Amidas

SÍNTESIS DE AMIDAS
Asignatura: Laboratorio de Orgánica II

Docente: Hosse Sahonero Ronald
Integrantes:
❖ Alvarez Fernandez Micaela Anahi
❖ Cadima Altamirano Roger
❖ Copali Oropeza Corina
❖ Fernandez Mamani Itzel Florencia
❖ Franco Orellana Cristian
❖ Huanca Ajno Cyntia
❖ Taquichiri Flores Ariel
❖ Villaroel Ustariz Alexander
Formula General
R-CO-NR 2
❖ La amidas son derivados funcionales de los acidos carboxilicos, junto con

los esteres, nitrilos, haluros de acido y anhidridos.
❖ A diferencia de las aminas, las amidas no son basicas.
❖ Las amidas pueden sintetizarse de manera directa a partir de acidos
carboxilicos utilizando calor para separar el agua y forzar que la reaccion
se complete.
Propiedades Fisicas y Quimicas
Entre las propiedades físicas de las amidas se pueden nombrar los puntos de
ebullición y la solubilidad, mientras que en las propiedades químicas se tienen la
naturaleza ácido-base y su capacidad de descomposición por reducción,
deshidratación e hidrólisis.
Además, es importante destacar que las amidas son incoloras e inodoras en

condiciones normales.
Puntos de fusion y ebullicion
❖ Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición altos para el tamaño de sus
moléculas por su capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
❖ Los átomos de hidrógeno en un grupo –NH2 son suficientemente positivos
para formar un enlace de hidrógeno con un par libre de electrones en otra
molécula.
❖ Estos enlaces formados requieren de una cantidad razonable de energía
para romperse, por lo que los puntos de fusión de las amidas son altos.
Solubilidad
❖ La solubilidad de las amidas es bastante similar a la de los esteres, pero a la

vez son típicamente menos solubles que aminas y ácidos carboxílicos
comparables, ya que estos compuestos pueden donar y aceptar enlaces de
hidrógeno.
❖ Las amidas más pequeñas (primarias y secundarias) son solubles en agua

porque tienen la habilidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
de agua; las terciarias no poseen esta habilidad.
Basicidad
❖ Comparadas con las aminas, las amidas poseen poca fuerza básica; aún así,
son más fuertes como bases que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas.
❖ Por efectos de resonancia y, por ende, por el desarrollo de una carga

positiva, las aminas pueden facilitar la cesión de un protón: esto las hace
comportarse como un ácido débil.
Capacidad de descomposición por reducción, deshidratación
e hidrólisis
❖ A pesar de que no son comúnmente reducidas, las amidas pueden

descomponerse (a aminas) a través de una reducción catalítica a alta
temperatura y presión; también pueden reducirse a aldehídos sin necesidad
de rutas catalíticas.
❖ Pueden ser deshidratadas en presencia de deshidratantes (como el cloruro
de tionilo o pentóxido de fósforo) para formar un nitrilo (-C≡N).
❖ Por último, pueden ser hidrolizadas para convertirlas en ácidos y aminas;
esta reacción requerirá de un ácido fuerte para llevarse a cabo a una tasa
más acelerada. Sin esto, la reacción se llevará a cabo a muy baja velocidad.
TIPOS DE AMIDAS
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y

terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno;
también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Grupo funcional
- NOMBRE DE LA CADENA AMIDA

- N-SUSTITUYENTE NOMBRE CADENA AMIDA
- EN CICLOS NOMBRE CICLO CARBOXAMIDA
EJEMPLOS
PROPANAMIDA BUTANAMIDA
N-METILPROPANAMIDA
N-METIL-N-PROPIL-2,3 DIMETIL BUTANAMIDA

BENCENCARBOXAMIDA N-METILCICLOHEPTANCARBOXAMIDA
Reacciones de amidas
Las reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan las
amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.
Hidrólisis ácida
Hidrólisis básica
Deshidratación
Reducción
Transposición de Hofmann
Reacción con hidroxilamina

Usos y
aplicaciones en la
industria
Usos y aplicaciones en la industria
Componen los aminoácidos,

las proteínas, los ácidos
nucleicos, las hormonas, las
vitaminas, etc.
La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados

con las amidas.
El 90% de la urea producida se

emplea como fertilizante. Se aplica
al suelo y provee nitrógeno a la
planta. También se utiliza la urea de
bajo contenido de biuret (menor al
0.03%)
El Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada
como una poliamida
Se usa principalmente en la industria textil, también tienen varia aplicaciones

en ingeniería, gracias a la gran resistencia que presenta este material a los
agentes químicos, junto a su gran dureza y tenacidad hacen de este material
ideal para uso en piezas que están sometidas a un gran desgaste.
Otra amida es la Nicotinamida y triptófano son
precursores de NAD y NADP que
nicotinamida, uno de son componentes clave en vías
los compuestos que sintéticas de ATP y transferencia
de ADP-ribosa
conforma el complejo B
de las vitaminas, puede
presentarse como Los procesos de respiración celular
vitamina B3 que es de todas las células vivas hacen uso
de la coenzima nicotinamida
una de las vitaminas adenina dinucleótido (NAD). Esta
desempeña un papel clave en el
hidrosolubles más metabolismo energético mediante la
estables. aceptación y la donación de
electrones.
Muchos fármacos incluyen el grupo amida en su estructura. Además, son muy
útiles en la síntesis orgánica al ser derivados de ácidos. También se usan como
emulsificantes.
ACETAMIDA: ACETANILIDA:
El acetamida se usa Se usa como un inhibidor en el
para la producción de peróxido de hidrógeno y para
las materias plásticas estabilizar barnices de éster de
y para la síntesis de celulosa.
otros compuestos La acetanilida fue usada como un
orgánicos. precursor en la síntesis de la
penicilina
obtención de la acetamida
MECANISMO DE REACCIÓN:
paso 1: formación del amoniaco
paso 2: adición nucleófila del amoniaco al grupo carbonilo por acción de la temperatura.
paso 3: reacondicionamiento intramolecular para la formación de la amida
materiales, reactivos y equipos:
Carbonato de
amonio
sistema de reflujo
Ácido acético
glacial
procedimiento
basado en el
diagrama:
OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
Paso 1: Ataque nucleofílico

Paso 2: Reacondicionamiento intramolecular
OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
Reactivos:
● Anilina
● Anhídrido acético
Materiales y equipos
filtración al vacío
equipo para reﬂujo agitador magnético
embudo
vaso de precipitado matraz Erlenmeyer
Procedimiento
OBTENCIÓN DE
P-NITROACETANILIDA
Mecanismo de reacción:
ra
1 ETAPA: Adición nucleofílica catalizada por
ácidos.
da
2 ETAPA: Eliminación del grupo saliente catalizada por ácidos.
REACTIVOS:
• p-nitroacetanilida
•Ácido clorhídrico
concentrado
•Hidróxido de amonio
•Agua destilada
MATERIALES Y EQUIPOS :
PROCEDIMIENTO:
Obtención del
p-nitroanilina por
hidrólisis ácida del
p-nitroacetanilida

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SÍNTESIS DE AMIDAS

Asignatura: Laboratorio de Orgánica II

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❖ A pesar de que no son comúnmente reducidas, las amidas pueden

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y

- NOMBRE DE LA CADENA AMIDA

N-METIL-N-PROPIL-2,3 DIMETIL BUTANAMIDA

Reacción con hidroxilamina

Componen los aminoácidos,

La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados

El 90% de la urea producida se

Se usa principalmente en la industria textil, también tienen varia aplicaciones

paso 1: formación del amoniaco

Paso 1: Ataque nucleofílico

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