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    Producción Catalítica Del Ibuprofeno.

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    El documento describe el proceso de producción catalítica del ibuprofeno. Se explican los pasos de la síntesis, incluyendo la acilación catalizada por fluoruro de hidrógeno, la hidrogenación catalizada por níquel Raney, y la carbonilación catalizada por paladio. También se mencionan aspectos económicos como la exportación e importación del fármaco.

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    El documento describe el proceso de producción catalítica del ibuprofeno. Se explican los pasos de la síntesis, incluyendo la acilación catalizada por fluoruro de hidrógeno, la hidrogenación catalizada por níquel Raney, y la carbonilación catalizada por paladio. También se mencionan aspectos económicos como la exportación e importación del fármaco.

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    Producción catalítica del ibuprofeno.

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    El documento describe el proceso de producción catalítica del ibuprofeno. Se explican los pasos de la síntesis, incluyendo la acilación catalizada por fluoruro de hidrógeno, la hidrogenación catalizada por níquel Raney, y la carbonilación catalizada por paladio. También se mencionan aspectos económicos como la exportación e importación del fármaco.

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    PRODUCCIÓN

    CATALÍTICA DE
    IBUPROFENO
    Anamaria Carrión Torres
    María Camila Gutiérrez
    Maryury Karolina Salinas
    Laura Gisel Velásquez

    2019 - I
    1. GENERALIDADES.
    Stewart Adams junto con John Nicholson y el
    técnico Colin Burrows

    • 1960
    Boots Drug Company
    Remedio eficaz para el tratamiento de la artritis
    reumatoide.

    • 1974
    Se comercializó en USA y el resto del mundo.
    ¿Ibuprofeno?
    Compuesto no Fármaco de acción rápida con efecto analgésico,
    esteroideo antiinflamatorio y antipirético.
    (AINE) Inhibe la enzima ciclooxigenasa (COX-2
    COX-1)

    Convierte el ácido
    araquidónico en

    PROSTAGLANDINAS TROMBOXANOS

    Sustancias que causan


    inflamación, dolor y
    fiebre
    Estructura molecular

    90% se metaboliza. El 10% restante es


    excretado mediante la orina a las 24 h

    El enantiómero con actividad biológica (S),


    El enantiómero (R) es farmacológicamente
    inactivo y no tóxico.
    In vivo una inversión quiral
    catalizada por enzimas

    Depende de las actividades


    enzimáticas de cada individuo
    en particular
    Ibuprofeno
    • Polvo cristalino blanco o cristales
    incoloros
    • Insoluble en agua
    • Soluble en acetona, en metanol, en éter y
    en cloruro de metileno
    • Se disuelve en disoluciones diluidas de
    hidróxidos y carbonatos alcalinos.

    Actualmente es el medicamento con más


    presentaciones en el mercado como: gel,
    spray, pastillas, supositorios, crema y sobre
    granulado.
    Ibuprofeno
    Fármaco indicado Tratamiento sintomático de
    para la fiebre.

    Tratamiento sintomático de: artritis,


    artrosis, espondilitis anquilosante y
    de la inflamación no reumática.

    Tratamiento del dolor de intensidad


    leve a moderado incluida la migraña.

    Alivio de la sintomatología en la
    dismenorrea primaria.
    Pacientes que hayan experimentado crisis de asma,
    rinitis aguda, urticaria, edema angioneurótico
    Hipersensibilidad
    conocida al El ibuprofeno está contraindicado en pacientes con
    ibuprofeno disfunción hepática grave.

    Tercer trimestre de la gestación y en pacientes con


    disfunción renal grave.

    Pueden producirse úlceras pépticas,


    perforación o hemorragia
    gastrointestinal, incremento en el
    riesgo de infarto de miocardio, de
    accidente cerebrovascular y de
    coágulos en las piernas
    Efectos en el medio ambiente
    Si bien el ibuprofeno no es el más tóxico, al tener niveles de consumo
    tan altos, sus efectos en la fauna acuática ya son visibles.
    El ibuprofeno tiene una estructura química que no se degrada
    fácilmente

    Está dentro de un grupo de contaminantes denominados


    contaminantes emergentes.
    Absorción

    El Ibuprofeno
    administrado por Las sales de arginina Tmax de 2 h en ayunas
    vía oral y se absorbe y lisina favorecen su Tmax 3h alimentos.
    en el tracto absorción
    gastrointestinal

    Desde el lugar de absorción hasta el de


    acción. El ibuprofeno se une
    eficazmente a las proteínas plasmáticas
    Distribución
    Es capaz de difundir a través de los
    tejidos pues es liposoluble
    El ibuprofeno es ampliamente
    Metabolismo metabolizado en el hígado por
    hidroxilación y carboxilación del
    grupo isobutilo.

    La eliminación de ibuprofeno tiene lugar


    principalmente a nivel renal y se considera
    total al cabo de 24 horas. Un 10%
    aproximadamente se elimina de forma
    inalterada y un 90% se elimina en forma de
    Eliminación metabolitos inactivos.
    2. MECANISMOS DE REACCIÓN Y
    TECNOLOGÍAS DISPONIBLES

    - Síntesis de Boots
    - Proceso de síntesis verde patentado por
    BHC
    El 77% de los átomos reactivos
    permanecían en el producto final.

    - Procedimiento a seguir para obtener el principio


    CATALIZADORES UTILIZADOS: activo de ibuprofeno se basa en los tres pasos descrito
    Níquel, Paladio y HF Patente US 4981995A 8
    - (4, isobutilacetofenona)
    - (1,4, isobutilfenil etanol)
    Greener Synthetic Pathways Award 3
    1. Acilación del isobutilbenceno con fluoruro de
    hidrógeno (gaseoso) como catalizador
    Se introduce a un reactor:
    - C4H6O3 : anhídrido acético.
    - C10H14 : isobutilbenceno.
    - IBAP (C12H16O) (4, isobutilacetofenona).
    - Ácido acético (C2H4O2).
    - HF : fluoruro de hidrógeno (gas).

    Tratamiento del
    catalizador
    2. Hidrogenación con Níquel Raney para obtener
    un alcohol

    C12H16O : IBAP (53,7 kg)


    Níquel Raney (5,44 kg)
    Ventilación: 3 con nitrógeno
    2 con Hidrógeno

    - (1,4, isobutilfenil etanol)


    2.1 Tratamiento del catalizador

    97% de conversión
    de IBAP a IBPE.

    El Níquel Raney forma sólida. Para su


    reutilización debe de lavarse con agua y
    ventilarse con H2.
    3. Carbonilación catalizada por paladio para
    obtener la molécula final
    Reactor de acero inoxidable:
    - C12H18O : IBEP (52,62 kg)
    - PdCl2(Ph3P)2 : complejo de paladio (1,35 kg)
    - 10% HCl (13,06 kg)
    - C6H6 : benceno (9,68 l)
    - acetato de etilo

    Ácido (RS)
    -2- (4- (2-metilpropil)
    fenil) propanoico
    3.1 Tratamiento del catalizador

    Punto de ebullición
    Miscibilidad
    Fabricación de comprimidos
    recubiertos de película
    Tabla de excipientes Al núcleo
    comprimido:
    Ayudan a la
    absorción y
    compresión del
    fármaco, dando
    masa y fluidez a la
    pastilla.

    Al recubrimiento:
    Dan color y generan
    una textura fácil del
    ingerir.
    Fabricación de comprimidos
    Envasado
    Envasado
    Envasado
    4. ECONOMÍA
    La economía atómica global del nuevo
    proceso, que produce alrededor de 3500
    toneladas / año de ibuprofeno.

    Laboratorios La Santé
    El laboratorio farmacéutico colombiano La
    Santé adquirió Pharmetique S.A., filial en el
    país de la multinacional alemana
    Boehringer Ingelheim, con lo cual se
    consolida como la industria nacional de
    este ramo con más presencia en el mundo,
    informó la empresa.
    Exportación de medicamentos
    envasados
    Importación de medicamentos
    envasados
    REFERENCIAS

    Datos económicos.
    https://atlas.media.mit.edu/en/profile/hs92/3004/

    Proceso de síntesis del Ibuprofeno.


    https://core.ac.uk/download/pdf/41814777.pdf

    Cómo saber el funcionamiento del ibuprofeno


    https://boticariagarcia.com/2014/03/31/como-sab
    e-el-ibuprofeno-donde-actuar/
    https://eprints.ucm.es/33512/1/T36510.pdf

    Qué son AIES


    https://www.aegastro.es/sites/default/files/archivos/documento-grupo/antiin
    flamatorios_no_esteroideos_aines.pdf

    Historia del Ibuprofeno


    https://www.msn.com/es-co/noticias/otras/el-hombre-detr%C3%A1s-de-la-cre
    aci%C3%B3n-del-ibuprofeno/ar-BBT7GiY

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