Apunte Nomenclatura Qoi Iq 2021 v3

NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGANICOS
QUÍMICA ORGÁNICA I -2021

INGENIERÍA QUÍMICA. UNLP
Química Orgánica I – 1er semestre 2021 – Carrera: Ingeniería Química - UNLP.
Un poco de historia…
El desarrollo de la química orgánica a partir de los años treinta del siglo XIX propicio la creación de nuevos términos y
formas de nombrar compuestos que fueron discutidos y organizados en el congreso de ginebra de 1892, de manera tal de
generar un idioma común entre los químicos de la industria como del sector académico en una época en donde la
comunicación científica era limitada y del que surgieron muchas de las características de la terminología de la química
orgánica.
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, más conocida por sus siglas en inglés IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry), es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de compuestos
químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos
(Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols) y fue creada a finales
de la segunda década del siglo XX.
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como

sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten
nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o
viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además, existe la
"nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente
muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno,
colesterol, etc), y que hoy día está aceptado.
Nomenclatura IUPAC
¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE?
El nombre IUPAC de una molécula orgánica se ensambla a partir de componentes que describen diversas características
y partes de la molécula. En el sistema IUPAC un nombre químico tiene al menos tres partes principales: PREFIJO(S)-RAIZ-
SUFIJO
La estructura básica del nombre IUPAC se muestra esquemáticamente a continuación:
2
RAÍZ: indica el número de átomos de carbono de la cadena más larga que contiene el grupo funcional.
Tabla I: Nombre Raíz
Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz

1 MET- 6 HEX- 11 UNDEC-
2 ET- 7 HEPT- 12 DODEC-
3 PROP- 8 OCT- 13 TRIDEC-
4 BUT- 9 NON-
5 PENT- 10 DEC-
PREFIJO(S): indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales
presentes en la cadena.
-Sustituyente: cualquier grupo que no sea el grupo funcional principal adjunto a la cadena raíz se llama sustituyente, es
decir, han reemplazado un átomo de H en esa cadena raíz. Los sustituyentes se agregan al comienzo del nombre y se
enumeran en orden alfabético.
-Multiplicador: Si un grupo funcional o sustituyente ocurre más de una vez, se usa un simple multiplicador (por ejemplo,
di, tri, tetra, etc.) para indicar cuántas veces ocurre.
-Ubicación/Localizador: Los lugares son números (u ocasionalmente letras) que definen la posición del grupo funcional
principal y los sustituyentes. Por lo general, debe haber un localizador para cada grupo funcional y cada sustituyente.
SUFIJO: indica que clase de compuesto orgánico más importante presente en la molécula. Se verá en detalle cuando se
mencione cada grupo funcional.
REGLAS BÁSICAS GENERALES

El nombre sistemático IUPAC de un compuesto orgánico puede construirse en base a una serie de pasos y reglas:
-identificación del grupo funcional principal y sustituyentes

-identificación de la cadena de carbonos más larga, que contiene al grupo funcional principal.
-asignar ubicación del grupo funcional principal y sustituyentes.
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula
general por R, para los compuestos alifáticos y como Ar, para los compuestos aromáticos.
Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
El grupo funcional principal se usa para definir la clase a la que pertenece el compuesto y es el grupo funcional de mayor
prioridad.
En la Tabla II (ANEXO) hay una lista de los grupos funcionales más importantes, dispuestos en orden de prioridad
decreciente para una perspectiva de nomenclatura.
Se debe aprender a reconocer estos grupos funcionales no solo para la nomenclatura, sino para reconocer sus reacciones
más adelante.
En cada caso se muestra la unidad de grupo funcional fundamental, los átomos involucrados y los patrones de enlace.
Cadena Carbonada más larga

La cadena carbonada más larga que contiene el grupo funcional principal define el nombre raíz.
Otros grupos unidos a esta cadena se denominan sustituyentes.
3
Ubicación/Localización
Los compuestos se numeran desde un extremo de la cadena carbonada más larga.
Las ubicaciones se asignan de manera que el grupo funcional principal obtenga la ubicación más baja posible.
Si esto resulta en un "empate", entonces se aplica la regla del primer punto de diferencia para que la primera vez que
ocurra una diferencia en la numeración, se utilice el método que da el número más bajo en esta primera diferencia.
En el caso de que no haya un primer punto de diferencia, se utiliza la alfabetización.
✓ Regla del primer punto de diferencia

Los factores que influyen en la numeración según la regla del primer punto de diferencia son:
-el grupo funcional principal recibe el número de orden más bajo posible
-a los sustituyentes se les asignan ubicaciones de acuerdo con este esquema de numeración, de manera que se obtenga
el número de ubicación más bajo la primera vez que haya una diferencia.
En el caso de que no haya un primer punto de diferencia en las ubicaciones, los sustituyentes se numeran en función de
la alfabetización, dando al primer sustituyente el número de ubicación más bajo posible.
✓ Alfabetización
Al construir el nombre, los sustituyentes se citan en orden alfabético. Solo en el caso de que la regla del primer punto de
diferencia no dé un resultado, se utiliza la alfabetización para definir la numeración.
Ejemplo:
Correcto: 1-etil-2-metilcilcohexano
Incorrecto: 1-metil-2-etilcilohexano ó 1-etil-6-metilciclohexano
A. Para los sistemas nombrados con sustituyentes simples, se aplican las siguientes pautas:
-los prefijos multiplicadores (di-, tri-tetra- etc.) se ignoran
-los prefijos como neo-, sec-, tert- (o sus abreviaturas) se ignoran
-se incluyen los prefijos iso y ciclo (tenga en cuenta que se usan sin guiones y son parte del nombre del sustituyente)
B. Para sistemas nombrados con sustituyentes complejos, se aplica lo siguiente directriz adicional:
-en la alfabetización de sustituyentes complejos, se incluyen todos los términos utilizados entre paréntesis.
-por ejemplo (1,1-dimetiletil) - está alfabetizado como "d"
Esto se debe a que el término entre paréntesis es el nombre del sustituyente complejo completo y no varios sustituyentes
individuales.
Correcto: 4-(1,1-dimetiletil)-5-etilnonano
Incorrecto: 5-etil-4-(1,1-dimetiletil)nonano
A continuación, se presentan las distintas familias de compuestos orgánicos, y a continuación vamos a ver como se
nombran. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático.
4
FUNCIÓN
1.HIDROCARBUROS ALIFATICOS 1.1.ALCANOS
1.2.ALQUENOS
1.3.ALQUINOS
2. HIDROCARBUROS 2.1.CICLOALCANOS
ALIFATICOS CICLICOS 2.2.CICLOALQUENOS
2.3. CICLOALQUINOS
3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
4. HALOGENUROS DE ALQUILO
5. ALCOHOLES
6. FENOLES
7. ETERES
8. ALDEHIDOS
9. CETONAS
10. ACIDOS ACARBOXILICOS
11. HALOGENUROS DE ACIDO
12. ANHIDRIDOS
13. ESTERES
14. AMIDAS
15. AMINAS
16. NITRILOS
17. NITROCOMPUESTOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.1. ALCANOS
Son hidrocarburos lineales, saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible). Responden a la fórmula general
CnH(2n+2). El sufijo es la terminación -ANO.
Alcanos lineales:
1. Usar el nombre Raiz (Tabla II) según el Nº de C de la cadena, y usar el sufijo -ANO.
Las siguientes estructuras son representaciones equivalentes del pentano:
Pentano : C5H12
5
Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R ). Se nombran
sustituyendo el sufijo -ANO por -ILO.
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
1.1.1. Alcanos ramificados :.
1. Encuentre la cadena principal, que es la cadena más larga. Según el Nº de carbonos, utilice el nombre Raíz (Tabla I) y
el sufijo –ANO. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma que se escribe.
9 C , Nombrado como nonano

tetra sustituido ( tiene 4 grupos R)
6 C, Nombrado como hexano mono

sustituido (presenta 1 grupo R) 7 C, Nombrado como heptano di sustituido
(tiene 2 grupos R)
2. Si hay más de una cadena con la misma longitud, se elige como principal:
a) la cadena que tiene el mayor número de cadenas sustituyentes (R).
6
Incorrecto: Hexano con 1 grupo R Correcto: Hexano con 2 grupos R
b) la cadena cuyos R tienen los números (ubicación de los R) más bajos.

c) la cadena que tiene los R menos ramificados.
3. Se numeran los carbonos de la cadena principal, comenzando por el extremo que les da a los sustituyentes los números
más bajos. Al comparar una serie de números, la serie que es la "más baja" es la que contiene el número más bajo en la
primera diferencia. Si dos o más cadenas laterales se encuentran en posiciones equivalentes, asigne el número más bajo
al que aparezca primero en el nombre.
1
9
2
8
3 7 5 3
4 5 6 8 9
7 6 1
4 2
CORRECTO: Quedan R en las posiciones C: 2, 3, 4 y 5 INCORRECTO: Quedan R en las posiciones C: 5, 6, 7 y 8
4. Se nombran los sutituyentes (como radicales de alcanos), indicando su posición en la cadena principal con un número
que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el sufijo -ANO por -IL.
Si la molécula presenta dos o más sustituyentes (R) iguales, se indica la posición de cada R en la cadena principal. Además,
el número de veces que se repite el R se indica mediante un prefijo multiplicador (di, tri, tetra, etc.). Tanto los números,
como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
5. Si hay dos o más sustituyentes diferentes, se enumeran en orden alfabético utilizando el nombre base (no tener en
cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc. para ordenarlos).
En resumen, el nombre del compuesto se escribe con los sustituyentes en orden alfabético seguido del nombre raíz
(derivado del número de carbonos en la cadena principal).
Las comas se usan entre números y los guiones se usan entre letras y números. No hay espacios en el nombre.
1
2
3
4 5 6 8 9
7
- Identifico los R que presenta la molécula: 2-metil; 3-metil, 4-etil; 5-propil

-Ordeno alfabéticamente: 4-etil,2- metil,3- metil, 5-propil
-Cadena principal tiene 9 C, nombro como derivado del nonano.
Nombre IUPAC: 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano.
7
1.2. ALQUENOS y 1.3. ALQUINOS

Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono
(alquinos). Responden a las fórmulas generales: (CnH2n) los Alquenos y (CnH2n-2) los Alquinos.
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar
algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.
1. Para nombrar un doble enlace, se utiliza el sufijo -ENO. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia
a -DIENO, -TRIENO y así sucesivamente. Para designar un triple enlace se utiliza el sufijo -INO (-DIINO para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -ENINOS.
2. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones, se toma como
cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
3. La cadena principal está numerada de modo que los enlaces múltiples tienen los números más bajos (los enlaces dobles
y triples tienen prioridad sobre los sustituyentes alquilo y halo). Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de
la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
4. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace. La posición de los
enlaces múltiples dentro de la cadena principal, se indica colocando el número del primer carbono que forma parte del
enlace multiple, directamente delante del nombre de base.
1,3-pentadieno
5. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace
múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número
más pequeño.
Ejemplos:
eteno
propeno
etino
propino
8
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple.
Ejemplos:
1-buteno
2-buteno
1-butino
2-butino
Las ramificaciones se nombran de la forma usual.
metilpropeno (isometileno)
2-metil-1-buteno
2-metil-1,3-butadieno (isopreno)
3-metil-2-penteno
Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y
el grupo alilo:
Vinilo
Alilo
2. HIDROCARBUROS ALIFATICOS CICLICOS

2.1. CICLOALCANOS
Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n.
1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
9
Otra forma de representar estos compuestos es mediante estas figuras geométrica. En estas figuras cada vértice
corresponde a un metileno -CH2-.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ANO por -ILO.
Ejemplos:
2. Se nombra como cicloalcano siempre que el número de carbonos sea mayor que la cadena lineal.
3. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.
4. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre.
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5. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma
que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
2.2. CICLOALQUENOS y 2.3. CICLOALQUINOS

1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno o alquino de igual número de átomos de carbono.
Cuando solo hay un doble o triple enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que esta en el
carbono 1.
Los cicloalquenos y cicloalquinos, se nombran de tal forma que el enlace multiple reciba los índices 1 y 2 y que el primer
punto de ramificación reciba el valor más bajo posible.
2. Si en el ciclo, tengo un doble y un triple enlace, el localizador más bajo se le asigna al doble enlace.
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del
número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
benceno
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él.
Si se trata de un derivado monosustituido, se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.
Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen
sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3-y 1,4
se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre
vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al
perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les
nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1
al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se
nombran utilizando el sufijo -ILO.
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Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados.

Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son orto condensados.
Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando
el sufijo -ENO, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
4. HALOGENUROS DE ALQUILO
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno (X) que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo
pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el
átomo de halógeno.
Halogenuro de alquilo primario
Halogenuro de alquilo secundario
Halogenuro de alquilo terciario
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más
sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como
hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo CCl4 tetracloruro de carbono
Cl
Cl
4-cloro-2-penteno 1,2-diclorobenceno ó o-diclorobenceno
13
1,1-dibromo-4-metil-2hexeno
Cl
Br Br
1,2-dibromociclopropano Cloruro de bencilo
5. ALCOHOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran reemplazando el sufijo -O
del hidrocarburo del cual deriva, por -OL.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor número posible. Si hay más de un
grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos hidroxilo
presentes (-diol, -triol, etc.).
3. La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando los números correspondientes a la
ubicación en la cadena principal directamente frente al nombre base.
4. El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo (R) y los sustituyentes halógeno (X: Cl, Br, I, F), así como los dobles y
triples enlaces, en la numeración de la cadena principal.
5. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo -EN sigue directamente a la cadena
principal y el sufijo -OL sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como
antes, y la ubicación de los grupos OH se indica entre los sufijos -EN y -OL.
6. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
7. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los
sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Ejemplo:
3-metil-2-pentanol 2,3-butanodiol 2-ciclopenten-1-ol
8. Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos
al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
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Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C 1 - C4 ). Estos
nombres se forman con la palabra alcohol.
Ejemplos:
CH3 - OH
Alcohol metílico Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico
Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
6. FENOLES
Los fenoles tienen el grupo funcional -OH, pero unido a un anillo aromático. Su fórmula general es Ar-OH.
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -OL al nombre del hidrocarburo aromático. Los
fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con
un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
p-bromofenol o-nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
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Ejemplos:
HO
OH
2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibenceno
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido
carboxílico, un aldehído o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
O H OH
C
O OH
C
OH
OH NO2
ácido m-hidroxibenzoico p-hidroxibenzaldehido p-nitrofenol
7. ETERES
Los éteres tienen de formula general R-O-R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos
alquilo o arilo.
Los dos grupos alquilo unidos al oxígeno se ordenan alfabéticamente con espacios entre los nombres y les sigue la palabra
ÉTER. El prefijo di- se usa si ambos grupos alquilo son iguales.
ejemplos
Etil metil éter dietil éter
8. ALDEHIDOS
Su fórmula general:
R1 H
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se reemplaza
el sufijo -O con el sufijo -AL.
No es necesario indicar la posición del grupo -CHO porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono se
asignará automáticamente como C-1.
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El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógenos, así como los dobles enlaces, en
la numeración de la cadena principal.
Cuando están presentes tanto dobles enlaces como los grupos carbonilo, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo -AL sigue al sufijo -EN. La ubicación de los dobles enlaces se indica antes del nombre principal
como antes, y el sufijo –AL sigue al sufijo –EN directamente.
Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando
la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ICO ó -OICO por el sufijo -ALDEHÍDO.
O O
O
Propanal 3-metilbutanal 3-metil-3-butenal
C
O O H
C C
H H H
metanal ó etanal ó benzaldehído
Formaldehido acetaldehido
9. CETONAS
Su fórmula general:
R1 R2
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se reemplaza
el sufijo -O con el sufijo -ONA.
Si hay más de un grupo carbonilo (C = O), el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos
carbonilo presentes (-diona, -triona, etc.).
La posición del grupo o grupos carbonilo en la cadena principal se indica colocando los números correspondientes a la
ubicación en la cadena principal directamente delante del nombre base (igual que los alquenos).
Para indicar la posición del grupo cetona se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la
cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible.
.
El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes halógenos, así como los dobles enlaces, en
la numeración de la cadena principal.
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Cuando tanto los enlaces dobles como los grupos carbonilo están presentes, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo –ONA sigue al sufijo -EN (observe que la E se deja, -EN en lugar de -ENO). La ubicación de los
enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación del grupo o grupos carbonilo se indica entre
los sufijos -EN y -ONA.
Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera para dar a los sustituyentes
el número más bajo en el primer punto de diferencia.
O O
Propanona 2-butanona 3-metil- 3-buten-2-ona
“acetona”
O O
O O
2,4-pentadiona 2-etilciclohexanona 2-etil-2-ciclohexen-1- ona
10. ACIDOS CARBOXILICOS

Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es:
R OH
Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal el mayor número de átomos de carbono
que contenga el grupo ácido (-COOH) y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. Se utiliza
como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación
-ICO ó -OICO, todo ello precedido de la palabra ÁCIDO.
Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.
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O O
OH
H OH H3 C OH OH
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido 2-hidroxipropanoico

“Ácido Fórmico” “Ácido acético” “Ácido láctico”
En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o
en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y
se nombra utilizando el prefijo CARBOXI- o el sufijo -CARBOXÍLICO.
Si hay dos grupos -COOH, el sufijo se expande para incluir un prefijo que indica el número de grupos -COOH presentes
(ácido –dioico) .
COOH
COOH
COOH
Ácido ciclopentanocarboxilico Ácido 1,3-butanodicarboxilico

Ácido ciclopentanoico Ácido 2-metilpentanodioico
Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos.
No es necesario indicar la posición del grupo -COOH porque este grupo estará al final de la cadena principal y su carbono
se asignará automáticamente como C-1.
En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del
grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se
nombran sustituyendo el sufijo -ICO por el sufilo -ILO y quitando la palabra ÁCIDO.
C
O
C
H
Metanoilo benzoilo
Aquí hay una lista importante de reglas a seguir:
-Es el grupo funcional de mayor importancia. El grupo carboxilo tiene prioridad sobre los grupos alquilo y los sustituyentes
halógeno, así como los dobles enlaces, en la numeración de la cadena principal.
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-Cuando tanto los dobles enlaces como los grupos carboxilo están presentes, el sufijo -EN sigue a la cadena principal
directamente y el sufijo de ácido -OICO sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre
raiz como antes, y el sufijo de ácido -OICO sigue directamente al sufijo -EN.
O
OH
OH
Acido 3-butenoico Acido 3,4-dimetilpentanoico
11. HALOGENUROS DE ACILO

Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de
halógeno (X=Br, Cl). Formula general:
O
R X
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre raíz se basa en la cadena más larga, incluido el
grupo carbonilo del grupo acilo.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ICO por la terminación -ILO y la palabra ACIDO por el nombre del
HALURO correspondiente.
Como el grupo acilo está al final de la cadena, el carbono C=O debe ser C1.
O
O Br O Cl
Cl Cl
Cloruro de acetilo cloruro de 3-bromopentanoilo cloruro de benzoilo
12. ANHIDRIDOS
Como su nombre lo indica, los anhidridos ácidos son derivados de ácidos carboxílicos.
O O
R1 R2
En principio, pueden ser simétricos (donde los dos grupos R son idénticos) o asimétricos (donde los dos grupos R son
diferentes).
Los anhídridos simétricos de acidos acarboxilicos, se nombran cambiando la palabra ÁCIDO por ANHÍDRIDO.
O O
Anhídrido acetico
20
Si el anhidrido se deriva de una acido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.

O O
Anhídrido bis (3-metilbutanoico)
Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo ANHIDRIDO al nombre de los dos acidos de origen, ordenados
alfabeticamente.
O O
Anhídrido butanoico propanoico
13. ESTERES
Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Formula general:
O
R2 OR1
Se nombra primero la parte del acilo (R2COO), reemplazando el sufijo de ACIDO… -ICO del ácido carboxílico
correspondiente con -ATO. Seguido a esto, se nombra el grupo alquilo (R1) como un sustituyente usando la terminación -
ILO.
O
O O O
O O
Etanoato de metilo benzoato de etilo Propanoato de ter-butilo

“Acetato de metilo”
14. AMIDAS
Las amidas resultan de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico, por el grupo -NR2 de una amina. Su
fórmula general:
O
C R2
R1 N
R3
21
Podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos
alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias.
El nombre raíz se basa en la cadena más larga, incluido el grupo carbonilo del grupo amida. Como el grupo amida está al
final de la cadena, el carbono C = O debe ser C1.
Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ICO por el sufijo -AMIDA y eliminando la
palabra ÁCIDO. También están aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos.
O
O
O
C NH2
NH2
C
NH2
Etanamida propanamida benzamida
Si el nitrógeno de la amida está sustituido, estos sustituyentes reciben N- como el localizador.
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidos de las amidas primarias.
O O
C C
NH N
N-metiletanamida ó N-fenil-N-metilpropanamida
N-metilacetamida
El localizador N se enumera primero cuando se produce el mismo sustituyente en N y otras ubicaciones, p. N, 2-dimetilo
O
NH
N,2-dimetilpropanamida
15. AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas:
22
H R1 H R1 R3 R1
N N N
H R2 R2
Primarias secundarias terciarias
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un
radical arilo, tendremos las aminas aromáticas.
Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno (R) y
como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
NH2
NH2
NH2
NH2 Cl
metilamina isopropilamina fenilamina p-clorofenilamina
anilina p-cloroanilina
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las
primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos,
se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal).
N
N
H
N-Metiletilamina N,N-dimetilanilina N-etil-N-metilpropilamina
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo AMINO-.
COOH
NH2
Acido p-aminobenzoico
16. NITRILOS
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno de fórmula
general:
R C N
23
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ICO del ácido correspondiente por la terminación -NITRILO.
El nombre raíz se basa en la cadena más larga con -C≡N como sustituyente. Esta raíz le da a la parte alquilo del nombre.
Dado que el nitrilo debe estar al final de la cadena, debe ser C1 y no es necesario especificar ningún localizador.
C N
C N
Pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo
17. ALCANOS BICÍCLICOS

Sistemas alifáticos saturados que contienen solamente dos anillos, teniendo dos o más átomos en común, se nombran
como bicicloalcanos, el nombre del alcano es el correspondiente al número total de átomos de carbono. Se nombran
según las siguientes reglas:
1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de
carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual número de carbonos.
Biciclo [2.2.1]heptano
[2.2.1]: Los carbonos de cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica el
número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de
puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se separan por puntos (no comas).
heptano: número total de átomos de carbono que tiene el biciclo ,en este caso 7.
2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo
cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el
biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
24
MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES
El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos:
a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono.
b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha
establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla al final).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que, de
los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado más arriba en la lista es el principal, debiendo los
demás ser considerados sustituyentes.
Elección de la cadena principal y su numeración
El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola función; podría resumirse en:
1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional principal.
2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples.
4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona el más extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción principal será la que tenga
más grupos principales; si aun así no alcanza a decidir, es principal el sistema químicamente más relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a:
los grupos principales los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes (en ese orden)
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL
1. Ácidos carboxílicos
2. Derivados de los ácidos en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, halogenuros de
ácido, amidas.
3. Nitrilos
4. Aldehídos
5. Cetonas
6. Alcoholes, fenoles, en este orden
7. Aminas
8. Éteres
9. Alquenos
10. Alquinos
11. Alcanos
25
26
ANEXO- Tabla I
27
28

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NOMENCLATURA DE

QUÍMICA ORGÁNICA I -2021

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como

¿QUÉ COMPONE UN NOMBRE?

La estructura básica del nombre IUPAC se muestra esquemáticamente a continuación:

Tabla I: Nombre Raíz

Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz Nº at. C Raíz

REGLAS BÁSICAS GENERALES

-identificación del grupo funcional principal y sustituyentes

Cadena Carbonada más larga

✓ Regla del primer punto de diferencia

Las siguientes estructuras son representaciones equivalentes del pentano:

Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:

1.1.1. Alcanos ramificados :.

9 C , Nombrado como nonano

6 C, Nombrado como hexano mono

Incorrecto: Hexano con 1 grupo R Correcto: Hexano con 2 grupos R

b) la cadena cuyos R tienen los números (ubicación de los R) más bajos.

CORRECTO: Quedan R en las posiciones C: 2, 3, 4 y 5 INCORRECTO: Quedan R en las posiciones C: 5, 6, 7 y 8

- Identifico los R que presenta la molécula: 2-metil; 3-metil, 4-etil; 5-propil

1.2. ALQUENOS y 1.3. ALQUINOS

Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

2. HIDROCARBUROS ALIFATICOS CICLICOS

2.2. CICLOALQUENOS y 2.3. CICLOALQUINOS

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados.

Halogenuro de alquilo primario

Halogenuro de alquilo secundario

Halogenuro de alquilo terciario

CHCl3 cloroformo CCl4 tetracloruro de carbono

4-cloro-2-penteno 1,2-diclorobenceno ó o-diclorobenceno

1,2-dibromociclopropano Cloruro de bencilo

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

3-metil-2-pentanol 2,3-butanodiol 2-ciclopenten-1-ol

Alcohol metílico Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico

Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

p-bromofenol o-nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol

A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibenceno

ácido m-hidroxibenzoico p-hidroxibenzaldehido p-nitrofenol

Etil metil éter dietil éter

Propanal 3-metilbutanal 3-metil-3-butenal

metanal ó etanal ó benzaldehído

2,4-pentadiona 2-etilciclohexanona 2-etil-2-ciclohexen-1- ona

10. ACIDOS CARBOXILICOS

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido 2-hidroxipropanoico

Ácido ciclopentanocarboxilico Ácido 1,3-butanodicarboxilico

Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos.

Aquí hay una lista importante de reglas a seguir:

Acido 3-butenoico Acido 3,4-dimetilpentanoico

11. HALOGENUROS DE ACILO

Cloruro de acetilo cloruro de 3-bromopentanoilo cloruro de benzoilo

Si el anhidrido se deriva de una acido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre.

Anhídrido bis (3-metilbutanoico)

Anhídrido butanoico propanoico

Etanoato de metilo benzoato de etilo Propanoato de ter-butilo

Etanamida propanamida benzamida

Si el nitrógeno de la amida está sustituido, estos sustituyentes reciben N- como el localizador.

metilamina isopropilamina fenilamina p-clorofenilamina

N-Metiletilamina N,N-dimetilanilina N-etil-N-metilpropilamina