UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento Académico de Ingeniería Química

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-243)

PRÁCTICA N°04

SÍNTESIS DE p-NITROANILINA (Otros)

PROFESOR DE TEORÍA: Alcira Córdova Miranda

PROFESOR DE PRÁCTICA: Alcira Córdova Miranda

ALUMNOS:

- Juan de Dios Sosa, Nazdy Nhycol

- Padilla Baltazar, Ernesto
- Sulca Martinez, Gredy Joseph
DÍA DE PRÁCTICAS: lunes HORA: 2:00pm – 5:00pm

FECHA DE EJECUCIÓN: 07/09/2020 FECHA DE ENTREGA:14/09/2020

AYACUCHO – PERÚ

2020
 SÍNTESIS DE p-NITROANILINA (Otros)

1. OBJETIVOS
- Determinar la masa experimental.
- Síntesis de compuestos químicos de la p-nitroanilina.
- Síntesis del colorante rojo para.
- Síntesis del compuesto acetilacetato de etilo.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
La p-nitroanilina
La p-nitroanilina es utilizado como reactivo de partida para la preparación de tinte
de color rojo por medio de la formación de una Sal de Diazonio a partir de la p-
nitroanilina a bajas temperaturas y luego un acoplamiento con 𝛽-Naftol.
Reacción general

Rojo p-nitroanilina
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de substancias orgánicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido
a anillos aromáticos. Todos se obtienen por síntesis química, no existiendo
ninguno de ellos en la naturaleza. El número de los colorantes de este grupo
autorizados actualmente es pequeño en comparación con los existentes, muchos
de los cuales se utilizaron antiguamente y luego se prohibieron por su efecto
potencialmente perjudicial para la salud.
Reacción general

Acetilacetato de etilo
El compuesto orgánico acetoacetato de etilo es el éster etílico del ácido
acetoacético. Se utiliza principalmente como un producto químico intermedio en
la producción de una amplia variedad de compuestos, tales como aminoácidos,
analgésicos, antibióticos, agentes antimaláricos, fenazona y aminofenazona, y
 vitamina B1; así como la fabricación de colorantes, tintes, tintas, lacas, perfumes,
plásticos, y pigmentos. Solo, sin ser usado como intermedio, se utiliza como
saborizante para alimentos.

3. MATERIALES Y REATIVOS
- matraz de bola 125 mL
- Vaso de precipitado 50 mL
- Embudo de Buchner
- Matraz de Kitasato
- Probetas 50 mL
- Papel filtro
- Manguera de látex
- Refrigerante
Reactivos
- p-nitroacetanilida
- HCl (ácido clorhídrico concentrado)
- NH4OH (hidróxido de amonio)
- ácido acético
- NaCl (cloruro de sodio)
- NaOH (hidróxido de sodio)
- H2O (agua)

4. DESARROLLO EXPERIMENTAL
ENSAYO N°1. SÍNTESIS DE p-NITROANILINA
Pesar 1g de p-nitroacetanilida obtenida vaciar a un balón de 100 mL y añadir 17
mL de agua, agitar hasta conseguir una fina suspensión, luego agregar 6mL de
HCl concentrado. Adaptar un refrigerante para reflujo y calentar a ebullición
durante 30-35 minutos. Dejar enfriar la mezcla de reacción y vaciar a un vaso de
precipitado de 100 mL que contenga 30 mL de agua con hielo picado, agregar
poco a poco una solución de hidróxido de amonio para precipitar la p-nitroanilina.
Filtrar y recristalizar de agua (añadir carbón activado si la solución es coloreada).
Determinar el punto de fusión y calcular el rendimiento (Sevilla, S.F).
REACCIÓNES
1.Hidrólisis
2.Neutralización

OBS: La hidrólisis de la p-nitroacetanilina, da como resultado un precipitado

cristalino de un color amarillo correspondiente de la p-nitroanilina. Debemos
tener un buen manejo de la temperatura y de los filtrados en caliente esto permite
la obtención final de un mejor rendimiento.
El proceso de recristalización ayuda a que los precipitados obtenidos tengan
presente menor cantidad de impurezas, siendo los niveles de pureza medidos más
cercanos a los óptimos teóricos.
Equipos utilizados

Secuencia sinética de la anilina a p-nitroanilina

Hallando la mp-nitroanilina teórica

Datos
mp-nitroacetanilida =1 g
%R = 60%
𝑔
̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅
𝑃𝑀p−nitroanilina = 138 𝑚𝑜𝑙
𝑔
̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅
𝑃𝑀p−nitrocetanilida = 180 𝑚𝑜𝑙

138𝑔/𝑚𝑜𝑙
1𝑔𝑥 = 0.76𝑔
180𝑔/𝑚𝑙
mp − nitroanilina experimental
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
mp − nitroanilina teórica

mp − nitroanilina experimental
0.76𝑔 = 𝑥100
60
mp-nitroacetanilida experimental = 0.46g

Tabla1
PRODUCTO Síntesis de p-nitroanilina

mp-nitroacetanilida mp-nitroanilina mp-nitroanilina %R

teórica experimental
p-nitroanilina 1g 0.76g 0.46g 60%

ENSAYO N°2. SÍNTESIS COLORANTE ROJO PARA

En un Erlenmeyer de 50 mL disolver 0,5 g de 4-nitroanilina en 5 mL de ácido
sulfúrico al 50%; en un vaso de precipitado de 50 mL disolver 0,4 g de nitrito de
sodio en 5 mL de agua y en otro vaso de precipitado disolver 0,8 g de 2-naftol en
10 mL de NaOH 2N, ponerlos en un baño de hielo con sal (5-10 minutos). Cuando
estén fríos, agregar el nitrito de sodio poco a poco sobre la 4-nitroanilina, agitando
continuamente. Luego ésta mezcla vaciar sobre el vaso que contiene el 2-naftol.
El pH debe ser alcalino, (agregar NaOH si es necesario). Para que la precipitación
sea completa, agregar 2 mL de una solución de Cloruro de sodio. Filtrar al vacío,
lavar con agua helada. Recristalizar en tolueno. (p.f. rojo para = 246-248 °C).
Escribir la Ecuación química de la síntesis del colorante rojo para.

Realizar los cálculos que se le indique.

En primer lugar, lo que se tiene que desarrollar es la formación de la sal de
diazonio, pues esto se generara mediante la mezcla del NaNO2 y la 4-nitroanilina,
posteriormente, la sal de diazonio se mantiene en una mezcla frigorífica, ya que
dicha sal de diazonio es muy inestable.
Asimismo, se hace la preparación de 2-naftol con el NaOH, generando que la
mezcla se mantenga alcalina, de esta manera se puede observar un color rojo
característico de dicha mezcla alcalina, esta mezcla de 2-naftol y la sal de diazonio
tiene que ser rápido de esta manera permitiendo que no se enfrié la sal de diazonio.
Luego, se verá una precipitación de rojo intenso, evidenciando la formación de
rojo para.
Consecuentemente, se hará un filtrado al vario, esto mediante el uso del embudo
de Büchner y una bomba.
Cabe considerar, que para la obtención de un mayor rendimiento se debe de
utilizar las aguas madres, con la finalidad de extraer todo lo posible de rojo para
existente en el matraz utilizado para la preparación.
DISCUSIÓN
Los resultados obtenidos en el presente ensayo son muy buenas, tal como la masa
experimental de rojo para de un 0.78g, es cierto que no se hizo en una laboratorio
lo cual implica que los cálculos teóricos sean un poco más precisos, ya que si en
caso se hubiera hecho en laboratorio quizás no se hubiera obtenido lo mismo, por
razones como, el mal cálculo de las mediciones de los reactantes o mediciones en
temperaturas en caso para la obtención del sal de diazonio, aspectos como los
anteriores hubieran dificultado la obtención un rendimiento máximo o alto.
Datos en consideración:
Cabe considerar que la masa de la p-nitroanilina es la masa teórica del
ENSAYO N°1.
𝑔
𝑀̅𝑃−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 138
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 0.46𝑔
𝑔
𝑀̅𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎 = 293
𝑚𝑜𝑙
Rendimiento del colorante rojo para al 80%
Entonces, hallemos la masa experimental del colorante rojo para
293𝑔 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎
𝑚𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎 = 0,46𝑔 4 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 ∗
138 𝑔 4 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
= 0,98 𝑔 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎

Finalmente hallemos la masa experimental

Entonces,
𝑚. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚. 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Por lo tanto;
1,61
80 = ∗ 100
𝑚. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

= 0,78𝑔

Tabla 2
 PRODUCTO Síntesis del colorante rojo para
mp- colorante rojo colorante %R
nitroaceta para teórico rojo para
nilina experimenta
l

colorante 0.46 g 0,98 g 0,78 g 80%

rojo para

ENSAYO N°3. SÍNTESIS DEL ACETILACETATO DE ETILO

En un matraz con refrigerante para reflujo colocar 2,6 g de sodio limpio, cortado
en trocitos y cubrir con 25 mL de acetato de etilo puro anhidro. Calentar en un
baño de agua para empezar la reacción, luego la reacción se hace más violenta.
Completar la reacción calentando en un baño de aceite durante una hora y media,
hasta que todo el metal se haya disuelto, pero observando que el éster acético
hierva con suavidad. Enfriar la solución resultante y agregar, con agitación, una
disolución de ácido acético al 50% (7 g de ácido acético glacial en 7 mL de agua)
hasta que alcance reacción ácida (probar con papel indicador). Añadir solución
saturada de NaCl (un volumen igual). Separar la capa superior, lavar con un poco
de agua y eliminar el exceso de éster acético que no ha reaccionado, por
destilación sobre baño maría. El residuo se destila fraccionadamente a presión
reducida (70-80°C). El punto de ebullición del acetilacetato de etilo es 180°C y se
descompone ligeramente cuando se destila a presión atmosférica.
Procedimiento
Observaciones
En un matraz con refrigerante para reflujo colocar sodio y acetato de etilo puro
anhidro luego calentar en un baño de agua y observamos que la reacción se hace
más violenta. Completar la reacción calentando en un baño de aceite durante una
hora y media, hasta que todo el metal se haya disuelto, pero observando que el
éster acético hierva suave. Enfriar la solución resultante y agregar, con agitación,
una disolución de ácido acético hasta que alcance reacción acida y añadir solución
saturada de NaCl se separa en dos fases y se extrae la parte superior ya que
contiene acetato de etilo (de color anaranjado) y eliminar el exceso de éster acético
que no ha reaccionado, por destilación sobre baño maría. El residuo se destila
fraccionadamente a presión reducida (70-80°C). El producto obtenido es
Acetilacetato de etilo líquido transparente e incoloro que tiene un olor como a
cítrico y tiene un punto de fusión de 80-181°C.
MECANISMO DE LA OBTENCIÓN DE ACETOACETATO DE ETILO o
3-OXOBUTANO DE ETILO

Calculo de la masa de acetato de etilo

 𝑉 = 25 𝑚𝑙
𝑔
𝜌 = 0,902
𝑚𝑙
𝑔
𝑚 = 0,902 ∗ 25 𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑔
𝑀 = 88,11 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑚𝑜𝑙

𝑚 = 22,55𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 𝑞𝑢𝑒 𝑠𝑒 𝑢𝑠𝑎

𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙𝑎 𝑠𝑖𝑛𝑡𝑒𝑠𝑖𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

𝑐𝑎𝑙𝑐𝑢𝑙𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑙𝑎 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑟 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

𝑀𝑎𝑐𝑒𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜 = 𝑚𝑎𝑐 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ∗
𝑀𝑎𝑐𝑒𝑡 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

𝑔
130.14
𝑚 = 22.55𝑔 ∗ 𝑚𝑜𝑙
𝑔 = 16.65 𝑔
2(88.11)
𝑚𝑜𝑙

𝑚 = 16.65 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

𝑚. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Luego,
16.65
55 = ∗ 100
𝑚. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Por lo tanto;
𝑚. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 30,27𝑔 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑝𝑎𝑟𝑎

Tabla 3

PRODUCTO Síntesis del colorante rojo para

macetato m m %R
𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
de etilo 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

colorant 22.55 16.65 g 30,27 g 55

e rojo g %
para

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
- Determinamos la masa experimental de cada ensayo con un rendimiento
del 60%, 80% y 55% respectivamente.
- Obtuvimos la síntesis de la p-nitroanilina a partir de la p-nitroacetanilina
por hidrólisis y neutralización.
- A partir de la p-nitroanilina, sintetizada por la hidrólisis de la p-
nitroacetanilida, y su posterior copulación con el 2-naftol, se logró obtener
el colorante azoico.
- Realizamos la síntesis del acetoacetato de etilo.
 Recomendaciones

- Tener los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios.

- Ser cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos fuertes, así como
también material inflamable.
- Asegurar de que cualquier refrigerante el agua debe de entrar por la parte
más baja si no de lo contrario no se llegaría a llenar, además el flujo de
agua debe ser muy pequeño para dar un ahorro al uso del agua.

6. CUESTIONARIO
a) PONER 2 EJEMPLOS DE SÍNTESIS INDUSTRIAL
Síntesis de colorantes como: Orange II (naranja de metilo) y sudan I
Las dos síntesis que se muestras a continuación son reacciones que se dan
a partir de la anilina, los colorantes azoicos como son denominados el
producto de dichas reacciones son ampliamente utilizados en las
industrias, como mayor prioridad en las industrias textiles por lo que son
demandadas y la obtención de estos son económicas, estas a partir de la
diazoación y copulación de sales de diazonio y anilina.
NARANJA II

SUDÁN I

SINTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

El ácido acetilsalicílico conocido como la aspirina, pues en la mayoría de
casos se consideran las siguientes técnicas como la purificación por
recristalización, la filtración a presión reducida para la obtención de dicho
medicamento
 como se ve en la anterior reacción el ácido salicílico actuara como alcohol
siendo esterificado por el anhídrido acético, de esta manera se obtiene el
ácido acetilsalicílico y como producto secundario el ácido acético, por otro
lado, se puede evidencia la buena obtención de la aspirina mediante la
adición del cloruro férrico, la cual evidenciara un color naranja y así
confirmando la formación del ácido acetilsalicílico.

b) PONER 3 EJEMPLOS DE SÍNTESIS EN LABORATORIO DE

INVESTIGACIÓN
Síntesis de benzoato de etilo

Su obtención es por medio del mecanismo Shotten-Baumann que consiste

en generar un éster haciendo reaccionar un fenol con un cloruro de
benzoilo en medio básico, aunque el compuesto se puede obtener por otros
métodos utilizados para la síntesis de ésteres como la esterificación de
Fisher.
El mecanismo de Shotten-Baumann es la esterificación o la amidación de
un cloruro de ácido con un alcohol, o una amida bajo condiciones básicas,
el mecanismo fue elaborado por los químicos alemanes Carl Shotenn y
Eugen Baumann durante sus estudios en la universidad de Berlín.
El proceso para obtener el benzoato de fenilo está formado por dos partes,
la primera es la formación del cloruro de ácido, que se obtiene por la
cloración del ácido carboxílico utilizando cloruro de tionilo, y la segunda
esterificación básica, reacción ocurrida entre el cloruro de acilo y un
alcohol. La base agregada al cloruro de ácido aromático generalmente es
una base orgánica débil pues los fenoles tienen valores de pKa de
aproximadamente 10, y son ácidos más fuertes que los alcoholes, pero más
débiles que los ácidos carboxílicos, las más utilizadas son trietilamina o
pirimidina, o pueden ser sustituidas por hidróxidos de sodio diluido.
 Síntesis de quinolina

La quinolina también conocida venzo(b)piridina, es una estructura neutra

formada por la fusión de un anillo de benceno y otro de piridina, es una
estructura neutra formada por la fusión de un anillo de benceno y otro de
piridina de fórmula estructural C9H7N.Se encuentra en estado líquido
higroscópico, incoloro, que vira a marrón por exposición a la luz que
presentan un olor característico.
Estructura de la quinolina

7. BIBLIOGRAFÍA
Allinger N.L., Química Orgánica, Editorial Reverté S.A., Barcelona, España,
1974.
L.G Wade. Química Orgánica Volumen 1. Pearson Educación, México 2011

De García, Félix (2014). Síntesis del rojo para. Recuperado de

https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/08/practica-4-sintesis-del-rojo-
para/