Reporte Práctica 3-Síntesis de Acetato de Isoamilo

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Laboratorio de Química Bioorgánica
REPORTE PRÁCTICA 3: SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

(ESTERIFICACIÓN DE FISCHER)
Eustacio Valenzuela Janeth, Guardián Aldama Andrés, Peraza Ibáñez Andrea Alejandra,
Velázquez Soto Kevin. R. Equipo 6. 3QM2.
Químico Bacteriólogo Parasitólogo, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto
Politécnico Nacional, México.
Ciudad de méxico, 14 de abril de 2021.
RESULTADOS ESPERADOS
Mediante el procedimiento de esterificación de Fisher, haciendo uso de 6 g de
alcohol isoamílico (C5H12O) en adición a 6 mL de ácido acético glacial (CH₃COOH)
y 10 mL de tolueno (C7H8), con ayuda de 10 gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4)
concentrado y una pizca de ácido p-toluensulfónico (C7H8O3S) que fungirán como
catalizadores se espera obtener acetato de isoamilo (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2);
esto haciendo uso de una trampa de Dean Stark, la cual permitirá eliminar el agua
formada durante la esterificación para evitar la hidrolización del éster formado, el
cual se identificará por su aroma característico a plátano o pera y su solubilidad en
agua.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre
especial de esterificación de Fischer, esta conversión va a estar catalizada por un
ácido. La esterificación de Fischer convierte de manera directa a los ácidos
carboxílicos y a los alcoholes en ésteres por medio de una sustitución nucleofílica
sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción neta reemplaza al grupo -OH
del ácido por el grupo -OR del alcohol.
Reacción.1. Reacción general de la esterificación de Fisher a partir de un ácido carboxílico en

adición a un alcohol para la formación de un éster.
En el caso de la síntesis de acetato de isoamilo se puede preparar tratando ácido
acético glacial, el cuál fungirá en la reacción como el ácido carboxílico, con alcohol
isoamílico en presencia de ácido sulfúrico concentrado y una pizca de ácido p-
toluensulfónico como catalizadores ácidos. Se utilizan dos ácidos ya que el ácido
p-toluensulfónico es el que inicia la reacción, pues se ioniza con el tolueno que
hay en el medio y una vez que se formen las primeras moléculas de agua,
comenzara a reaccionar el ácido sulfúrico, el cual empezara a donar sus protones.
El uso de estos dos ácidos proporcionará que la disolución genere un medio muy
ácido pasa así favorecer la reacción mediante la donación de protones (H +). En
esta mezcla de ácidos, el gua permite la ionización del H 2SO4, éste no se ioniza
con el tolueno, por ello se agrega el ácido p-toluensulfónico el cual puede
ionizarse, de esta manera es como inicia la reacción con el tolueno, donando su
H+ , es así como se permite la formación de agua en donde el ácido sulfúrico
puede ionizarse para poder donar sus protones durante toda la reacción de la
síntesis del éster.
Reacción.2. Reacción general de la adición de alcohol isoamílico al ácido acético glacial para la
obtención de acetato de isoamilo en presencia de catalizadores.
Mecanismo de reacción
Reacción.3. Se transfiere un protón del catalizador acido al oxigeno del grupo carbonilo del ácido
acético glacial. Se forma la base conjugada del ácido y un ion oxónio, el cual estabiliza por
resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilo hacia el oxígeno,
incrementando el carácter electrofílico del carbono carbonílico y formando un carbocatión
terciario el cual será susceptible al ataque del alcohol isoamílico que entrará para estabilizar la
carga del carbocatión mediante su oxígeno presente en el -OH que actuará como nucleófilo,
quedando así la carga sobre el oxígeno el cual soporta mejor ésta debido a su electronegatividad.
Reacción.4. Se transfiere un protón del ion oxónio a la base conjugada del ácido para
estabilizarlo, por lo cual la base conjugada regresa a ser ácido, posteriormente el ácido protona
uno de los grupos hidroxilo para formar una molécula de agua que es un buen grupo saliente que
se separará de la molécula y generará un carbocatión terciario.
Reacción.5. Para estabilizar el carbocatión, un par de electrones libres del oxígeno del grupo
hidroxilo forman un enlace π con el carbono mediante resonancia. Al formar el enlace π se forma
un ion oxónio, que para estabilizar la carga que recae sobre el oxígeno del grupo hidroxilo, se
dona el protón a el oxígeno de la molécula de agua presente en la disolución. Finalmente los
electrones del protón que formaban el enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo
carbonilo presente en el producto; acetato de isoamilo, en conjunto con el ion hidronio y ácido
sulfúrico deficiente de un protón.
Durante esta reacción se utiliza una trampa de Dean Stark en combinación con un
condensador de reflujo y un matraz, que permitirá desequilibrar el sistema para
conferir el desplazamiento de la reacción favoreciendo los productos, esto sigue el
principio de Le Chatelier, el cual menciona que un sistema en equilibrio sometido a
una perturbación externa reacciona en el sentido necesario para que la causa
perturbadora quede en lo posible contrarrestada. Antes de iniciar con la reacción
se añade el tolueno, el cuál va a formar una mezcla azeotrópica con el agua
(formada durante la reacción) , una mezcla de compuestos químicos que se
encuentra en estado líquido y que se comporta como si fuese un solo compuesto.
Al momento de calentar aproximadamente a 110°C el agua condensada del
refrigerante caerá al tubo del separador junto con el tolueno; por diferencia de
densidad el agua (p=997 kg/m³) queda debajo y el tolueno (p=867 kg/m³) en la
parte superior, el tolueno de igual forma se va ir desplazando hacia el matraz
balón; el propósito de adaptar la trampa es lograr separar el agua generada en la
reacción para evitar la ruptura del éster formado y que este no se hidrolice,
favoreciendo así el desplazamiento de la reacción hacia el producto requerido.
Cuando la reacción culminé, será evidente en el momento que el volumen de agua
en el tubo separador no aumente, pues el tolueno y el agua son inmiscibles, esto
evidenciará el aumento de volumen. Se dejará de calentar y se enfriará el sistema.
La reacción es de equilibrio por lo que una vez alcanzado éste, aún quedarán
cantidades apreciables de los reactivos de partida junto con los productos de
reacción.
Una vez frio el sistema, al pasar todo el contenido del matraz a un embudo de
separación se lavará la mezcla dos veces con porciones de 15 mL de agua, el
motivo por el cual se puede utilizar el agua es debido a que el éster es inmiscible
en agua y al no haber calentamiento permite que el producto no se hidrolice.
Posteriormente se lava una vez con 15 mL de solución saturada de bicarbonato de
sodio (NaHCO3), esto es para eliminar los ácidos restantes que se utilizaron
mediante la neutralización, seguido de ello se necesita lavar una vez más con 15
mL de agua. La fase acuosa se neutraliza con NaHCO 3 hasta la desaparición de la
efervescencia.
Finalmente la capa orgánica se va a colocar en un vaso de precipitados y para
eliminar los residuos de agua, se va a agregar sulfato de sodio (NaHSO 4) anhidro,
éste actúa como agente desecante lo cual permitirá eliminar la humedad, los
restos de agua presentes en la fase orgánica. Lo que continua en el matraz será el
ester formado, el tolueno y algo de alcohol que no se haya esterificado, este se va
a destilar con el uso de un aparato de destilación fraccionada en baño de aceite a
una temperatura aproximada de 120°C. La destilación se realiza a baño de aceite
debido a que los componentes de la mezcla poseen puntos de ebullición
superiores al del agua (100 °C) que es el medio que proporciona calor para
evaporación que se usa comúnmente para en este tipo de destilación. Para el
acetato de isoamilo se tiene un P. de ebullición de 142 °C, el tolueno un P. de
ebullición de 110.6 °C y el alcohol isoamílico restante sin esterificar un P. de
ebullición de 131 °C. En este caso al tener el aceite un punto de humeo (punto de
sobrecalentado de una sustancia) por encima de los 200 °C proporcionará el calor
requerido para llegar al punto de evaporación de cada componente, este proceso
se debe de hacer lentamente, ya que en dado caso de sobrepasar la temperatura
la mezcla puede carbonizarse. El destilado compuesto tolueno y alcohol isoamílico
se recogerán en ayuda de un baño de hielo debido a que el tolueno es un
compuesto muy reactivo e inflamable, con esto se evitará que explote o incendie.
Al tener un punto de ebullición más alto, el acetato de isoamilo es lo que va a
quedar en el matraz balón de la destilación, el éster sintetizado, el cual podrá ser
reconocible por su característico olor a plátano o pera, dependiendo su
concentración y la su insolubilidad en agua. El éster obtenido tendrá que ser
guardado en un frasco sellado.
CONCLUSIONES
 La esterificación de Fischer convierte de manera directa al ácido acético

glacial y al alcohol isoamílico en un éster por medio de una sustitución
nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácidos. Los catalizadores
ácidos, el ácido p-toluensulfónico y ácido sulfúrico, son importantes en esta
reacción puesto que sin ellos esta tardaría mucho mas en efectuarse de
forma satisfactoria.
 El propósito de adaptar la trampa de Dean Stark es lograr separar el agua
generada en la reacción, permitiendo esto por la formación de mezclas
azeotrópicas, para evitar la ruptura del éster formado y que este no se
hidrolice, favoreciendo así el desplazamiento de la reacción hacia el
producto requerido.
 El uso del tolueno resulta factor clave ya que al no ser soluble en agua
permite el correcto empleo de la trampa de Dean Stark.
 Se puede utilizar el agua posteriormente primero, porque el éster es
inmiscible en agua y; segundo, porque ya no hay calentamiento que permita
que nuestro éster se hidrolice.
CUESTIONARIO
1. Explicar cuál es la función de la trampa de Dean Stark.
La trampa de Dean Stark en combinación con un condensador de reflujo y un
matraz permitirá desequilibrar el sistema para conferir el desplazamiento de la
reacción favoreciendo los productos. Se utiliza para poder destilar los
componentes de una mezcla azeotrópica (Tolueno-agua). El vapor viaja hacia el
condensador, donde el agua circulante lo enfría y precipita hacia la trampa de
destilación, donde los líquidos inmiscibles se separan en dos fases.
Cuando se alcanza el volumen de ramificación, la fase menos densa (tolueno)
regresa hacia el matraz y el agua se queda en la trampa.
2. Explicar por qué al lavar con agua el éster formado, no se hidroliza con la
misma intensidad con que se hidrolizaría en el reflujo.
El motivo por el cual se puede utilizar el agua para hacer el lavado del éster
formado es debido a que el éste es inmiscible en agua y al no haber calentamiento
permite que el producto no se hidrolice. Para que nuestro producto se hidrolice la
temperatura debe ser elevada, pero, cuando lavamos con agua fría la reacción de
hidrolisis no es tan fuerte.
3. ¿Por qué en esta síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y con
solución de NaHCO3?
Debido a que en el producto se tienen distintos compuestos inorgánicos no
deseados que se forman en la reacción, se utiliza el agua para eliminarlos y
facilitamos el trabajo de separar la fase acuosa.
Como nuestro reactivo limitante es el alcohol isoamílico, el ácido acético se
encuentra en exceso, por lo que el exceso de éste debe ser neutralizado al igual
que los del ácido sulfúrico. Esto se lleva a cabo con la adición de bicarbonato de
sodio, reaccionando de la siguiente forma:
H2SO4+ CH3COOH + 3 NaHCO3  Na2SO4 + CH3COONa + 3H2O + 3CO2
4. Demostrar ¿cuál es el reactivo limitante y por qué?

El alcohol isoamílico es el reactivo limitante, debido a que es el que se encuentra
en menor cantidad. Mediante un cálculo estequiométrico se puede interpretar de la
siguiente manera:
6 mL 6g
60.05 g/mol 88.148 g/mol 130.19g/mol
ρ= 1.05g/cm3 ρ= 0.876 g/cm3
Rendimiento teórico:
 Ácido acético:  Alcohol isoamílico:
m= vρ = (6mL) (1.05g/mL) = 6.3g M= 6g  Reactivo limitante
g
130
1 mol alcohol 1 mol acetato de isoamilo mol g
6 g alcohol x x x =8.86
g 1 mol ácido acético 1 mol acetato de isoamilo mol
88.148
mol
Volumen teórico de acetato:
g
V= m/ ρ = 8.86g/0.876 =10.11 m
mol
BIBLIOGRAFÍA
 Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.

 Castillo, J,A; Lizardi, M; Camacho, C. (2013). Obtención de un aromatizante
por medio de la esterificación de Fisher. Revista Naturaleza y Tecnología,
No° 2. Universidad de Guanajuato México. Consultado en línea el 9 de abril
de 2021, disponible
en:http://quimica.ugto.mx/index.php/nyt/article/viewFile/185/6
 Martínez Grau, W.A.; Csákÿ, A.G. (1998). Técnicas Experimentales en
Síntesis Orgánica, Ed. Síntesis: Madrid.
 Sandoval, F; Mouloungui, Z; Ochoa, L. (2010). Utilización del proceso de
destilación semi-continuo reactiva catalítica en la esterificación del ácido
heptanoico. Revista Mexicana de Ingeniería Química, Vol.9, No.3.
Consultado en línea el 9 de abril de 2021, disponible en:
http://www.scielo.org.mx/pdf/rmiq/v9n3/v9n3a7.pdf
 Wade, G. (2010). Química Orgánica, Volumen 2. 7ma edición, Pearson
Education.

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 La esterificación de Fischer convierte de manera directa al ácido acético

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 Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.

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