Aminoácidos A

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QUIMICA

ORGÁNICA
CAPÍTULO II
AMINOÁCIDOS Y
PROTEÍNAS

AMINOÁCIDOS
Funciones de las proteínas
Proporcionan al
cuerpo medio de
movimiento Transfieren el
Dan
recubrimiento vital oxígeno
externo

Proteínas

Proporcionan un medio
de protección contra las Catalizan y regulan las
enfermedades funciones en el cuerpo
A. Compuestos de importancia. Definiciones
1. Aminoácidos Naturales.- Contienen un grupo ácido
carboxílico y un grupo amino en posición alfa. Son los
constituyentes de las proteinas. El carbono α es quiral
(Configuración S similar al L-Gliceraldehido).
Átomo de carbono α

Grupo ácido carboxílico

Cadena lateral

Grupo amino
2. Clasificación en función de la cadena lateral (R)

A. heterocíclico
A. con cadena
A. con benceno
lateral alifática

Clasificación
A. básicos de los A. hidroxilados
aminoácidos

Amidas de
aminoácidos A. sulfurados
ácidos
A. ácidos
a) Aminoácidos con cadena lateral alifática
b) Aminoácidos hidroxilados

c) Aminoácidos sulfurados
d) Aminoácidos ácidos

e) Aminoácidos básicos
f) Aminoácidos con benceno

g) Amidas de Aminoácidos ácidos


g) Aminoácidos heterocíclicos
3. Aminoácidos esenciales
Son 10 aminoácidos esenciales:
- Valina - Triptófano
- Leucina - Isoleucina
- Fenilalanina - Histidina
- Treonina - Lisina
- Metionina - Arginina

Proteinas completas: aportan todos los aminoácidos


esenciales (carne, pescado, leche, huevos).
Proteínas incompletas: (vegetales).
4. Configuración de los aminoácidos
5. Propiedades físico-químicas de los aminoácidos

a) Son compuestos sólidos, incoloros, cristalinos.


b) Presentan puntos de fusión relativamente altos, con
descomposición. Ejem.: La leucina presenta un
punto de fusión de 2930C.

c) Son solubles en solvente polar como el agua, poco


solubles en solventes orgánicos.
d) Presentan Ka y Kb muy pequeños
6. Aminoácidos en solución acuosa

En un aminoácido neutro (ID) el grupo ácido es el y el grupo


básico es el – COO-.
En solución alcalina la forma aniónica presenta dos grupos básicos:

En solución ácida la forma catiónica presenta dos grupos ácidos:


7. Punto isoeléctrico de los aminoácidos

Es el valor de pH en el cual la disolución acuosa de aminoácidos no


tiene carga iónica neta, las concentraciones de la forma catiónica y de
la forma aniónica son iguales, y la de los iones dipolares(ID) es
máxima.
8. Anfoterismo de los aminoácidos

a) Reacción con ácido:

b) Reacción con Base:


9. Determinación del pI de los aminoácidos

a) Para aminoácidos de cadena lateral neutra


pI = (pKa1 + pKa2)/ 2

b) Para aminoácidos de cadena lateral ácido fuerte o débil

pI = promedio de los dos valores de pKa más bajos.

c) Para aminoácidos de cadena lateral básica

pI = promedio de los dos valores de pKa más altos


11. Solubilidad del aminoácido y punto isoeléctrico

La solubilidad en agua del ion dipolar (ID) es menor


que cualquiera de sus iones (catiónica o aniónica), por
lo que un aminoácido tendrá su menor solubilidad
cuando la solución se encuentre en el punto
isoeléctrico , es en ese momento que el aminoácido
precipitará en la disolución.
12. Separación de los aminoácidos

a) Electroforesis (separación en función del pI)

b) Cromatografía en papel y cromatografía en capa fina


(separación en base a su polaridad)

c) Cromatografía de intercambio iónico (basada en la


carga total del aminoácido)

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