I.E.M.

MANUELA AYALA DE GAITAN

Química orgánica

¿Qué es la Química Orgánica?

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad
como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

Neurotransmisor humano

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos
compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos
inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la
hemoglobina….

11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos
básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos,
colorantes, insecticidas…….

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos perfumes, nuevas
medicinas con las que curar enfermedades.

Benomil (Fungicida)
Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos
como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser
imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

El origen de la química orgánica

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de
recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los
compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se
había logrado con compuestos inorgánicos.

En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de
Berzelius.

Urea.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño,
que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto
inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.
Una Introducción

El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.
Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el
carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los
electrones del átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de
carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetraedro (una pirámide con una punta
en la parte superior), como se ilustra en el siguiente dibujo:

El carbono forma 4 enlaces

Los químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros
átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarbonos (o hidrocarburos), contienen sólo carbono y átomos de
hidrógeno; el hidrocarbono más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de
hidrógeno:
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Metano- un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de

Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente
dibujo de la molécula etano:

Etano- un enlace carbono-carbono

en cadenas lineales:

Hexano- una cadena de 6 carbonos

cadenas en rama (ramificadas):

Isohéxano- una cadena en ramas de carbono

En anillos (cíclicos):
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Cycloéxano- un hidrocarbono en forma de anillo

Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la
química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-
carbono:

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Recuerde que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos
de carbono aumenta, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye (tal como puede verse en la tabla de arriba).

Hidrocarbonos simples

Los hidrocarburos simples son esos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres
variedades dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono que ocurre en la molécula. Los alcanos son la primera clase de
hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Los alcanos son denominados al combinar un
prefijo que describe el número de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en 'ano'. He aquí los nombres y
los prefijos para los primeros 10 alcanos.

Átomos Nombre
Fórmula Fórmula
de Prefijo de
Química estructural
carbono alcanos

1 Meth Metano CH 4 CH4

2 Eth Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 ...

7 Hept Heptano C7H16

8 Oct Octano C8H18

9 Non Nonano C9H20

10 Dec Decano C10H22

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n+2. La fórmula estructural, mostrada para los
primeros 5 alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos al que están unidos. Esta fórmula estructural es
importante cuando empezamos a discutir hidrocarbones más complejos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en
común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras
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palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente
principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

La combustión del metano

La segunda clase de hidrocarbones simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de
carbones de enlace doble. Los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el
número de átomos de carbono) se combina con la terminación 'ene' para denominar un alqueno. El eteno, por ejemplo consiste de
dos moléculas de carbono que contienen un enlace doble. La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión
CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de
hidrógeno menos que los alcanos.

Eteno

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarbonos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de
carbono. Como los alcanos y alquenos, a los alquinos se los denomina al combinar un prefijo con la terminación 'ino' para denotar
un enlace triple. La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.

Etino

Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de
enlace. Considere las dos moléculas siguientes:

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

C6H14
CH 3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (mostradas en la columna de la izquierda), sin embargo sus fórmulas
estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas estructurales.

Grupos Funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarbonos también pueden contener otros elementos. En realidad, hay muchos
grupos comunes de átomos que pueden producirse dentro de las moléculas orgánicas, estos grupos de átomos son llamados
grupos funcionales. Un buen ejemplo es el grupo funcional oxhidrillo. El grupo oxhidrilo consiste en un átomo de oxígeno solo
enlazado a un átomo de hidrógeno (-OH). El grupo de hidrocarbonos que contiene un grupo funcional oxhidrilo hace parte de lo
llamados alcoholes. Los alcoholes son llamados de manera similar a los hidrocarbones simples, se pone un prefijo a la raíz (en
este caso 'anol') que designa el alcohol. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas de
la molécula. El etano, el alcano con 2 carbones, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de 2 carbones, es un
líquido.
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Etanol
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcóholicas" como la cerveza y el vino.

CUESTIONARIO
1. Que estudia la química orgánica?.
2. Cual es el aporte de Jöns Jacob Berzelius en el estudio de la química orgánica
3. Consultar bibliofraficamente en que consistió la teoría vitalista
4. Cual es el aporte de Friedrich Wöhler en el estudio de la química orgánica
5. Elabore la configuración electrónica para el átomo de carbono y establezca cuantos electrones de valencia tiene dicho
átomo.
6. Si el átomo de carbono se une con el hidrogeno, elabore el enlace correspondiente y diga que clase de enlace forman
7. Consultar la forma tetraédrica del carbono y elabore el dibujo correspondiente
8. Que nombre reciben los compuesto formado únicamente por carbono e hidrogeno
9. Por que se estudia al átomo de carbono en una rama de la ciencia que es la química orgánica.
10. Qué clase de estructuras puede formar el carbono al unirse con otros átomos de carbono
11. Qué clase de enlaces puede formar el átomo de carbono
12. A que se le llama hidrocarbonos simples
13. Como se clasifican los hidrocarburos simples y escriba la fórmula para cada uno de ellos
14. Que es un isómero
15. Aprenderse de memoria los prefijos numéricos para nombrar la cantidad o número de átomos de carbono presentes en una
molecula