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    Lab - Encrypting and Decrypting Data Using OpenSSL

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    Este documento describe cómo cifrar y descifrar archivos de texto usando la herramienta OpenSSL. En la Parte 1, se explica cómo cifrar el archivo letter_to_grandma.txt usando AES-256 para generar el archivo cifrado message.enc. Luego, en la Parte 2, se describe cómo descifrar message.enc usando la misma contraseña para reconstruir el archivo de texto original decrypted_letter.txt. Aunque OpenSSL es una herramienta útil para cifrado, el documento advierte que el método descrito aquí no debe usarse para datos sensibles reales debido a

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    Lab - Encrypting and Decrypting Data Using OpenSSL

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    Este documento describe cómo cifrar y descifrar archivos de texto usando la herramienta OpenSSL. En la Parte 1, se explica cómo cifrar el archivo letter_to_grandma.txt usando AES-256 para generar el archivo cifrado message.enc. Luego, en la Parte 2, se describe cómo descifrar message.enc usando la misma contraseña para reconstruir el archivo de texto original decrypted_letter.txt. Aunque OpenSSL es una herramienta útil para cifrado, el documento advierte que el método descrito aquí no debe usarse para datos sensibles reales debido a

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    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    UNIVERSIDAD LAICA ELOY ALFARO DE MANABÍ

    FACULTAD DE CIENCIAS INFORMÁTICAS

    INGENIERÍA EN SISTEMAS

    Investigación de operaciones

    Práctica: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    ALUMNOS:

    TUAREZ PEREZ YANDRI JEFFERSON

    DOCENTE:

    ING. Viviana García

    OPTAVO NIVEL “B”

    2020 (1)
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL


    Objetivos
    Parte 1: Cifrar mensajes con OpenSSL
    Parte 2: Descifrar mensajes con OpenSSL

    Antecedentes / Escenario
    OpenSSL es un proyecto de código abierto que proporciona un kit de herramientas robusto, comercial y
    completo para los protocolos de Seguridad de capa de transporte (Transport Layer Security, TLS) y Capa de
    sockets segura (Secure Sockets Layer, SSL). También es una biblioteca de criptografía de uso general. En
    esta práctica de laboratorio utilizarán OpenSSL para cifrar y descifrar mensajes de texto.
    Nota: Si bien actualmente OpenSSL es la biblioteca de criptografía obligada, el uso que se presenta en
    esta práctica de laboratorio NO se recomienda para lograr una protección sólida. A continuación, se
    presentan dos problemas de seguridad con esta práctica:
    1) El método que se describe en esta práctica utiliza una función de derivación de claves débiles.
    La ÚNICA medida de seguridad es una contraseña muy fuerte.
    2) El método que se describe en esta práctica no garantiza la integridad del archivo de texto.
    Esta práctica de laboratorio debe utilizarse solo con fines instructivos. Los métodos aquí presentados NO
    se deben emplear para asegurar datos realmente sensibles.

    Recursos necesarios
    • Máquina virtual CyberOps Workstation
    • Acceso a Internet

    Parte 1: Cifrar mensajes con OpenSSL


    OpenSSL se puede utilizar como una herramienta independiente para el cifrado. Aunque pueden utilizarse
    muchos algoritmos de cifrado, esta práctica de laboratorio se enfoca en AES. Si quieren utilizar AES para
    cifrar un archivo de texto directamente desde la línea de comando utilizando OpenSSL, sigan los pasos que
    se indican a continuación:

    Paso 1: Cifrar un archivo de texto


    a. Inicien sesión en la VM CyberOPS Workstation.
    b. Abran una ventana del terminal.
    c. Como el archivo de texto que se debe cifrar se encuentra en el directorio /home/analyst/lab.support.files/,
    pasen a ese directorio:
    [analyst@secOps ~]$ cd ./lab.support.files/
    [analyst@secOps lab.support.files]$
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    d. Escriba el siguiente comando a continuación para generar una lista del contenido del archivo
    de texto encriptado letter_to_grandma.txt en la pantalla:
    [analyst@secOps lab.support.files]$ cat letter_to_grandma.txt

    Hi Grandma,

    I am writing this letter to thank you for the chocolate chip cookies you sent
    me. I got them this morning and I have already eaten half of the box! They
    are absolutely delicious!

    I wish you all the best. Love,


    Your cookie-eater grandchild.
    [analyst@secOps lab.support.files]$
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    e. En la misma ventana del terminal, emitan el siguiente comando para cifrar el archivo de texto. El
    comando usará AES-256 para cifrar el archivo de texto y guardar la versión cifrada como message.enc.
    OpenSSL les pedirá una contraseña y que la confirmen. Proporcionen la contraseña tal como se les
    solicita y recuérdenla.
    [analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -in
    letter_to_grandma.txt -out message.enc
    enter aes-256-cbc encryption password:
    Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:

    [analyst@secOps lab.support.files]$

    Document the password.

    ____________________________________________________________________________________
    f. Cuando haya terminado el proceso, vuelvan a utilizar el comando cat para mostrar el contenido del
    archivo message.enc.
    [analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    ¿Se mostró correctamente el contenido del archivo message.enc? ¿Qué aspecto tiene? Explique.
    Se mostro un texto con signos, letras y números binarios es decir datos encriptados.

    g. Para que el archivo sea legible, vuelvan a ejecutar el comando OpenSSL, pero esta vez agreguen
    la opción -a. La opción -a le indica a OpenSSL que debe cifrar el mensaje cifrado con un método de
    codificación diferente a Base64 antes de guardar el resultado en un archivo.
    Nota: Base64 es un grupo de esquemas similares de codificación binario a texto que se utiliza para
    representar datos binarios en un formato de cadena ASCII.
    [analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -a -in
    letter_to_grandma.txt -out message.enc
    enter aes-256-cbc encryption password:
    Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:

    h. Nuevamente, utilicen el comando cat para mostrar el contenido del archivo message.enc, que se acaba
    de generar otra vez:
    Nota: El contenido de message.enc variará.
    [analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc
    U2FsdGVkX19ApWyrn8RD5zNp0RPCuMGZ98wDc26u/vmj1zyDXobGQhm/dDRZasG7
    rfnth5Q8NHValEw8vipKGM66dNFyyr9/hJUzCoqhFpRHgNn+Xs5+TOtz/QCPN1bi
    08LGTSzOpfkg76XDCk8uPy1hl/+Ng92sM5rgMzLXfEXtaYe5UgwOD42U/U6q73pj
    a1ksQrTWsv5mtN7y6mh02Wobo3A1ooHrM7niOwK1a3YKrSp+ZhYzVTrtksWDl6Ci
    XMufkv+FOGn+SoEEuh7l4fk0LIPEfGsExVFB4TGdTiZQApRw74rTAZaE/dopaJn0
    sJmR3+3C+dmgzZIKEHWsJ2pgLvj2Sme79J/XxwQVNpw=
    [analyst@secOps lab.support.files]$
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    ¿Ahora se muestra correctamente message.enc? Explique.


    Si al parecer lo que hace este script es desbloquear algún tipo de seguridad de datos para que
    personas no identificada puedan ver sus datos es una manera muy eficaz de encriptar datos.

    ¿Pueden pensar en algún beneficio de tener message.enc codificado como Base64?


    Base64 no es en principio otra cosa más que un sistema numérico, el cual debido a sus
    características se emplea en muchos ámbitos de la informática para representar información
    binaria y si tienes su beneficio ya que podría ser un método de seguridad de datos.

    Parte 2: Descifrar mensajes con OpenSSL


    Con un comando OpenSSL similar se puede descifrar message.enc.
    a. Utilicen el siguiente comando para descifrar message.enc:
    [analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc –a -d -in message.enc
    -out decrypted_letter.txt
    b. OpenSSL les pedirá la contraseña que se utilizó para cifrar el archivo. Vuelvan a introducir la
    misma contraseña.
    c. Cuando OpenSSL termine de descifrar el archivo message.enc, lo guardará en un archivo de texto de
    nombre decrypted_letter.txt. Utilicen el comando cat para mostrar el contenido de decrypted_letter.txt:
    [analyst@secOps lab.support.files]$ cat decrypted_letter.txt
    Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

    ¿La carta se descifró correctamente?


    Si

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