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    Proyecto 6-Metiltiouracilo

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    Este documento describe la síntesis del 6-metiltiouracilo a partir de la condensación de tiourea con acetato de etilo. Explica la reacción general de obtención de pirimidinas mediante la condensación de una unidad de tres carbonos con una especie que contenga N-C-N. Además, presenta información sobre las propiedades de los reactivos y productos involucrados, así como usos farmacológicos de derivados de pirimidinas.

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    Este documento describe la síntesis del 6-metiltiouracilo a partir de la condensación de tiourea con acetato de etilo. Explica la reacción general de obtención de pirimidinas mediante la condensación de una unidad de tres carbonos con una especie que contenga N-C-N. Además, presenta información sobre las propiedades de los reactivos y productos involucrados, así como usos farmacológicos de derivados de pirimidinas.

    Descripción original:

    Sintesis de 6-metiltiouracilo

    Título original

    Proyecto 6-metiltiouracilo

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    Este documento describe la síntesis del 6-metiltiouracilo a partir de la condensación de tiourea con acetato de etilo. Explica la reacción general de obtención de pirimidinas mediante la condensación de una unidad de tres carbonos con una especie que contenga N-C-N. Además, presenta información sobre las propiedades de los reactivos y productos involucrados, así como usos farmacológicos de derivados de pirimidinas.

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    de 5

    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

    MÉXICO

    Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán


    Campo 1

    182-Q-qo4-Vi B- 6 metiltiouracilo-4º-P

    Israel Carmona Mendez


    Ivan Reyes Monroy

    Semestre 18-2

    Ing. Química

    qo4

    Vi-B
    6-metiltiouracilo

    Proyecto

    Síntesis del 6-metiltiouracilo


    Objetivo General: Sintetizar un derivado de la pirimidina a partir de la condensación
    de tiourea o de alguno de sus derivados con compuestos B-dicarboxílicos, para
    ejemplificar los heterociclos de seis miembros con dos heteroátomos.

    Reacción General:

    Mecanismo de reacción:

    Algún otro método de síntesis de pirimidinas


    Las pirimidinas son los compuestos más importantes de las diazinas,porque muchos derivados de
    la pirimidina desempeñan funciones clave en diversos procesos biológicos. Por este motivo se han
    desarrollado muchas síntesis para núcleos de pirimidina.
    La síntesis más común de pirimidina consta de la condensación de una unidad con tres carbonos
    a una especie que tenga N-C-N. Este método general es de gran versatilidad debido a la gran
    variedad de moléculas que pueden experimental ciclación. Por ejemplo la unidad de tres carbonos
    puede ser un ß-dialdehido,un ß-cetoester, un éster malónico, un ß-cetoaldehido, un ß-cetronitrilo,
    o cualquier otra combinación de estos dos grupos funcionales. La unidad que contiene nitrogeno
    puede ser una tiourea,amidina,urea o guanidina.

    Otro método de importancia para sintetizar pirimidinas, es a su vez complementario al método de


    síntesis principal y consiste en la adición de un fragmento C-N a una molécula que contenga la
    secuencia C-C-C-N.Diversas moléculas cumplen con estos requisitos estructurales, por lo cual esta
    síntesis es de aplicación general.

    Usos farmacológicos de derivados de pirimidinas


    Los derivados de pirimidinas ocupan un lugar importante en la química medicinal
    debido a la gran diversidad de propiedades farmacológicas que poseen, entre las que
    se incluyen, actividad antitumoral ; antiviral; anticancerígena; antibacterial;
    antiinflamatoria ; anticonvulsivante , antifúngica y antimicrobiana. Los derivados de
    pirimidinas con actividad antimicrobiana, están relacionados con la habilidad de inhibir
    enzimas involucradas en la biosíntesis del ADN tales como dihidrofolato reductasa
    (DHFR) del microorganismo invasor.
    Entre los antimicrobianos derivados de pirimidinas inhibidores de DHFR se
    encuentran el trimetoprin; la pirimetamina; 5-fluoruracilo y epiroprim.
    Propiedades de reactivos y productos:

    Estructura Nombre Edo. de P.F/P.eb PM Densidad/s NFPA


    agregación (g/mol) olubilidad

    tiourea solido color 182 76.12


    blanco 1.42

    acetato Líquido -45°C / 130.14 1.021


    de etilo incoloro 180.8°C
    etanol Líquido -114-1°C / 46.07 0.79
    incoloro 78.3°C

    KOH Hidróxido Solido color 1320 56.10 2.12


    de blanco
    potasio

    HCl ácido Líquido -26°C / 36.46 1.12


    clorhídrico incoloro 48°C
    /amarillento

    6- Cristales 290°C 142.10


    metiltioura ligeramente g/mol
    cilo dorados

    Diagrama de flujo:
    Bibliografía:

    ● Manual de Química Orgánica III, Heterociclica. Facultad de Estudios superiores


    Cuautitlán Farmacia, UNAM p.p 14-15
    ● Acheson. Química Heterociclica. Pag: 383
    ● http://patentados.com/invento/procedimiento-para-la-obtencion-de-hidantoinas-n-
    sulfeniladas.1.htm
    ● Paquete,Leo A. “Fundamentos de quimica heterociclica”.1987.Limusa.México
    ● https://www.redalyc.org/jatsRepo/933/93345864006/html/index.html

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