Universidad Santiago de Cali

Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica

Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: extracción de cafeína
Docente: Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal

1. Identificación

Integrantes: Kamel Andrez Hernández Código: 1151971215

Valentina niño Córdoba _ 1088355185

Práctica I: Extracción de la Cafeína a partir de diferentes fuentes.

2. Introducción

La cafeína pertenece al grupo químico de las xantinas y este es un derivado de

las purinas que son compuestos heterocíclicos aromáticos, en el organismo
humano al momento de su ingestión pasa por el hígado metabolizando tres
sustancias de este mismo grupo. 84% de parazantina, 12% teobromina, 4%
teofilina, convirtiéndose así en un alcaloide débil que actúa bloqueando los
receptores de la adenosina neurotransmisora elevando los niveles de dopamina
y estimulando la segregación de adrenalina. También hace que algunos
músculos se contraigan fácilmente y acelere el ritmo cardiaco en el cuerpo
humano.

Cabe resaltar que la molécula de cafeína es la xantina más común conocida y a

simple vista es un polvo, inodoro, incoloro y amargo, se encuentra en plantas
naturales como el Guaraná, Yoco, Yerba mate y Guayusa, Además se puede
encontrar en productos fabricados por industrias alimenticias que contienen un
porcentaje determinado de cafeína como el té, chocolate, bebidas gaseosas,
bebidas energizantes, suplementos dietarios, preparaciones herbales y
analgésicos (Carral E.)

Para llevar a cabo el proceso de extracción de la cafeína de productos

comerciales se debe realizar una serie de pasos que permitan la extracción del
producto que estamos analizando, esto quiere decir que se debe aislar de los
otros compuestos que contiene el producto que son necesarios eliminar.
Dependiendo del producto comercial se debe seguir una serie de operaciones
que se repetirán para su purificación. Cabe resaltar que la extracción “es un
proceso mediante el cual una sustancia que se encuentra en una mezcla sólida o
disuelta en un determinado disolvente es transferida a otro disolvente” (Carral E),
la razón más frecuente por la que se usa la extracción en varias ramas de la
química es para aislar, concentrar o separar un compuesto problema de una
especie que interfiera en su análisis. La extracción se clasifica dependiendo del
estado físico del material a extraer. Sólido-Líquido o Líquido-Líquido. Para mayor
eficiencia en la determinación de cafeína se somete la muestra a un análisis de
cromatografía de capa delgada, se utiliza para analizar mezclas y determinar el
valor, identidad y pureza de los componentes presentes en una mezcla cabe
destacar que la cromatografía por capa fina es una técnica que nos permite
identificar compuestos orgánicos que queremos evaluar y comparar con una
muestra patrón, para ello se debe tener las proporciones muy bien definidas
tanto en la fase móvil, estacionaria y la muestra que se somete a validación.
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Facultad De Ciencias. Programa de Química Farmacéutica
Laboratorio de Química Orgánica II
Formato: extracción de cafeína
Docente: Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal
 3. Resultados
3.1 Rendimiento en la extracción, solubilidad, cromatografía en capa delgada

Los resultados obtenidos en la práctica de laboratorio nos permiten identificar que

la muestra de cafeína es un compuesto orgánico poco soluble en agua, pero a
temperaturas altas lo que hace el calentamiento es romper las fuerzas
intermoleculares del agua para que las moléculas orgánicas del té puedan
interactuar con las moléculas del solvente facilitando la solubilidad formando un
producto homogéneo, la cafeína es soluble en solventes orgánicos como el
diclorometano por ser polares ambos compuestos, facilita la solubilidad. Cabe
resaltar que el hexano es un compuesto apolar y su fuerza de elución es muy baja
por ende la cafeína no puede diluirse en ese solvente.

Resultados de solubilidad de
la cafeína
Cafeína
Agua S
Hexano I
Diclorometan
S
o
S: Soluble I: Insoluble
Tabla 1. Resultados de solubilidad de la cafeína

Después de obtener la muestra de cafeína se tomó los pesos correspondientes y

se calculó el % de rendimiento los cuales están registrados en la siguiente tabla:

Cantidad de Cafeina Obtenido( g)=Peso de v . reloj y m .después de 24 Hrs ( g ) −Peso de v . reloj vacio( g)
En el caso de que se quiera convertir la cantidad obtenida de g a mg se realiza el
siguiente calculo
Cantidad de cafeina obtenida ( g )∗1000 mg=Cantidad de cafeina obtenida en ( mg )

Para el porcentaje de rendimiento se utilizó la siguiente formula tanto para proporción

m/m y m/v.
Valor de masaexperimental
%R=
valor de ( masa o volumen ) teórico inicial
Fórmula 1. Porcentaje de rendimiento

Pesos de muestras de productos comerciales con cafeína

Peso de Peso de Peso de vidrio
Cantidad Cantidad
vidrio vidrio reloj + reloj + Muestra (%)
de de cafeína
reloj Muestra después de 24 Rendimiento
muestra (g)
vacío (g) Inicial (g) Horas (g)
Café 1.6360 g 22.5752 23.7011 22.5857 0.0105 0.64
Coca-Cola
Tradiciona 50 mL 17.8677 18.6500 17.8710 0.0033 0.0066
l
Coca-Cola 40 mL 20.3813 21.0968 20.3944 0.0131 0.0328
 Energy
Té negro 2.5259 g 19.7318 20.4119 19.7408 0.0090 0.36
Tabla 2. Pesos de muestras de productos comerciales con cafeína

Los valores teóricos para los productos comercializados se encuentran en la

siguiente tabla:
Datos teóricos de contenido de cafeína en productos comerciales
Valor teórico de cafeína Valor teórico de cafeína Valor teórico de cafeína Valor teórico de cafeína
contenido en el café contenido en la Coca- contenido en la Coca- contenido en el té
(mg) Cola tradicional (mg) Cola Energy (mg) negro (mg)
40 10 32 20
Tabla 3. Datos teóricos de contenido de cafeína en productos comerciales
Fuente: Departamento de Agricultura de EE.UU (USDA)

Análisis de cafeína por Cromatografía en capa delgada

Después de obtener la fracción de la muestra que contenía la cafeína se procedió a

realizar la cromatografía en capa delgada, la cual consistió en someter la muestra a
una cantidad determinada de cloroformo como disolvente para solubilizarla y
adicionarla en la fase estacionaria conocida como cromatoplaca la cual contiene gel
de sílice, a continuación, con esta ya identificada y marcada, se preparó la fase
móvil. la cual fue una mezcla de acetona (9 mL) + acetato de etilo (21 mL) se tomó
una porción de la fase móvil en un beaker y se tapó con papel extensible para
saturación de la mezcla que conforma la fase móvil. Se procedió a ingresar la fase
estacionara en la fase móvil que quedara un poco inclinada y no muy sumergida,
después de unos minutos los compuestos en la muestra son transportados en la
fase estacionaria mediante la fase móvil, los compuestos que presentan mayor
afinidad con la fase estacionaria quedaron retenidos y los que no presentaron
afinidad son arrastrados hasta la parte superior de la fase estacionaria. Retiramos la
muestra y dejamos secar, para proceder a utilizar luz ultravioleta como primer
revelador para identificar otros compuesto y especialmente la cafeína en cada una
de las muestras problemas. Se utilizó otro agente revelador (KMnO 4) para identificar
las muestras no visibles e incoloras. Ver anexo 1

Para ello se calculó el factor de retención:

Distancia recorrida por el soluto

Rf =
Distancia recorrida por la fase movil( 4,1 cm)
Fórmula 2. Factor de retención

Factor de retención y distancia recorrida por las muestras problemas

Productos comerciales Distancia recorrida (cm) Rf
Cafeína (patrón) 2.0 0.4878
Café 2.3 0.5609
Coca-Cola Tradicional 2.6 0.6341
Coca-Cola Energy 2.1 0.5121
Té negro 2.5 0.6097
Tabla 4. Factor de retención y distancia de las muestras problemas
3.2 Análisis de resultado
La solubilidad de la cafeína depende de algunos factores como la polaridad del
compuesto que se va a determinar y los solventes, por ende, la cafeína es soluble
en agua moderadamente a temperatura ambiente. Pero cuando se calienta a
temperaturas elevadas facilita su solubilidad rompiendo las fuerzas
intermoleculares. En diclorometano es fácilmente soluble por ser un compuesto
polar como la cafeína. El hexano es un compuesto apolar y su coeficiente de
dilución es muy bajo para solubilizar la cafeína por ende le es muy difícil romper las
fuerzas intermoleculares.
Los resultados obtenidos nos llevaron a determinar el contenido de cafeína en el té
negro, la cantidad de cafeína obtenida fue de 0.009 g y su % de rendimiento fue de
(0.36%),siendo el valor teórico de té negro de 2.5259 g que equivaldría al 100%. La
eficiencia en el resultado se comparó con el valor teórico, algunos de los factores
por los cuales el rendimiento fue bajo, se debió al grado de tolerancia de la balanza,
estandarización de la muestra, eliminación del solvente en el momento de la
separación y el error humano.
La efectividad de la extracción de la cafeína durante el proceso para los diferentes
productos comerciales presentó un % de rendimiento variado esto quiere decir que
hubo factores que influyeron en la extracción de cafeína como la separación del
solvente con la muestra, la cantidad pesada, el calentamiento dado a la muestra,
error humano y el factor de tolerancia del rotaevaporador. Los % de rendimiento
más altos fueron para el cafe con 0.64% de efectividad y para el té negro fue de
0.36% en comparación con la Coca-Cola tradicional (0.0328%) y la Coca-Cola
Energy (0.0066%).

Cromatografía por capa delgada

Los resultados obtenidos en la cromatografía nos permitieron determinar que los
productos comerciales (té negro, Coca-Cola tradicional, Coca-Cola Energy, Café)
dentro de su formulación contienen cafeína como estimulante del sistema
inmunológico. Se pudo identificar en la cromatoplaca por medio de agente revelador
como luz ultravioleta (UV) y KMnO 4 cabe resaltar que en la muestra de té negro no
solo se obtuvo cafeína, también resultó con otros compuestos orgánicos
desconocidos que ascendieron hasta la parte superior de la cromatoplaca. Cabe
resaltar que el factor de retención para el té negro y la Coca-Cola tradicional fueron
más altos con un rango de (0.60 – 0.64) en comparación con el café comercial y la
Coca-Cola Energy que presentaron un rango de (0.51 – 0.565).
4. Conclusiones
 Se pudo concluir que la cafeína siendo un compuesto orgánico polar y con un
grado de solubilidad moderado en algunos solventes como el agua para ello se
calienta el solvente para facilitar la solubilidad, cabe destacar que la cafeína no
es soluble en compuestos apolares debido a su carga apolar. Para ello se
emplea la frase que “lo semejante disuelve lo semejante”.

 Se calculó el porcentaje de rendimiento para cada uno de los productos

comerciales el cual se le extrajo la fracción de cafeína presente en los mismos.
Podemos concluir que los que presentaron mayor rendimiento fueron el Té
negro y el café.

 Se conoció la técnica y los factores que influyen en la determinación de un

compuesto orgánico por cromatografía de capa delgada y la relación que hay
entre las polaridades de los compuestos que se están analizando y los
eluyentes que se toman para determinar un criterio de pureza e identificación,
cabe resaltar que se identificó y separó el compuesto estudiado que fue la
cafeína, siendo éste un estimulante para los receptores que conforman al
sistema nervioso central.

5. Bibliografía

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mol/pdfs/11%20CROMATOGRAFOA%20DE%20CAPA%20FINA%20DE
%20AAs.pdf
6. Anexos

Muestra aplicada en la cromatoplaca vista con luz

UV

Imagen 1. Muestra cromatoplata utilizando

revelador luz UV

Imagen 2. Muestra cromatoplata utilizando agente revelador permanganato de

potasio (KMnO4)