unido al carbono que posee el grupo oxigenado, ese
grupo metilo se rompe de la cadena para formar el producto iodoformo y el resto de la
cadena se oxida para formar un ácido carboxílico. esto se evidencia por un solido de color
amarillo que se precipita en el tubo de ensayo esta reaccion permite identificar aquellos
grupos hidroxilos y carbonilos presentes en el carbono numero dos (2), aunque la
condicion para que un compuesto reaccione a esta prueba es que exista haya un grupo
metilo unido al carbono que posee el grupo funcional.
El etanol reacciona a esta prueba ya que aunque sea un alcohol primario posee un grupo
metilo unido al carbono que posee el grupo hidroxilo.
reacción positiva para la acetona:
reacción positiva para 2-propanol:
C3H8O + 6I2 + NaOH → 2CHI3 + CHOONa + 6HI (rxn redox), precipitado amarillo
iodoformo.
reacción positiva para etanol:
C2H5OH + 4I2 + NaOH → CHI3 + CHOONa + 5HI (rxn redox), precipitado amarillo
iodoformo.
El mecanismo de la reacción del yodoformo es el de la alfa-halogenación de un compuesto

de carbonilo en condiciones básicas, seguido de un desplazamiento nucleofílico del grupo
triyodometano resultante por hidróxido. El mecanismo se describe a continuación donde
todos los subproductos inorgánicos se omiten para mayor claridad.
Un resultado positivo, el precipitado amarillo pálido de triyodometano (yodoformo), lo da

un aldehído o cetona que contiene el grupo: "R" puede ser un átomo de hidrógeno o un
grupo hidrocarbonado (por ejemplo, un grupo alquilo). Si "R" es hidrógeno, entonces
tienes el aldehído etanal, CH3CHO.
El etanal es el único aldehído que produce la reacción de triyodometano (yodoformo).

Si "R" es un grupo hidrocarbonado, entonces tienes una cetona. Muchas cetonas dan esta
reacción, pero todas las que tienen un grupo metilo en un lado del doble enlace
carbono-oxígeno. Estos se conocen como metil cetonas.

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PRÁCTICA # 7 / PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

WILSON ANDRES CASTRILLON LOPEZ

INFORME ELABORADO POR:

NICOLAS GUERRERO ARANGO

1. Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: tome tres tubos de ensayo y coloque,

Adicione 10 gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina, previamente preparada, agite y

Tubo 1: solución acuosa de formaldehído

observados. 3. Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo coloque,

respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 1: solución acuosa de formaldehído

4. Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 3 gotas de:

Tubo 1: solución acuosa de formaldehído

Tubo 1: solución acuosa de formaldehído

Metanal y propona→ imagen 1

En esta prueba cualitativa para el grupo funcional aldehído, el desarrollo de un color

Otras pruebas que pueden ayudar a identificar la presencia de aldehídos y cetonas es la

La aparición de un precipitado de color verde o azul confirma la presencia de aldehídos.

Prueba de nitroprusiato de sodio,La cetona responde a esta prueba. La cetona reacciona

CH3COCH3 + OH– → CH3COCH2– + H2O

[Fe (CN) 5NO] 2- + CH3COCH2– → [Fe (CN) 5NO.CH3COCH2] 3-

La aparición de coloración roja muestra la presencia de cetonas.

Esta reacción reconoce en general a grupos orgánicos posicionados en el carbono número

reacción positiva para la acetona:

reacción positiva para 2-propanol:

reacción positiva para etanol:

El mecanismo de la reacción del yodoformo es el de la alfa-halogenación de un compuesto

Un resultado positivo, el precipitado amarillo pálido de triyodometano (yodoformo), lo da

El etanal es el único aldehído que produce la reacción de triyodometano (yodoformo).

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