Práctica 13: Obtención de ácido acetilsalicílico

1. Introducción
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales
del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe
bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con
FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico
simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.
En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un
electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido

salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que
hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH →
salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera
un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la
aspirina con frecuencia huele como a vinagre
Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y
Ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los
laboratorios de química en universidades de pregrado.
 2. Objetivo:

 Realizar una reacción de esterificación para la obtención de un producto

farmacéutico

3. Investigación Previa
Propiedades físicas y químicas de los compuestos

Propiedades
Reactivo
Físicos Químicos Toxicológicas
Solubilidad: miscible en agua El ácido acético es un líquido Dañino si es ingerido o
Punto de fusión: 17 °C Punto incoloro con un olor inhalado. Los vapores
de ebullición: 118 °C Presión característico (vinagre). Factor causan irritación en el tracto
de vapor: 1,47 kPa a 20 °C de conversión: 1 ppm = 2,5 respiratorio y en los ojos.
Densidad relativa: 1,02 veces mg/m3 (20 °C y 101,3 kPa) Salud: 3 - Severo (Veneno)
la del aire Punto de Peso molecular: 60 Fórmula Inflamabilidad: 2 - Moderado
inflamación: 39 ºC Límite de molecular: C2H4O2 Reactividad: 2 - Moderado
explosividad: en el rango 6,0% Contacto: 3 - Severo
- 17% (concentración en aire) (Corrosivo) Riesgo Especial:
Umbral de olor: 0,08 - 0,13 Ninguno Manifestaciones
ppm 2 USOS MÁS clínicas: La inhalación de los
FRECUENTE vapores son corrosivos a las
Anhídrido
acético
membranas mucosas y
tracto respiratorio, irritándolo.
Puede dañar gravemente los
pulmones. Su ingestión
causa severas quemaduras y
dolor. Puede causar severas
quemaduras en la piel y ojos
con acción retardada, puede
causar dermatitis. Toxicidad:
DL50 Oral: 1780 mg/Kg;
DL50 dérmico: 4 mL/Kg;
CL50 de Inhalación: 1000
ppm/4hr
Estado de agregación Sólido Riesgo de incendio y
Apariencia Incoloro explosión en contacto con
Densidad n/d bases, sustancias
Masa138,12  combustibles, oxidantes,
Punto de fusión432 K (159 °C) agentes reductores o agua
Punto de ebullición484 K Ingestión: Corrosivo. Dolor
(211 °C) abdominal. Sensación de
quemazón. Shock o colapso.
Ácido salicílico
Inhalación: Corrosivo.
Sensación de quemazón.
Dolor de garganta. Tos.
Dificultad respiratoria. Jadeo.
Piel: Corrosivo.
Enrojecimiento. Dolor.
Ampollas. Quemaduras
cutáneas graves.
Ácido El ácido sulfúrico es Es miscible (soluble) con DL50 (Oral, ratas): 1240
sulfúrico un líquido aceitoso, incoloro y agua, pero genera calor, dado mg/kg (12) CL50 (Inhalación,
concentrado de olor particular, dependiendo su enorme efecto ratas) CL50: 510 mg/m3 /2
de su concentración. Tiene un deshidratante, también horas. No es una sustancia
punto de fusión de 10 °C y un sobre moléculas hidrocarbonat que cause mutaciones
punto de ebullición de 337 °C. adas (como la sacarosa). celulares; sin embargo, si
Su densidad es de 1,84g/cm3. El ácido sulfúrico es un ácido existen posibilidades de
fuerte, es decir, en disolución generación de
acuosa se disocia fácilmente anormalidades a nivel celular
en iones hidrógeno (H+) e en linfocitos humanos por
iones sulfato (SO42-). Cada causa del pH Acido que
molécula produce dos iones puede inducir la presencia de
 H+, o sea que el ácido esta sustancia.
sulfúrico es dibásico. Sus
disoluciones diluidas muestran
todas las características de los
ácidos: tienen sabor amargo,
conducen la electricidad,
neutralizan los álcalis y
corroen los metales activos
desprendiéndose gas
hidrógeno.
ácido ·Información sobre Valor pH (2,5 g/l) a 20 °C: ~ Información sobre los
acetilsalicílic propiedades físicas y 3,5 · Cambio de estado efectos toxicológicos ·
o químicas básicas · Datos Punto de fusión /campo de Toxicidad aguda: · Valores
generales · Aspecto: Forma: fusión: 135 - 144 °C Punto LD/LC50 (dosis letal /dosis
Sólido Color: Blanco · Olor: de ebullición /campo de letal = 50%) relevantes
Perceptible · Umbral ebullición: Indeterminado. · para la clasificación: Oral
olfativo: No determinado. Punto de inflamación: 250 LD50 1124 mg/kg (rata) ·
°C. Inflamabilidad (sólido, Efecto estimulante
gaseiforme): La sustancia primario: · en la piel: No
no es inflamable. · produce irritaciones. · En
Temperatura de ignición: el ojo: No produce
500 °C · Temperatura de irritaciones. ·
descomposición: 140 °C · Sensibilización: No se
Auto inflamabilidad: No conoce ningún efecto
determinado. · Peligro de sensibilizaste.
explosión: El producto no es
explosivo.

Realizar los cálculos estequiometricos de la reacción

 Moles de Ácido Salicílico

0.602
n = g/ pM = = 4.35 x 10−3 M
138.121
 Gramos teóricos de Ácido Acetilsalicílico:

Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM = 4.35 x 10−3 x 180 = 0.783 g

4. Materiales y reactivos

Pipeta graduada Anhídrido acético

Matráz Erlenmeyer Ácido salicílico
Vidrio de reloj Ácido sulfúrico concentrado
Matraz kitazato
Probeta graduada
Vaso de precipitado
Baño María
Embudo Buchner
Agitador de vidrio
Mechero
Anillo metálico
5. Desarrollo

6. OBSERVACIONES DE LA PRÁCTICA

Se pudo observar que cuando se realiza una práctica es preferente que no se

tenga solo lo que vaya a usar porque es propenso a ocasionar un accidente y
más en estos casos que se utiliza diferentes tipos de ácido, y saberlos donde
utilizarlos que es en la campana.

Sin adición de ácido sulfúrico el rendimiento de producto bruto alcanza el 83%,

conteniendo aún grandes cantidades de ácido salicílico. Después de la
recristianización el rendimiento es inferior a los 70%. Si el producto húmedo se
seca previamente en un papel de filtro en la campana extractora, se necesita
una cantidad de desecante considerablemente menor en el desecado.

Cuando se deja reposar la mezcla se puede observar la formación de cristales y

 poco a poco se van haciendo más.

Si se pone gotas de cloruro férrico en el agua que sale por el embudo, se podrá
ver un color violeta, esto significa que los cristales no están bien lavados
7. DISPOSICIÓN DE RESIDUOS

Identificar y etiquetar residuos

generados.

El filtrado acuoso debe diluirse en agua y verterse por el desagüe.

Primero auxilios Derrame Desechos y

Sustancia Contacto con Contacto con Inhalación Ingestión tratamientos
piel ojos
Lavar Lavar Mover al No provocar Avisar al profesor. Diluir
inmediatamente inmediatamente afectado al vómito. En caso Ventilar el área. cuidadosamente,
la zona dañada con agua aire fresco. Si de que la víctima Neutralizar con neutralizar con
con agua en corriente no respira, dar esté bicarbonato de carbonato de calcio o
abundancia. Si asegurándose respiración inconsciente, dar sodio o mezcla cal. La disolución
ha penetrado en de abrir bien los artificial y respiración 50:50 de hidróxido resultante puede
Anhídrido la ropa, quitarla párpados. mantenerlo artificial y de calcio y cal. verterse al drenaje,
inmediatamente y Avisar al caliente y en mantenerla en Barrer y con abundante agua.
acético continuar lavando oftalmólogo. reposo, no dar reposo y asegurarse que los
la piel con agua a ingerir nada. caliente. Si está residuos se han
abundante. Si está consciente dar a neutralizado antes
consciente, beber un poco de desechar al
suministrar de agua drenaje.
oxígeno, y continuamente.
mantenerlo
sentado.
Retirar la ropa y Enjuague los Llevar al Enjuague la Avisar al profesor. No tirar al drenaje.
lavar con ojos con agua afectado a un boca con agua Limpiar el área Verter en el recipiente
abundante agua corriente lugar con aire fresca, induzca afectada. designado por el
y jabón no durante 15 fresco y buscar el vómito profesor y entregarlo
abrasivo. Tenga minutos, atención solamente si al mismo.
Ácido especial cuidado manteniendo los médica. está consciente
salicílico de limpiar los párpados bien
pliegues. Si la abiertos para
irritación persiste, eliminar el
busque atención producto. Si
médica. persiste el dolor,
consulte a un
oftalmólogo.
Lavar con Lavar con agua Llevar al No inducir Avisar al profesor. Verter en el recipiente
abundante agua abundante afectado a un vómito al menos Eliminar fuentes de designado por el
y jabón no durante 15 lugar con aire que indique el ignición para evitar profesor y entregarlo
abrasivo. Tenga minutos como fresco, aflojar personal incendio. Ventilar el al mismo.
Ácido especial cuidado mínimo, la ropa Si no médico. Aflojar área. Absorber el
sulfúrico de limpiar los abriéndole los respira, dar ropa y collares, líquido residual en
concentra pliegues, grietas párpados respiración corbatas, absorbente inerte y
do y la ingle. Si la eventualmente artificial. Si cinturones o trasladarlo a la
irritación persiste, (quitar las lentes respira con cintos. Busque campana de
busque atención de contacto si dificultad dar atención médica extracción para
médica. puede hacerse oxígeno.. inmediata. evaporar. Lavar
con fácilidad) con agua.

8. CONCLUSIONES

La síntesis del ácido acetilsalicílico se puede realizar mediante distintas metodologías, siendo
así la más eficiente de todas es cuando es llevada a un medio acido ya que el tiempo de la
reacción es menor y de una u otra manera los posibles subproductos se reducen en comparación
cuando se realiza en un medio básico

9. CUESTIONARIO

Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento práctico

 (RP).

Se debe suponer que se obtuvo del ácido acetilsalicílico 0.602 gr y así se podrá realizar
los cálculos correspondientes para poder obtener el rendimiento
Cálculos:
1mol acido salicílico
0.005mol ácido salicílico x = 0.005 mol
1 mol aspirina
138.121 g
0.005 mol x = 0.69 g
mol

Rendimiento experimental 0.602 g

%R = x 100 = x 100 = 87.24%
Rendimientoteorico 0.69 g

Escribir medidas de seguridad y precauciones durante la práctica.

 El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto

respiratorio superior. Evitar respirar el polvo (es preferible utilizar un cubre
bocas). Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.
 El anhídrido acético es tóxico, corrosivo, lacrimógeno y provoca quemaduras,
entonces se deberá de manipular en campana, usar guantes, usar los lentes de
seguridad, bata que sea de su medida y evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.
 El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua así que evitar agregarle
agua

Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.

Rendimiento: La cantidad de producto que debiera formarse si todo el reactivo limitante

se consumiera en la reacción, se conoce con el nombre de rendimiento teórico y a la
cantidad de producto realmente formado se le llama rendimiento o rendimiento de la
reacción. Por lo que siempre se cumplirá que el rendimiento teórico es mayor al
rendimiento real. Esto puede ocurrir ya que:

-Es probable los productos no reaccionen en su totalidad.

-Que haya reacciones laterales (no tomadas en cuenta) que no lleven al producto
deseado.
-La recuperación del 100% de la muestra es prácticamente imposible 

10. REFERENCIAS
 Acido sulfúrico. (2001, 23 marzo). documentacion.ideam.
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia
4.pdf
 Vilac, D. L. E. P. (2018, 19 noviembre). ÁCIDO ACÉTICO.
Documentación Limites Exposición Profesional.
https://www.insst.es/documents/94886/431980/DLEP+119+
%C3%81cido+ac%C3%A9tico++A%C3%B1o+2018.pdf/1d5b5a9a-4438-
4105-8b77-3e68196f2701
 SÍNTESIS, PURIFICACIÓN y ANÁLISIS DEL ÁCIDO ACETIL
SALICÍCLICO (aspirina). (2017, 20 julio). PRAC.
http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-
006.pdf
 Guillermo James-Molina,1 Artemisa Romero-Martinez,1 Gloria Pieza
Robles,1 Jorge Haro-Castellanos2. (2002, 1 abril). Integración de
experimentos en Química Orgánica. Educación Química, vol. 1, núm. 0.
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-
PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-
15.pdf