Guia de Alcano
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Octubre, 2020
TEMA: EL CARBONO Y SUS COMPUESTOS
La Química Orgánica es una rama de la Química que se encarga de estudiar en su
gran mayoría las moléculas que contienen átomos de Carbono e Hidrógeno, dichas
moléculas así como otros elementos comunes (Oxígeno, Nitrógeno, Halógenos y Azufre)
son conocidos como compuestos orgánicos.
Las moléculas orgánicas son conjuntos de átomos ordenados que están unidos
mediante enlaces predominantemente covalentes. Presentan un “esqueleto” de átomos de
carbono enlazados entre sí que forman lo que se llama “cadena carbonada.
EL CARBONO:
El carbono es un elemento de número atómico 6 y cuyo símbolo es C. Posee cuatro
electrones de valencia que posibilitan la formación de cuatro enlaces covalentes, que
pueden ser sencillos, dobles o triples.
Compuestos del carbono: El carbono presenta un gran número y diversidad de
compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en
especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y
cerradas
Enlaces que forma el carbono:
Cada electrón del último nivel se une con un electrón del último nivel de otro
átomo. En el segundo dibujo cada una de estas uniones o enlaces está representada por
líneas. Cada átomo de carbono al unirse necesita completar 4 enlaces.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos fundamentales de la Química Orgánica
debido a que son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Estos átomos de carbono tienen la capacidad de enlazarse entre sí, dando lugar a
la formación de cadenas lineales, cíclicas o ramificadas.
Los hidrocarburos se clasifican, en forma general, de la siguiente manera:
Los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en
varias clases de compuestos.
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena abierta o cadena cerrada.
Las de cadena abierta: se dividen en alcanos, alquenos y alquinos.
Las cadenas cerradas: se dividen en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
La cadena abierta representa a los átomos de carbono que están unidos entre sí de
forma lineal o cíclica y pueden ser:
a) Cadena lineal: Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta
Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
b) Cadena lineal ramificada: Son aquellos donde de alguno de los carbonos
principales de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas
Alcanos lineales
Estos compuestos consisten en cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con
sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples.
Para nombrar a los alcanos lineales, se enumeran los carbonos de la molécula para
determinar el prefijo adecuado que le corresponda e indique la cantidad de átomos de
carbonos con la terminación “ano”,(tabla 2) por ejemplo:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 hexano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentano
Tabla 2. Prefijos de acuerdo al n°. de átomos y sufijo ano
N°de prefijo Nombre Fórmula Semidesarrollada
carbono
1 Met Metano CH4
8 Oct Octano CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
9 Non Nonano CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
10 Dec Decano CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
Alcanos ramificados
Para nombrar a los alcanos ramificados se requiere conocer a los radicales (R)
alquilo que pudiesen estar ligados a la molécula principal.
Un radical alquilo,( R -): Son sustituyentes que se obtienen al perder un hidrógeno
unido a un átomo de carbono terminal, para que así éste pueda enlazarse a otro átomo o
grupo de átomos. Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo ano por “il”
o “ilo”. Se asigna el número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.”. Por ejemplo:
Propano CH3 − CH2 − CH3
Radical: propil CH3 − CH2 − CH2 –
Las reglas a seguir para nombrar los alcanos de cadena ramificada (IUPAC)
son:
1. Se identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono (“cadena
principal”). Esta cadena determina el nombre base del alcano. Ejemplo: decano, octano,
pentadecano
2. Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona
como cadena principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes.
3. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como
sustituyentes alquilo.
4. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a
uno de los sustituyentes.
5. Si la cadena presenta dos o más sustituyentes iguales, se utiliza una sola vez
su nombre, pero se le coloca el prefijo griego que corresponde, de acuerdo al número de
veces repetido (di, tri. Tetra, penta ,hexa, henta, hepta..), los números que indican posición
precederán a este término, separado cada uno por una coma y un guión entre número y la
primera letra del sustituyente.
por ejemplo: 3,4,6-trimetil
6. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el
orden alfabético para determinar la numeración. También se puede colocarse por el orden
de complejidad (el más pesado)
7. Si la cadena secundaria o sustituyente se encuentra ramificada, formando un
grupo más complejo, se emplea un paréntesis, precedido por el numero que indica su
posición, en su interior se colocaran los nombres de sus ramificaciones en orden alfabético,
seguido por el de la cadena principal terminando en “il”
8. En una cadena lateral( o secundario) el carbono 1 es siempre el que está
unido a la cadena principal.
9. Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético precedidos del número del Carbono al que están unidos sin tomar en
cuenta los prefijos griegos que indican repetición y un guión, y de ultimo se añade el
nombre de la cadena principal.
10. Si se trata de un sustituyente complejo se considera la primera letra que
tenga su nombre, no importa si se trata de un prefijo o no.
11. En el caso de haber dos o más sustituyentes de este tipo, sele dará la
prioridad el que tenga la posición más baja en la cadena principal. También puede
colocarse en orden de complejidad.
Ejemplos
CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3 CADENA PRINCIPAL
⎪ ⎟
CH3 CH2 − CH3
5-etil-2-metilheptano
5-etil-3,4,4-trimetilnonano
8-bromo- 6-ciclobutil-3-etil-3-ciclohexilDecano.