UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE

HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y

METALURGIA
Escuela de Formación Profesional DE INGENIERÍA
Agroindustrial
PRACTICA Nº 02
HIDROCARBUROS
”
ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA QU-241

Profesor de teoría : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón

Mundaca

Profesor de práctica : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón

Mundaca

INTEGRANTES : PAUCAR GONZALES, DIANA

MARTINEZ MEZA, CARLOS AGUSTIN

GRUPO DE Práctica : JUEVES (0:5PM –0:8PM)

AYACUCHO - PERÚ

2015
 INTRODUCCIÓN
El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los
subsuelos marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso
compuesto de metano principalmente, y de propano y butano en menor
medida.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para
las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida
diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más
avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a
través de la industria petroquímica.
Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también
un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales
hacemos nuestra vida más fácil.
La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la
fabricación de diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas.
Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño,
las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y
de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la
petroquímica para existir.
Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestión social y
ambientalmente responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores
de las zonas donde opera es parte de su gestión de relacionamiento
comunitario para evitar la contaminación ambiental.

Los Hidrocarburos son compuestos de “C” e “H” que forman cadenas y

series de cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y de diferentes
enlaces para unir carbono a carbono. Estas formas y uniones les dan
características y propiedades específicas que han permitido agruparlos en
varias familias, las tres más importantes son las generadas por la presencia
de los enlaces así tendremos Alcanos para los que poseen sólo enlaces del
tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que poseen al menos un enlace
doble y Alquinos para los que poseen al menos un triple enlace.
Los compuestos que poseen sólo enlaces sencillos son bastante estables,
antiguamente se les consideraba sin afinidad (Parafinas), sin embargo en la
actualidad se sabe que son susceptibles de reaccionar en condiciones
especiales (catálisis, etc.). La presencia de enlaces múltiples hace presagiar
el incremento de la reactividad debido a la presencia de enlaces  laterales,
débiles en resumen los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular
consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos
de hidrógeno.
 MARCO TEORICO
 HIDROCARBUROS
1. LOS ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales,
ramificados cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número
de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida
que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por
fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más
elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se
llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se pueden representar en un
diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es
más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas
conformaciones a otras.

Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan
parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos
son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la
combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y
agua.

2. LOS ALQUENOS:

Son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son,

notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones
orgánicas. En la mayoría de los casos, son los enlaces p o los átomos
distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su
reactividad. Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la
denominación de grupo funcional. Dado que un enlace p o un átomo muy
distinto en electronegatividad al carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a
reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales o como
parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos funcionales,
podemos determinar, al doble enlace característico de los alqueno como
uno, ya que es el que determina a las reacciones químicas.

Grupo funcional de los alquenos

Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los

alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas
olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al
etileno (CH2=CH2).

El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante común en

los productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto
con otros grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra
junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas
y en el petróleo. A continuación se dan dos interesante ejemplos de
compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen dobles
enlaces carbono-carbono.

3. LOS ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo
funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los
alquinos es CnH2n-2. El acetileno, 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 que es el alquino más
simple, fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la
elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros
productos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos más
eficientes en los que se usa etileno como materia prima.
Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp, y el triple
enlace está formado por un enlace sigma (𝜎) sp-sp y dos pi (𝜋) p-p. Existen
relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. En éste
capítulo comentaremos algo acerca de su estructura, preparación y
reacciones de los mismos.
Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos
de carbono con hibridación sp. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del
carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un eje
perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando
dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la
configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace sigma
sp-sp y dos enlaces pi p-p; es decir, un triple enlace. De este modo el
acetileno, C2H2, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de
180º.
Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de
dos carbonos con hibridación sp.
Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los
correspondientes alcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el
hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84
ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras
que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC) a temperatura
ambiente. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.
Por analogía con los alquenos, el relativo carácter s de los orbitales híbridos
del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de
momentos dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se
encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica.

m = 0.74 D m = 0.80 D m=0D

Por las mismas razones, los alquinos terminales son más ácidos que los
alcanos o alquenos homólogos. El pKa del etino, por ejemplo, es de 25,
marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano
(pKa=50).

Hibridación: sp sp2 sp3

PKa 25 44 50.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

Los hidrocarburos aromáticos son polienos cíclicos conjugados que cumplen

la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones 𝜋 en el
anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados
y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han
sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la
mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados
compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el

benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el

cuarto localizado en gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada Resonancia,
debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino
que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de
uno pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo,
se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a
sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más
complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que
poseen el número adecuado de electrones pi y que además son capaces de
crear formas resonantes válidas para la aromaticidad.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por
un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando una orbital 𝜋
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los
otros átomos una orbital 𝜋 por encima y por debajo del anillo.
 MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:

 Tubos de ensayo.
 Gradilla.
 Kitazato (Erlenmeyer con salida para gases).
 Mechero.
 Trípode.
 Rejilla metálica.

REACTIVOS:

 N- penano.
 Permanganato de potasio.
 Bromo en tetracloruro de carbono.
 Ácido sulfúrico (c).
 Sulfato de cobre (III).
 Nitrato de plata amoniacal.
 Agua destilada.
 Etanol.
 Carburo de calcio.
 Acetileno

ENSAYO N°01: ALCANOS.

Muestra: N-pentano.
a). Reactividad:
A 2mL de muestra le agregamos 1 mL de KMnO4, en el primer tubo, 1 mL
de Br2/CCl4, en el segundo y 1 mL de H2SO4, en el tercero, la acción de
estas diferentes sustancias es el alto poder oxidante y reductor así como la
acción de ácido fuerte. El Cambio de color, desprendimiento de gases,
formación de sólidos (precipitación) y/o la variación de la temperatura nos
indicarán reacción positiva.
OBSERVACIONES:
1ml KMnO4 1ml Br2/CCL4

1o 2o

2ml N-pentano Rx. negativa 2ml N-pentano Rx. negativa

 1ml H2SO4

3o

Rx. negativa

2ml N-pentano

ECUACIONES:
a) C5H12+ KMnO4 NO HAY REACCIÓN
c) C5H12 + Br2/CCl4 NO HAY REACCIÓN
b) C5H12+ H2SO4 NO HAY REACCIÓN

b). Halogenación:
A 1 mL de N- pentano le agregamos 1 mL de solución de Br2/CCl4 y lo
sometemos a la acción de la luz de una lámpara que actúa parecido como el
sol.
C). Combustión:
Con la ayuda de una espátula. Someter la muestra, a la llama oxidante del
mechero. Observar coloración de la llama. Desprendimiento de gases y
formación de residuos.
OBSERVACIONES:
HALOGENACIÓN
Al tubo
2o

Luz solar: rayos

infrarrojos

1ml N-pentano Transparente

+
1ml Br2/CCL4
COMBUSTIÓN

N-pentano + O + calor

Formación de
ceniza
Combustión
incompleta
Mechero bunsen

ECUACIONES:

LUZ
C5H12 + Br2/CCL4 CH3-(CH2)3CH2Br + HBr

ENSAYO N° 02: ALQUENOS.

Muestra: Eteno (etileno)
a). Preparación:
Para preparar el eteno usaremos la técnica de deshidratación de alcohol
etílico con ácido sulfúrico concentrado, usando sulfato de cobre anhidro
como catalizador y absorbedor del agua producida en la reacción. Usaremos
como equipo un Kitazato (Erlenmeyer con salida para gases).
ESQUEMA:
 OBSERVACIONES:

C2H4
ETENO

H2SO4

2
C2H4
ETENO

Br2/CCL4

3
C2H4
ETENO

KMnO4
ECUACIONES:
H2SO4
1 CH3CH2OH H2C = CH2 + H2O

2 OH OH CH2 = CH2 + KMnO4 H-C-C-H +MnO2 + KOH + H2O

3 H H Br Br CH2 = CH2 + Br2/ CCl4 H2C---CH2 +CCl4

b). Reactividad:
Simultáneamente, al proceso de preparación, tendremos listos tres tubos de
ensayo que contenga c/u 1 mL de soluciones de KmnO4; Br2/CCl4; y H2SO4.
El eteno, producido en la reacción inicial, es un gas que debe ser burbujeado
en los tres tubos hasta notar cambio de color, desprendimiento de gas,
precipitación y/o transferencia de calor. Finalmente sometemos al gas a la
llama oxidante del mechero y observamos el tipo de combustión.
C). Combustión:
Con la ayuda de una espátula. Someter la muestra, a la llama oxidante del
mechero. Observar coloración de la llama. Desprendimiento de gases y
formación de residuos.

OBSERVACIONES:
Al mezclar C2H4 con KMnO4, inicialmente era de color
morado y después se observa un cambio de color
que es marrón; y eso ocurre por la presencia de MnO2.

Al mezclar C2H4 con Br2/CCl4 observamos el cambio

de color rojizo a color amarillo transparente por la
ruptura del doble enlace, no hay formación de
precipitado
 Al mezclar C2H4 con H2SO4 se observa formación de
gases, abundante burbujeos y calentamiento.

ECUACIONES:
OH OH

1. C2H4 + KMnO4 CH2- CH2

Br Br

2. C2H4 + Br2/CCl4 CH2- CH2

3. C2H4 + H2SO4 HSO3 H2C – CH2SO3H

4. H2C=CH2+O2 CO2 +H2O

ENSAYO N° 03: ALQUINOS.

Muestra: Etino (Acetileno)

a). Preparación:
Para preparar el acetileno se utiliza Carburo de Calcio (CaC2) como materia
prima, este compuesto reacciona rápidamente con Agua (H2O) produciendo
en la reacción Acetileno gaseoso. El equipo es un Kitazato.
 ESQUEMA:

OBSERVACIONES:

C2H4
Eteno

C2H4
Eteno KMnO4

C2H4
Eteno Br2/CCL4

CuSO4
amoniacal
 C2H4
Eteno

AgNO3
Amoniacal

ECUACIONES:
CaC2 + H2O HC≡CH + Ca (OH)2
b). Reacciones:
Simultáneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones de los
siguientes reactivos: KmnO4; Br2/CCl4; CuSO4 (amoniacal); AgNO3
(amoniacal). El gas acetileno debe de burbujear en cada uno de ellos hasta
cambio que indique reacción. Los dos últimos tubos nos permitirán
comprobar el carácter ácido del acetileno que reacciona con sales de
algunos metales para formar precipitados llamados Acetiluros que se forman
sin romper el triple enlace, sino, por sustitución de hidrógenos. Finalmente
sometemos al gas a la llama del mechero y observamos el tipo de
combustión.

C). Combustión:
Con la ayuda de una espátula. Someter la muestra, a la llama oxidante del
mechero. Observar coloración de la llama. Desprendimiento de gases y
formación de residuos.

OBSERVACIONES:
C2H4
Eteno

Desprendimiento de
+ fuego y formación de
ceniza

Combustión
incompleta
ECUACIONES:
Reacción de acetileno con el permanganato de potasio
CH ≡CH + KMnO4 (HO)2CH-CH(OH)2 + MnO + K2O + O2

Reacción del acetileno con Br2 /CCl4:

CH ≡ CH + Br2/CCl4 BrCH = CHBr exceso = Br2CH-CHBr2

Reacción del acetileno con el CuSO4:

CH = CH + CuSO4 CuOH + NH4SO4

Reacción de acetileno con AgNO3

CH = CH + AgNO3 AgOH + NH4NO3

CONCLUSIONES:

RECOMENDACIONES:
Utilizar la indumentaria (mandil, guantes, mascarilla, etc) adecuada al
manipular los reactivos.
Evitar inhalar los vapores liberados tras las reacciones químicas de algunos
compuestos.

BIBLIOGRAFIA

 MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. Editorial

Addison – Wesley Fondo Educativo Interamericano. 1990,
Wilmington.
 CAREY FRANCIS. Química Orgánica, Tercera Edición. Editorial
Mc Graw Hill, 1999.