Solucionario QU328AB-2021-I

Apellidos y Nombres:...................................................................................................................
Fecha:...........................................................................................................................................
Las primeras 5 preguntas se contestan directamente en plataforma
P1) Responder las preguntas (cortas) sobre conceptos o definiciones. (Pto1)

a) ¿Qué es el carbocatión? es una especie que contiene un átomo de carbono con carga
positiva.Los carbocationes no tienen electrones no enlazados.
b) La configuración relativa consiste en determinar experimentalmente la relación que existe
entre las configuraciones de dos moléculas, aun cuando no conozcamos la configuración
absoluta de ninguna de ellas.
c) La estereoquímica dinámica consiste en el estudio de la reacciones químicas de los estereoisómeros
d) El protocolo de Montreal promueve ..la protección de la capa de ozono aplicando límites a

la producción y al consumo de los productos químicos como el CFC que destruyen la
capa de ozono que protege a la tierra.
P2) Responder preguntas (cortas) (Pto1)

a) ¿Por qué se dice que el cis -1,4-dimetilciclohexano es aquiral ?
No presenta actividad óptica. No desvía la plano de la luz polarizada en el polarímetro.
b) ¿Qué es la tensión angular?
Tensión es un factor que eleva la energía potencial de una conformación y resulta de

comprimir los ángulos tetraédricos de enlace de 109.5° hasta 90° a 60° o expanderlos
por ejemplo a 120°
c) ¿Qué tensiones elevan la energía potencial de la conformación semisilla del ciclohexano?
Tensión torsional y tensión angular
d) Las especificaciones R, S del 1,2,3 trimetilciclohexano cambian luego de experimentar la

interconversión de la conformación. Justifique su respuesta.
No cambian las especificaciones R y S se mantienen debido a que no hay rompimiento

de enlace solo hay rotación alrededor del enlace simple.
P3) Responder (cortas) (Pto1)
a) Exceso del enantiómero predominante como un porcentaje de toda la mezcla Exceso
enantiomérico
b) ¿Existe una correlación entre las especificaciones [R o S] de la adrenalina con rotación observada
determinada por un polarímetro?. Justifique su respuesta.
No. Las especificaciones R o S se basan en reglas de Cahn Ingold Prelog que establece prioridades en
base a su número atómico mientras que la rotación observada es experimental y se realiza en el
polarímetro.
c) Para qué sirve la cromatografía quiral de enantiómeros……………. Para resolver los enantiómeros .
Los enantiómeros del compuesto racémico forman complejos diastereoméricos con la sustancia quiral del
relleno de la columna. Uno de los enantiómeros se enlaza con más fuerza que el otro, por lo que se mueve
más lentamente a través de la columna.
d) ¿Qué relación existe entre el proceso de nombrar a una estructura con las especificaciones (R) o (S)
con el proceso de medir el giro óptico?. Ninguna porque el giro óptico es experimental y la
especificación R o S es en base a reglas.
P4) Responder preguntas (cortas) (Pto1)
a) ¿Cómo identifica si el grupo oxidrilo actúa como base o como nucleófilo?
Si se enlaza con un carbono actuo como nucleófilo y si se enlaza con un H actúa

como base.
b) La estructura de los halogenuros de alquilo preferidos para la E2 …. Halogenuros de alquilo

terciarios
c) ¿Qué mecanismo de sustitución nucleofílica podría generar un producto estereoespecífico?
Sustitución nucleofílica SN2
d) ¿Por qué se dice que la SN2 y la E2 son una reacción concertada?
Porque la reacción se lleva a cabo en una sola etapa
P5) Completar los siguientes enunciados (cortas) (Pto1)

a)La………SN1……………es un mecanismo que procede con retención e inversión de configuración relativa
b) Los …………Enantiómeros……….son sustancias que presentan las mismas propiedades físicas excepto la
actividad óptica.
c) Los …………Solventes…………….. polares apróticos favorecen reacciones de ………SN2…………….en las

reacciones típicas de función de los holeguros de alquilo
d). …………Resonancia………….es un factor que estabiliza un radical alílico

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
PERÍODO 2021 I
QUÍMICA ORGÁNICA I QU 328 A, B

EXAMEN PARCIAL Parte 2
Tiempo 70 minutos.
Las siguientes preguntas se desarrollan en el cuadernillo

P5)(3ptos) Wade (2012) afirma que “las estabilidades relativas son importantes porque
la mayoría de las moléculas se encontrarán en las conformaciones más estables, de
menor energía, y no en las menos estables” (p.102), sobre la base de lo enunciado.
Analizar y justificar cuál de las configuraciones: meso 2,3-dibromobutano y (2R, 3R)-2,3-
dibromobutano tiene mayor punto de ebullición.
1. Representarlo cada conformación en su proyección Newman.
2. Identificar la conformación mas estable rotando alrededor del enlace simple...!
Luego del análisis se concluye que la conformación meso tiene menor punto de ebullición
que la conformación (2R, 3R)-2,3- dibrobutano...Debido a que la polaridad de la
conformación mas estable tiene a cero!
P6) (2Ptos) Wade (2012) afirma que “nadie puede entender la química orgánica,
bioquímica o biología sin la estereoquímica. Los sistemas biológicos son bastante
selectivos, y con frecuencia discriminan moléculas con diferencias estereoquímicas
sutiles”. Sobre la base del enunciado, escribir una composición ¡La estereoquímica e
importancia ¡
Parte de la química que estudia la disposición espacial de los átomos que componen las
moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y la reactividad de dichas moléculas,
atendiendo sus características ópticas y químicas.
Influencia de la estereoquímica en el desarrollo de la vida y bienestar de los seres
humanos.
(Wade, 2012)En la discriminación biológica de los enantiómeros. Si la dirección del giro

de la luz polarizada no es la única diferencia entre los enantiómeros. Por ejemplo en los
sistemas biológicos diferencian los enantiómeros, y dos enantiómeros podrían tener
propiedades biológicas completamente distintas.
El polarímetro como detector quiral diferencia los enantiómeros, así como las manos si
necesito separar los guantes de una caja en guantes de mano derecha y de mano
izquierda, podría diferenciarlos si prueba cuáles le quedan en su mano derecha.
Las enzimas de los sistemas vivos son quirales, y son capaces de diferenciar
enantiómeros. Por lo general sólo un enantiómero de un par entra de manera adecuada
en el sitio quiral activo de una enzima.
Por ejemplo, la forma levógira de la epinefrina es una de las principales hormonas que
secreta la médula suprarrenal. Cuando a un paciente se le administra epinefrina sintética,
la forma (-) tiene el mismo efecto estimulante que la hormona natural. La forma (+) carece
de este efecto y es ligeramente tóxica. Los sistemas biológicos son capaces de
diferenciar los enantiómeros de muchos compuestos quirales distintos. En general sólo
uno de los enantiómeros produce el efecto característico; el otro produce un efecto
diferente o no produce efecto alguno. Incluso su nariz es capaz de diferenciar algunos
enantiómeros. Por ejemplo, la (-)-carvona es la fragancia asociada con el aceite de
hierbabuena (menta verde);la (+)-carvona tiene el olor penetrante de las semillas.
P7) (2ptos) La evolución en los métodos de desarrollo de anestésicos ha hecho posible la

disminución de la toxicidad de lidocaína debido al uso simultaneo con la epinefrina. Esta
combinación ejerce sinergia y se reducen dosis adicionales del anestésico. Por lo tanto,
la epinefrina actúa como coadyuvante de la lidocaína. Cuando a un paciente se le
administra epinefrina sintética, la forma (-) tiene el mismo efecto estimulante que la
hormona natural. La forma (+) carece de este efecto y es ligeramente tóxica. A
continuación se solicita determinar la rotación específica de la epinefrina si una disolución
de 2.0 g de (-)-epinefrina disuelta en 10.0 mL de HCl diluido acuoso se colocó en un
polarímetro de 200mm. Utilizando la línea D del sodio, se observó que el giro es de -5.1°
a 25 °C. Determine el giro específico de la epinefrina.
- -12.75
Epinefrina natural
P8) (3ptos) Para el siguiente producto:

Se tiene una mezcla de ciclohexano y ciclohexeno en una relación molar de 3 a 1
respectivamente. La mezcla se somete a una cloración vía radicales libres a 40°C
formándose 40% de cloruro de ciclohexilo y 60% de 3-clorociclohexeno. Determine:
8.1 El factor de reactividad para la sustracción del hidrógeno del ciclohexeno
respecto a la sustracción del hidrógeno del ciclohexano. Justificar la
reactividad.
8.2 Proponga el mecanismo de reacción para el producto principal.
P9) Portafolio (5 Ptos)

Notas importantes: Fuente: Wade, 2013

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b) ¿Qué es la tensión angular?

Tensión es un factor que eleva la energía potencial de una conformación y resulta de

d) Las especificaciones R, S del 1,2,3 trimetilciclohexano cambian luego de experimentar la

No cambian las especificaciones R y S se mantienen debido a que no hay rompimiento

P4) Responder preguntas (cortas) (Pto1)

a) ¿Cómo identifica si el grupo oxidrilo actúa como base o como nucleófilo?

Si se enlaza con un carbono actuo como nucleófilo y si se enlaza con un H actúa

b) La estructura de los halogenuros de alquilo preferidos para la E2 …. Halogenuros de alquilo

c) ¿Qué mecanismo de sustitución nucleofílica podría generar un producto estereoespecífico?

Sustitución nucleofílica SN2

d) ¿Por qué se dice que la SN2 y la E2 son una reacción concertada?

Porque la reacción se lleva a cabo en una sola etapa

P5) Completar los siguientes enunciados (cortas) (Pto1)

c) Los …………Solventes…………….. polares apróticos favorecen reacciones de ………SN2…………….en las

d). …………Resonancia………….es un factor que estabiliza un radical alílico

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Las siguientes preguntas se desarrollan en el cuadernillo

(Wade, 2012)En la discriminación biológica de los enantiómeros. Si la dirección del giro

P7) (2ptos) La evolución en los métodos de desarrollo de anestésicos ha hecho posible la

P8) (3ptos) Para el siguiente producto:

8.2 Proponga el mecanismo de reacción para el producto principal.

P9) Portafolio (5 Ptos)

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