UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

Facultad de Ingeniería
Programa de Ingeniería de Materiales

LABORATORIO N° 7
“ALCOHOLES”

INFORME DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA
ESTUDIANTES:

• CHAVEZ MACO LENNIN

• LAYZA LABAN BRENDA LIZET

• OTINIANO AREDO JHONEL

• PACHECO GRADOS ANTONIO ROY

• PIMENTEL VARGAS JULIO FRANCISCO

DOCENTE : SEGUNDO J. SALDAÑA SAAVEDRA
CICLO : IV

2020 - II
Trujillo, Perú
2020
ÍNDICE
I. OBJETIVOS .............................................................................................................................5
II. DEFINICIÓN .......................................................................................................................5
III. ESTRUCTURA ....................................................................................................................5
IV. PROPIEDADES ...................................................................................................................6
4.1. PROPIEDADES FÍSICAS ...............................................................................................6
4.2. PROPIEDADES QUÍMICAS ..........................................................................................8
A. HALOGENACIÓN ..........................................................................................................8
B. OXIDACIÓN ....................................................................................................................8
C. DESHIDROGENACIÓN .................................................................................................9
D. DESHIDRATACIÓN .....................................................................................................10
V. NOMENCLATURA ...............................................................................................................10
5.1. REGLA 1.........................................................................................................................10
5.2. REGLA 2.........................................................................................................................10
5.3. REGLA 3.........................................................................................................................10
VI. CLASIFICACIÓN..............................................................................................................11
6.1. MONOALCOHOLES O ALCOHOLES ......................................................................11
6.2. POLIALCOHOLES O POLIOLES ..............................................................................11
6.3. ALCOHOL PRIMARIO ................................................................................................11
6.4. ALCOHOL SECUNDARIO ..........................................................................................12
6.5. ALCOHOL TERCIARIO ..............................................................................................12
VII. ACIDEZ Y BASICIDAD DE ALCOHOLES ...................................................................12
VIII. REACCIONES DE OXIDACIÓN ................................................................................13
IX. IMPORTANCIA ................................................................................................................14
X. APLICACIONES INDUSTRIALES .....................................................................................14
10.1. INDUSTRIA ALIMENTARIA ..................................................................................14
A. D-SORBITROL ..............................................................................................................15
B. D-MANITOL ..................................................................................................................15
10.2. INDUSTRIA FARMACÉUTICA ..............................................................................16
A. ALCOHOL POLIVINILICO (SOLUCIÓN OFTÁLMICA) ......................................16
10.3. INDUSTRIA COSMÉTICA ......................................................................................16
A. ALCOHOL CETILICO (1-HEXADECANOL O ALCOHOL PALMITILO) ..........16
B. ALCOHOL LAURICO (DODECANOL) .....................................................................17

2
 C. LAURIL ALCOHOL ETOXILADO ................................................................................17
10.4. INDUSTRIA QUIMICA DE BASE ..........................................................................17
10.5. INDUSTRIA TEXTIL ................................................................................................18
XI. MATERIALES ...................................................................................................................19
11.1. EXP 1: REACCIÓN CON ANHIDRIDO CROMICO ............................................19
11.2. EXP 2: REACCIÓN CON HCl (Ensayo de Lucas) ..................................................19
11.3. EXP 3: REACCIÓN DE HALOFORMO .................................................................19
11.4. EXP 4: ESTERIFICACION DE ALCOHOLES ......................................................19
11.5. EXP 5: PREPARACION DEL ALCOXIDO DE SODIO ........................................20
XII. PROCEDIMIENTO ...........................................................................................................20
12.1. EXPERIMENTO 1: REACCIÓN CON ÁCIDO CRÓMICO.................................20
A. FUNDAMENTOS TEÓRICOS .....................................................................................20
B. ECUACIONES QUÍMICAS ..........................................................................................20
C. MECANISMO DE REACCIÓN ...................................................................................20
D. PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS DE DIAGNÓSTICO .................................21
E. MATERIALES ...............................................................................................................21
F. REACTIVOS ..................................................................................................................21
G. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ..................................................................21
12.2. EXPERIMENTO 2: CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES “TEST DE
LUCAS” 21
A. FUNDAMENTOS TEÓRICOS .....................................................................................21
B. ECUACIONES QUÍMICAS ..........................................................................................22
C. PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS DE DIAGNÓSTICO: ................................24
D. MATERIALES ...............................................................................................................24
E. REACTIVOS ..................................................................................................................24
F. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ......................................................................24
12.3. EXPERIMENTO 3: REACCIÓN DE HALOFORMO ...........................................24
A. REACCIÓN DE OBTENCIÓN .....................................................................................24
B. REACTIVOS ..................................................................................................................24
C. MATERIALES ...............................................................................................................25
D. PROCEDIMIENTO .......................................................................................................25
12.4. EXPERIMENTO 4: ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES ................................26
12.5. EXPERIMENTO 5: PREPARACIÓN DEL ALCOXIDO DE SODIO ..................26

3
XIII. CONCLUSIONES ..........................................................................................................28
XIV. REFERENCIAS .............................................................................................................28

4
 ALCOHOLES
I. OBJETIVOS
 Conocer la funcionalidad y propiedades de los alcoholes.
 Conocer las diversas reacciones de transformación de los alcoholes.
II. DEFINICIÓN

Alcoholes viene del árabe al-kuḥl ,‫الكحول‬o al-ghawl « ,‫الغول‬el espíritu», «toda sustancia
pulverizada», «líquido destilado». Son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además, este carbono debe
estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos (átomos adyacentes);
esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. Dicha denominación se utiliza comúnmente para
designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etano.

III. ESTRUCTURA

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la

sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Ahora bien, no hay ninguna razón para que un
átomo (oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes
cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos
sp3 que se van a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter
s, lo que explica la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra
parte, los dos orbitales híbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes,
tienen un mayor carácter s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º.
El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto
estabilizante al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos.

En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que

5
 contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes.

Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes,
pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente del
carbono en comparación con el del hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica
se representa la formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el metanol:

IV. PROPIEDADES
4.1. PROPIEDADES FÍSICAS
 Las moléculas de los alcoholes tienen enlaces polares (C—O y O—H) y eso hace que
presenten momentos dipolares ≠ 0 (CH3CH2OH µ= 1,7D).
 Los alcoholes establecen enlaces de hidrógeno intermoleculares. de ahí el elevado punto
de ebullición del etanol. Debido a esos puentes el enlace hidrógeno-oxígeno está muy
polarizado. La estabilidad de esos puentes de hidrógeno es 5 kcal/mol menor que los
enlaces covalentes (70-110 kcal/mol), pero mucho mayor que la de los enlaces dipolo-
dipolo.

 Los factores estéricos afectan a los enlaces de hidrógeno.

6
 La solublidad en H2O disminuye a medida que aumenta la parte alifática de la molécula.
El grupo hidroxilo les proporciona solubilidad en agua (hidrofilicidad), también les
convierte en solubles en agua. Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles con
agua en cualquier proporción. Por otra parte, el grupo alquilo del alcohol es hidrófobo y
se disuelve en disolventes no polares.

 Los p.f. y p.e. de los alcoholes son más elevados que los de los correspondientes alcanos
y haluros de alquilo:

 Los p.f. y p.e. son mayores a medida que aumenta la capacidad de establecer enlaces de
hidrógeno:

7
4.2. PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo
de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando
como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta
como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

A. HALOGENACIÓN
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de
alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios
y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:

B. OXIDACIÓN

Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando

diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario,
secundario o terciario). Por ejemplo:

a. Alcoholes primarios
Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido al
carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro

8
 lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos
carboxílicos.

b. Alcoholes secundarios
Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que tiene el
grupo hidroxilo y forman cetonas.

c. Alcoholes terciarios
Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les impongan
condiciones muy específicas.

C. DESHIDROGENACIÓN

Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y en

presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

9
 D. DESHIDRATACIÓN

Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y

obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.

V. NOMENCLATURA

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH)
y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal,
utilizando el sufijo -ol.

5.1. REGLA 1
Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el
nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol. Se
borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes: por ejemplo, propanol en
vez de propanol.
5.2. REGLA 2

Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.

5.3. REGLA 3

Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre

listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está
unido el OH.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en

primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados
al grupo OH.

10
VI. CLASIFICACIÓN

Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que presenten en su
estructura:

6.1. MONOALCOHOLES O ALCOHOLES

Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por ejemplo:

6.2. POLIALCOHOLES O POLIOLES

Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado
el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado
además este carbono:

6.3. ALCOHOL PRIMARIO

Se denomina carbono primario al carbono que tiene solo un enlace con otro carbono,
cuando este carbono contiene el grupo funcional -OH se denomina alcohol primario. Por

11
 ejemplo: Etanol: CH₃CH₂OH, nótese que el segundo carbono es un carbono primario, que
contiene el grupo funcional.

6.4. ALCOHOL SECUNDARIO

Se denomina carbono secundario al carbono que contiene solo dos enlaces con otros
carbonos, cuando este carbono, además, contiene el grupo funcional -OH, se
denomina alcohol secundario. Por ejemplo: Alcohol isopropílico: CH₃-CH(OH)-CH₃,
nótese que el segundo carbono está unido a dos carbonos y, además contiene el grupo
funcional.

6.5. ALCOHOL TERCIARIO

Se denomina carbono terciario al carbono que contiene tres enlaces con otros carbonos,
cuando este carbono tiene además el grupo funcional -OH, se denomina alcohol terciario.
Por ejemplo: alcohol terbutílico CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₃, nótese que el segundo carbono
está unido a tres carbonos y además contiene el grupo funcional -OH.

VII. ACIDEZ Y BASICIDAD DE ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

12
 Escribiendo la constante del equilibrio (Ka):

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del
metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5
es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa).

VIII. REACCIONES DE OXIDACIÓN

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del

carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos
hidrógenos a que tiene el alcohol.

La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo

de carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de
oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

13
IX. IMPORTANCIA

En la actualidad el uso y aplicación de los alcoholes en la vida diaria son muchos debido a su
gran relevancia y aplicación que van desde uso industrial hasta un uso en el hogar. Además de
usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos
sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y
cosméticos. Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticogelante. También es un
desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70%.

La industria química utiliza el etanol como compuesto de partida en la síntesis de diversos

productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter
dietilico, etc. También se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se emplea como
combustible industrial y doméstico.

Los alcoholes se utilizan como productos químicos disolventes en la industria de textiles,

colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas
y barnices.

Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia a nivel
industrial como materia prima para medicamentos, licores, polímeros, como solventes polares y
en la síntesis de otros compuestos orgánicos.

X. APLICACIONES INDUSTRIALES
10.1. INDUSTRIA ALIMENTARIA

Los polioles son alcoholes líquidos viscoso, cuya característica química son los grupos
hidroxilo (OH), la formula química general es un carbohidrato que contiene más grupos
hidroxilo que el azúcar. Su uso en la industria de alimentos son los polioles derivados de
azucares.

14
Algunos alimentos como frutas o diversas partes vegetales pueden incluir en su
composición química estructuras de polialcoholes que se usa en la industria alimentaria
caben destacar el sorbitol y su isómero manitol, seguidos de maltitol, lactitol xiliol. El
actual interés por estos compuestos radica en sus propiedades fisicoquímicas y biológicas.

 Carecen de poder cariogenico (capaz de producir caries) al no ser fermentados por la

mayoría de microrganismo de la placa dental).
 El metabolismo de estos azucares van por vías conocidas, no dependientes de la
insulina.
 Fijan el agua en productos de humedades intermedias.
 Su poder edulcorante es muy variable y no superior a la sacarosa.
A. D-SORBITROL
Componente de numerosos alimentos naturales como frutas, por eso resulta muy útiles
EN alimentos para diabéticos porque después de su ingestión no eleva de modo
significativo la glucosa en la sangre, industrialmente se le obtiene por la hidrogenación
química de la glucosa.
B. D-MANITOL
Isómero del d-sorbitol, abundante en vegetales y hongos se caracteriza por ser menos
higroscópico (atraen el agua) que los otros polioles y por ello resulta adecuado para ser
empleado en la elaboración de goma de mascar. Su participación en el metabolismo es
parecida a su isómero solo que el hígado metaboliza el 50% de lo ingerido y el resto es
excretado.

Figura: Estructuras de los principales polioles usados en la industria alimentaria.

15
10.2. INDUSTRIA FARMACÉUTICA
A. ALCOHOL POLIVINILICO (SOLUCIÓN OFTÁLMICA)

Solución estéril de alcohol polivinilo que puede contener agentes antimicrobianos,

reguladores del pH, estabilizador y otras sustancias demulcentes.

a. Preparación: Por hidrolisis parcial de acetato de polivinilo.

b. Descripción: Polvo blanco que es un polímero lineal – (CH2---CHOH)n--, donde el
valor de n se encuentra 500 y 5000 pH (solución acuosa 1 en 25) entre 5 y 8.
c. Solubilidad: Soluble en agua, insoluble en solventes orgánicos.
d. Usos: Solución humectante para lentes de contacto. El alcohol tiene acción
demulcente, que ayuda a proteger al ojo de la irritación por lentes de contacto.
También se utiliza en lágrimas artificiales, empleados cuando la formación de
lágrimas es insuficiente.

10.3. INDUSTRIA COSMÉTICA

A. ALCOHOL CETILICO (1-HEXADECANOL O ALCOHOL PALMITILO)

Figura: Estructura del alcohol palmítico

Figura: Gránulos del alcohol cetilico.

a. Descripción: Copos, gránulos, cubos o moldes untosos, blanco ligero, olor

característico y un sabor suave, ligero y funde entre 45° C y 50° C no menos del
90% destila entre 316° C y 336° C.
b. Preparación: Por hidrogenación catalítica del ácido palmítico o saponificación del
espermaceti que contiene palmitato de cetilo.
c. Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en alcohol, cloromorfo, éter y aceites d.
d. Usos: Importante una textura suave a la piel y se usa ampliamente en cremas
cosméticas y lociones.

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 Es un agente surfactante activo usado para la estabilización de emulsiones y para
aumentar su capacidad para retener grandes cantidades de agua.

El alcohol cetílico “usado como emoliente por su poder de penetración de la piel,

neutralizan parcialmente el poder de oclusión de constituyentes menos polares, y
disminuyen la fluidez de muchas preparaciones, sin alterar sus propiedades reologicas;
no son irritantes, ni tóxicos y son químicamente estables. También el alcohol esteárico,
al igual que el colesterol, son representantes de este grupo.”

El alcohol cetílico como un agente tensioactivo “agente de acción superficial” es una

sustancia química que ayuda a producir espuma cuando se mezcla con agua. Esta
espuma ayuda a eliminar la suciedad, por lo que el alcohol cetílico un importante
ingrediente en jabones. También da volumen a muchos champus.”

B. ALCOHOL LAURICO (DODECANOL)

Figura: estructura química del dodecanol.

Líquido viscoso con dulce aroma que se usa como materia prima para la obtención de
tensioactivo (etoxilados, sulfatos, etc.), también se utiliza como base para aditivos
lubricantes en la industria de la perfumería.

Es preparado a partir de esteres de ácido laurico con sodio.”

A este alcohol se le añade óxido de etileno por el proceso de etoxiliación se obtiene el

lauril alcohol etoxilado.

C. LAURIL ALCOHOL ETOXILADO

Figura: Estructura química del lauril etoxiliado

10.4. INDUSTRIA QUIMICA DE BASE

Las industrias químicas se pueden clasificar en industrias químicas de base e industrias de

transformación. Las primeras trabajan con materias primas naturales, y fabrican productos
sencillos semielaborados que son la base de las segundas. Las industrias de base están
localizadas en lugares próximos a las fuentes de suministros. Un ejemplo de industria
química de base es la fabricación de alcohol por fermentación de azucares. Las industrias
químicas de base toman sus materias primas del aire (oxígeno y nitrógeno), del agua
(hidrogeno), de la tierra (carbón, petróleo y minerales) y de la biosfera (caucho, grasas,
madera y alcaloides). Las industrias de transformación convierten los productos
semielaborados en nuevos productos que pueden salir directamente al mercado o ser
susceptibles de utilización por otros sectores. Tradicionalmente, las operaciones de la

17
 industria química se basaban en una simple modificación o en un aumento de las
dimensiones de los aparatos utilizados por los investigadores en los laboratorios. En la
actualidad, todo proceso químico se estudia cuidadosamente en el laboratorio antes de
convertirse en un proceso industrial y se desarrolla gradualmente en instalaciones piloto,
no implantándose a gran escala hasta que no queda demostrada su rentabilidad.

La transacción desde el laboratorio hasta la fábrica es la base de la industria química, que

reúne en un solo proceso continuo llamado cadena o línea de producción las operaciones
unitarias que en el laboratorio se efectúan de forma independiente. Estas operaciones
unitarias son las mismas sea cual fuere la naturaleza especifica del material que se procesa.
Algunos ejemplos de estas operaciones unitarias son la trituración y molienda de las
materias sólidas, el transporte de fluidos, la destilación de las mezclas de líquidos, la
filtración, la sedimentación, la cristalización de los productos y extracción de materiales.

Las industrias químicas de productos inorgánicos más importantes son la fabricación del
ácido sulfúrico, la industria del vidrio, la producción de aluminio, cobre, hierro y acero,
la de obtención de amoniaco y abonos nitrogenados, y la de la fabricación de sosa, entre
otras. Las industrias químicas de productos orgánicos más importantes son la industria de
Carbo química, cuya materia prima es el carbón, la industria petroquímica, cuya materia
prima es el petróleo, y como derivados de estas las industrias de los plásticos y resinas
sintéticas, y la fabricación de detergentes.

Figura: reacción del alcohol polivinilico a partir del acetato de polivinilo.

En la industria, aproximadamente el 50% del acetato de polivinilo se transforma en

alcohol polivinilico, que por sus propiedades similares al almidón se utiliza en la industria
textil, como pegamento para la capa sensible a la luz de los tubos de televisión en color y
como coloide. El alcohol polivinilico no se puede obtener forma directa, puesto que el
alcohol vinílico monómero H2C==CHOH, se isomeriza inmediatamente a acetaldehído.

10.5. INDUSTRIA TEXTIL

El empleo de los solventes orgánicos en los tratamientos de ennoblecimientos de las

materias textiles ha sido utilizado y ampliamente desarrollado a lo largo de la evolución
de la industria. Inicialmente se utilizaba una mezcla de alcohol etílico, agua y sulfocianuro
sódico. Actualmente para que un disolvente orgánico pueda ser aceptado en la industria
textil debe ser barato, de fácil obtención, no toxico, no inflamable, estable a la
recuperación repetida, inerte hacia las fibras y no corrosivo. Aunque los hidrocarburos
clorados con los más aconsejables para casos específicos se emplean el alcohol
isopropilico (obtenido por hidratación de propileno).

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 Recientemente ha sido desarrollado en Bélgica el sistema “Sover” para el lavado de la
lana sucia con una mezcla de alcohol isopropilico, hexano y agua. El agua y el alcohol
isopropilico eliminan la suintina y el hexano la grasa. Aunque durante el proceso se
mezclan los solventes, su diferente densidad permite una separación por decantación,
recogiéndose en la parte superior del decantador el hexano con la grasa disuelta y en la
inferior el alcohol y agua con los jabones y la suintina.

Figura: Esquema de proceso Sover.

Otra aplicación de los alcoholes es aquella en la que mediante ¡Error! No se encuentra el

origen de la eferencia e hidrogenación de olefinas superiores, se proporciona alcoholes de
cadena de doce carbonos, que son empleados para la fabricación de tensoactivas y
materias auxiliares para la industria textil.

XI. MATERIALES
11.1. EXP 1: REACCIÓN CON ANHIDRIDO CROMICO
 Acetona 1ml
 Alcohol 1° (3 gotas)
 CrO3 /H2SO4
11.2. EXP 2: REACCIÓN CON HCl (Ensayo de Lucas)
 Alcohol 3° (10 gotas)
 Reactivo de Lucas (2ml)
11.3. EXP 3: REACCIÓN DE HALOFORMO
 NaOH (1ml)
 I2/KI (lenta)
 Etanol
11.4. EXP 4: ESTERIFICACION DE ALCOHOLES

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  Cloruro de Acetilo (CH3COCl) (1ml)
 NaOH(10 gotas)
 Metanol (1ml)
11.5. EXP 5: PREPARACION DEL ALCOXIDO DE SODIO
 Trozo de Na Metálico
 Etanol (4ml)
XII. PROCEDIMIENTO
12.1. EXPERIMENTO 1: REACCIÓN CON ÁCIDO CRÓMICO

A. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de
cetonas y los alcoholes primarios se oxidan a cetonas y ácidos carboxílicos, en cambio
los alcoholes terciarios no se oxidan. Todas las oxidaciones se efectúan en una vía
estrechamente relacionada con la reacción con la reacción E2. La primera etapa
comprende la reacción entre el alcohol y un reactivo de Cr (VI), para formar un
cromato intermediario, el cual contiene el enlace O-Cr. La eliminación biomolecular
con la expulsión del cromo como grupo saliente produce el compuesto carbonílico.
Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario,
el color anaranjado cambia a verde o azul. La prueba del ácido crómico con un alcohol
terciario no vira el color anaranjado del reactivo.

B. ECUACIONES QUÍMICAS
a. ALCOHOL PRIMARIO

b. ALCOHOL SECUNDARIO

C. MECANISMO DE REACCIÓN

20
 D. PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS DE DIAGNÓSTICO
a. ÁCIDO CRÓMICO
El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de
ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido
crómico, o bien el ión cromato ácido.
Mazar 33.76 gramos (148.3mmol) de cromato de potasio (K2Cr2O7), agregar 28
mL(502.6 mmol) de Ácido sulfúrico(H2SO4), en un vaso precipitado y agregar
lentamente con constante agitación el cromato de potasio, hasta que se disuelva
completamente. Agregar agua destilada para facilitar la disolución.
E. MATERIALES
 Gotario
 Pipeta de 10 mL.
 3 Tubos de ensayo
 Vaso precipitado de 50 mL.

F. REACTIVOS
 Ácido sulfúrico(H2SO4), pa, 97%.
 Cromato de potasio (K2Cr2O7), pa.
 Muestra orgánica de alcohol primario, secundario y terciario.

G. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Agregar 1mL. de muestra orgánica con alcohol primario en un tubo de ensayo, repetir
esto con las demás muestras de orgánicas, luego añadir unas gotas de ácido en cada
tuvo. Agitar y dejar reposar la mezcla.

12.2. EXPERIMENTO 2: CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES “TEST DE

LUCAS”
A. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. La reacción de
alcoholes es una reacción de sustitución en la cual la especie reactiva es el ácido
conjugado del alcohol, R-OH2+.

21
 Como es de esperar los efectos de las estructuras sobre la reactividad están íntimamente
relacionados. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Los alcoholes secundarios y
terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1,
en cambio los alcoholes primarios no reaccionan aparentemente a temperatura
ambiente con el ácido clorhídrico aun en presencia de cloruro de zinc (ZnCl2); por una
parte, el ion cloruro es un agente nucleófilo demasiado malo, por otra parte, el ion
primario es demasiado inestable para servir como intermediario en el mecanismo SN1.
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios
días
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con el ácido clorhídrico concentrado,
que el haluro de alquilo se puede observar después de unos minutos a temperatura
ambiente, al principio como una suspensión lechosa y después como una capa aceitosa.
La acidez del medio se aumenta por la adición de cloruro de cinc con lo que la
velocidad de la reacción aumenta muchísimo más.
Los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia entre los alcoholes
primarios y terciarios. Aunque no se ven afectados apreciablemente por el ácido
clorhídrico solo reaccionan bastante rápido en presencia de cloruro de cinc, la
apariencia turbia de la mezcla se observa a los 5 minutos a 30minutos.
Esta prueba solo se puede utilizar para identificar cadenas de no más de carbonos,
cadenas más largas el reactivo de Lucas no logra entregar una respuesta visible

B. ECUACIONES QUÍMICAS

a. ALCOHOL PRIMARIO

Mecanismo:

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b. ALCOHOL TERCIARIO

Mecanismo:

23
 C. PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS DE DIAGNÓSTICO:
a. REACTIVO DE LUCAS
Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico
concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido.
D. MATERIALES
 3 Tubos de ensayo
 Vaso precipitado de 50 mL.
 Gotario.
 Pipeta de 10 mL.

E. REACTIVOS
 Ácido Clorhídrico (HCl), pa, 37%.
 Cloruro de cinc(ZnCl2), pa.
 Muestra orgánica de alcohol primario, secundario y terciario.

F. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Agregar 1mL. de muestra orgánica con alcohol primario en un tubo de ensayo,
repetir esto con las demás muestras de orgánicas, luego añadir 10mL del reactivo
de Lucas en cada tuvo. Agitar y dejar reposar la mezcla.

12.3. EXPERIMENTO 3: REACCIÓN DE HALOFORMO

La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más

viejas conocidas. En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo
e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y
yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro
de carbono. En 1831, Justus Liebig reportó la reacción del cloral con
hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. La reacción fue
redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo
también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Una
revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue
publicada en 1934.

A. REACCIÓN DE OBTENCIÓN

CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H COOK + 2CO2

B. REACTIVOS

NOMBRE CANTIDAD
Yodo en cristales 2.4 gr
Alcohol etílico 9 ml
Carbonato de potasio 4 gr
Agua destilada 30 ml

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C. MATERIALES

NOMBRE
Lamina de alambre con asbesto

Pipeta de 10 ml
Embudo
Balanza granataria
Matraz Erlenmeyer de 250 ml
Vaso de precipitados de 250 ml
Probeta graduada

D. PROCEDIMIENTO

 Se agregan 30 ml de agua destilada al matraz.

 Se pesan 4gr de Carbonato de potasio (KCO3, polvo de color blanco) en la balanza
granataria que posteriormente se verterán en el matraz con el agua destilada hasta
disolver el carbonato en el agua.
 Se le agrega 9ml de alcohol etílico al matraz.
 Se calentó en la cuba hidroneumática hasta los 80°C
 Se pesó 2.4gr de Yodo (polvo escamoso negruzco).
 Se introduce el matraz que contiene el carbonato de potasio diluido en agua y
alcohol a la cuba con agua a 80°C.
 Se agrega el Yodo al matraz que contiene el carbonato de potasio diluido en agua y
alcohol que se encuentra dentro de la cuba con agua.
 Agitar el matraz hasta que se visualicen cambios en el aspecto de la solución.
 Inmediatamente presentados los cambios suspender el calentamiento y poner a
enfriar el matraz.

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12.4. EXPERIMENTO 4: ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos en presencia de ácidos minerales
como catalizadores, para producir ésteres, de la siguiente manera:

Proceso en el cual se utilizan del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el

alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera ácido clorhídrico que reacciona
directamente con la piridína del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las
condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o
bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto
permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.

12.5. EXPERIMENTO 5: PREPARACIÓN DEL ALCOXIDO DE SODIO

Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez suficiente
como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion H+ que, dados
los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e– y Na0 ⇌Na+ + e–, reaccionarán
con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el
sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando
el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte
que el oxhidrilo:

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La presencia de una base relativamente fuerte en la solución resultante (el alcóxido) puede
verificarse con el agregado de un indicador acido-base como la fenolftaleína:

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XIII. CONCLUSIONES
 Las propiedades de los alcoholes son las que permiten la formación de nuevos
compuestos.
 Los alcoholes son compuestos que son capaces de reaccionar y generar nuevos
compuestos.

XIV. REFERENCIAS
(s.f.). Alcoholes. San Pablo: Universidad San Pablo CEU.

Andalucía. (s.f.). Junta de Andalucía. Obtenido de Reacciones en Química Orgánica:

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas2.pdf

Espinosa Nava, M. (2015). Alcoholes.

Fernández, G. (s.f.). Química Orgánica. Obtenido de Alcoholes:

https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html

Hernández Vicente, P. (2019). Alcoholes. Hidalgo: Universidad Autónoma del Estado de

Hidalgo.

Hinkamp, D. (s.f.). Propiedades de los Alcoholes. Enciclopedia de Salud y Seguridad en el

Trabajo, 41.

Raffino, M. (10 de Octubre de 2020). Concepto.de. Obtenido de Alcoholes:

https://concepto.de/alcoholes/

Sanz Tejedor, A. (s.f.). Química Orgánica Industrial. Obtenido de Alcoholes de interés

industrial: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php

Textos Científicos. (17 de Junio de 2005). Obtenido de Alcoholes:

https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

Yépez, M., Campuzano, L., Haro, G., & Arias, M. (2015). Alcoholes. Ecuador: Universidad
Central del Ecuador.

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