Práctica #5 - Reconocimiento de Alcoholes

AUTORES:
Castillo Aguilar, Estefany Castillo

Días, Jimena Reyes Altamirano,
Lesly Rosales Mauricio, Rony
Villanueva Paredes, Edgar Rolando
Práctica N° 5
Reconocimiento de alcoholes
1. Objetivos
1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos informativos.

1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein- Pondorf-Verley
utilizando la plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se señalará los
objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las conclusiones.
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet con acceso a
internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio
2.2. Software
- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)
3. Fundamentos teóricos
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos
químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con
enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-
OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en
los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la formula estructural
CH3OH y es el miembro más simple de una familia de
compuestos orgánicos conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico de esta familia es el
grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol etílico, CH3CH2OH
(también llamado etanol), es otro ejemplo de un alcohol.
- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol
Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras:

1) como hidroxi derivados de los alcanos y 2) como derivados del agua. Por ejemplo, el alcohol
etílico se puede ver como una molécula de etanol en el cual un grupo hidroxilo sustituye a un
hidrógeno o como una molécula de agua donde un grupo etilo reemplaza a un hidrógeno.
los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°). Esta
clasificación también se basa en la condición del carbono al cual se une directamente el grupo hidroxilo. Si
el carbono mismo, solo está unido a otro carbono, se dice que es un carbono primario y el albohol es un
alcohol primario.
Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo funcional, el grupo
hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden proceder por ruptura del enlace C –OH,
con pérdida del grupo –OH, o bien vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la
estructura del grupo R
– de los alcoholes causan diferencias en la reactividad.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha reemplazado
un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –OH está unido a un anillo
aromático se denominan fenoles.
El efecto queel grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable,
les permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además características
hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de
ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios y
secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas
proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del
alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua).
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el laboratorio
como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros, perfumes y
medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos otros se emplean
como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores.
La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y colorantes se
desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla. Una gran variedad de alcoholes se
puede obtener por hidratación de alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por
reacciones de hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas.
La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de
las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este
reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una
cetona o aldehído.
La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,
compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
4. Procedimiento Experimental
4.1. Pasos previos a la experiencia virtual
4.1.1. Encender el computador.
4.1.2. Ingresar al aula virtual.
4.2. Experimento virtual
4.2.1. Hidrocarburo saturado
4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=0x8hPtsFgQk
4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes que son usados como desinfectantes
identificados en el video:
 Isopropílico
 Etanol
4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el video:
 CH3-CH2-OH
 CH3-CH(OH)CH3
4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el video:
 ETANOL
 2-propanol
4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada de los alcoholes

identificados usando el editor molecular IQmol (completar tabla 1)
4.2.2. Destilación
4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto) https://www.edumedia-

sciences.com/es/media/487-destilacion
4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”
4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:
Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar anotaciones y descargar
imágenes del proceso
4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

4.2.2.6.
La destilación simple involucra refinar un líquido a través de un proceso de
separación. La destilación simple es posible utilizando dos métodos
principales conocidos como destilación veloz y fraccionada.
4.2.2.7. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación simple?

La variable fundamental es el control del calor. Esto se refleja en los casos donde
se puede observar como la presencia del calor ayuda a obtener un cierto compuesto
en su estado más puro.
4.2.3. Mecanismos de reacción
4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace (aquí

adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp
4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de alquenos) y Meerwein-

Pondorf-Verley (preparación de alcoholes)
4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del alqueno y

alcohol identificado en las reacciones Wagner- Meerwein y Meerwein-
Pondorf-Verley respetivamente, usando el editor molecular IQmol (completar
tabla 2 y tabla 3)
5. Resultados
5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y reacciones trabajados en la
presente guía.
Tabla 1
CH3 − CH2 − OH CH3 − CH(OH) − CH3
Nombre IUPAC:ETANOL Nombre IUPAC:
Uso industrial: Uso industrial:

Sector farmacéutico, como excipiente de Usos sanitarios y como aditivo de
algunos medicamentos y cosméticos combustibles.
Tabla 2
Reacción: Wagner-Meerwein
Importancia industrial: En la industria química se usa para obtener alcohol acetileno, además se
emplea para madurar fruta.
Tabla 3
Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley
Importancia industrial: Se ha trabajado en el uso de los lantánidos y metales de transición para la

reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley.
6. Cuestionario
a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.

Se denomina hidrocarburo alifático al compuesto orgánico que se forma
con hidrógeno y carbono y que carece de aromaticidad, una propiedad química vinculada al
comportamiento de los electrones que están en los enlaces dobles.
 Etanol
 Propanol
 Pentanol
 butanol
 2-metil-2-propanol
b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.

Son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una insusual estabilidad, que le
viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados, la
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, cómo el naftaleno,
antraceno y otros más complejos.
Ejemplos
 Bifenilo
 Isopropilbenceno
 Vinilbenceno
 Bencilo
 Fenilo
c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?
 Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es rompimiento de

moléculas del petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se
obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
CH3 – CH =CH2 + H2O (Propeno)
CH3 – CH2 – CH2 – OH (Propanol)
 Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen

de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al fermentar por acción de las
levaduras producen alcohol etílico.
C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2
 Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la

formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a
un alcohol secundario.
CH3 – CHO + H2 (Etanal)
CH3 – CH2 – OH (Etanol)
d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno de los siguientes

compuestos
 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol

OH
Bibliografía
1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education, México 1996 pp

283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs and
biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central. Editorial
Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y Cambio.
McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.

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Castillo Aguilar, Estefany Castillo

1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos informativos.

- Navegador Google Chrome

- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras:

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo saturado

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el video:

4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el video:

4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada de los alcoholes

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto) https://www.edumedia-

4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”

4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

4.2.2.7. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación simple?

4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace (aquí

4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de alquenos) y Meerwein-

4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del alqueno y

CH3 − CH2 − OH CH3 − CH(OH) − CH3

Nombre IUPAC:ETANOL Nombre IUPAC:

Uso industrial: Uso industrial:

Importancia industrial: Se ha trabajado en el uso de los lantánidos y metales de transición para la

a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.

b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.

c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?

 Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es rompimiento de

 Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen

 Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la

d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno de los siguientes

 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education, México 1996 pp

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